Recent developments in the synthesis of amino acids and analogues for foldamers study

Current Organic Synthesis

Volumn 5, Issue 1, 2008, Pages 61-80

  Haldar, Debasish ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

Amino acids analogues; Foldamers; Nonproteinogenic aminoc acids; Synthesis

Indexed keywords

EID: 45349102793     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017908783497527     Document Type: Review

References (205)

1. a) Fritschy, J.; Brunig, I. Pharmacol. Ther. 2003, 98, 299-323
2. b) Snead, O. C. Ann. Neurol. 1995, 37, 146-157
3. c) Caddick, S. J.; Hosford, D. A. Mol. Neurobiol. 1996, 13, 23-32
4. d) Lanctôt, K. L; Herrmann, N.; Mazzotta, P.; Khan, L. R.; Ingber, N. Can. J. Psychiatry 2004, 49, 439-453;
5. e) Yan, Z.; Feng, J. Curr. Alzh. Res. 2004, 1, 241-248;
6. f) Arvinte, T., Cudd, A.; Drake, A. F. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6415-6422;
7. g) Barrow, C. S. and Zagorski, M. G. Science 1991, 253, 179-182;
8. h) Kelly, J. W. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 11-17;
9. Dobson, C. M. Nature 2002, 418, 729-730;
10. i) Lansbury, P. T. Jr. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 317-321;
11. j) Walsh, D. M.; Hartley, D. M.; Kusumoto, Y.; Fezoui, Y.; Condron, M. M.; Lomakin, A.; Benedek, G. B.; Selkoe, D. J.; Teplow, D. B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 25945-25952;
12. k) Taubes, G. Science 1996, 271, 1493-1495;
13. l) Scherzinger, E.; Sittler, A.; Schweiger, K.; Heiser, V.; Lurz, R.; Hasenbank, R.; Bates, G. P.; Lehrach, H.; Wanker, E. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 4604-4609;
14. m) Scherzinger, E.; Lurz, R.; Turmaine, M.; Mangiarini, L.; Hollenbach, B.; Hasenbank, R.; Bates, G. P.; Davies, S. W.; Lehrach, H.; Wanker, E. E. Cell 1997, 90, 549-558;
15. n) Prusiner, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 13363-13383;
16. o) Ng, S. B. L.; Doig, A. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 425-432.
17. a) Szekeres, A.; Leitgeb, B.; Kredics, L.; Antal, Z.; Hatvani, L.; Manczinger, L.; Vágv ̈ölgyi, C. Acta Microbiol. Immunol. Hung. 2005, 52, 137-168;
18. b) Degenkolb, T.; Berg, A.; Gams, W.; Schlegel, B.; Gräfe, U. J. Pept. Sci. 2003, 9, 666-678.
19. a) Polinelli, S.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Boesten, W. H. J.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 5, 453-458;
20. b) O'Connor, S. J.; Liu, Z. Synlett 2003, 14, 2135-2138.
21. a) Almond, H. R.; Manning, D. T.; Niemann, C. Biochemistry 1962, 1, 243-247;
22. b) Khosla, M. C.; Stachowiak, K.; Smeby, R. R.; Bumpus, F. M.; Piriou, F.; Lintner, K.; Fermandjian, S. Proc. Natl. Acad. Sci USA 1981, 78, 757-760.
23. a) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232;
24. b) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011;
25. c) Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29;
26. d) Cheng, R. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 512-520;
27. e) Licini, G.; Prins, L. J.; Scrimin, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 969-977;
28. f) Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111-1239;
29. g) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180;
30. h) Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4130-4136;
31. i) Loughlin, W. A.; Tyndall, J. D. A.; Glenn, M. P.; Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 6085-6117.
32. a) Arvinda, S.; Shamala, N.; Roy, R. S.; Balaram, P. Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 2003, 115 373-400;
33. b) Venkatraman, J.; Shankaramma, S. C.; Balaram, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3131-3152.
34. Kurz, P. Methoden der Organischen Chemie, Houben-Weyl, 1954, 8, pp. 274-285.
35. Viso, A.; Pradilla, R. F.; García, A.; Flores, A. Chem. Rev. 2005, 105, 3167-3196.
36. a) Vogt, H.; Bräse, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 406-430;
37. b) Najera, C.; Sansano, J. M. Chem. Rev. 2007, DOI: 10.1021/cr050580o.
38. a) Bellier, B.; McCort-Tranchenpain, I.; Ducos, B.; Danascimento, S.; Meudal, H.; Noble, F.; Garbay, C.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 3947-3956;
39. b) Mossel, E.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Boesten, W. H. J.; Kamphuis, S.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Temussi, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1305-1308;
40. c) Dery, O.; Josien, H.; Grassi, J.; Chassaing, G.; Couraud, J.-Y.; Lavielle, S. Biopolymers 1996, 39, 67-74;
41. d) Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Temussi, P. A.; Becker, E. L.; Precigoux, G. Tetrahedron 1993, 49, 3641-3653 ;
42. e) Schiller, P. W.; Weltrowska, G.; Nguyen, T. M.-D.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Marsden, B. J.; Wilkes, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3125-3132;
43. f) Haldar, D.; Maji, S. K.; Drew, M. G. B.; Banerjee, A.; Banerjee, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5465-5468;
44. g) Maji, S.-K.; Banerjee, A.; Drew, M. G. B.; Haldar, D.; Banerjee, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6759-6762;
45. h) Haldar, D.; M. G. B.; Banerjee, A. Tetrahedron 2007, 63, 5561-5566.
46. a) Paradisi, M. P.; Torrini, I.; Zecchini, G. P.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G. Tetrahedron 1995, 51, 2379-2386;
47. b) Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pal, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3808-3819;
48. c) Giannis, A; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244-1267;
49. d) Balaram, P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 845-851.
50. a) Zhelyaskov, D. K.; Levitt, M.; Uddenfriend, S. Mol. Pharmacol. 1968, 4, 445-451;
51. b) Sourkers, T. L. Arch. Biochem. Biophys. 1945, 51, 444-456.
52. a) Haldar, D.; Maji, S. K.; Sheldrick, W. S.; Banerjee, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2653-2656;
53. b) Maji, S. K.; Haldar, D.; Drew, M. G. B.; Banerjee, A.; Das, A. K.; Banerjee, A. Tetrahedron 2004, 60, 3251-3259;
54. c) Haldar, D.; M. G. B.; Banerjee, A. Tetrahedron 2006, 62, 2370-2378;
55. a) Sourkes, T. L. Arch. Biochem. Biophys. 1954, 51, 444-456;
56. b) Farsello, D.; Giartosio, A,; Hammes, G. G. Biochemistry 1966, 5, 197-202;
57. c) Walsh, J. J.; Metzler, D. E.; Powell, D.; Jacobson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7138-7140;
58. d) Schirlin, D.; Gerhart, F.; Hornsperger, J. M.; Hamon, M.; Wagner, J.; Jung, M. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 30-36.
59. Schoepp, D. D.; Jane, D. E.; Monn, J. A. Neuropharmacology 1999, 38, 1431-1476.
60. a) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539-1650;
61. b) Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708-2748;
62. c) Wirth, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 225-227;
63. d) Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517-3599.
64. a) Mazaleyrat, J. P.; Wright, K.; Gaucher, A.; Wakselman, M.; Oancea, S.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Setnicka, V.; Kapitan, J.; Keiderling, T. A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1879-1893;
65. b) Mazaleyrat, J.-P.; Wright, K.; Gaucher, A.; Toulemonde, N.; Wakselman, M.; Oancea, S.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Sentnicka, V.; Keiderling, T. A.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12874-12879;
66. c) Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-13530.
67. a) Weidmann, B. Chimia 1992, 46, 312-313;
68. b) Wienand, A.; Ehrhardt, C.; Metternich, R.; Tapparelli, C. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1295-1307;
69. c) Tacke, R.; Merget, M.; Bertermann, R.; Bernd, M.; Beckers, T.; Reissmann, T. Organometallics 2000, 19, 3486-3497.
70. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645-732.
71. Ooi, T.; Takeuchi, M.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5228-5229.
72. Tanaka, M.; Anan, K.; Demizu, Y.; Kurihara, M.; Doi, M.; Suemune, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11570-11571.
73. Moye-Sherman, D.; Jin, S.; Ham, I.; Lim, D.; Scholtz, J. M.; Burgess K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9435-9443.
74. a) Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 583-586;
75. b) Negishi, E. Compreh. Organomet. Chem. 1983, 7, 303-322;
76. c) Vaultier, M.; Carboni, B. Compreh. Organomet. Chem. II 1996, 11, 191-276;
77. d) Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 567-570.
78. Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445-446.
79. a) Birkofer, L.; Ritter, A. Angew. Chem. 1956, 68, 461-462;
80. b) Birkofer, L.; Ritter, A. Liebigs Ann. Chem. 1958, 612, 22-33;
81. c) Tacke, R.; Handmann, V. I. Organometallics 2002, 21, 2619-2626;
82. d) Bolm, C.; Kasyan, A.; Drauz, K.; Gun̈ther, K.; Raabe, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2288-2290;
83. e) Chen, J.-X.; Tunge, J. A.; Norton, J. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 4366-4369;
84. f) Sun, H.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2002, 4, 1547-1550;
85. g) Sun, H.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2003, 5, 3189-3192.
86. Liu, G.; Sieburth, S. M. Org. Lett. 2003, 5, 4677-4679.
87. McDevitt, J. P. Jr.; Lansbury, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3818-3828.
88. Sridhar, P.-R.; Ashalu, K. C.; Chandrasekaran, S. Org. Lett. 2004, 6, 1777-1779.
89. a) Rzasa, R. M.; Shea, H. A.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 591-592;
90. b) Bewley, C. A.; Faulkner, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2162-2178.
91. Gadomann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach; D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2460-2468.
92. Sandish, E. P.; Grumanov, R. S.; Gellman, S. H.; Compton, T. J. Biol. Chem. 200b, 281, 2661.
93. a) Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015-2022;
94. b) Haldar, D.; Banerjee, A.; Drew, M. G. B.; Das, A. K.; Banerjee, A. Chem. Commun 2003, 1407-1407;
95. c) Banerjee, A.; Maji, S. K., Drew, M. G. B.; Haldar, D.; Banerjee, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 335-339.
96. a) Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülöp, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1718-1721;
97. b) Martinek, T. A.; Hetényi, A.; Fülöp, L.; Mándity, I. M.; Tóth, G. K.; Dékány, I.; Fülöp, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2396-2400;
98. c) Hetényi, A.; Mándity, I. M.; Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Fülöp, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 547-553;
99. d) Martinek, T. A.; Mandity, I. M.; Fülöp, L.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Forro, E.; Fülöp, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13539-13544;
100. e) Izquierdo, S.; Kogan, M. J.; Parella, T.; Moglioni, A. G.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5093-5099;
101. f) Rúa, F.; Boussert, S.; Parella, T.; Díez-Pérez, I.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuño, R. M. Org. Lett. 2007, 9, 3643-3645;
102. g) Martinek, T. A.; Fülöp, F. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 3657-3666.
103. a) Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 32, 9517-9582;
104. b) Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 117-128;
105. c) Chalard, P.; Remuson, R.; Gelas-Mialhe, Y.; Gramain, J.; Canet, I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1661-1664;
106. d) Lakshmipathi, P.; Rao, A. V. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2551-2552.
107. a) Lelais, G.; Seebach, D. Biopolymers 2004, 76, 206-243;
108. b) Liu, M.; Sibi, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 7991-8035;
109. c) Lee, H.-S.; Park, J.-S.; Kim, B. M.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 1575-1578;
110. d) Moumne, R.; Lavielle, S.; Karoyan, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3332-3334;
111. e) Evans, D. A.; Urpi, F.; Somers, T. C.; Clark, J. S.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8215-8216;
112. f) Juaristi, E.; Quintana, D.; Lamatsch, B.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 2553-2557;
113. g) Juaristi, E.; Quintana, D.; Balderas, M.; Garcia-Perez, E. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2233-2246.
114. a) Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3700-3701;
115. b) Huang, H.; Liu, X.; Deng, J.; Qiu, M.; Zheng, Z. Org. Lett. 2006, 8, 3359-3362;
116. c) Swiderska, M. A.; Stewart, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 6131-6133;
117. d) Rimkus, A.; Sewald, N. Org. Lett. 2003, 5, 79-80;
118. e) Sibi, M. P.; Patil, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1235-1238;
119. f) Davies, H. M. L.; Venkataramani, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2197-2199;
120. g) Sibi, M. P.; Tatamidani, H.; Patil, K. Org. Lett. 2005, 7, 2571-2573;
121. h) Elaridi, J.; Thaqi, A.; Prosser, A.; Jackson, W. R.; Robinson, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1309-1319;
122. i) Hoen, R.; Tiemersma-Wegman, T.; Procuranti, B.; Lefort, L.; De Vries, J. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2007, 2, 267-275.
123. Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517-9582.
124. Beaulieu, F.; Arora, J.; Veith, U.; Taylor, N. J.; Chapell, B. J.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8727-8728.
125. Myers, J. K.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8959-8960.
126. a) Juaristi, E.; Quintana, D.; Balderas, M.; García-Pérez, E. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2233-2246;
127. b) Hintermann, T.; Seebach, D. Synlett 1997, 437-438;
128. c) Arvanitis, E.; Ernst, H.; Ludwig, A. A.; Robnson, A. J.; Wyatt, P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 521-528;
129. d) Oppolzer, W.; Moretti, R.; Thomi, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5603-5606.
130. Nagula, G.; Huber, V. J.; Lum, C.; Goodman, B. A. Org. Lett. 2000, 2, 3527-3529.
131. Schinnerl, M.; Murray, J. K.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 721-726.
132. Vesely, J.; Ibrahem, I.; Rios, R.; Zhao, G.-L.; Xu, Y.; Córdova, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2193-2198.
133. a) Fülöp, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2181-2204;
134. b) Fülöp, F.; Martinek, T. A.; Tóth, G. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 323-334.
135. a) Forró, E.; Fülöp, F. Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 93-102;
136. b) Forró, E.; Fülöp, F. Org. Lett. 2003, 5, 1209-1212.
137. Forró, E.; Fülöp, F. Chem. Eur. J. 2007, 13, 6397-6401.
138. a) Izquierdo, S.; Rúa, F.; Sbai, A.; Parella, T.; Álvarez-Larena, A.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 7963-7971;
139. b) Ortuño, R. M.; Moglioni, A. G.; Moltrasio, G. Y. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 237-259.
140. Roberts, E.; Frankels, S. J. Biol. Chem. 1950, 187, 55-63.
141. Awapara, J.; Landua, A. J.; Fuerst, R.; Scale, B. J. Biol. Chem. 1950, 187, 35-39.
142. a) Silverman, R. B.; Andruszkiewicz, R.; Nanavati, S. M.; Taylor, C. P.; Vartanian, M. G. J. Med. Chem. 1991, 34, 2295-2298;
143. b) Wermuth, C. G.; Mann, A.; Schoenfelder, A.; Wright, R. A.; Johnson, B. G.; Burnett, J. P.; Mayne, N. G.; Schoepp, D. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 814-816.
144. a) Karle, I. L.; Pramanik, A.; Banerjee, A.; Bhattacharjya, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9087-9095;
145. b) Maji, S. Y,; Banerjee, R.; Velmurugan, D.; Razak, A.; Fun, H. K.; Banerjee, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 633-639;
146. c) Das, A. K.; Banerjee, A.; Drew, M. G. B.; Ray, S.; Haldar, D.; Banerjee, A. Tetrahedron 2005, 61, 5027-5036;
147. d) Ray, S.; Drew, M. G. B.; Das, A. K.; Haldar, D.; Banerjee, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2771-2774.
148. a) Andruszkiewicz, R.; Silverman, R. B. Synthesis 1989, 953-955;
149. b) Martin, C. J.; Rawson, D. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3723-3730;
150. c) Dexter, C. S.; Jackson, R. F. W.; Elliot, J. J. Org. Chem., 1999, 64, 7579-7585;
151. d) Dagoneau, C.; Tomassini, A.; Denis, J. N.; Valle'e, Y. Synthesis 2001, 150-154.
152. (a) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569-8570;
153. b) Hinterman, T.; Gademan, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002.
154. Seebach, D; Brenner, M.; Rueping, M.; Schweizer, B.; Jaun, B. Chem. Commun. 2001, 207-208.
155. Royer, F.; Felpin, F.-X; Doris, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 6487-6489.
156. a) Palaima, A.; Staniulyté, Z.; Podéniené, D. Chemija 1997, 54, 92-96;
157. b) Marfey, P. Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591-596.
158. Amorín, M.; Castedo, L.; Granja, J. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6543-6551.
159. Mrksich, M.; Parks, M. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7983-7988.
160. Chakraborty, T. K.; Udawant, S. P.; Roy, S.; Mohan, B. K.; Rao, K. S.; Dutta, S. K.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4631-4634.
161. Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6141-6146.
162. Grehn, L.; Ding, L.; Ragnarsson, U. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 67-74.
163. Chakraborty, T. K.; Kumar, S. U.; Mohan, B. K.; Sarma, G. D.; Kiran, M. U.; Jagadeesh, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6945-6950.
164. a) Banerjee, A; Pramanik, A.; Bhattacharrjya, S.; Balaram, P. Biopolymers 1996, 39, 769-777;
165. b) Shankaramma, S. C.; Singh, S. K.; Sathyamurthy, A.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5360;
166. c) Maji, S. K.; Haldar, D.; Velmuragan, D.; Rajakannan, V.; Banerjee A. Lett. Pept. Sci. 2002, 8, 61-67;
167. d) Maji, S. K.; Haldar, D.; Banerjee, A.; Banerjee A. Tetrahedron 2002, 58, 8695-8702.
168. Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. B.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078.
169. a) Rodriguez, M.; Heitz, A.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7319-7322;
170. b) Attwood, M. R.; Conway, E. A.; Dunsdon, R. M.; Greening, J. R; Handa, B. K.; Jones, P. S.; Jordan, S. C.; Keech, E.; Wilson, F. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 429-432.
171. Banerjee, A.; Das, A. K.; Drew, M. G. B.; Banerjee, A. Tetrahedron 2005, 61, 5906-5914.
172. a) Murray, P. J.; Starkey, I. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1875-1878;
173. b) Hanessian, S.; Reinhold U.; Gentile, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1881-1884;
174. c) Battistini, L.; Rassu, G.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 765-773.
175. Casimir, J. R.; Didierjean, C.; Aubry, A.; Rodriguez, M.; Briand, J.-P.; Guichard, G. Org. Lett. 2000, 2, 895-897.
176. Jiang, H.; Léger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448-3449.
177. a) Schmuck, C.; Wich, P.; Kustner, B.; Kiefer, W.; Schlücker, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4786-4789;
178. b) Schmuck, C.; Hernandez-Folgado L. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2390-2394.
179. Gajewski, M.; Seaver, B.; Esslinger, C. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4163-4166.
180. Machetti, F.; Ferrali, A.; Menchi, G.; Occhiato, E. G.; Guarna, A. Org. Lett. 2000, 2, 3987-3990.
181. Noor, F.; Wüstholz, A.; Kinscherf, R.; Metzler-Nolte, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2429-2432.
182. Chantson, J. T.; Falzacappa, M. V. V.; Crovella, S.; Metzler-Nolte, N. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4564-4572.
183. Nomoto, A.; Moriuchi, T.; Yamazaki, S.; Ogawa, A.; Hirao, T. Chem. Commun. 1998, 1963-1964.
184. Schmuck C.; Geiger, L. Chem. Commun. 2005, 772-774.
185. Sureshbabu, V. V.; Venkataramanarao, R.; Naik, S. A.; Chennakrishareddy, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7038-7041.
186. Castellano, S.; Milite, C.; Campiglia, P.; Sbardella, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4653-4655.
187. Zutphen, S. V.; Margarit, V. J.; Mora, G.; Floch, P. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2857-2859.
188. Guarna, A.; Guidi, A.; Machetti, F.; Menchi, G.; Occhiato, E. G.; Scarpi, D.; Sisi, S.; Trabocchi, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7347-7364.
189. a) Estevez, J. C.; Burton, J. W.; Estevez, R. J.; Ardron, H.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Brown, D.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Assymetry 1999, 9, 2137-2154;
190. b) Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Rev. 2000, 100, 4395-4421;
191. c) Mostowicz, D.; Chmieliwiski, M. Carbohydr. Res. 1994, 13, 137-143;
192. d) Drouillat, B.; Kellam, B.; Dekany, G.; Starr, M. S.; Toth, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2247-2250.
193. Well, R. M. V.; Overkleeft, H. S.; Boom, J. H. V.; Coop, A.; Wang, J. B.; Wang, H.; Marel, G. A. V. D.; Overhand, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1764-1710.
194. Pellarini, F.; Pantarotto, D.; Ros, T. D.; Giangaspero, A.; Tossi, A.; Prato, M. Org. Lett. 2001, 3, 1845-1848.
195. Kubyshkin, V. S.; Mikhailiuk, P. K.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4061-4063.
196. Esposito, A.; Piras, P. P.; Ramazzotti, D.; Taddei, M. Org. Lett. 2001, 3, 3273-3275.
197. Paolini, I.; Nuti, F.; Pozo-Carrero, M. de la C.; Barbetti, F.; Kolesinska, B.; Kaminski, Z. J.; Chellia, M; Papinia, A. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2901-2904.
198. Grison, C.; Genéve, S.; Halbin, E.; Coutrot, P. Tetrahedron 2001, 57, 4903-4923.
199. Bariši,́ L.; Rapić, V.; Metzler-Nolte, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4019-4021.
200. Butler, I. R.; Quayle, S. C. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 63-68.
201. Yang, D. Ng, F.-F.; Li, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9794-9795.
202. Delsuc, N.; Godde, F.; Kauffmann, B.; Léger, J-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11348-11349.
203. Cheguillaume, A.; Doubli-Bounoua, I.; Baudy-Floch, M.; Grel, P. L. Synlett 2000, 3, 331-334.
204. a) Salaün, A.; Potel, M.; Roisnel, T,; Gall, P.; Grel, P. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 6499-6502
205. b) Cheguillaume, A.; Salaün, A.; Sinbandhit, S.; Potel, M.; Gall, P.; Baudy-Flocch, M.; Grel, P. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 4923-4929.