Stereoselective synthesis of quaternary α-amino acids. Part 1: Acyclic compounds

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 9, Issue 20, 1998, Pages 3517-3599

  Cativiela, Carlos ^a   Díaz de Villegas, María Dolores ^a  

^a CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA AMINO ACID; AZIRIDINE DERIVATIVE; AZIRINE DERIVATIVE; BETA LACTAM DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE;

ALKYLATION; AMINO ACID SYNTHESIS; CHIRALITY; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032561221     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00391-7     Document Type: Review

References (292)

1. Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 1-19.
2. Sasaki, T.; Sakai, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1994, 52, 381-391.
3. Bryson, J. W.; Betz, S. F.; Lu, H. S.; Suich, D. J.; Zhou, H. X.; O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Science 1995, 270, 935-941.
4. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169-2187.
5. Tuchscherer, G.; Mutter, M. J. Biotech. 1995, 41, 197-210.
6. Tuchscherer, G.; Mutter, M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2153-2162.
7. Dolgikh, D. A; Kirpichnikov, M. P.; Ptitsyn, O. B.; Chemeris, V. V. Mol. Biol. 1996, 30, 149-156.
8. Sun, S.; Brem, R.; Chan, H. S.; Dill, K. A. Protein Eng. 1995, 8, 1205-1213.
9. Cordes, M. H. J.; Davidson, A. R.; Sauer, R. T. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 3-10.
10. Hruby, V. J.; Li, G.; Haskell-Luevano, C.; Shenderovich, M. Biopolymers 1997, 43, 219-266.
11. Hsieh, K.-H.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 1968-1971.
12. Samanen, J.; Narindray, D.; Adams Jr., W.; Cash, T.; Yellin, T.; Regoli, D. J. Med. Chem. 1988, 31, 510-516.
13. Toniolo, C.; Crisma, M.; Pegoraro, S.; Valle, G.; Bonora, G. M.; Becker, E. L.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M.; Kamphuis, J.; Freer, R. Pept. Res. 1991, 4, 66-71.
14. Schiller, P. W.; Weltrowska, G.; Nguyen, T. M.-D.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Marsden, B. J.; Wilkes, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3125-3132.
15. Polinelli, S.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Boesten, W. H. J.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 453-456.
16. Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Temussi, P. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1945-1950.
17. Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Temussi, P. A.; Becker, E. L.; Précigoux, G. Tetrahedron 1993, 49, 3641-3653.
18. Formaggio, F.; Pantano, M.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Becker, E. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 953-956.
19. Benedetti, E.; Gavuzzo, E.; Santini, A.; Kent, D. R.; Zhu, Y.-F.; Zhu, Q.; Mahr, C.; Goodman, M. J. Pept. Sci. 1995, 1, 349-359.
20. Déry, O.; Josien, H.; Grassi, J.; Chassaing, G.; Couraud, J. Y.; Lavielle, S. Biopolymers 1996, 39, 67-74.
21. Horwell, D. C. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1573-1576.
22. Mossel, E.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Boesten, W. H. J.; Kamphuis, J.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Temussi, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1305-1314.
23. Blommaert, A. G. S.; Dhôtel, H.; Ducos, B.; Durieux, C.; Goudreau, N.; Bado, A.; Garbay, C.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 647-658.
24. Bryant, S. D.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Tomatis, R.; Attila, M.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 2579-2587.
25. Bellier, B.; McCort-Tranchenpain, I.; Ducos, B.; Danascimento, S.; Meudal, H.; Noble, F.; Garbay, C.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 3947-3956.
26. Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258-273.
27. Hodgkin, E. E.; Clark, J. D.; Miller K. R.; Marshall, G. R. Biopolymers 1990, 30, 533-546.
28. Di Blasio, B.; Pavone, V.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Benedetti, E. Biopolymers 1993, 33, 1037-1049.
29. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Valle, G.; Cavicchioni, G.; Précigoux G.; Aubry, A.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1061-1072.
30. Toniolo, C. Janssen Chimica Acta 1993, 11(2), 10-16.
31. Karle, I. L.; Rao, R. B.; Prasad, S.; Kaul, R.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10355-10361.
32. Formaggio, F.; Pantano, M.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1097-1101.
33. Benedetti, E. Biopolymers 1996, 40, 3-44.
34. Karle. I. L.; Kaul, R.; Rao, R. B.; Raghothama, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12048-12054.
35. Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747-6756.
36. Marshall, G. R.; Hodgkin, E. E.; Langs, D. A.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Leplawy, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 487-491.
37. Toniolo, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A. Biopolymers 1991, 31, 129-138.
38. Huston, S. E.; Marshall, G. R. Biopolymers 1994, 34, 75-90.
39. Aleman, C. Biopolymers 1994, 34, 841-847.
40. Toniolo, C.; Bianco, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Benedetti, E.; Del Duca, V.; Saviano, M.; Di Blasio, B.; Pedone, C. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1211-1221.
41. Okuyama, K.; Ohuchi, S. Biopolymers 1996, 40, 85-103.
42. Karle, I. L. Biopolymers 1996, 40, 157-180.
43. Altmann, E.; Altmann, K.-H.;. Nebel, K.; Mutter, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 344-351.
44. Marshall, G. R.; Clark, J. D.; Dunbar, J. B.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Redlinski, A. S.; Leplawy, M. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 544-555.
45. Nebel, K.; Altmann, E.; Mutter, M.; Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Biopolymers 1991, 31, 1135-1148.
46. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Agarwalla, S.; Balaram, P. Biopolymers 1994, 34, 721-735.
47. Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Pantano, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Aubry, A.; Bayeul, D.; Kamphuis, J. Pept. Res. 1995, 8, 6-15.
48. Jaun, B.; Tanaka, M.; Seiler, P.; Kühnle, F. N. M.; Braun, C.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1997, 1697-1710.
49. Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta. 1988, 71, 268-273.
50. Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M.; Kamphuis, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 521-527.
51. Toniolo, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Klajc, B.; Lelj, F.; Grimaldi, P.; Rosa, A.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Meijer, E. M.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 242-252.
52. Formaggio, F.; Pantano, M.; Valle, G.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Mammi, S.; Peggion, E.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Macromolecules 1993, 26, 1848-1852.
53. Crisma, M.; Formaggio, F.; Pantano, M.; Valle, G.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1735-1742.
54. Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104-1111.
55. Yoder, G.; Polese, A.; Silva, R. A. G. D.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J.; Toniolo, C.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10278-10285.
56. Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Pegoraro, S.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Pept. Res. 1991, 5, 56-61.
57. Valle, G.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Précigoux, G.; Sulzenbacher, G.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1617-1625.
58. Formaggio, F.; Pegoraro, S.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Précigoux, G.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. J. Biomol. Struct. Dynamics 1993, 10, 919-931.
59. Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Mammi, S.; Peggion, E.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Macromolecules 1993, 26, 1980-1984.
60. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Polese, A.; Doi, M.; Ishida, T.; Mossel, E.; Broxterman, Q.; Kamphuis, J. Biopolymers 1996, 40, 523-527.
61. Aubry, A.; Bayeul, D.; Précigoux, G.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Shoemaker, E.; Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 525-529.
62. Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Aubry, A.; Bayeul, D.; Dautant, A.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 29-34.
63. Mickos, H.; Sundberg, K.; Lüning, B. Acta Chem. Scan. 1992, 46, 989-993.
64. Pavone, V.; Di Blasio, B.; Lombardi, A.; Maglio, O.; Isernia, C.; Pedone, C.; Benedetti, E.; Altmann, E.; Mutter, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 41, 15-20.
65. Pinet, E.; Cavelier, F.; Verducci, J.; Girault, G.; Dubart, L.; Haraux, F.; Sigalat, C.; André, F. Biochemistry 1996, 35, 12804-12811.
66. Sourkers, T. L. Arch. Biochem. Biophys. 1945, 51, 444.
67. Shirlin, D.; Gerhart, F.; Hornsperger, J. M.; Harmon, M.; Wagner, I.; Jung, M. J. Med. Chem. 1988, 31, 30-36.
68. Zhelyaskov, D. K.; Levitt, M.; Uddenfriend, S. Mol. Pharmacol. 1968, 4, 445-451.
69. Kiick, D. M.; Cook, P. F. Biochemistry 1983, 22, 375-382.
70. Williams, R. M. Synthesis of Optically Active α-Amino Acids; Pergamon Press: Oxford, 1989.
71. Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539-1650.
72. Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708-2748.
73. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 225-227.
74. Naef, R.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 135-143.
75. Seebach, D.; Aebi, J. D.; Naef, R.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 144-154.
76. Aebi, J. D.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1507-1518.
77. Gander-Coquoz, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 224-236.
78. Ma, D.; Tian, H. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1567-1570.
79. Ma, D.; Tian, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3493-3496.
80. Kazmiersky, W. M.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 1789-1795.
81. Seebach, D.; Fadel, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1243-1250.
82. Frauer, A.; Mehlführer, M.; Thirring, K.; Berner, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4215-4222.
83. Zhang, L.; Finn, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5719-5720.
84. Smith, A. B.; Holcomb, R. C.; Guzman, M. C.; Keenan, T. P.; Sprengeler, P. A.; Hirshmann, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 63-66.
85. Smith, A. B.; Benowith, A. B.; Favor, D. A.; Sprengeler, P. A.; Hirshmann, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3809-3812.
86. Zydowsky, T. M.; de Lara, E.; Spanton, S. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 5437-5439.
87. Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237-261.
88. Weber, T.; Aeschimann, R.; Maetzke, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1365-1377.
89. Karady, S.; Amato, J. S.; Weinstock, L. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4337-4340.
90. Fadel, A.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2243-2246.
91. Altmann, E.; Nebel, K.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 800-806.
92. Acton, J. J.; Jones, A. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4319-4322.
93. Jones, R. C. F.; Crockett, A. K.; Rees, D. C.; Gilbert, I. H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1661-1664.
94. Ma, D.; Ma, Z.; Jiang, J.; Yang, Z.; Zheng, C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 889-893.
95. Cheng, H.; Keitz, P.; Jones, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7671-7676.
96. Alonso, F.; Davies, S. G. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 353-356.
97. Alonso, F.; Davies, S. G.; Elend, A. S.; Haggitt, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 257-264.
98. Seebach, D.; Aebi, J. D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2545-2548.
99. Seebach, D.; Aebi, J. D.; Gander-Coquoz, M.; Naef, R. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1194-1216.
100. Fujita, T.; Hamamichi, N.; Matsuzaki, T.; Kitao, Y.; Kiuchi, M.; Node, M.; Hirose, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8599-8602.
101. Seebach, D.; Aebi, J. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3311-3314.
102. Calderari, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1592-1604.
103. Seebach, D.; Weber, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3315-3318.
104. Seebach, D.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1650-1661.
105. Pattenden, G.; Thom, S. M.; Jones, M. F. Tetrahedron 1993, 49, 2131-2138.
106. Mulqueen, G. C.; Pattenden, G.; Whiting, D. A. Tetrahedron 1993, 49, 5359-5364.
107. Crich D.; Davies, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1418-1419.
108. Bourne, G. T.; Crich D.; Davies, J. W.; Horwell, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1693-1699.
109. Crich, D.; Lim, L. B. L. Heterocycles 1993, 36, 1199-1204.
110. Zembower, D. E.; Gilbert, J. A.; Ames, M. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 305-313.
111. Chan, C.-O.; Crich, D.; Natarajan, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3405-3408.
112. Bruncko, M.; Crich, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 4239-4249.
113. Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Nájera, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 995-997.
114. Vedejs, E.; Fields, S. C.; Schrimpf, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11612-11613.
115. Ferey, V.; Toupet, L.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew, Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 430-432.
116. Kawabata, T.; Wirth, T.; Yahiro, K.; Sizuki, H.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10809-10810.
117. Fuji, K.; Kawabata, T. Chem. Eur. J. 1998, 4, 373-376.
118. Schöllkopf, U. Top. Curr. Chem. 1983, 109, 65-84.
119. Schöllkopf, U. Tetrahedron 1983, 39, 2085-2091.
120. Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799-1806.
121. Schöllkopf, U.; Hartwig, W.; Groth, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 863-864.
122. Schöllkopf, U.; Hartwig, W.; Groth, U.; Westphalen, K.-O. Liebigs Ann. Chem. 1981, 696-708.
123. Schöllkopf, U.; Busse, U.; Kilger, R.; Lehr, P. Synthesis 1984, 271-274.
124. Schöllkpof, U.; Groth, U.; Westphalen, K.-O.; Deng, C. Synthesis 1981, 969-971.
125. Groth, U.; Chiang, Y.-C.; Schöllkopf, U. Liebigs Ann. Chem. 1982, 1756-1757.
126. Groth, U.; Schöllkopf, U. Synthesis 1983, 37-38.
127. Schöllkopf, U.; Lonsky, R.; Lehr, P. Liebigs Ann. Chem. 1985, 413-417.
128. Schöllkopf, U.; Lonsky, R. Synthesis 1983, 675-676.
129. Schöllkopf, U.; Schröder, J. Liebigs Ann. Chem. 1988, 87-92.
130. Gull, R.; Schöllkopf, U. Synthesis 1985, 1052-1055.
131. Schöllkopf, U.; Hartwig, W.; Groth, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 212-213.
132. Schöllkopf, U.; Groth, U.; Hartwig, W. Liebigs Ann. Chem. 1981, 2407-2418.
133. Groth, U.; Schöllkopf, U.; Chiang, Y.-C. Synthesis 1982, 864-866.
134. Schöllkopf, U.; Westphalen, K.-O.; Schröder, J.; Horn, K. Liebigs Ann. Chem. 1988, 781-786.
135. Lange, M.; Undheim, K. Tetrahedron 1998, 54, 5337-5344.
136. Schöllkopf, U.; Hausberg, H. H.; Hoppe, I.; Segal, M.; Reiter, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 117-119.
137. Schöllkopf, U.; Hausberg, H. H.; Segal, M.; Reiter, U.; Hoppe, I.; Saenger, W.; Lindner, K. Liebigs Ann. Chem. 1981, 439-458.
138. Hartwig, W.; Schöllkopf, U. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1952-1970.
139. Schöllkopf, U.; Scheuer, R. Liebigs Ann. Chem. 1984, 939-950.
140. Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277-5292.
141. Seebach, D.; Dziadulewicz, E.; Behrendt, L.; Cantoreggi, S.; Fitzi, R. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1215-1232.
142. Seebach, D.; Gees, T.; Schuler, F. Liebigs Ann. Chem. 1993, 785-799.
143. Studer, A., Seebach, D. Liebigs Ann. 1995, 217-222.
144. Damhaut, P.; Lemaire, C.; Plenevaux, A.; Brihaye, C.; Christiaens, L.; Comar, D. Tetrahedron 1997, 53, 5785-5796.
145. Seebach, D.; Bürger, H. M.; Schickli, C. P. Liebigs Ann. Chem. 1991, 669-684.
146. Williams, R. M.; Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547-1557.
147. Nieuwendijk, A. M. C. H.; Warmerdam, E. G. J. C.; Brussee, J.; van der Gen, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 801-806.
148. Dastlik, K. A.; Giles, R. G. F.; Roos, G. H. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2525-2526.
149. Williams, R. M.; Im, M.-N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9276-9286.
150. Williams, R. M. Aldrichimica Acta 1992, 25(1), 11-25.
151. Baldwin, J. E.; Lee, V.; Schofield, C. J. Heterocycles 1992, 34, 903-906.
152. Baldwin, J. E.; Lee, V.; Schofield, C. J. Synlett 1992, 249-251.
153. Williams, R. M.; Im, M.-N.; Cao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976-6981.
154. Remuzon, P.; Soumeillant, M.; Dussy, C.; Bouzard, D. Tetrahedron 1997, 53, 17711-17726.
155. Porzi, G.; Sandri, S.; Verrocchio, P. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 119-132.
156. Favero, V.; Porzi, G.; Sandri, S. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 599-612.
157. Kolb, M.; Barth, J. Tetrahedron Lett. 1979, 2999-3002.
158. Kolb, M.; Barth, J. Liebigs Ann. Chem. 1983, 1668-1688.
159. Kolb, M.; Barth, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 725-726.
160. Schöllkopf, U.; Tölle, R.; Egert, E.; Nieger, M. Liebigs Ann. Chem. 1987, 399-405.
161. Bajgrowicz, J. A.; Cossec, B.; Pigiere, C.; Jacquier, R.; Viallefont, P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3721-3724.
162. El Achqar, A.; Boumzebra, M.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P. Tetrahedron 1988, 44, 5319-5332.
163. Chaari, M.; Jenhi, A.; Lavergne, J.-P.; Viallefont, P. Tetrahedron 1991, 47, 4619-4630.
164. Miyashita, K.; Miyabe, H.; Tai, K.; Kurozumi, C.; Imanishi, T. Chem. Commun. 1996, 1073-1074.
165. Ayoub, M.; Chassaing, G.; Loffet, A.; Lavielle, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4069-4072.
166. Belokon', Y. N.; Chernoglazova, N. I.; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172.
167. Belokon', Y. N.; Bakhmutov, V. I.; Chernoglazova, N. I.; Kochetkov, C. A.; Vitt, S. V.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 305-312.
168. Kukhar, V. P.; Belokon', Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuz'mina, N. A. Synthesis 1993, 117-120.
169. Belokon', Y. N.; Tararov, V. I.; Savel'eva, T. F. Bull. Acad. Sci. USSR 1991, 40, 1054-1058.
170. Berkowitz, D. B.; Smith, M. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 1233-1238.
171. Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 383-389.
172. Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377-386.
173. Ojima, I.; Shimizu, N.; Qiu, X.; Chen, H.-J. C.; Nakahashi, K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 649-658.
174. Ojima, I.; Chen, H.-J. C.; Qiu, X. Tetrahedron 1988, 44, 5307-5318.
175. Ojima, I.; Chen, H.-J. C.; Nakahashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 278-281.
176. Ojima, I.; Pei, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 977-980.
177. Colson, P.-J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5918-5924.
178. Hegedus, L. S. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 299-305.
179. Ojima, I.; Qiu, X. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6537-6538.
180. Ojima, I.; Komata, T.; Qiu, X. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 770-774.
181. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Urchegui, R.; Garcia, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2327-2328.
182. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Odriozola, B.; Urchegui, R.; Görls, H. Chem. Commun. 1996, 1269-1270.
183. Ihara, M.; Takahashi, M.; Niitsuma, H.; Taniguchi, N.; Yasui, K.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5413-5415.
184. Ihara, M.: Takahashi, M.; Taniguchi, N.; Yasui, K.; Niitsuma, H.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 525-535.
185. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2497-2505.
186. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1445-1448.
187. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 261-268.
188. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A.; Lapeña, Y. Tetrahedron 1995, 51, 5921-5928.
189. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Synlett 1994, 302-304.
190. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron 1994, 50, 9837-9846.
191. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A.; Lapeña, Y. An. Quim. 1994, 90, 432-437.
192. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A.; Lapeña, Y. Tetrahedron 1997, 53, 5891-5898.
193. Badorrey, R.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A.; Lapeña, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 311-317.
194. Tomioka, K.; Ando, K.; Takemasa, Y.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2718-2719.
195. Tomioka, K.; Ando, K.; Takemasa, Y.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5677-4680.
196. Tomioka, K.; Ando, K.; Yasuda, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 715-716.
197. Georg, G. I.; Guan, X.; Kant, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 403-406.
198. Frutos, R. P.; Spero, D. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2475-2478.
199. Heimgartner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 238-264.
200. Bucher, C. B.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 935-946.
201. Bucher, C. B.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1903-1915.
202. Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599-619.
203. Shao, H.; Zhu, Q.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 790-791.
204. Goodman, M.; Shao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1303-1308.
205. Wipf, P.; Venkatraman, S.; Miller, C. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3639-3642.
206. Wipf, P.; Venkatraman, S. Synlett 1997, 1-10.
207. Burgaud, B. G. M.; Horwell, D. C.; Padova, A.; Pritchard, M. C. Tetrahedron 1996, 52, 13035-13050.
208. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473-5476.
209. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796-3797.
210. Satoh, T.; Ozawa, M.; Takano, K.; Kudo, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2345-2348.
211. Kübel, B.; Höfle, G.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 58-59.
212. Barlett, P. A.; Barstow, J. F. J. Org. Chem. 1982, 47, 3933-3941.
213. Kazmaier, U. Amino Acids 1996, 11, 283-299.
214. Kazmaier, U. Liebigs Ann. 1997, 285-295.
215. Kazmaier, U.; Schneider, C. Synlett 1996, 975-977.
216. Imogaï, H.; Petit, Y.; Larchevêque, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2573-2576.
217. Kunz, H. Stereoselective Synthesis, Helmchem, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds; Thieme: Stuttgart, 1995, 1931-1952.
218. Weinges, K.; Graab, G.; Nagel, D.; Stemmle, B. Chem. Ber. 1971, 104, 3594-3606.
219. Weinges, K.; Stemmle, B. Chem. Ber. 1973, 106, 2291-2297.
220. Weinges, K.; Klotz, K.-P.; Droste, H. Chem. Ber. 1980, 113, 710-721.
221. Weinges, K.; Blackholm, H. Chem. Ber. 1980, 113, 3098-3102.
222. Weinges, K.; Gries, K.; Stemmle, B.; Schrank, W. Chem. Ber. 1977, 110, 2098-2105.
223. Subramanian, P. K.; Woodard, R. W. Synth. Commun. 1986, 16, 337-342.
224. Moon, S.-H.; Ohfune, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7405-7406.
225. Ohfune, Y.; Moon, S.-H.; Horikawa, M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 645-648.
226. Horikawa, M.; Nakajima, T.; Ohfune, Y. Synlett 1997, 253-254.
227. Bravo, P.; Capelli, S.; Meille, S. V.; Seresini, P.; Volonteiro, A.; Zanda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2321-2332.
228. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang, H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349-352.
229. Harwood, L. M.; Vines, K. J.; Drew, M. G. B. Synlett 1996, 1051-1053.
230. Marco, J. A.; Carda, M.; Murga, J.; Gonzalez, F.; Falomir, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1841-1844.
231. Marco, J. A.; Carda, M.; Murga, J.; Rodríguez, S.; Falomir, E.; Oliva, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1679-1701.
232. Carda, M.; Murga, J.; Rodríguez, S.; Gonzalez, F.; Castillo, E.; Marco, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1703-1712.
233. Moody, C. J.; Lightfoot, A. P.; Gallagher, P. T. Synlett 1997, 659-660.
234. Ito, Y.; Sawamura, M.; Shirakawa, E.; Hayashizaki, K.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 235-238.
235. Ito, Y.; Sawamura, M.; Shirakawa, E.; Hayashizaki, K.; Hayashi, T. Tetrahedron 1988, 44, 5253-5262.
236. O'Donnell, M. J.; Wu, S.; Huffman, J. C. Tetrahedron 1994, 50, 4507-4518.
237. O'Donnell, M. J.; Wu, S. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 591-594.
238. Belokon', Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Chesnokov, A. A.; Larionov, O. V.; Parmár, V. S.; Kumar, R.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 851-857.
239. Trost, B. M.; Ariza, X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2635-2637.
240. Sawamura, M.; Hamashima, H.; Ito, Y. Tetrahedron 1994, 50, 4439-4454.
241. Kuwano, R.; Miyazaki, H.; Ito, Y. Chem. Commun. 1998, 71-72.
242. Sawamura, M.; Sudoh, M.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3309-3310.
243. Chen, C. S.; Sih, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695-707.
244. Klibanov, A. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 114-120.
245. Wong, C. H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1994.
246. Schoffers, E.; Golebiowski, A.; Johnson, C. R. Tetrahedron 1996, 52, 3769-3826.
247. Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Kaptein, B.; Hermes, H. F. M.; Sonke, T.; Broxterman, Q. B.; van den Tweel, W. J. J.; Schoemaker, H. E. Chirality in Industry: The Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds, Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J., Eds; John Wiley & Sons: Chichester, 1992.
248. Turk, J.; Panse, G. T.; Marshall, G. R. J. Org. Chem. 1975, 40, 953-955.
249. Keller, J. W.; Hamilton, B. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1249-1250.
250. Chenault, H. K.; Dahmer, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6354-6364.
251. Bednarski, M. D.; Chenault, H. K.; Simon, E. S.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1283-1285.
252. Kruizinga, W. H.; Bolster, J.; Kellogg, R. M.; Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Meijer, E. M.; Schoemaker, H. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1826-1827.
253. Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Peters, P. J. H.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1113-1116.
254. Hermes, H. F. M.; Tandler, R. F.; Sonke, T.; Dijkhuizen, L.; Meijer, E. M. Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 153-159.
255. Schoemaker, H. E.; Boesten, W. H. J.; Kaptein, B.; Roos, E. C.; Broxterman, Q. B.; van den Tweel, W. J. J.; Kamphuis, J. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 225-233.
256. van den Tweel, W. J. J.; van Dooren, T. J. G. M.; de Jonge, P. H.; Kaptein, B.; Duchateau, A. L. L.; Kamphuis, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1993, 39, 296-300.
257. Kaptein, B.; Moody, H. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1495-1498.
258. van Betsbrugge, J.; Tourwé, D.; Kaptein, B.; Kierkels, H.; Broxterman, R. Tetrahedron 1997, 53, 9233-9240.
259. Anantharamaiah, G. M.; Roeske, R. W. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3335-3336.
260. Yee, C.; Blythe, T. A.; McNabb, T. J.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 3525-3527.
261. Liu, W.; Ray, P.; Benezra, S. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 553-559.
262. Spero, D. M.; Kapadia, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 7398-7401.
263. Parmar, V. S.; Singh, A.; Bisht, K. S.; Kumar, N.; Belokon', Y. N.; Kochetkov, K. A.; Ikonnikov, N. S.; Orlova, S. A.; Tararov, V. I.; Saveleva, T. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 1223-1227.
264. Berkowitz, D. B.; Pumphrey, J. A.; Shen, Q. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8743-8746.
265. Westermann, B.; Gedrath, I. Synlett 1996, 665-666.
266. Björkling, F.; Boutelje, J.; Gatenbeck, S.; Hult, K.; Norin, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4957-4958.
267. Sano, S.; Hayashi, K.; Miwa, T.; Ishii, T.; Fujii, M.; Mima, H.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5571-5574.
268. Fischer, E. Ann. 1914, 5, 406.
269. Izumi, Y.; Tatsumi, S.; Imaida, M.; Fukuda, Y.; Akabori, S. Bull. Soc. Chim. Jpn. 1965, 38, 1338-1340.
270. Bollinger, F. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 373-375.
271. Tristram, E. W.; ten Broeke, J.; Reinhold, D. F.; Sletzinger, M.; Williams, D. E. J. Org. Chem. 1964, 29, 2053-2056.
272. Tian, Z.; Edwards, P.; Roeske, R. W. Int. J. Pept. Prot. Res. 1992, 40, 119-126.
273. Hulst, R.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Kellogg, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1987-1999.
274. Bajgrowicz, J. A.; Cossec, B.; Pigière, C.; Jacquier, R.; Viallefont, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1789-1792.
275. Acher, F.; Azerad, R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 731-744.
276. Obrecht, D.; Bohdal, U.; Ruffieux, R.; Müller, K. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1423-1429.
277. Obrecht, D.; Spiegler, C.; Schönholzer, P.; Müller, K.; Heimgartner, H.; Stierli, F. Helv. Chim. Acta. 1992, 75, 1666-1696.
278. Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegler, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 563-580.
279. Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegler, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 703-714.
280. Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883-10900.
281. Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4080-4086.
282. Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 1315-1337.
283. Coudert, E.; Acher, F.; Azerad, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2963-2970.
284. Ehrler, J.; Farooq, S. Synlett 1994, 702-704.
285. Ndzié, E.; Cardinael, P.; Schoofs, A.-R.; Coquerel, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2913-2920.
286. Pfammatter, E.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1323-1336.
287. Badorrey, R.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2787-2796.
288. Jung, M. E.; D'Amico, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7379-7388.
289. Hatakeyama, S.; Matsumoto, H.; Fukuyama, H.; Mukugi, Y.; Irie, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2275-2279.
290. Shibata, K.; Shingu, K.; Vassilev, V. P.; Nishide, K.; Fujita, T.; Node, M.; Kajimoto, T.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2791-2794.
291. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3749-3752.
292. Ornstein, P. L.; Bleisch, T. J.; Arnold, M. B.; Kennedy, J. H.; Wright, R. A.; Johnson, B. G.; Tizzano, J. P.; Helton, D. R.; Kallman, M. J.; Schoepp, D. D.; Hérin, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 358-378.