Chain-length-dependent helical motifs and self-association of β-peptides with constrained side chains

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 2, 2005, Pages 547-553

  Hetényi, Anasztázia ^a   Mándity, István M ^a   Martinek, Tamás A ^a   Tóth, Gábor K ^b   Fülöp, Ferenc ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; DIFFUSION; METHANOL; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUTIONS; TEMPERATURE DISTRIBUTION;

HELICAL MOTIFS; HEXAMER; METHANOL SOLUTIONS; TETRAMER;

OLIGOMERS;

CARBOXYL GROUP; METHANOL; MONOMER; OLIGOMER; TETRAMER; TRANS 2 AMINOCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ALPHA HELIX; ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OLIGOMERIZATION; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN MOTIF;

CIRCULAR DICHROISM; CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACIDS; CYCLOHEXYLAMINES; DEUTERIUM; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; THERMODYNAMICS;

EID: 12944319841     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0475095     Document Type: Article

References (37)

1. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
2. Martinek, T. A.; Fülöp, F. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 3657-3666.
3. Venkatraman, J.; Shankaramma, S. C.; Balaram, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3131-3152.
4. Saven, J. G. Chem. Rev. 2001, 101, 3113-3130.
5. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guchard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932-982.
6. (a) Epand, R. F.; Raguse, T. L.; Gellman, S. H.; Epand, R. M. Biochemistry 2004, 43, 9527-9535.
7. (b) Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6848-6849.
8. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
9. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206-6212.
10. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574-7581.
11. Barchi, J. J., Jr.; Huang, X.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Durrell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718.
12. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384.
13. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
14. Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310.
15. Rasuse, T. L.; Lai, J. R.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2001, 3, 3963-3966.
16. Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1718-1721.
17. Banerjee, A.; Balaram, P. Curr. Sci. India 1997, 73, 1067-1077.
18. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033-2038.
19. Günther, R.; Hofmann, H. J. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2149-2168.
20. (a) Seebach, D.; Schreiber, V. J.; Abele, S.; Daura, X.; Gunsteren, F. W. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 34-57.
21. (b) Daura, X.; Bakowies, D.; Seebach, D ; Fleischhauer, J.; van Gunsteren, W. F.; Krüger, P. Eur. Biophys. J. 2003, 32, 661-670.
22. Claridge, D. W. T.; Goodman, M. J.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, F. S.; Taillefumier, C.; Watterson, P. M.; Fleet, W. J. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251-4255.
23. Bolin, A. K.; Millhauser, L. G. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1027-1033.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian '03, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh. PA, 2003: http://www.gaussian-.com.
25. (a) Beke, T.; Csizmadia, I. G.; Perczel, A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 285-307.
26. (b) Mohle, K.; Gunther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H. J. Biopolymers 1999, 50, 167-184.
27. Kanerva, L. T.; Csomós, P.; Sundholm, O.; Bernáth, G.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1705-1716.
28. Carpino, L. A.; Elfaham, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5401-5402.
29. Wenschuh, H.; Beyermann, M.; Winter, R.; Bienert, M.; Ionescu, D.; Carpino, L. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5483-5486.
30. Carpino, L. A.; Beyermann, M.; Wenschuh, H.; Bienert, M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 268-274.
31. Antalek, B. Concepts Magn. Reson. 2002, 14, 225-258.
32. Valentini, M.; Vaccaro, A.; Rehor, A.; Napoli, A.; Hubbell, J. A.; Tirelli, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2142-2147.
33. González-Pérez, A.; Del Castillo, J. L.; Czapkiewicz, J.; Rodríguez, J. R. Colloids Surf., A 2004, 232, 183-189.
34. Jolicoeur, J.; Philip, P. R. Can. J. Chem. 1974, 52, 1834.
35. The studied β-peptides were dissolved as TFA salts.
36. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
37. Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bossinger, C. D.; Cook, P. J. Anal. Biochem. 1970, 34, 595-598.