Recent approaches towards the asymmetric synthesis of α,α- disubstituted α-amino acids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 3, 2007, Pages 406-430

  Vogt, Henning ^a   Bräse, Stefan ^b  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL MATERIALS; STRUCTURE (COMPOSITION); SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIOLOGICAL PROPERTIES; CHEMICAL PROPERTIES; ORGANIC CHEMISTRY;

AMINO ACIDS;

AMIDE; AMINO ACID; IMIDE; PEPTIDE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; METHODOLOGY; MOLECULAR MIMICRY; PROTEIN CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; AMIDES; AMINO ACIDS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; IMIDES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR MIMICRY; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 33846597094     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b611091f     Document Type: Article

References (178)

1. A. Szekeres B. Leitgeb L. Kredics Z. Antal L. Hatvani L. Manczinger C. Vágvölgyi Acta Microbiol. Immunol. Hung. 2005 52 137
2. T. Degenkolb A. Berg W. Gams B. Schlegel U. Gräfe J. Pept. Sci. 2003 9 666
3. S. Polinelli Q. B. Broxterman H. E. Schoemaker W. H. J. Boesten M. Crisma G. Valle C. Toniolo J. Kamphuis Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992 5 453
4. S. J. O'Connor Z. Liu SYNLETT 2003 14 2135
5. H. R. Almond D. T. Manning C. Niemann Biochemistry 1962 1 243
6. M. C. Khosla K. Stachowiak R. R. Smeby F. M. Bumpus F. Piriou K. Lintner S. Fermandjian Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 757
7. K. Okuyama S. Ohuchi Biopolymers 1996 40 89
8. Y.-F. Zhu T. Yamazaki J. W. Tsang S. Lok M. Goodman J. Org. Chem. 1992 57 1074
9. E. Mossel F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo Q. B. Broxterman W. H. J. Boesten J. Kamphuis P. J. L. M. Quaedflieg P. Temussi Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 1305
10. J. Samenen D. Narindray W. Adama, Jr. T. Cash T. Yellin D. Regoli J. Med. Chem. 1988 31 510
11. K. Hsieh G. R. Marshall J. Med. Chem. 1986 29 1968
12. M. Sukumar P. A. Raj P. Balaram E. L. Becker Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985 128 339
13. F. Formaggio M. Pantano M. Crisma C. Toniolo W. H. J. Boesten H. E. Schoemaker J. Kamphuis E. L. Becker Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993 3 953
14. R. T. Shuman R. B. Rothenberger C. S. Campbell G. F. Smith D. S. Gifford-Moore J. W. Paschal P. D. Gesellchen J. Med. Chem. 1995 38 4446
15. P. W. Schiller G. Meltrowska T. M.-D. Nguyen C. Lemieux N. N. Chung B. J. Marsden B. C. Wilkes J. Med. Chem. 1991 34 3125
16. S. D. Bryant R. Guerrini S. Salvadori C. Blanchi R. Tomatis M. Attila L. H. Lazarus J. Med. Chem. 1997 40 2579
17. A. G. S. Blommaert J.-H. Weng A. Dorville I. McCort B. Ducos C. Durieux B. P. Roques J. Med. Chem. 1993 36 2868
18. D. C. Horwell Bioorg. Med. Chem. 1996 4 1573
19. A. G. S. Blommaert H. Dhôtel B. Ducos C. Durieux N. Goudreau A. Bado C. Garbay B. P. Roques J. Med. Chem. 1997 40 647
20. B. Bellier I. McCort-Tranchepain B. Ducos S. Danascimento H. Meudal F. Noble C. Garbay B. P. Roques J. Med. Chem. 1997 40 3947
21. T. L. Sourkes Arch. Biochem. Biophys. 1954 51 444
22. D. Farsello A. Giartosio G. G. Hammes Biochemistry 1966 5 197
23. J. J. Walsh D. E. Metzler D. Powell R. A. Jacobson J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7138
24. D. Schirlin F. Gerhart J. M. Hornsperger M. Hamon J. Wagner M. J. Jung; J. Med. Chem. 1988 31 30
25. D. D. Schoepp D. E. Jane J. A. Monn Neuropharmacology 1999 38 1431
26. P. Genix J.-L. Guesnet G. Lacroix Pflanzenschutz-Nachr. Bayer, Engl. Ed. 2003 56 421
27. S. Pizzarello Acc. Chem. Res. 2006 39 231
28. U. Schöllkopf Pure Appl. Chem. 1983 55 1799
29. U. Schöllkopf U. Busse R. Kilger P. Lehr Synthesis 1984 271
30. U. Schöllkopf K.-O. Westphalen J. Schröder K. Horn Liebigs Ann. Chem. 1988 781
31. D. Seebach A. R. Sting M. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2708
32. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3517
33. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 645
34. T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 225
35. C. Nájera SYNLETT 2002 1388
36. D. Ma K. Ding Org. Lett. 2000 2 2515
37. K. Ding D. Ma Tetrahedron 2001 57 6361
38. O. Achatz A. Grandl K. T. Wanner Eur. J. Org. Chem. 1999 1967
39. C.-J. Koch S. imonyiová J. Pabel A. Kärtner K. Polborn K. T. Wanner Eur. J. Org. Chem. 2003 1244
40. P.-F. Xu Y.-S. Chen S.-I. Lin T.-J. Lu J. Org. Chem. 2002 67 2309
41. P.-F. Xu T.-J. Lu J. Org. Chem. 2003 68 658
42. P.-F. Xu S. Li T.-J. Lu C.-C. Wu B. Fan G. Golfis J. Org. Chem. 2006 71 4364
43. C. I. Harding D. J. Dixon S. V. Ley Tetrahedron 2004 60 7679
44. V. Alezra M. Bonin A. Chiaroni L. Micouin C. Riche H.-P. Husson Tetrahedron Lett. 2000 41 1737
45. S. Wenglowsky L. S. Hegedus J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12468
46. T. Kawabata S. Kawakami S. Majumdar J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13012
47. X. Ariza B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2635
48. B. M. Trost X. Ariza J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10727
49. B. M. Trost C. B. Lee J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6818
50. B. M. Trost K. Dogra J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7256
51. R. Kuwano Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3236
52. K. Maruoka T. Ooi Chem. Rev. 2003 108 475
53. M. J. O'Donnell Acc. Chem. Res. 2004 37 506
54. B. Lygo B. I. Andrews Acc. Chem. Res. 2004 37 518
55. M. J. O'Donnell S. Wu Tetrahedron: Asymmetry 1992 3 591
56. B. Lygo J. Crosby J. A. Peterson Tetrahedron Lett. 1999 40 8671
57. S.-s. Jew B.-S. Jeong J.-H. Lee M.-S. Yoo Y.-J. Lee B.-s. Park M. G. Kim H.-g. Park J. Org. Chem. 2003 68 4514
58. Y. N. Belokon K. A. Kochetkov T. D. Churkina N. S. Ikonnikov A. A. Chesnokov O. V. Larionov V. S. Parmár R. Kumar H. B. Kagan Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 851
59. Y. N. Belokon K. A. Kochetkov T. D. Churkina N. S. Ikonnikov S. Vyskocil H. B. Kagan Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1723
60. Y. N. Belokon M. North V. S. Kublitski N. S. Ikonnikov P. E. Krasik V. I. Maleev Tetrahedron Lett. 1999 40 6105
61. Y. N. Belokon R. G. Davies M. North Tetrahedron Lett. 2000 41 7245
62. N. Belokon D. Bhave D. D'Addarion E. Groaz V. Maleev M. North A. Pertrosyan Tetrahedron Lett. 2003 44 2045
63. Y. N. Belokon D. Bhave D. D'Addario E. Groaz M. North V. Tagliazucca Tetrahedron 2004 60 1849
64. T. Ooi M. Takeuchi M. Kameda K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5228
65. T. Ooi Y. Uematsu K. Maruoka Tetrahedron Lett. 2004 45 1675
66. T. Ooi M. Takeuchi D. Ohara K. Maruoka SYNLETT 2001 1185
67. T. Ooi M. Takeuchi K. Maruoka Synthesis 2001 1716
68. A.-s. Jew Y.-J. Lee J. Lee M. J. Kang B.-S. Jeong J.-H. Lee M.-S. Yoo M.-J. Kim S.-h. Choi J.-M. Ku H.-g. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2382
69. T. Ooi T. Miki K. Maruoka Org. Lett. 2005 7 191
70. T. Ooi E. Tayama K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 579
71. T. Ooi M. Takeuchi D. Kato Y. Uematsu E. Tayama D. Sakai K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5073
72. T. Ohshima T. Shibuguchi Y. Fukuta M. Shibasaki Tetrahedron 2004 60 7743
73. M. Nakoji T. Kanayama T. Okino Y. Takemoto J. Org. Chem. 2002 67 7418
74. C. Greck B. Drouillat C. Thomassigny Eur. J. Org. Chem. 2004 1377
75. J. J. Janey Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4292
76. R. Badorrey C. Cataviela M. D. Díaz-de-Villegas J. A. Galves Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2787
77. E. Felice S. Fioravanti L. Pellacani P. A. Tardella Tetrahedron Lett. 1999 40 4413
78. G. Guillena D. J. Ramón Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1465
79. M. Marigo K. Juhl K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1367
80. M. Marigo N. Kumaragurubaran K. A. Jørgensen Synthesis 2005 957 960
81. B. List J. Am. Chem. Soc. 2002 122 9336
82. A. Bøgevig K. Juhl N. Kumaragurubaran W. Zhuang K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1790
83. N. Kumaragurubaran K. Juhl W. Zhuang A. Bøgevig K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6254
84. H. Vogt S. Vanderheiden S. Bräse Chem. Commun. 2003 2448
85. T Baumann H. Vogt S. Bräse Eur. J. Org. Chem. 2006 10.1002/ejoc.200600654
86. H. Iwamura S. P. Mathew D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11770
87. H. Iwamura S. P. Mathew D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16312
88. S. P. Mathew H. Iwamura D. G. Blackmond Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3317
89. N. S. Chowdari C. F. Barbas, III Org. Lett. 2005 7 867
90. J. T. Suri D. D. Steiner C. F. Barbas, III Org. Lett. 2005 7 3885
91. S. Saaby M. Bella K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8120
92. X. Liu H. Li L. Deng Org. Lett. 2005 7 167
93. P. M. Pikho A. Pohjakallio SYNLETT 2004 2115
94. X. Xu T. Yabuta P. Yuan Y. Takemoto SYNLETT 2006 137
95. H. Vogt T. Baumann M. Nieger S. Bräse Eur. J. Org. Chem. 2006 5315
96. T. Baumann M. Bächle S. Bräse Org. Lett. 2006 8 3797
97. G. Zhong Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4247
98. S. P. Brown M. P. Brochu C. J. Sinz D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10808
99. Y. Hayashi J. Yamaguchi K. Hibino M. Shoji Tetrahedron Lett. 2003 44 8293
100. A. Bøgevig H. Sundén A. Córdova Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1109
101. W. Wang J. Wang H. Li Tetrahedron Lett. 2004 45 7235
102. Y. Hayashi J. Yamaguchi T. Sumiya K. Hibino M. Shoji J. Org. Chem. 2004 69 5966
103. H. Sundén N. Dahlin I. Ibrahem H. Adolfsson A. Córdova Tetrahedron Lett. 2005 46 3385
104. A. Córdova H. Sundén A. Bøgevig M. Johansson F. Himo Chem.-Eur. J. 2004 10 3673
105. Y. Hayashi J. Yamaguchi K. Hibino M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1112
106. N. Momiyama H. Torii S. Saito H. Yamamoto Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5374
107. N. Momiyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1080
108. H.-M. Guo L. Cheng L.-F. Cun L.-Z. Gong A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang Chem. Commun. 2006 429
109. P. Kurz, in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 1954, vol. 8, pp. 274-285
110. D. Ma H. Tian G. Zou J. Org. Chem. 1999 64 120
111. F. A. Davis S. Lee H. Zhang D. L. Fanelli J. Org. Chem. 2000 65 8704
112. G. Borg M. Chino J. A. Ellman Tetrahedron Lett. 2001 42 1433
113. S.-H. Moon Y. Ohfune J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7405
114. Y. Ohfune K. Nanba I. Takada T. Kan M. Horikawa T. Nakajima Chirality 1997 9 459
115. K. Namba M. Kawasaki I. Takada S. Iwama M. Izumida T. Shinada Y. Ohfune Tetrahedron Lett. 2001 42 3733
116. M. Horikawa T. Nakijima Y. Ohfune SYNLETT 1997 253
117. M. Kawasaki K. Namba H. Tsujishima T. Shinada Y. Ohfune Tetrahedron Lett. 2003 44 1235
118. Y. Ohfune T. Demura S. Iwama H. Matsuda K. Namba K. Shimamoto T. Shinada Tetrahedron Lett. 2003 44 5431
119. K. Namba T. Shinada T. Teramoto Y. Ohfune J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10708
120. Y. Ohfune T. Shinada Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 1115
121. Y. Ohfune T. Shinada Eur. J. Org. Chem. 2005 5127
122. S. Iwama W.-G. Gao T. Shinada Y. Ohfune SYNLETT 2000 1631
123. E. J. Corey G. A. Reichard J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10677
124. M. Kawasaki T. Shinada M. Hamada Y. Ohfune Org. Lett. 2005 7 4165
125. M. S. Iyer K. M. Gigstad N. D. Namdev M. Lipton J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4910
126. M. S. Iyer K. M. Gigstad N. D. Namdev M. Lipton Amino Acids 1996 11 259
127. M. S. Sigman E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4901
128. M. S. Sigman E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5315
129. M. S. Sigman P. Vachal E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1279
130. H. Ishitani S. Komiyama S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3186
131. H. Ishitani S. Komiyama Y. Hasegawa S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 762
132. C. A. Krueger K. W. Kuntz C. D. Dzierba W. G. Wirschun J. D. Gleason M. L. Snapper A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4284
133. N. S. Josephsohn K. W. Kuntz M. L. Snapper A. M. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11594
134. E. J. Corey M. J. Grogan Org. Lett. 1999 1 157
135. J. Huang E. J. Corey Org. Lett. 2004 6 5027
136. M. Takamura Y. Hamashima H. Usuda M. Kanai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1650
137. H. Nogami S. Matsunaga M. Kanai M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 2001 42 279
138. P. Vachal E. N. Jacobsen Org. Lett. 2000 2 867
139. M. Kanai N. Kato E. Ichikawa M. Shibasaki Pure Appl. Chem. 2005 77 2047
140. M. Kanai N. Kato E. Ichikawa M. Shibasaki SYNLETT 2005 1491
141. S. Masumoto H. Usuda M. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5634
142. N. Kato M. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 2004 45 3147
143. N. Kato M. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 2004 45 3153
144. N. Fukuda K. Sasaki T. V. R. S. Sastry M. Kanai M. Shibasaki J. Org. Chem. 2006 71 1220
145. N. Kato T. Mita M. Kanai B. Therrien M. Kawano K. Yamaguchi H. Danjo Y. Sei A. Sato S. Furusho M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6768
146. M. Chavarot J. J. Byrne P. Y. Chavant Y. Vallée Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1147
147. S. Jin J. Liebscher SYNLETT 1999 459
148. J. A. Marco M. Carda J. Murga F. González E. Falomir Tetrahedron Lett. 1997 38 1841
149. M. Carda J. Murga S. Rodríguez F. González J. A. Marco Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1703
150. J. A. Marco M. Carda J. Murga R. Portolés E. Falomir J. Lex Tetrahedron Lett. 1998 39 3237
151. R. Portolés J. Murga E. Falomir M. Carda S. Uriel J. A. Marco SYNLETT 2002 711
152. A. B. Charette C. Mellon Tetrahedron 1998 54 10525
153. F. Cantagel S. Pinet Y. Gimbert P. Y. Chavant Eur. J. Org. Chem. 2005 2694
154. S. Saaby K. Nakama M. A. Lie R. G. Hazell K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2003 9 6145
155. T. Satoh Y. Fukuda Tetrahedron 2003 59 9803
156. Y. Gao R. M. Hanson J. M. Klunder S. Y. Ko H. Masamune K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5765
157. M. Caron P. R. Carlier B. K. Sharpless J. Org. Chem. 1988 53 5185
158. R. Martín G. Islas A. Moyano M. A. Pericás A. Riera Tetrahedron 2001 57 6367
159. Y. Masaki H. Arasaki M. Iwata Chem. Lett. 2003 32 4
160. T. Satoh M. Hirano A. Kuroiwa Tetrahedron Lett. 2005 46 2659
161. M. Miyashita T. Mizutani G. Tadano Y. Iwata M. Miyazawa K. Tanino Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5094
162. M. Carron K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1981 46 3936
163. A. Avenoza C. Cativiela F. Corzana J. M. Peregrina D. Sucunza M. M. Zurbano Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 949
164. M. Matsushita H. Maeda M. Kodama Tetrahedron Lett. 1998 39 3749
165. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas J. A. Gálvez Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1445
166. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas J. A. Gálvez Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 261
167. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas J. A. Gálvez Tetrahedron 1994 50 9837
168. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas J. A. Gálvez SYNLETT 1994 302
169. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas J. A. Gálvez Y. Lapeña Tetrahedron 1995 51 5921
170. R. Badorrey C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas J. A. Gálvez Y. Lapeña Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 311
171. M. Moreno-Mañas E. Trepat R. M. Sebastián A. Vallribera Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 4211
172. M. Tanaka M. Oba K. Tamai H. Suemune J. Org. Chem. 2001 66 2667
173. J. C. Ruble G. Fu J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11532
174. Y. Ichikawa E. Yamauchi M. Isobe Biosci., Biotechnol., Biochem. 2005 69 939
175. Y. Matsukawa M. Isobe H. Kotsuki Y. Ichikawa J. Org. Chem. 2005 70 5339
176. Y. Ichikawa T. Ito M. Isobe Chem.-Eur. J. 2005 11 1949
177. T. Nishiyama M. Isobe Y. Ichikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4372
178. S. Roy C. Spino Org. Lett. 2006 8 935