Aspartame dipeptide analogues: Effect of number of side-chain methylene group spacers and C(α)-methylation in the second position

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 8, Issue 8, 1997, Pages 1305-1314

  Mossel, Eric ^a   Formaggio, Fernando ^a   Crisma, Marco ^a   Toniolo, Claudio ^a   Broxterman, Quirinus B ^b   Boesten, Wilhelmus H J ^b   Kamphuis, Johan ^c   Quaedflieg, Peter J L M ^b   Temussi, Piero ^d  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b DSM RESEARCH   (Netherlands)

^c DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG   (Netherlands)

^d UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASPARTAME; ASPARTAME DERIVATIVE; DIPEPTIDE; SUCROSE;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG RESEARCH; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN EXPERIMENT; IN VITRO STUDY; MOLECULAR MODEL; NORMAL HUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORAL DRUG ADMINISTRATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SWEETNESS;

EID: 0030893785     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00127-4     Document Type: Article

References (31)

1. Mazur, R. H.; Schlatter, J. M.; Goldkamp, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2684-2694.
2. Mazur, R. H. Aspartame: Physiology and Biochemistry Stegink, L. D.; Filer, L. J., Jr., Eds., Dekker, New York, NY, 1984, pp. 3-9.
3. Goodman, M.; Gilon, C. Peptides 1974 Wolman, Y., Ed., Wiley, New York, NY, 1975, pp. 271-278.
4. Benedetti, E.; Gavuzzo, E.; Santini, A.; Kent, D. R.; Zhu, Y. F.; Zhu, Q.; Mahr, C.; Goodman, M. J. Pept. Sci. 1995, 1, 349-359.
5. Yamazaki, T.; Benedetti, E.; Kent, D.; Goodman, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1437-1451.
6. Yamashita, Y.; Takahashi, Y.; Takayama, C.; Sumi, K.; Nakatsuka, K.; Ohkubo, T.; Abe, H.; Sasaki, S. J. Med. Chem. 1986, 29, 906-912.
7. Janusz, J. M.; Gardlik, J. M.; Young, P. A.; Burkes, R. V.; Stoll, S. J.; Estelle, A. F.; Riley, C. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1052-1061.
8. Dahlmans, J. J.; Boesten, W. H. J. Neth. Patent 70-12, 899, 1972.
9. Boesten, W. H. J., DSM/Stamicarbon, DE 2256055, 1973.
10. Boesten, W. H. J.; Dassen, B. H. N.; Kleinjans, J. C. S.; van Agen, B.; van der Wal, S.; de Vries, N. K.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. J. Agric. Food Chem. 1991, 39, 154-158.
11. Polinelli, S.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Boesten, W. H. J.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 453-456.
12. Kamphuis, J.; Lelj, F.; Tancredi, T.; Toniolo, C.; Temussi, P. A. QSAR 1992, 11, 486-491.
13. Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Temussi, P. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1945-1950.
14. Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Temussi, P. A.; Becker, E. L.; Précigoux, G. Tetrahedron 1993, 49, 3641-3653.
15. Hooper, N. M.; Hesp, R. J.; Tieku, S.; Boesten, W. H. J.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1397-1401.
16. Temussi, P. A.; Lelj, F.; Tancredi, T. J. Med. Chem. 1978, 21, 1154-1158.
17. Castiglione-Morelli, M. A.; Lelj, F.; Naider, F.; Tallon, M.; Tancredi, T.; Temussi, P. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 514-520.
18. Hatada, M.; Jancarik, J.; Graves, B.; Kim, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4279-4282.
19. Kruizinga, W. H.; Bolster, J., Kellogg, R. M.; Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Meijer, E.M.; Schoemaker, H. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1826-1827.
20. Schoemaker, H. E.; Boesten, W. H. J.; Kaptein, B.; Hermes, H. F. M.; Sonke, T.; Broxterman, Q. B.; van den Tweel, W. J. J.; Kamphuis, J. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1171-1175.
21. Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Peters, P. J. H.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1113-1116.
22. Wünsch, E. Methoden der Organische Chemie Houben Weyl, band XV/1, G. Thieme Verlag, Stuttgart, Germany, 1974, p. 651.
23. Boissonnas, R. A.; Guttmann, S.; Jaquenoud, P. A.; Waller, J. P. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 1421-1427.
24. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397-4398.
25. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Polese, A.; Doi, M.; Ishida, T.; Mossel, E.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Pept. Sci. 1996, 40, 523-527.
26. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Polese, A.; Doi, M.; Ishida, T.; Mossel, E.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Peptides 1996 Ramage, R.; Epton, R., Eds., Mayflower Worldwide, Kingswinford, UK, 1997, in press.
27. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Valle, G.; Cavicchioni, G.; Précigoux, G.; Aubry, A.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1061-1072.
28. Doi, M.; Ishida, T.; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 47, 491-497.
29. Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 833-838.
30. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
31. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252.