Aromatic δ-peptides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 12, 2003, Pages 3448-3449

  Jiang, Hua ^a   Léger, Jean Michel ^b   Huc, Ivan ^a  

^a INSTITUT EUROPÉEN DE CHIMIE ET BIOLOGIE   (France)

^b Laboratoire de Pharmacochimie   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; DELTA PEPTIDE; PEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHIRALITY; CRYSTAL STRUCTURE; PROTEIN CONFORMATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; QUINOLINES;

EID: 0242417572     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja029887k     Document Type: Article

References (20)

1. Hill, D. J.; Mi'o, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
2. Hill, D. J.; Mi'o, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
3. For recent examples: Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324-7330. Etezady-Esfarjani, T.; Hilty, C.; Wüthrich, K.; Rueping, M.; Schreiber, J.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1197-1209. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564-5. Glattli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12972-12978. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 573-584.
4. For recent examples: Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324-7330. Etezady-Esfarjani, T.; Hilty, C.; Wüthrich, K.; Rueping, M.; Schreiber, J.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1197-1209. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564-5. Glattli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12972-12978. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 573-584.
5. For recent examples: Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324-7330. Etezady-Esfarjani, T.; Hilty, C.; Wüthrich, K.; Rueping, M.; Schreiber, J.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1197-1209. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564-5. Glattli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12972-12978. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 573-584.
6. For recent examples: Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324-7330. Etezady-Esfarjani, T.; Hilty, C.; Wüthrich, K.; Rueping, M.; Schreiber, J.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1197-1209. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564-5. Glattli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12972-12978. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 573-584.
7. For recent examples: Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324-7330. Etezady-Esfarjani, T.; Hilty, C.; Wüthrich, K.; Rueping, M.; Schreiber, J.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1197-1209. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564-5. Glattli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12972-12978. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 573-584.
8. For recent examples: Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324-7330. Etezady-Esfarjani, T.; Hilty, C.; Wüthrich, K.; Rueping, M.; Schreiber, J.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1197-1209. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564-5. Glattli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12972-12978. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 573-584.
9. Singha, N. C.; Sathyanarayana, D. N. J. Mol. Struct. 1997, 403, 123-135. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2798-2809. Huc. I.; Maurizot, V.; Gornitzka, H.; Léger, J.-M. Chem. Commun. 2002, 578-579.
10. Singha, N. C.; Sathyanarayana, D. N. J. Mol. Struct. 1997, 403, 123-135. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2798-2809. Huc. I.; Maurizot, V.; Gornitzka, H.; Léger, J.-M. Chem. Commun. 2002, 578-579.
11. Singha, N. C.; Sathyanarayana, D. N. J. Mol. Struct. 1997, 403, 123-135. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2798-2809. Huc. I.; Maurizot, V.; Gornitzka, H.; Léger, J.-M. Chem. Commun. 2002, 578-579.
12. Gong, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4337-4342. Zhu, J.; Parra, R. D.; Zeng, H.; Skrzypczak-Jankun, E.; Cheng Zeng, X.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4219-4220.
13. Gong, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4337-4342. Zhu, J.; Parra, R. D.; Zeng, H.; Skrzypczak-Jankun, E.; Cheng Zeng, X.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4219-4220.
14. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529-7541.
15. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529-7541.
16. 13C NMR and HRMS, and several of them were characterized by X-ray diffraction. Experimental details will be published elsewhere.
17. Wender, P. A.; Jessop, T. C.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; VanDeuse, C. L. Org. Lett. 2001, 3, 3229-3232.
18. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720-723. Berl. V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2810-2820.
19. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720-723. Berl. V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2810-2820.
20. 2 or less).