An enantioselective synthesis of β2-amino acid derivatives

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 16, Issue 7, 2005, Pages 1309-1319

  Elaridi, Jomana ^a   Thaqi, Ali ^a   Prosser, Andrew ^a   Jackson, W Roy ^a   Robinson, Andrea J ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLIC ACID DERIVATIVE; AMIDE; AMINO ACID DERIVATIVE; BETA 2 AMINO ACID; BETA 2,3 AMINO ACID; BETA AMIDOACRYLATE; LIGAND; PHOSPHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 27644578586     PISSN: 09574166     EISSN: 1362511X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetasy.2005.01.048     Document Type: Article

References (75)

1. Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhlne, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941.
2. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043-2065.
3. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
4. Borman, S. Chem. Eng. News 1997, 75, 32-35.
5. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
6. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033-2038.
7. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Xialolin, H.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384.
8. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
9. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932-982.
10. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574-7581.
11. Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251-4255.
12. Rueping, M.; Schreiber, J. V.; Lelais, G.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2577-2593.
13. Matthews, J. L.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Ciceri, P. E.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1997, 1371-1379.
14. Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555-10556.
15. Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719-11720.
16. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597.
17. Syud, F. A.; Stanger, H. E.; Mortell, H. S.; Espinosa, J. F.; Fisk, J. D.; Fry, C. G.; Gellman, S. H. J. Mol. Biol. 2003, 326, 553-568.
18. Langenhan, J. M.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2402-2405.
19. Seebach, D.; Matthews, J. L.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173-182.
20. Hintermann, T.; Seebach, D. Chimia 1997, 51, 244-247.
21. Seebach, D.; Abele, S.; Schreiber, J. V.; Martinoni, B.; Nussbaum, A. K.; Schild, H.; Schulz, H.; Hennecke, H.; Woessner, R.; Bitsch, F. Chimia 1998, 52, 734-739.
22. Frackenpohl, J.; Arvidsson, P. I.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 445-455.
23. Wiegand, H.; Wirz, B.; Schweitzer, A.; Camenisch, G. P.; Perez, M. I. R.; Gross, G.; Woessner, R.; Voges, R.; Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J.; Seebach, D. Biopharm. Drug Dispos. 2002, 23, 251-262.
24. Schreiber, J. V.; Frackenpohl, J.; Moser, F.; Fleischmann, T.; Kohler, H.-P. E.; Seebach, D. ChemBioChem 2002, 3, 424-432.
25. Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223-1226.
26. Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2460-2468.
27. Nunn, C.; Rueping, M.; Langenegger, D.; Schuepbach, E.; Kimmerlin, T.; Micuch, P.; Hurth, K.; Seebach, D.; Hoyer, D. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 2003, 367, 95-103.
28. Takashiro, E.; Hayakawa, I.; Nitta, T.; Kasuya, A.; Miyamoto, S.; Ozawa, Y.; Yagi, R.; Yamamoto, I.; Shibayama, T.; Nakagawa, A.; Yabe, Y. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2063-2072.
29. Arvidsson, P. I.; Ryder, N. S.; Weiss, H. M.; Gross, G.; Kretz, O.; Woessner, R.; Seebach, D. ChemBioChem 2003, 4, 1345-1347.
30. White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6206-6216.
31. Arndt, F.; Eistert, B.; Partale, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 1364-1370.
32. Named Organic Reactions; Laue, T., Plagens, A., Eds.; Wiley: Chichester, 2000.
33. Leggio, A.; Liguori, A.; Procopio, A.; Sindona, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1969-1971.
34. Marti, R. E.; Bleicher, K. H.; Bair, K. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6145-6148.
35. Guichard, G.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187-206.
36. Yang, H.; Foster, K.; Stephenson, C. R. J.; Brown, W.; Roberts, E. Org. Lett. 2000, 2, 2177-2179.
37. (a) Lee, H.; Park, J.; Kim, B. Y.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 1575-1578;
38. (b) Beddow, J. E.; Davies, S. G.; Smith, A. D.; Russel, A. J. Chem. Commun. 2004, 2778-2779.
39. Seebach, D.; Schaeffer, L.; Gessier, F.; Bindschädler, P.; Jäger, C.; Josien, D.; Kopp, S.; Lelais, G.; Mahajan, Y. R.; Micuch, P.; Sebesta, R.; Schweizer, B. W. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1852-1861.
40. Davies, H. M. L.; Venkataramani, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2197-2199.
41. Sammis, G. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4442-4443.
42. Bower, J. F.; Jumnah, R.; Williams, A. C.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1411-1420.
43. Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3700-3701.
44. Robinson, A. J.; Lim, C. Y.; Li, H.-Y.; He, L.; Ma, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4141-4147.
45. Robinson, A. J.; Stanislawski, P.; Mulholland, D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4148-4152.
46. Lubell, W. D.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 543-554.
47. Zhu, G.; Chen, Z.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 6907-6910.
48. Heller, D.; Holz, J.; Drexler, H.-J.; Lang, J.; Drauz, K.; Krimmer, H.-P.; Börner, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6816-6817.
49. Holz, J.; Stürmer, R.; Schmidt, U.; Drexler, H.-J.; Heller, D.; Krimmer, H.-P.; Börner, A. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4615-4624.
50. Yasutake, M.; Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. Org. Lett. 2001, 3, 1701-1704.
51. Heller, D.; Drexler, H.-J.; You, J.; Baumann, W.; Drauz, K.; Krimmer, H.-P.; Börner, A. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5196-5203.
52. Heller, D.; Holz, J.; Komarov, I. V.; Drexler, H.-J.; You, J.; Drauz, K.; Börner, A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2735-2741.
53. Lee, S.; Zhang, Y. J. Org. Lett. 2002, 4, 2429-2431.
54. Peña, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552-14553.
55. Tang, W.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 4159-4161.
56. Zhou, Y.-G.; Tang, W.; Wang, W.-B.; Li, W.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4952-4953.
57. Holz, J.; Monsees, A.; Jiao, H.; You, J.; Komarov, I. V.; Fischer, C.; Drauz, K.; Bõrner, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 1701-1707.
58. Jerphagnon, T.; Renaud, J.-L.; Demonchaux, P.; Ferreira, A.; Bruneau, C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1973-1977.
59. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029-3069.
60. Tang, W.; Wang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3509-3511.
61. Wu, J.; Chen, X.; Guo, R.; Yeung, C.-H.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2490-2493.
62. Tang, W.; Wu, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9570-9571.
63. (a) Armstrong, S. K.; Brown, J. M.; Burk, M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 879-882;
64. (b) Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125-10138.
65. (a) Landis, C. R.; Feldgus, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2863;
66. (b) Feldgus, S.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12714;
67. (c) Feldgus, S.; Landis, C. R. Organometallics 2001, 20, 2374-2386.
68. Yasutake, M.; Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imatmoto, T. Org. Lett. 2001, 3, 1701-1704.
69. Marx, J. N.; Argyle, J. C.; Norman, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2121-2129.
70. Klioze, S. S.; Darmory, F. P. J. Org. Chem. 1975, 40, 1588-1592.
71. Folkers, K.; Adkins, H. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1416-1419.
72. Berney, D. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1694-1699.
73. Testa, E.; Cignarella, G.; Pifferi, G.; Furesz, S.; Timbal, M. T.; Schiatti, P.; Maffi, G. Farmaco Ed. Sci. 1964, 19, 895-912.
74. Gutiérrez-García, V. M.; Reyes-Rangel, G.; Muñoz-Muñiz, O.; Juaristi, E. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4189-4199.
75. Saylik, D.; Campi, E. M.; Donohue, A. C.; Jackson, W. R.; Robinson, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 657-667.