14-Helical folding in a cyclobutane-containing β-tetrapeptide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 15, 2004, Pages 5093-5099

  Izquierdo, Sandra ^a   Kogan, Marcelo J ^b   Parella, Teodor ^a   Moglioni, Albertina G ^a,d   Branchadell, Vicenç ^a   Giralt, Ernest ^b,c   Ortuño, Rosa M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^d UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHARGE TRANSFER; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOBUTANES; FOLDED CONFORMATIONS;

BUTANE;

BETA ALANINE; CYCLOBUTANE; TETRAPEPTIDE;

ARTICLE; CALCULATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; DIFFUSION COEFFICIENT; HYDROGEN BOND; LOW TEMPERATURE; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN CONFORMATION; PROTON TRANSPORT; SIMULATION; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

CYCLOBUTANES; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING;

EID: 3543025725     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0497555     Document Type: Article

References (64)

1. For reviews on the β-peptide secondary structure, see: (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
2. (b) DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Peptide Res. 1999, 54, 206.
3. (c) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
4. (d) Martinek, T. A.; Fülop, F. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 3657.
5. (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
6. (b) Hintermann, T.; Seebach, D. Synlett 1997, 437.
7. (c) Seebach, D.; Abele, S.; Schreiber, J. V.; Martinoni, B.; Nussbaum, A. K.; Schild, H.; Schulz, H.; Henneke, H.; Woessner, R.; Bitsch, F. Chimia 1998, 52, 734.
8. (d) Rueping, M.; Mahajan, Y.; Sauer, M.; Seebach, D. ChemBioChem 2002, 3, 257.
9. (e) Schreiber, J. V.; Frackennpohl, J.; Moser, F.; Fleischmann, T.; Kohler, H.-P. E. Seebach, D. ChemBioChem 2002, 3, 424.
10. (a) Werder, M.; Hausre, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1774.
11. (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12300.
12. (c) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324.
13. (d) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774.
14. (a) Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6975.
15. (b) Huck, B. R.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 1717.
16. (c) Chung, Y. J.; Huck, B. R.; Christianson, L.; Stanger, H. E.; Krauthäuser, S.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3995.
17. (d) Fisk, J. D.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5443.
18. (e) Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.;Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251.
19. (f) Porter, E. A.; Wang, X.; Schmit, M.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317.
20. (g) Langenhan, J. M.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int Ed. 2003, 42, 2402.
21. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574.
22. (b) LePlae, P. R.; Fisk, J. D.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6820.
23. (c) Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447.
24. (d) Park, J.-S.; Lee, H.-S.; Lai, J. R.; Kim, B. M.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8539.
25. (e) Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülop, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1718.
26. (a) Appella, D. H.; Barchi, J. J., Jr.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309.
27. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
28. (c) Barchi, J. J., Jr.; Huang, X.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711.
29. (d) Appella, D. H.; LePlae, P. R.; Raguse, T. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 65, 4766.
30. (e) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblaum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774.
31. (f) Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5592.
32. (a) Martín-Vilàp, M.; Minguillón, C.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4291.
33. (b) Martín-Vilà, M.; Muray, E.; Aguado, G. P.; Álvarez-Larena, A.; Branchadell, V.; Minguillón, C.; Giralt, E.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3569.
34. Izquierdo, S.; Martín-Vilà, M.; Moglioni, A. G.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2403.
35. (a) Bode, K. A.; Applequist, J. Macromolecules 1997, 30, 2144.
36. (b) Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485.
37. (b) Mohle, K.; Gunther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H. J. Biopolymers 1999, 50, 167.
38. (c) Christianson, L. A.; Lucero, M. J.; Appella, D. H.; Klein, D. A.; Gellman, S. H. J. Comput. Chem. 2000, 21, 763.
39. (c) Daura, X.; Gademann, K.; Schäfer, H.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2393.
40. (d) Lin, J.-Q.; Luo, S.-W.; Wu, Y.-D. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1551.
41. (e) Beke, T.; Csizmedia, I. G.; Perczel, A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 285.
42. For some selected recent works, see: (a) Martín-Vilà, M.; Hanafi, N.; Jiménez, J. M.; Álvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Oliva, A.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3581.
43. (b) Rifé, J.; Ortuño, R. M. Lajoie, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8958.
44. (c) Moglioni, A. G.; García-Expósito, E.; Aguado, G. P.; Parella, T.; Moltrasio, G. Y.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3934.
45. (d) Illescas, B.; Rifé, J.; Ortuño, R. M.; Martín, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 6246.
46. (e) Moglioni, A. G.; Muray, E.; Castillo, J. A.; Álvarez-Larena, A.; Moltrasio, G. Y.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 2402.
47. (f) Aguado, G. P.; Moglioni, A. G.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 217.
48. Pavone, V.; Di Blasio, B.; Lombardi, A.; Isernia, C.; Pedone, C.; Benedetti, E.; Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Kishore, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1233.
49. Glickson, J. D.; Applequist, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3276.
50. References for temperature coefficients in peptides and proteins: (a) Rothermund, S.; Weibhoff, H.; Beyermann, M.; Krause, E.; Dienert, M.; Mugge, C.; Sykes, B. D.; Sonnichsen, F. D. J. Biomol. NMR 1996, 8, 93.
51. (b) Baxter, N.-J.; Williamson, M. P. J. Biomol. NMR 1997, 9, 359.
52. (c) Cierpicki, T.; Otlewski, J. J. Biomol. NMR 2001, 21, 249.
53. (d) Cierpicki, T.; Zhukov, I.; Byrd, R. A.; Otlewski, J. J. Biomol. NMR 2002, 157, 178.
54. (a) Cabrita, E. J.; Berger, S.; Bräuer, P.; Kärger, J. J. Magn. Reson. 2002, 157, 124.
55. (b) Cabrita E. J.; Berger, S. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, S122.
56. Liu, M.; Toms, H. C.; Hawkes, G. E.; Nicholson, J. K.; Lindon, J. C. J. Biomol. NMR 1999, 13, 25.
57. Corcho, F.; Filizola, M.; Pérez, J. J. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 65.
58. (a) http://www.accelrys.com/support/life/discover/forcefield/cff9x_refs. html.
59. (b) Mal, B.; Nussinov, R. J. Mol. Biol. 2000, 296, 1091.
60. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
61. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
63. Wu, D.; Chen, A.; Johnson, C. S. J. Magn. Reson. A 1995, 115, 260.
64. Esturau, N.; Sánchez-Ferrando, F.; Gavin, J. A.; Roumestand, C.; Delsuc, M. A.; Parella, T. J. Magn. Reson. 2001, 153, 48.