Cyclobutane biomolecules: Synthetic approaches to amino acids, peptides and nucleosides

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 3, 2005, Pages 237-259

  Ortuño, Rosa M ^b   Moglioni, Albertina G ^a   Moltrasio, Graciela Y ^a  

^a UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 AMINOCYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID; AMINO ACID; ANTIBIOTIC AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIVIRUS AGENT; CARBOCYCLIC OXETANOCIN DERIVATIVE; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; NUCLEOSIDE; PEPTIDE; REAGENT; TERPENE; VERBENONE;

AMINO ACID SYNTHESIS; CATALYST; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLOADDITION; DRUG MECHANISM; ENZYME MECHANISM; NUCLEIC ACID SYNTHESIS; PEPTIDE SYNTHESIS; PHOTOCHEMISTRY; REVIEW; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 14044251506     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272053369088     Document Type: Review

References (95)

1. Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1409.
2. Avotins, F. Russ. Chem. Rev., 1993, 62, 897.
3. Fülöp, F. Chem. Rev., 2001, 101, 2181.
4. Martín-Vilà, M.; Minguillón, C.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 4291.
5. Martín-Vilà, M.; Muray, E.; Aguado, G. P.; Álvarez-Larena, Á.; Branchadell, V.; Minguillón, C; Giralt, E.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 3569.
6. Izquierdo, S.; Martín-Vilà, M.; Moglioni, A. G.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2002 13, 2403.
7. Bolm, C.; Schiffers, I.; Atodiresei, I.; Hackenberger, C. P. R. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3455.
8. Bolm, C.; Schiffers, I.; Dinter, C. L.; Defrère, L.; Gerlach, A.; Raabe, G. Synthesis, 2001, 1719.
9. Bolm, C.; Dinter, C. L.; Schiffers, I.; Defrère, L. Synlett, 2001, 1875.
10. Aitken, D. J.; Gauzy, C.; Pereira, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6177.
11. Gauzy, C.; Pereira, E.; Faure, S.; Aitken, D. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7095.
12. Aitken, D. J.; Gauzy, C.; Pereira, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2359.
13. Izquierdo, S.; Kogan, M.; Parella, T.; Moglioni, A. G.; Branchadell, V.; Giralt, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem., 2004, 69, 5093.
14. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferien, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 2218.
15. Volk, F.-J.; Wagner, M.; Frahm, A. W. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 497.
16. Martarello, M.; McConathy, J.; Camp, V. M.; Malveaux, E. J.; Simpson, N. E.; Simpson, C. P.; Olson, J. J.; Bowers, G. D.; Goodman, M. M. J. Med. Chem., 2002, 45, 2250.
17. Gershonov, E.; Granoth, R.; Tzehoval, E.; Gaoni, Y.; Fridkin, M. J. Med. Chem., 1996, 39, 4833.
18. Gatos, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Benedetti, Z.; Di Blasio, B.; Lacovino, R.; Santini, A.; Saviano, M.; Kamphuis, J. J. Peptide Sci., 1997, 3, 110.
19. Burgess, K.; Li, S.; Rebenspies, J. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1681.
20. Lajunen, M.; Koskinen, A. M. P. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4461.
21. Rouge, P. D.; Moglioni, A. G.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 193.
22. Moglioni, A. G.; García-Expósito, E.; Aguado, G. P.; Parella, T.; Branchadell, V.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem., 2000, 65, 3934.
23. Aguado, G. P.; Moglioni, A. G.; Ortuño, R. M. Tetrahedron Asymmetry, 2003, 14, 217.
24. Aguado, G. P.; Moglioni, A. G.; Brousse, B. N.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 2455.
25. Aguado, G. P.; Álvarez-Larena, Á.; Illa, O.; Moglioni, A. G.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12 25.
26. Moglioni, A. G.; García-Expósito, E.; Álvarez-Larena, Á.; Branchadell, V.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 4903.
27. Moglioni, A. G.; Muray, E.; Castillo, J. A.; Álvarez-Larena, Á.; Moltrasio, G. Y.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem., 2002, 67, 2402.
28. Moglioni, A. G.; Brousse, B., Álvarez-Larena, Á.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2002 13, 451.
29. Belliotti, T. R.; Wustrow, D. J. WO 99-US25569.
30. Bryans, J. S.; Horwell, D. C.; Thorpe, A. J.; Wustrow, D. J.; Yuen, P. W. WO 98-US19876.
31. Bryans, J. S.; Meltzer, L. T. WO 2001-US16343.
32. Clark, B. P.; Harris, J. R. EP-97-308249.
33. O'Donnell, M. J.; Drew, M. D.; Cooper, J. T.; Delgado, F.; Zhou, C. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9348.
34. Pohlman, M.; Kazmaier, U. Org. Lett., 2003, 5 2631.
35. García-Expósito, E.; Álvarez-Larena, Á.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem., 2004, 69 1120.
36. Hirsch, M. S; Kaplan, J. C. Fields Virology, 2nd ed.; Fields, B. N.; Knipe, D. M. Eds.; Raven: New York, 1990; pp. 441-468.
37. Diana, G. D.; Pevear, D.; Young, D. C. Annual Reports in Medicinal Chemistry; R. C. Allen, Ed.; Academic: New York, 1989; Vol. 24, Chapter 14.
38. De Clercq, E. Advances in Drug Research; D. Testa, Ed.; Academic: New York, 1988; pp 1-59.
39. Thiers, B. H. Dermatologic Clinics, 1990, 8 583.
40. O'Brien, J. J.; Campolir, D. M. Drugs, 1989, 37, 233.
41. Reines, E. D.; Gross, P. A. Medical Clinics of North America, 1988, 72, 691.
42. Fanhavar, P.; Nahata, M. C.; Brady, M. T. J. Clin. Pharm. Ther., 1989, 14, 329.
43. Shimada, N.; Hasegawa, S.; Harada, T.; Tomisawa, T.; Fujii, A.; Takita, T. J. Antibiot., 1986, 39, 1623.
44. Hoshino, H.; Shimizu, N; Shimada, N.; Takida, T.; Takeuchi, T. J. Antibiot., 1987, 40, 1077.
45. Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev., 1992, 92 1745.
46. Ichikawa, E.; Kato, K. Synthesis, 2002, 1, 1.
47. Honjo, M.; Maruyama, T.; Sato, Y.; Horii, T. Chem Pharm. Bull., 1989, 37, 1413.
48. Slusarchyk, W. A.; Young, M. G.; Bisacchi, G. S.; Hockstein, D. R.; Zahler, R. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6453.
49. Ichikawa, Y.; Narita, A.; Shiozawa, A.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1919.
50. Hsiao, C. -N.; Hannick, S. M. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6609.
51. Ahmad, S. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6997.
52. Norbeck, D. W.; Kern, E.; Hayashi, S.; Rosenbrook, W.; Sham, H.; Herrin, T.; Plattner, J. J.; Erickson, J.; Clement, J.; Swanson, R.; Shipkowitz, N.; Hardy, D.; Marsh, K.; Arnett, G.; Shannon, W.; Broder, S.; Mitsuya, H. J. Med. Chem., 1990, 33, 1281.
53. Katagiri, N.; Sato, H.; Kaneko, C. Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 288.
54. Izawa, T.; Ogino, Y.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Kato, K.; Takita, T. Tetrahedron, 1992, 48, 1573.
55. Brown, B.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1998, 63, 8012.
56. Cotterill, I. C.; Roberts, S. M. J. Chem Soc.,Perkin Trans. 1, 1992, 2585.
57. Ito, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7639.
58. Jung, M. E.; Sledeski, A. W. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1993, 589.
59. Somekawa, K.; Hara, R.; Kinnami, K.; Muraoka, F.; Suishu, T.; Shimo, T. Chem. Lett., 1995, 407.
60. Bisacchi, G. S.; Braitman, A.; Cianci, C. W.; Clark J. M.; Kirk Field, A.; Hagen, M. E.; Hockstein, D. R.; Malley, M. F.; Mitt, T.; Slusarchyk, W. A.; Sundeen, J. E.; Terry, B. J.; Tuomari A. V.; Weaver E. R.; Young, M. G.; Zahler, R. J. Med. Chem., 1991, 34, 1415.
61. Bisacchi, G. S.; Singh, J.; Godfrey, J. D.; Kissick, T. P.; Mitt, T.; Malley, M. F.; Di Marco, J. D.; Gougoutas, J. Z.; Mueller, R. H.; Zahler, R. J. Org. Chem., 1995, 60, 2902.
62. Shuto, S.; Obrara, T.; Toriya, M.; Hosoya, M.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clerq, E. J. Med. Chem., 1992, 35, 324.
63. Jacobs, G. A.; Tino, J. A.; Zahler, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6955.
64. Slusarchyk, W. A.; Bisacchi, G. S.; Kirk Field, A.; Hockstein, D. R.; Jacobs, G. A.; MacGeever-Rubin, B.; Tino, J. A.; Tuomari, A. V.; Yamanaka, G. A.; Young, M. G.; Zahler, R. J. Med. Chem., 1992, 35, 1799.
65. Vite, G. D.; Tino, J. A.; Zahler, R.; Goodfellow, V.; Tuomari, A. V.; McGeever-Rubin, B.; Field, A. K. Bioor. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 1211.
66. Ahmad, S.; Bisacchi, G. S.; Field A. K.; Jacobs, G. A.; Toumari, A. V.; McGeever-Rubin, B.; Vite, G. D.; Zahler, R. Bioor. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 1215.
67. Ishigami, S; Togo, H.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2407.
68. Boumchita, H.; Legraverend, M.; Huel, C.; Bisagni, E. J. Heterocyclic Chem., 1990, 27, 1815.
69. Gharbaoui, T.; Legraverend, M.; Ludwig, O.; Bisagni, E.; Aubertin, A.; Chertanova, L. Tetrahedron, 1995, 51, 1641.
70. Boumchita, H.; Legraverend, M.; Guilhem, J.; Bisagni, E. Heterocycles, 1991, 32, 867.
71. Pecquet, P.; Huet, F.; Legraverend, M.; Bisagni, E. Heterocycles, 1992, 34, 739.
72. Mévellec, L.; Huet, F. Tetrahedron, 1994, 50, 13145.
73. Mévellec, L.; Huet, F. Tetrahedron Lett., 1995 36, 7441.
74. Mévellec, L.; Evers, M.; Huet, F. Tetrahedron, 1996, 52, 15103.
75. Mévellec, L.; Huet, F. Tetrahedron, 1997, 53, 5797.
76. Gourdel-Martin, M.; Huet, F. J. Org. Chem., 1997, 62, 2166.
77. Gauvry, N.; Bhat L.; Mévellec, L.; Zucco, M.; Huet, F. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2717.
78. Kaiwar, V.; Reese, C. B.; Gray, E. J.; Neidle, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1995, 2281.
79. Sato, Y.; Ueyama, K; Maruyama, T.; Richman, D. D. Nucleosides Nucleotides, 1996, 15, 109.
80. Wu, J.; Schneller, S.; Seley, K. L.; Snoeck, R.; Andrei G.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem., 1997, 40, 1401.
81. Guan, H.-P.; Ksebati, M. B.; Kern, E. R.; Zemlicka, J. J. Org. Chem., 2000, 65, 5177.
82. Lee-Ruff, E.; Xi, F.; Qie, J. H. J. Org. Chem., 1996 61, 1547.
83. Caamaño, O.; Fernández, F.; Gómez, G.; Nieto, I. Tetrahedron, 1994, 50, 2175.
84. Fernández, F.; López, C.; Hergueta, A. R. Tetrahedron, 1995, 51, 10317.
85. Balo, C.; Fernández, F.; Lens, E.; López, C.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; De Clerq, E. Arch. Pharm., 1997 330, 265.
86. Borges, J. E. R.; Fernández, F.; García, X.; Hergueta, A. R. and López, C. Org. Prep. Proced. Int., 1997, 29 303.
87. Borges, J. E. R.; Fernández, F.; García, X.; Hergueta, A. R.; López, C.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Witvrounw, M.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Nucleosides y Nucleotides, 1998, 17, 1237.
88. Figueira, M. J.; Blanco, J. M.; Caamaño, O.; Fernández, F.; García-Mera, X.; López, C.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Padalko, E.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Arch. Pharm., 1999, 332 348.
89. Fernández, F.; Hergueta, A. R.; López, C.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids, 2001 20, 1129.
90. Borges, J. E.; Fernández, F.; García, X.; Hergueta, A. R.; López, C.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Witvrounw, M.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Nucleosides & Nucleotides, 1998, 17, 1273.
91. López, C.; Balo, C.; Blanco, J. M.; Fernández, F.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids, 2001, 20, 1133.
92. Hergueta, A. R.; Fernández, F.; López, C.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1147.
93. Hergueta, A. R.; López, C.; Fernández, F.; Caamaño, O.; Blanco J. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3773.
94. Balo, C.; Fernández, F.; Lens, E.; López, C. Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 687.
95. Rouge, P. D; Moglioni, A. G.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. Tetrahedron Asymmetry, 2003, 14, 193.