The different strategies for designing GPCR and kinase targeted libraries

Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening

Volumn 7, Issue 5, 2004, Pages 495-510

  Lowrie, J F ^a   Delisle, R K ^a   Hobbs, D W ^a   Diller, D J ^a  

^a PHARMACOPEIA INC   (United States)

Author keywords

Combinatorial library design; G protein coupled receptor; Interaction pattern; Kinase; Multi objective optimization

Indexed keywords

G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR KINASE; PEPTIDE LIBRARY; PROTEIN KINASE;

BINDING SITE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DATA BASE; DRUG ABSORPTION; DRUG DESIGN; DRUG DISTRIBUTION; DRUG EXCRETION; DRUG METABOLISM; DRUG TOXICITY; MEDICAL LITERATURE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN STRUCTURE; PUBLICATION; REVIEW; TARGET CLASS LIBRARY DESIGN;

EID: 4344569207     PISSN: 13862073     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1386207043328625     Document Type: Review

References (118)

1. Ohlmeyer, M. H.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 10922-10926.
2. Ostresh, J. M.; Husar, G. M.; Blondelle, S. E.; Dorner, B.; Weber, P. A.; Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1994, 91, 11138-11142.
3. Martin, E. J.; Blaney, J. M.; Siani, M. A.; Spellmeyer, D. C.; Wong, A. K.; Moos, W. H. J. Med. Chem., 1995, 38, 1431-1436.
4. Chapman, D. J. Comput. Aided Mol. Des., 1996, 10, 501-512.
5. Hassan, M.; Bielawski, J. P.; Hempel, J. C.; Waldman, M. Mol. Divers., 1996, 2, 64-74.
6. Blaney, J. M.; Martin, E. J. Curr. Opin. Chem. Biol, 1997, 1, 54-59.
7. Krchnak, V.; Lebl, M. Mol. Divers., 1996, 1, 193-216.
8. Agrafiotis, D. K.; Myslik, J. C.; Salemme, F. R. Mol. Divers., 1998, 4, 1-22.
9. Mason, J. S.; Hermsmeier, M. A. Curr. Opin. Chem. Biol., 1999, 3, 342-349.
10. Willett, P. Curr. Opin. Biotechnol., 2000, 11, 85-88.
11. Gorse, D.; Lahana, R. Curr. Opin. Chem. Biol., 2000, 4, 287-294.
12. Liao, Y.; Hu, Y.; Wu, J.; Zhu, Q.; Donovan, M.; Fathi, R.; Yang, Z. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 2285-2316.
13. Ajay, A.; Walters, W. P.; Murcko, M. A. J. Med. Chem., 1998, 41, 3314-3324.
14. Wang, J.; Ramnarayan, K. J. Comb. Chem., 1999, 1, 524-533.
15. Pickett, S. D.; McLay, I. M.; Clark, D. E. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2000, 40, 263-272.
16. Muegge, I.; Heald, S. L.; Brittelli, D. J. Med. Chem., 2001, 44, 1841-1846.
17. Walters, W. P.; Murcko, M. A. Adv. Drug Deliv. Rev., 2002, 54, 255-271.
18. van de Waterbeemd, H.; Gifford, E. Nat. Rev. Drug. Discov., 2003, 2, 192-204.
19. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Del. Rev., 1997, 23, 3-25.
20. Egan, W. J.; Merz, K. M. Jr.; Baldwin, J. J. J. Med. Chem., 2000, 43, 3867-3877.
21. Cheng, A.; Diller, D. J.; Dixon, S. L.; Egan, W. J.; Lauri, G.; Merz, K. M. Jr. J. Comput. Chem., 2002, 23, 172-183.
22. Spencer, R. W. Biotechnology and Bioengineering, 1998, 61, 61-67.
23. Martin, Y. C.; Kofron, J. L.; Traphagen, L. M. J. Med. Chem., 2002, 45, 4350-4358.
24. Nilakantan, R.; Nunn, D. S. Drug Discov. Today, 2003, 8, 668-672.
25. Goodnow, R. A. Jr.; Guba, W.; Haap, W. Comb. Chem. High Throughput Screen., 2003, 6, 649-660.
26. Goodnow, R. A. Jr. J. Cell Biochem., 2001, Suppl. 13-21.
27. Diller, D. J.; Li, R. J. Med. Chem., 2003, 46, 4638-4647.
28. Manning, G.; Whyte, D. B.; Martinez, R.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. Science, 2002, 298, 1912-1934.
29. Kick, E. K.; Roe, D. C.; Skillman, A. G.; Liu, G.; Ewing, T. J.; Sun, Y.; Kuntz, I. D.; Ellman, J. A. Chem. Biol., 1997, 4, 297-307.
30. Whittaker, M. Curr. Opin. Chem. Biol., 1998, 2, 386-396.
31. Kirkpatrick, D. L.; Watson, S.; Ulhaq, S. Comb. Chem. High Throughput Screen., 1999, 2, 211-221.
32. Honma, T.; Hayashi, K.; Aoyama, T.; Hashimoto, N.; Machida, T.; Fukasawa, K.; Iwama, T.; Ikeura, C.; Ikuta, M.; Suzuki-Takahashi, I.; Iwasawa, Y.; Hayama, T.; Nishimura, S.; Morishima, H. J. Med Chem., 2001, 44, 4615-4627.
33. Eksterowicz, J. E.; Evensen, E.; Lemmen, C.; Brady, G. P.; Lanctot, J. K.; Bradley, E. K.; Saiah, E.; Robinson, L. A.; Grootenhuis, P. D.; Blaney, J. M. J. Mol. Graph. Model., 2002, 20, 469-477.
34. Liebeschuetz, J. W.; Jones, S. D.; Morgan, P. J.; Murray, C. W.; Rimmer, A. D.; Roscoe, J. M.; Waszkowycz, B.; Welsh, P. M.; Wylie, W. A.; Young, S. C.; Martin, H.; Mahler, J.; Brady, L.; Wilkinson, K. J. Med. Chem., 2002, 45, 1221-1232.
35. Parlow, J. J.; Case, B. L.; Dice, T. A.; Fenton, R. L.; Hayes, M. J.; Jones, D. E.; Neumann, W. L.; Wood, R. S.; Lachance, R. M.; Girard, T. J.; Nicholson, N. S.; Clare, M.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; Kurumbail, R. G.; South, M. S. J. Med. Chem., 2003, 46, 4050-4062.
36. Wyss, P. C.; Gerber, P.; Hartman, P. G.; Hubschwerlen, C.; Locher, H.; Marty, H. P.; Stahl, M. J. Med. Chem., 2003, 46, 2304-2312.
37. Beavers, M. P.; Chen, X. J. Mol. Graph. Model., 2002, 20, 463-468.
38. Kuntz, I. D.; Blaney, J. M.; Oatley, S. J.; Langridge, R.; Ferrin, T. E. J. Mol. Biol., 1982, 161, 269-288.
39. Rarey, M.; Wefing, S.; Lengauer, T. J. Comput. Aided Mol. Des., 1996, 10, 41-54.
40. Diller, D. J.; Merz, K. M. Jr. Proteins, 2001, 43, 113-124.
41. Jones, G.; Willett, P.; Glen, R. C.; Leach, A. R.; Taylor, R. J. Mol. Biol., 1997, 267, 727-748.
42. Goodsell, D. S.; Morris, G. M.; Olson, A. J. J. Mol. Recognit., 1996, 9, 1-5.
43. Bohm, H. J. J. Comput. Aided Mol. Des., 1992, 6, 593-606.
44. Waszkowycz, B.; Clark, D. E.; Frenkel, D.; Li, J.; Murray, C. W.; Robson, B.; Westhead, D. R. J. Med. Chem., 1994, 37, 3994-4002.
45. Lauri, G.; Bartlett, P. A. J. Comput. Aided Mol. Des., 1994, 8, 51-66.
46. Caflisch, A.; Miranker, A.; Karplus, M. J. Med. Chem., 1993, 36, 2142-2167.
47. Leach, A. R.; Bryce, R. A.; Robinson, A. J. J. Mol. Graph. Model., 2000, 18, 358-367, 526.
48. Venkatachalam, C. M.; Kirchhoff, P.; Waldman, M. Receptor-Based Pharmacophore Perception and Modeling; Guner, O. F., Ed.; International University Line,: La Jolla, California, 2000.
49. Stahura, F. L.; Xue, L.; Godden, J. W.; Bajorath, J. J. Mol. Graph. Model., 1999, 17, 1-9, 51-52.
50. Yamaguchi, H.; Hendrickson, W. A. Nature, 1996, 384, 484-489.
51. Ewing, T. J.; Makino, S.; Skillman, A. G.; Kuntz, I. D. J. Comput. Aided Mol. Des., 2001, 15, 411-428.
52. Pargellis, C.; Tong, L.; Churchill, L.; Cirillo, P. F.; Gilmore, T.; Graham, A. G.; Grob, P. M.; Hickey, E. R.; Moss, N.; Pav, S.; Regan, J. Nat. Struct. Biol., 2002, 9, 268-272.
53. Schindler, T.; Bornmann, W.; Pellicena, P.; Miller, W. T.; Clarkson, B.; Kuriyan, J. Science, 2000, 289, 1938-1942.
54. Hotte, S. J.; Hirte, H. W. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 2249-2253.
55. Cohen, M. H.; Williams, G.; Johnson, J. R.; Duan, J.; Gobburu, J.; Rahman, A.; Benson, K.; Leighton, J.; Kim, S. K.; Wood, R.; Rothmann, M.; Chen, G.; U. K. M.; Staten, A. M.; Pazdur, R. Clin. Cancer Res., 2002, 8, 935-942.
56. Regan, J.; Breitfelder, S.; Cirillo, P.; Gilmore, T.; Graham, A. G.; Hickey, E.; Klaus, B.; Madwed, J.; Moriak, M.; Moss, N.; Pargellis, C.; Pav, S.; Proto, A.; Swinamer, A.; Tong, L.; Torcellini, C. J. Med. Chem., 2002, 45, 2994-3008.
57. Sun, Y.; Ewing, T. J.; Skillman, A. G.; Kuntz, I. D. J. Comput. Aided Mol. Des., 1998, 12, 597-604.
58. Cerius2; 4.8 ed.; Accelrys Inc.: San Diego, CA.
59. Venkatachalam, C. M.; Jiang, X.; Oldfield, T.; Waldman, M. J. Mol. Graph. Model., 2003, 21, 289-307.
60. Gehlhaar, D. K.; Verkhivker, G. M.; Rejto, P. A.; Sherman, C. J.; Fogel, D. B.; Fogel, L. J.; Freer, S. T. Chem. Biol., 1995, 2, 317-324.
61. Muegge, I.; Martin. Y. C. J. Med. Chem., 1999, 42, 791-804.
62. Bohm, H. J. J. Comput. Aided Mol. Des., 1994, 8, 243-256.
63. Jain, A. N. J. Comput. Aided Mol. Des., 1996, 10, 427-440.
64. Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp, R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. Science, 2000, 289, 739-745.
65. Horn, F.; Bettler, E.; Oliveira, L.; Campagne, F.; Cohen, F. E.; Vriend, G.; Archer, E.; Maigret, B.; Escrieut, C.; Pradayrol, L.; Fourmy, D. Nucleic Acids Res., 2003, 31, 294-297.
66. Yeagle, P. L.; Albert, A. D. Biochemistry, 2003, 42, 1365-1368.
67. Archer, E.; Maigret, B.; Escrieut, C.; Pradayrol, L.; Fourmy, D. Trends Pharmacol. Sci., 2003, 24, 36-40.
68. Chambers, J. J.; Nichols, D. E. J. Comput. Aided Mol. Des., 2002, 16, 511-520.
69. Bissantz, C.; Bernard, P.; Hibert, M.; Rognan, D. Proteins, 2003, 50, 5-25.
70. Cavasotto, C. N.; Orry, A. J.; Abagyan, R. A. Proteins, 2003, 51, 423-433.
71. Vaidehi, N.; Floriano, W. B.; Trabanino, R.; Hall, S. E.; Freddolino, P.; Choi, E. J.; Zamanakos, G.; Goddard, W. A., 3rd. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 12622-12627.
72. Becker, O. M.; Shacham, S.; Marantz, Y.; Noiman, S. Curr. Opin., Drug Discov. Devel., 2003, 6, 353-361.
73. MDDR. MDL Drug Data Report; MDL Information Systems: San Leandro, CA.
74. Auld, D. S.; Diller, D.; Ho, K. K. Drug Discov. Today. 2002, 7, 1206-1213.
75. Guo, T.; Hobbs, D. W. Methods Mol. Biol., 2002, 201, 23-39.
76. Horwell, D.; Pritchard, M.; Raphy, J.; Ratcliffe, G. Immunopharmacology. 1996, 33, 68-72.
77. Swann, S. L.; Bergh, J.; Farach-Carson, M. C.; Ocasio, C. A.; Koh, J. T. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13795-13805.
78. Schneider, G.; Nettekoven, M. J. Comb. Chem., 2003, 5, 233-237.
79. Balakin, K. V.; Tkachenko, S. E.; Lang, S. A.; Okun, I.; Ivashchenko, A. A.; Savchuk, N. P. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 1332-1342.
80. Evans, B. E. J. Med. Chem., 1988, 31, 2235-2246.
81. Patchett, A. A.; Nargund, R. P. Ann. Rep. Med. Chem., 2000, 35, 289-297.
82. Muller, G. Drug Discov. Today, 2003, 8, 681-691.
83. Klabunde, T.; Hessler, G. Chembiochem, 2002, 3, 928-944.
84. Guo, T.; Hobbs, D. W. Assay Drug Dev. Tech., 2003, 1, 579-592.
85. Schuffenhauer, A.; Zimmermann, J.; Stoop, R.; van der Vyver, J. J.; Lecchini, S.; Jacoby, E. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 947-955.
86. Schneider, G.; Neidhart, W.; Giller, T.; Schmid, G. Angew Chem. Int. Ed. Engl., 1999, 38, 2894-2896.
87. Xue, L.; Godden, J. W.; Bajorath, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2000, 40, 1227-1234.
88. Xue, L.; Stahura, F. L.; Godden, J. W.; Bajorath, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2001, 41, 394-401.
89. Zuccotto, F. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 1542-1552.
90. McGregor, M. J.; Muskal, S. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2000, 40, 117-125.
91. Keene, S. IEEE Rel. Soc. Newsletter, 2002, 27-28.
92. Cuissart, B.; Touffet, F.; Cremilleux, B.; Bureau, R.; Rault, S. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 1043-1052.
93. Shen, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 1668-1672.
94. Dimasi, J. A. Clin. Pharmacol. Ther., 2001, 69, 297-307.
95. Zhao, Y. H.; Le, J.; Abraham, M. H.; Hersey, A.; Eddershaw, P. J.; Luscombe, C. N.; Butina, D.; Beck, G.; Sherborne, B.; Cooper, I.; Platts, J. A.; Boutina, D. J. Pharm. Sci., 2001, 90, 749-784.
96. Norinder, U.; Osterberg, T. J. Pharm. Sci., 2001, 90, 1076-1085.
97. Agatonovic-Kustrin, S.; Beresford, R.; Yusof, A. P. J. Pharm. Biomed. Anal., 2001, 25, 227-237.
98. van de Waterbeemd, H.; Camenisch, G.; Folkers, G.; Chretien, J. R.; Raevsky, O. A. J. Drug Target. 1998, 6, 151-165.
99. Clark, D. E. J. Pharm. Sci., 1999, 88, 815-821.
100. Rose, K.; Hall, L. H.; Kier, L. B. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 651-666.
101. de Groot, M. J.; Ackland, M. J.; Horne, V. A.; Alex, A. A.; Jones, B. C. J. Med. Chem., 1999, 42, 1515-1524.
102. Ekins, S.; Bravi, G.; Binkley, S.; Gillespie, J. S.; Ring, B. J.; Wikel, J. H.; Wrighton, S. A. Drug Metab. Dispos., 2000, 28, 994-1002.
103. Susnow, R. G.; Dixon, S. L. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 1308-1315.
104. Manga, N. n.; Duffy, J. C.; Rowe, P. H.; Cronin, M. T. D. QSAR Comb. Sci., 2003, 22, 263-273.
105. Richard, A. M.; Benigni, R. SAR QSAR Environ. Res., 2002, 13, 1-19.
106. Roche, O.; Trube, G.; Zuegge, J.; Pflimlin, P.; Alanine, A.; Schneider, G. Chembiochem, 2002, 3, 455-459.
107. Cavalli, A.; Poluzzi, E.; De Ponti, F.; Recanatini, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 3844-3853.
108. Cheng, A.; Dixon, S. L. J. Comput. Aided Mol. Des., 2003.
109. Rassokhin, D. N.; Agrafiotis, D. K. J. Mol. Graph. Model., 2000, 18, 368-382.
110. Agrafiotis, D. K. Mol. Divers., 2002, 5, 209-230.
111. Gillet, V. J.; Willett, P.; Fleming, P. J.; Green, D. V. J. Mol. Graph. Model., 2002, 20, 491-498.
112. Gillet, V. J.; Khatib, W.; Willett, P.; Fleming, P. J.; Green, D. V. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 375-385.
113. Pareto, V. Manual of Political Economy; Reprint 1969, ed.; Augustus M. Kelley Publishers, 1906.
114. Wright, T.; Gillet, V. J.; Green, D. V.; Pickett, S. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 381-390.
115. Hobbs, D. W.; Guo, T. J. Recept. Signal Transduct. Res., 2001, 21, 311-356.
116. Goldberg, D. E. Addison-Wesley Publishing Company 1989.
117. Van Veldhuizen, D. A.; Lamont, G. B. Evol. Comput., 2000, 8, 125-147.
118. Laumanns, M.; Thiele, L.; Deb, K.; Zitzler, E. Evol. Comput., 2002, 10, 263-282.