Synthesis and antibacterial properties of oxazolidinones and oxazinanones

Anti-Infective Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 1, 2008, Pages 32-49

  Wang, Guijun ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW ORLEANS   (United States)

Author keywords

Antibacterial agents; Linezolid; Oxazinanones; Oxazolidinones; Synthesis

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; DICHLOROACETAMIDE; DIFLUOROACETAMIDE; DIHYDROTHIAZINE DERIVATIVE; DIHYDROTHIOPYRAN; EPEREZOLID; LINEZOLID DERIVATIVE; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; POSIZOLID; RANBEZOLID; THIOACETAMIDE; TUBERCULOSTATIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; DRUG ACTIVITY; DRUG DETERMINATION; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; METHICILLIN RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; MULTIDRUG RESISTANCE; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VANCOMYCIN RESISTANT ENTEROCOCCUS;

EID: 41149167541     PISSN: 18715214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152108783329771     Document Type: Review

References (133)

1. Persidis, A. Nat. Biotech., 1999, 17, 1141.
2. Walsh, C. Nature, 2000,406, 775.
3. Livermore, D. M. Clin. Infect. Dis., 2003, 36, S11-S23.
4. Weinstein, R. A. Sem. Resp. Crit. Care M., 2003, 24, 113.
5. Sievert, D. M.; Boulton, M. L.; Stoltman, G.; Johnson, D.; Stobierski, M. G.; Dowens, F. P.; Somsel, P. A.; Rudrik, J. T.; Brown, W.; Hafeez, W.; Lundstrom, T.; Flanagan, E.; Johnson, R.; Mitchell, J.; Chang, S. Morbidity Mortality Weekly Rep., 2002, 51, 565.
6. Powers, J. H. Curr. Opin. Infect. Dis., 2003, 16, 547.
7. Shlaes, D. M. Curr. Opin. Pharmacol., 2005, 3, 470.
8. Bush, K.; Macielag, M.; Weidner-Wells, M. Curr. Opin. Microbiol., 2004, 7, 466.
9. Brickner, S. J. Curr. Pharm. Des., 1996, 2, 175.
10. Hollingsworth, R. I.; Wang, G. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Online Article, 2003.
11. Diekema, D. J.; Jones, R. N. Lancet, 2001, 358, 1975.
12. Bozdogan, M.; Appelbaum, P. C. Int. J. Antimicrobial Agents, 2004, 23, 113.
13. Mukhtar, T. A.; Wright, G. D. Chem. Rev., 2005, 105, 529.
14. Barbachyn, M. R.; Ford, C. W. Angew. Chem. Int Edit., 2003, 42, 2010.
15. Hutchinson,D. K. Curr. Top. Med. Chem., 2003, 3, 1021.
16. Gravestock, M. B. Curr. Opin. Drug. Discov. Devel., 2005, 8 (4), 469.
17. Renslo, A. R.; Luehr, G. W.; Gordeev, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 14, 4227.
18. Hollingsworth, R. I.; Wang, G. ACS symposium series, 2003, 841, 85.
19. Genin, M. J.; Hutchinson, D. K.; Allwine, D. A.; Hester, J. B.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H.; Friis, J. M.; Shobe, E. M.; Adam, W. J. J. Med. Chem., 1998, 41, 5144.
20. Perrault, W. R.; Pearlman, B. A.; Godrej, D. B.; Jeganathan, A.; Yamagata, K.; Cheng J. J. Lu, C. V. Herrinton, P. M. Gadwood, R. C. Chan, L.; Lyster, M. A.; Maloney, M. T. Moeslein, J. A. Greene, M. L. Barbachyn, M. R. Org. Process Res. Dev., 2003, 7, 533-546
21. Lu, C. V.; Chen, J. J.; Perrault, W. R.; Conway, B. G.; Maloney, M. T.; Wang, Y. Org. Process Res. Dev., 2006, 10, 272.
22. Das, B.; Rudra, S.; Sangita, S.; Salman, M.; Rattan, A. PCT Int. Appl. 2006, WO2006109156.
23. Zhai, X.; Zhao, Y.-F.; Wang, J.; Hong, W.; Huang, L. Gong, P. Chem. Res. Chinese Univ., 2006, 22, 459.
24. Hollingsworth, R. I.; Wang, G.; Padmakumar, R.; Mao, J.; Zhang, H.; Dai, Z.; Puthuparampil, K. PCT Int. Appl., 2003, WO03106413.
25. a) Madar, D. J.; Kopecka, H.; Pireh, D.; Pease, J.; Pliushchev, M.; Sciotti, R. J.; Wiedeman, P. E.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3681-3684,
26. b) Narina, S. V.; Sudalai, A. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6799.
27. Ghosh, A.; Sieser, J. E.; Caron, S. Couturier, M.; Dupont-Gaudet, K.; Girardin, M. J. Org. Chem., 2006, 71, 1258.
28. Yamana, K.; Suzuki, N.; Takahama, A.; Ine, S. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 2002, JP 2002179572, CA 137:57555.
29. Jin, F.; Confalone, P. N., PCT Int. Appl., 2000, WO 2000000481, CA 132, 78560.
30. Wang, G., Ella-Menye, J.R., Sharma V. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2177.
31. Wang, G.; Hollingsworth, R. I. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 4429.
32. Hollingsworth, R. I.; Wang, G. 2001, US patent 6288238.
33. Allali, H.; Tabti, B.; Alexandre, C.; Huet, F. Tetrahedron Asymmetry, 2004, 15, 1331-1333
34. Sypniewski, M.; Penke, B.; Simon, L.; Rivier, J. J. Org. Chem., 2000, 65, 6595.
35. a) Ella-Menye, J. R.; Sharma, V.; Wang, G. J. Org. Chem., 2005, 70, 463.
36. b) Ella-Menye, J. R.; Sharma, V.; Wang, G. Tetrahedron, 2007, 63, 10034.
37. Hamdach, A.; El Hadrami, E. M.; Gil, S.; Zaragozá, R. J.; Zaballos-García, E.; Sepúlveda-Arques, J. Tetrahedron, 2006, 62, 6392.
38. a) Jackson, D. Y. Synth. Comm., 1988, 13, 337.
39. b) Danielmeier, K.; Steckhan, E. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1181.
40. Ghosh, A.; Shin, D.; Mathivanan, P., Chem. Comm. 1999, 1025.
41. b). Benedetti, F.; Norbedo, S. Tetrahedron Lett. 2001, 41, 10071.
42. Madhusudhan, G.; Om Reddy, G.; Ramanatham, J.; Dubey, P. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6323.
43. Dinsmore, C. J.; Mercer, S. P. Org. Lett., 2004, 6, 2885.
44. Rozwadowska, M. D. Tetrahedron Asymmetry, 2006, 17, 1749.
45. Bergmeier, S. C.; Katz, S. J. J. Comb. Chem., 2002, 4, 162.
46. a) Hancock, M. T.; Pinhas, A. R. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5457.
47. b) Millier, A. W.; Nguyen, S. T. Org. Lett., 2004, 6, 2301.
48. c) Park, C. S.; Kim, M., S.; Sim, T. B.;,Pyun, D. K.; Lee, C. H.; Choi, D.; Lee, W. K.; Chang, J.-W.; Ha, H.-J. J. Org. Chem., 2003, 68, 43.
49. Lee, W. K.; Ha, H.-J. Aldrichimica Acta, 2003, 36, 56.
50. Donohoe, T. J.; Johnson, P. D.; Cowley, A.; Keenan, M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12934.
51. b) Ghosh, A.; Shin, D.; Mathivanan, P. Chem. Comm., 1999, 1025.
52. Overman, L. E.; Remarchuk, T. P. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12.
53. Kim, S, W.; Lee, J. G.; Lee, E. J.; Park Choo, H.-Y.; Yoo, C. Y.; Lee, D. Y.; Roh, K. R.; Kim, E. K. J. Comb. Chem., 2004, 6, 851.
54. Buchstaller, H.-P. J. Comb. Chem., 2003, 5, 789.
55. Holte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Org. Lett., 2001, 3, 1093.
56. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli,, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett., 2005, 7, 1983.
57. Osa, Y.; Hikima, Y.; Sato, Y.; Takino, K.; Ida, Y.; Hirono, S.; Nagase, H., J. Org. Chem., 2005, 70, 5737.
58. Crich, D.; Ranganathan, K.; Rumthao, S.; Shirai, M., J. Org. Chem., 2003, 68, 2034.
59. Spino, C.; Tremblay, M.-C.; Gobdout, C. Org. Lett., 2004, 6, 2801.
60. Hein, J. E.; Geary, L. M.; Jaworski, A. A.; Hultin, P. G. J. Org. Chem., 2005, 70, 9940.
61. Bernet, B,; Bishop, P. M.; Caron, M.; Kawamata, T.; Roy, B. L.; Ruest, L.; Sauve, G.; Soucy, P.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem., 1985, 63, 2818.
62. Woodward, R.B.; Logusch, E.; Nambiar, K. P.; Sakan, K.; Ward, D. E.; Au-Yeung, B.-W.; Balaram, P.; Browne, L. J.; Card, P. J.; Chen, C. H.; Chenevert, R. B.; Fliri, A.; Frobel, K.; et al., J. Am. Chem. Soc., 1981, 108, 3213.
63. Baenteli, R.; Bauer, W.; Cottens, S.; Ehrhardt, C.; Hommel, U.; Kallen, J.; Meingassner, J. G.; Nuninger, F.; Weitz-Schmidt, G., PCT Int. Appl., 2000, WO 0048989, CA 133:177065.
64. Gormley Jr, G.; Chan, Y. Y.: Fried, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1447.
65. Larson, G. M.; Schaneberg, B. T.; Sneden, A. T. J. Nat. Prod., 1999, 62, 361-363.
66. Cassady, J. M.; Chan, K. K.; Floss, H. G.; Leistner, E. Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 1.
67. Lohray, B. B.; Baskaran, S.; Reddy, B. Y.; Rao, K. S. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6555.
68. Ross, B. C. 1977, US 4107435, CA 88, 7304.
69. Fujita, M.; Kitagawa, O.; Suzuki, T.; Taguchi, T. J. Org. Chem., 1997, 62, 7330.
70. Jorda-Gregori, J. M.; Gonzalez-Rosende, M. E.; Cava-Montesinos, P.; Sepulveda-Arques, J.; Galeazzi, R.; Orena, M. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 3769.
71. Muehlstaedt, M.; Meusinger, R.; Olk, B.; Weber, L.; Widera, R. J. Prakt. Chem. 1986, 328, 309.
72. Dewynter, G.; Abdaoui, M.; Regainta Z.; Montero, J.-L. Tetrahedron, 1996, 52, 14217.
73. Kemp, S. J.; Bao, J. G; Pedersen, S. F. J. Org. Chem., 1996, 61, 7162.
74. Sonoda, N.; Yamamoto, G.; Natsukawa, K.; Kondo, K.; Murai, S. Tetrahedron Lett., 1975, 16, 1969.
75. Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1986, 393.
76. Walsh, P. J.; Bennani, Y. L.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5545.
77. Hilborn, J. W.; Lu, Z.-H.; Jurgens, A. R.; Fang, Q. K.; Byers, P.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8919.
78. Hollingsworth, R. I. Biotech. Ann. Rev., 1996, 2, 281.
79. Wang, G.; Hollingsworth, R. I. J. Org. Chem., 1999, 64, 1036.
80. Seedat, J.; Zick, G.; Klare, I.; Konstabel, C.; Weiler, N,; Sahly, H. Antimicrob. Agents Chemother., 2006, 50, 4217.
81. a) Hutchinson, D. K. Expert Opin. Thera. Pat., 2004, 14, 1309.
82. b) Stalker, D. J.; Jungbluth, G. L. Pharmacokinetics, 2003, 42, 1129.
83. Ramsay, R. R.; Gravestock, M. B. Mini-Rev. Med. Chem., 2003, 3, 129.
84. Appelbaum, P. C.; Jacobs, M. R. Curr. Opin. Microbiol., 2005, 8, 510.
85. a) McKee, E. E.; Ferguson, M.: Bentley, A. T.; Marks, T. A. Antimicrob. Agents Chemother., 2006, 50, 2042.
86. b) Nagiec, E. E.; Wu, L.; Swaney, S. M.; Chosay, J. G.; Ross, D. E.; Brieland, J. K.; Leach, K. L. Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 3896.
87. Phillips, O. A. Curr. Opin. Investig. Drugs, 2004, 5, 799.
88. b) Hutchinson, D. K. Expert Opin. Thera. Pat., 2004, 14, 1309.
89. Reck, F.; Zhou, F.; Girardot, M.; Kern, G.; Eyermann, C. J.; Hales, N. J.; Ramsay, R. R.; Gravestock, M. B. J. Med. Chem. 2005, 48, 499.
90. Das, J.; Kumar, M. S.; Subrahmanyam, D.; Sastry, T. V. R. S.; Prasad N. C.; Laxman R. C. V.; Karman, M.; Roshaiah, M.; Awasthi, R.; Patil, S. N.; Sarnaik, H. M.; Rao, M. N. V. S.; Selvakumar, N.; Iqbal, J. Bioorg. Med. Chem., 2006, 16, 8032.
91. Paget, S. D.; Boggs, C. M.; Foleno, B. D.; Goldschmidt, R. M.; Hlasta, D. J.; Weidner-Wells, M. A.; Werblood, H. M.; Bush, K.; Macielag, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4537.
92. Takhi, M.; Murugan, C.; Munikumar, M.; Bhaskarreddy, K. M.; Singh, G.; Sreenivas, K.; Sitaramkumar, M.; Selvakumar, N.; Das, J.; Trehan, S.; Iqbal, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2391.
93. Jones, R. N.; Biedenbach, D. J.; Anderegg, T. R. Infect. Disease, 2002, 42, 119.
94. Renslo, A. R.; Luehr, G. W.; Lam, S.; Westlund, N. E.; Gómez, M.; Hackbarth, C. J.; Patel, D. V.; Gordeev, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3475.
95. Hauck, S. I.; Cederberg, C.; Doucette, A.; Grosser, L.; Hales, N. J.; Poon, G.; Gravestock, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 337.
96. Sbardella, G.; Mai, A.; Artico, M.; Loddo, R.; Setzu, M. G.; La Colla, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1537.
97. Das, B.; Rudra, S.; Yadav, A.; Ray, A.; Raja Rao, A.V.S.; Srinivas, A.S.S.V.; Soni, A.; Saini, S.; Shukla, S.; Pandya, M.; Bhateja, P.; Malhotra, S.; Mathur, T.; Arora, S. K.; Rattan, A.; Mehta, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4261.
98. Nagruganahalli, K. S.; Shirumalla, R. K.; Bansal, V.; Gupta, J. B.; Das, B.; Ray, A. Eur. J. Pharmacol., 2006, 167.
99. Sood, R.; Rao, M.; Singhal, S.; Rattan, A. Int J. Antimicrobial Agents, 2005, 25, 464.
100. Das, B.; Yadav, A. S.; Ahmed, Shahadat; Gujrati, Arti; Ghosh, Soma; Rattan, Ashok. PCT Int. Appl. 2006, WO 2006051408.
101. b) Mehta, A.; Das, B.; Rudra, S.; Yadav, A. S.; Kumari, S.; Salman, M.; Rattan, A. PCT Int. Appl. 2006, WO 2006043121.
102. c) Das, B.; Ahmed, S.; Yadav, A. S.; Ghosh, S.; Gujrati, A.; Sharma, P.; Rattan, A. PCT Int. Appl. 2006, WO 2006038100.
103. Phillips, O. A.; Udo, E. E.; Ahmed A.M. Ali, A. A. M.; Samuel, S. M. Eur. J. Med. Chem., 2007, 214.
104. Lohray, B. B.; Lohray, V. B.; Srivastava, B. K.; Gupta, S.; Solanki, M.; Pandya, P.; Kapadnis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1557.
105. Donovan, C. F. Jr.; Josyula, V. P. V. N.; Lail, M. S.; Renslo, A. R. PCT Int. Appl. 2006, WO 2006056875.
106. Herradura, P. S.; Josyula, V. P. V. N.; Renslo, A. R. PCT Int. Appl. 2006, WO 2006056877.
107. a) Renslo, A. R.; Gao, H.; Jaishankar, P.; Venkatachalam, R.; Gomez, M.; Blais, J.; Huband, M.; Vara Prasad, J. V. N.; Gordeev, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1126.
108. b) Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. L; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C., Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med. Chem., 2000, 43, 953.
109. Fukada, Y.; Hammond, M. L. PCT 2003, WO 03/027083.
110. Renslo, A. R.; Jaishankar, P.: Venkatachalam, R.; Hackbarth, C.; Lopez, S.; Patel, D. V.; Gordeev, M. F. J. Med. Chem., 2005, 48, 5009.
111. Josyula, V. P. V. N.; Boyer, F. E.; Chupak, L.; Dermyer, M.; Ding, Q.: Gavardinas, K.; Hagen, S. E.; Huband, M. D.; Jiao, W.; Kaneko, T.; Maiti, S. N.; Melnick, M.; Romero, K.; Patterson, M.; Wu, X. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5392.
112. Selvakumar, N.; Reddy, B. Y.; Kumar, G. S.; Khera, M. K.; Srinivas, D. Kumar, M. S.; Das, J.; Iqbal, J.; Trehan, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4416.
113. a) Gordecv, M. F.; Josyula, V. P. V. N.; Luehr, G. W. PCT Int. Appl. 2006, WO 2006106426
114. b) Gordeev, M. F.; Josyula, V. P. V. N.; Luehr, G. W. PCT Int. Appl. 2006, WO 2006106427.
115. Cui, Y.; Dang, Y.; Yang, Y.; Ji, R. J. Heterocyclic Chem. 2006, 43, 1071.
116. Gordeev, M. F.; Hackbarth, C.; Barbachyn, M. R.; Banitt, L. S.; Gage, J. R.; Luehr, G. W.; Gomez, M.; Trias, J.; Morin, S. E.; Zurenko, G. E.; Parker, C. N.; Evans, J. M.; White, R. J.; Patel, D. V. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 4213.
117. Hubschwerlen, C.; Specklin, J.-L.; Sigwalt, C.; Schroeder, S.; Locher, H. H. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 2313.
118. a) Yu, J.; Lee, J.; Kwon, M.; Pae, A.; Koh, H. PCT Int. Appl. 2003, WO 2003066648.
119. b) Led, J.; Kwon, M.; Lee, K. H.; Jeong, S.; Hyun, S.; Shin, K. J.; Yu, J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1956.
120. Chen, Y.; Farmer, J. J.; Sutcliffe, J. A.; Bhattacharjee, A. PCT Int. Appl 2005, WO 2005116610.
121. Griera, R.; Cantos-Llopart, C.; Amat, M.; Bosch, J.; Del Castillo, J.-C.; Huguct, J. Bioorg. Med Chem. Lett., 2006, 16, 529.
122. Selvakumar, N.; Kumar, G. S.; Azhagan, A. M.; Rajulu, G. G.; Sharma, S.; Kumar, M. S.; Das, J.; Iqbal, J.; Trehan, S. Eer. J. Med. Chem., 2007, 42, 538.
123. a) Paget, S. D.; Boggs, C. M.; Foleno, B. D.; Goldschmidt, R. M.; Hlasta, D. J.; Weidner-Wells, M. A.; Werblood, H. M.; Bush, K.; Macielag, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4537.
124. b) Mishra, R. K.; Revell, K. D.; Coates, C. M.; Turns, E.; Dickey, S.; Lim, D. V. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2081.
125. Means, J.; Katz, S.; Nayek, A.; Anupam, R.; Hines, J. V.; Bergmeier, S. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3600.
126. Roehrig, S.; Straub, A.; Pohlmann, J.; Lampe, T.; Pernerstorfer, J.; Schlemmer, K.-H.; Reinemer, P.; Perzborn, E. J. Med. Chem., 2005, 48, 5900.
127. Huber, M. T.; Gotthardt, U.; Schreiber, W.; Krieg, J. C. Pharmacopsychiatry, 1999, 32, 68.
128. a) Jones, T. Z. E.; Fleming, P.; Eyermann, C. J.; Gravestock, M. B.; Ramsay, R. R. Biochem. Pharmacol., 2005, 70, 407.
129. b) Huang, V.; Gortney, J. S. Pharmacotherapy, 2006, 26, 1784.
130. Curet, O.; Damoiseau, G.; Aubin, N.; Sontag, N.; Rovei, V.; Jarreau, F. X. J. Pharmacol. Exp. Thera., 1996, 277, 253.
131. b) Caille, D.; Bergis, O. E.; Fankhauser, C.; Gardes, A.; Adam, R.; Charieras, T.; Grosset, A.; Rovei, V.; Jarreau, F. X. J. Pharm. Exp. Thera., 1996, 277, 265.
132. Wouters, L; Moureau, F.; Evrard, G.; Koenig, J. J.; Jegham, S.; George, P., Durant, F. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1683.
133. Mai, A.; Artico, M.; Esposito, M.; Sbardella, G.; Massa, S.; Befani, O.; Turini, P.; Piovannini, V.; Mondovi, B. J. Med. Chem., 2002, 45, 1180.