Asymmetric synthesis of highly substituted β-nitro alcohols and enantiomerically enriched 4,4,5-trisubstituted oxazolidinones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 5, 2003, Pages 2034-2037

  Crich, David ^a   Ranganathan, Krishnakumar ^a   Rumthao, Sochanchingwung ^a   Shirai, Michio ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ALCOHOLS;

CATALYSTS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALCOHOLS;

ALCOHOL; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; CHIRALITY; ENANTIOMER; PRODUCTIVITY; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 0037424302     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026707g     Document Type: Article

References (33)

1. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Key, M.-S.; Nicholson, R. L.; Savory, E. D. Chem. Commun. 2000, 1721.
2. Guz, N. R.; Phillips, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 2253.
3. Sibi, M. P.; Ji, J.; Sausker, J. B.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7517.
4. Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowiez, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673.
5. Zurenko, G. E.; Gibson, J. K.; Shinabarger, D. L.; Aristoff, P. A.; Ford, C. W.; Tarpley, W. G. Curr. Opin. Pharamcol. 2001, 1, 470.
6. Very recently an N-acryloyl-4-benzyloxazolidinone has also been described as a nonantibacterial oxazolidinone that, however, possesses the very interesting property of inhibiting epithelial cell growth. McHenry, K. T.; Ankala, S. V.; Ghosh, A. K.; Fenteany, G. ChemBio-Chem 2002, 3, 101.
7. Shibasaki, M.; Groger, H. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E, N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1999; Vol. 3; p 1075.
8. Christensen, C.; Juhl, K.; Jorgensen, K. A. Chem. Commun. 2001, 2222.
9. Christensen, C.; Juhl, K.; Hazell, R, G.; Jorgensen, K, A. J. Org. Chem 2002, 67, 4875.
10. Trost, B. M.; Yeh, V. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 861.
11. Trost, B. M.; Yeh, V. S. C.; Ito, H.; Bremeyer, N. Org. Lett. 2002, 4, 2621.
12. Corey, E. J.; Zhang, F.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1931.
13. Misumi, Y.; Matsumoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1031.
14. Sasai, H.; Watanabe, S.; Shibasaki, M. Enantiomer 1997, 2, 267.
15. Sasai, H.; Tohunaga, T.; Watanabe, S.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7388.
16. Chinchilla, R.; Najera, C.; Sanchez-Agullo, P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1393.
17. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1987.
18. Ballini, R.; Bosica, G.; Marcantoni, E.; Vita, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 5854.
19. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2001.
20. Prasad, K. R. K.; Joshi, N. N. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3147.
21. Moriarty, R. M.; Zhuang, H.; Penmasta, R.; Liu, K.; Awasthi, A. K.; Tuladhar, S. M.; Rao, M. S. C.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8029.
22. Soai, K.; Hayase, T.; Takai, K.; Sugiyama, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7908.
23. Zn/HOAc: La Forge, R. G.; Whitehead, C. R.; Keller, B. R.; Hummel, C. E. J. Org. Chem. 1952, 17, 457.
24. 2: Jones, G. D. J. Org. Chem. 1944, 9, 491.
25. 2: Hass, H. B.; Hudgin, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2692. Skiles, J. W.; Fuchs, V.; Miao, C.; Sorcek, R.; Grozinger, K. G.; Mauldin, S. C.; Vitous, J.; Mui, P. W.; Jacober, S.; Chow, G.; Matteo, M.; Skoog, M.; Weldon, S. M.; Possanza, G.; Keirns, J.; Letts, G.; Rosenthal, A. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 641. Al-Hassan, S. S.; Cameron, R. J.; Curran, A. W. C.; Lyall, W. J. S.; Nicholson, S. H.; Robinson, D. R.; Stewart, A. S. C.; Stirling, I.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1645.
26. 2: Hass, H. B.; Hudgin, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2692. Skiles, J. W.; Fuchs, V.; Miao, C.; Sorcek, R.; Grozinger, K. G.; Mauldin, S. C.; Vitous, J.; Mui, P. W.; Jacober, S.; Chow, G.; Matteo, M.; Skoog, M.; Weldon, S. M.; Possanza, G.; Keirns, J.; Letts, G.; Rosenthal, A. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 641. Al-Hassan, S. S.; Cameron, R. J.; Curran, A. W. C.; Lyall, W. J. S.; Nicholson, S. H.; Robinson, D. R.; Stewart, A. S. C.; Stirling, I.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1645.
27. 2: Hass, H. B.; Hudgin, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2692. Skiles, J. W.; Fuchs, V.; Miao, C.; Sorcek, R.; Grozinger, K. G.; Mauldin, S. C.; Vitous, J.; Mui, P. W.; Jacober, S.; Chow, G.; Matteo, M.; Skoog, M.; Weldon, S. M.; Possanza, G.; Keirns, J.; Letts, G.; Rosenthal, A. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 641. Al-Hassan, S. S.; Cameron, R. J.; Curran, A. W. C.; Lyall, W. J. S.; Nicholson, S. H.; Robinson, D. R.; Stewart, A. S. C.; Stirling, I.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1645.
28. 2/HOAc: Lichtenthaler, F. W.; Leinert, H.; Scheidegger, U. Chem. Ber. 1968, 101, 1819.
29. Zn/HCl: Bobowski, G.; Gottlieb, J. M. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 21.
30. 2: Benson, O.; Gaudiano, G.; Haltiwagner, C. R.; Koch, T. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 3036.
31. 4: Colvin, E. W.; Beck, A. K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2264.
32. Al-Hassan, S. S.; Cameron, R. J.; Cuurran, A. W. C.; Lyall, W. J. S.; Nicholson, S. H.; Robinson, D. R.; Stewart, A. S. C.; Stirling, I.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1645.
33. Ballini, R.; Petrini, M.; Rosini, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 5159.