Streptogramins, oxazolidinones, and other inhibitors of bacterial protein synthesis

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 2, 2005, Pages 529-542

  Mukhtar, Tariq A ^a   Wright, Gerard D ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGENTS; ANTIGEN-ANTIBODY REACTIONS; BACTERIA; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEINS;

ANTIBACTERIAL INHIBITORS; BACTERIAL PROTEIN; MOLECULAR BASIS; OXAZOLIDINONES; PROTEIN TRANSLATION; STREPTOGRAMINS;

ANTIBIOTICS;

BACTERIAL PROTEIN; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITOR; STREPTOGRAMIN DERIVATIVE;

ANTIBIOTIC RESISTANCE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; PROTEIN SYNTHESIS; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BACTERIAL PROTEINS; DRUG RESISTANCE, BACTERIAL; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLIDINONES; PROTEIN BIOSYNTHESIS; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITORS; STREPTOGRAMINS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 14844365696     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030110z     Document Type: Review

References (112)

1. Knowles, D. J.; Foloppe, N.; Matassova, N. B.; Murchie, A. I. Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 501.
2. Bower, J.; Drysdale, M.; Hebdon, R.; Jordan, A.; Lentzen, G.; Matassova, N.; Murchie, A.; Powles, J.; Roughley, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2455.
3. Barluenga, S.; Simonsen, K. B.; Littlefield, E. S.; Ayida, B. K.; Vourloumis, D.; Winters, G. C.; Takahashi, M.; Shandrick, S.; Zhao, Q.; Han, Q.; Hermann, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14 713.
4. Foloppe, N.; Chen, I. J.; Davis, B.; Hold, A.; Morley, D.; Howes, R. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 935.
5. Wilson, D. N.; Nierhaus, K. H. Angew. Chem., Int Ed. Engl. 2003 42, 3464.
6. Nissen, P.; Hansen, J.; Ban, N.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. Science 2000, 289, 920.
7. Gualerzi, C. O.; Brnadi, L.; Caserta, E.; La Teana, A.; Spurio, R.; Tomsic, J.; Pon, C. L. In The Ribosome; Garrett, R. A., Douthwaite, S. R., Lijas, A., Metheson, A. T., Moore, P. B., Noller, H. F., Eds.; ASM Press: Washington, DC, 2000.
8. Carter, A. P.; Clemons, W. M., Jr.; Brodersen, D. E.; Morgan-Warren, R. J.; Hartsch, T.; Wimberly, B. T.; Ramakrishnan, V. Science 2001 291, 498.
9. Pioletti, M.; Schlunzen, F.; Harms, J.; Zarivach, R.; Gluhmann, M.; Avila, H.; Bashan, A.; Bartels, H.; Auerbach, T.; Jacobi, C.; Hartsch, T.; Yonath, A.; Franceschi, F. EMBO J. 2001, 20, 1829.
10. Ogle, J. M.; Carter, A. P.; Ramakrishnan, V. Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 259.
11. Rodnina, M. V.; Pape, T.; Fricke, R.; Kuhn, L.; Wintermeyer, W. J. Biol. Chem. 1996, 271, 646.
12. Pape, T.; Wintermeyer, W.; Rodnina, M. V. EMBO J. 1998, 17, 7490.
13. O'Connor, M.; Dahlberg, A. E. J. Mol. Biol. 1995, 254, 838.
14. Stark, H.; Rodnina, M. V.; Rinke-Appel, J.; Brimacombe, R.; Wintermeyer, W.; van Heel, M. Nature 1997, 389, 403.
15. Pape, T.; Wintermeyer, W.; Rodnina, M. EMBO J. 1999, 18 3800.
16. Rodnina, M. V.; Daviter, T.; Gromadski, K.; Wintermeyer, W. Biochimie 2002, 84, 745.
17. Valle, M.; Sengupta, J.; Swami, N. K.; Grassucci, R. A.; Burkhardt, N.; Nierhaus, K. H.; Agrawal, R. K.; Frank, J. EMBO J. 2002, 21, 3557.
18. Agmon, I.; Auerbach, T.; Baram, D.; Bartels, H.; Bashan, A.; Berisio, R.; Fucini, P.; Hansen, H. A.; Harms, J.; Kessler, M.; Peretz, M.; Schluenzen, F.; Yonath, A.; Zarivach, R. Eur. J. Biochem. 2003 270, 2543.
19. Green, R.; Lorsch, J. R. Cell 2002, 110, 665.
20. Bateman, K. P.; Yang, K.; Thibault, P.; White, R. L.; Vining, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5335.
21. Pechere, J. C. Drugs 1996, 51, 13.
22. Johnston, N. J.; Mukhtar, T. A.; Wright, G. D. Curr. Drug Targets 2002, 3, 335.
23. Kingston, D. G. I.; Kolpak, M. X.; LeFevre, J. W.; Borup-Grochtmann, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5106.
24. Thibaut, D.; Ratet, N.; Bisch, D.; Faucher, D.; Debussche, L.; Blanche, F. J. Bacteriol. 1995, 177, 5199.
25. Blanc, V.; Lagneaux, D.; Didier, P.; Gil, P.; Lacroix, P.; Crouzet, J. J. Bacteriol. 1995, 177, 5206.
26. Purvis, M. B.; Kingston, D. G. I.; Fujii, N.; Floss, H. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 302.
27. Roy, R. S.; Gehring, A. M.; Milne, J. C.; Belshaw, P. J.; Walsh, C. T. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 249.
28. Cocito, C. Microbiol. Rev. 1979, 43, 145.
29. Reed, J. W.; Kingston, D. G. J. Nat. Prod. 1986, 49, 626.
30. Molinero, A. A.; Kingston, D. G.; Reed, G. H. J. Nat. Prod. 1989, 52, 99.
31. Reed, J. W.; Purvis, M. B.; Kingston, D. G.; Biot, A.; Grosselé, F. J. Org. Chem. 1989, 54, 1161.
32. Blanc, V.; Gil, P.; Bamas-Jacques, N.; Lorenzon, S.; Zagorec, M.; Schleuniger, J.; Bisch, D.; Blanche, F.; Debussche, L.; Crouzet, J.; Thibaut, D. Mol. Microbiol. 1997, 23, 191.
33. Namwat, W.; Kinoshita, H.; Nihira, T. J. Bacteriol. 2002, 184, 4811.
34. Namwat, W.; Kamioka, Y.; Kinoshita, H.; Yamada, Y.; Nihira, T. Gene 2002, 286, 283.
35. Thibaut, D.; Bisch, D.; Ratet, N.; Maton, L.; Couder, M.; Debussche, L.; Blanche, F. J. Bacteriol. 1997, 179, 697.
36. de Crécy-Lagard, V.; Blanc, V.; Gil, P.; Naudin, L.; Lorenzon, S.; Famechon, A.; Bamas-Jacques, N.; Crouzet, J.; Thibaut, D. J. Bacteriol. 1997, 179, 705.
37. de Crécy-Lagard, V.; Saurin, W.; Thibaut, D.; Gil, P.; Naudin, L.; Crouzet, J.; Blanc, V. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1904.
38. Yamada, Y.; Sugamura, K.; Kondo, K.; Yanagimoto, M.; Okada, H. J. Antibiot. (Tokyo) 1987, 40, 496.
39. Kawachi, R.; Akashi, T.; Kamitani, Y.; Sy, A.; Wangchaisoonthorn, U.; Nihira, T.; Yamada, Y. Mol. Microbiol. 2000, 36, 302.
40. Miller, M. B.; Bassler, B. L. Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55, 165.
41. Horinouchi, S. Front. Biosci. 2002, 7, d2045.
42. Choi, S. U.; Lee, C. K.; Hwang, Y. I.; Kinosita, H.; Nihira, T. Arch. Microbiol. 2003, 180, 303.
43. Vannuffel, P.; Cocito, C. Drugs 1996, 51, 20.
44. Hansen, J. L.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. J. Mol. Biol. 2003 330, 1061.
45. Harms, J. M.; Schluenzen, F.; Fucini, P.; Bartels, H.; Yonath, A. E. BMC Biol. 2004, 2, 4.
46. Vannuffel, P.; Di Giambattista, M.; Cocito, C. Nucleic Acids Res 1994, 22, 4449.
47. Porse, B. T.; Kirillov, S. V.; Awayez, M. J.; Garrett, R. A. RNA 1999, 5, 585.
48. Chinali, G.; Di Giambattista, M.; Cocito, C. Biochemistry 1987 26, 1592.
49. Cocito, C.; Di Giambattista, M.; Nyssen, E.; Vannuffel, P.J. Antimicrob. Chemother. 1997, 39 Suppl A, 7.
50. Bouanchaud, D. H. J. Antimicrob. Chemother. 1997, 39 (Suppl. A), 15.
51. Singh, K. V.; Weinstock, G. M.; Murray, B. E. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 1845.
52. Ross, J. I.; Eady, E. A.; Cove, J. H.; Cunliffe, W. J.; Baumberg, S.; Wootton, J. C. Mol. Microbiol. 1990, 4, 1207.
53. Alignet, J.; Loncle, V.; el Sohl, N. Gene 1992, 117, 45.
54. Alignet, J.; El Solh, N. Gene 1997, 202, 133.
55. Weisblum, B. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 577.
56. Leclercq, R.; Courvalin, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1991 35, 1267.
57. Tait-Kamradt, A.; Davies, T.; Appelbaum, P. C.; Depardieu, F.; Courvalin, P.; Petitpas, J.; Wondrack, L.; Walker, A.; Jacobs, M. R.; Sutcliffe, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 3395.
58. Sugantino, M.; Roderick, S. L. Biochemistry 2002, 41, 2209.
59. Kehoe, L. E.; Snidwongse, J.; Courvalin, P.; Rafferty, J. B.; Murray, I. A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 29963.
60. Hou, C. T.; Perlman, D.; Schallock, M. R. J. Antibiot. 1970, 23, 35.
61. Kim, C. H.; Otake, N.; Yonehara, H. J. Antibiot. 1974, 27 903.
62. Le Goffic, F.; Capmau, M. L.; Abbe, J.; Cerceau, C.; Dublanchet, A.; Duval, J. Ann. Microbiol. (Paris) 1977, 128B, 471.
63. Allignet, J.; Loncle, V.; Mazodier, P.; el Solh, N. Plasmid 1988, 20, 271.
64. Suzuki, N.; Lee, C. K.; Nihira, T.; Yamada, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2985.
65. Spangler, S. K.; Jacobs, M. R.; Appelbaum, P. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 481.
66. Pankuch, G. A.; Kelly, L. M.; Lin, G.; Bryskier, A.; Couturier, C.; Jacobs, M. R.; Appelbaum, P. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3270.
67. Bonfiglio, G.; Furneri, P. M. Expert Opin. Investig. Drugs 2001 10, 185.
68. Slee, A. M.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Zajac, I.; Zawada, M. J.; Bartholomew, P. T.; Gregory, W. A.; Forbes, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 1791.
69. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673.
70. Barbachyn, M. R.; Ford, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2010.
71. Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 953.
72. Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680.
73. Tucker, J. A.; Allwine, D. A.; Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Klock, J. L.; Adamski, J. L.; Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Conradi, R. A.; Burton, P. S.; Jensen, R. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 3727.
74. Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39 673.
75. Barbachyn, M. R.; Toops, D. S.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, J. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H.; Buysse, J. M.; Demyan, W. F.; Kilburn, J. O.; Glickman, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1009.
76. Barrett, J. F. Curr. Opin. Investig. Drugs 2000, 1, 181.
77. Lin, A. H.; Murray, R. W.; Vidmar, T. J.; Marotti, K. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 2127.
78. Zhou, C. C.; Swaney, S. M.; Shinabarger, D. L.; Stockman, B. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 625.
79. Shinabarger, D. L.; Marotti, K. R.; Murray, R. W.; Lin, A. H.; Melchior, E. P.; Swaney, S. M.; Dunyak, D. S.; Demyan, W. F.; Buysse, J. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 2132.
80. Swaney, S. M.; Aoki, H.; Ganoza, M. C.; Shinabarger, D. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 3251.
81. Patel, U.; Yan, Y. P.; Hobbs, F. W., Jr.; Kaczmarczyk, J.; Slee, A. M.; Pompliano, D. L.; Kurilla, M. G.; Bobkova, E. V. J. Biol. Chem. 2001, 276, 37199.
82. Thompson, J.; O'Connor, M.; Mills, J. A.; Dahlberg, A. E. J. Mol. Biol. 2002, 322, 273.
83. Bobkova, E. V.; Yan, Y. P.; Jordan, D. B.; Kurilla, M. G.; Pompliano, D. L. J. Biol. Chem. 2003, 278, 9802.
84. Tsiodras, S.; Gold, H. S.; Sakoulas, G.; Eliopoulos, G. M.; Wennersten, C.; Venkataraman, L.; Moellering, R. C.; Ferraro, M. J. Lancet 2001, 358, 207.
85. Wilson, P.; Andrews, J. A.; Charlesworth, R.; Walesby, R.; Singer, M.; Farrell, D. J.; Robbins, M. J. Antimicrob. Chemother. 2003, 51, 186.
86. Johnson, A. P.; Tysall, L.; Stockdale, M. V.; Woodford, N.; Kaufmann, M. E.; Warner, M.; Livermore, D. M.; Asboth, F.; Allerberger, F. J. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2002, 21, 751.
87. Prystowsky, J.; Siddiqui, F.; Chosay, J.; Shinabarger, D. L.; Millichap, J.; Peterson, L. R.; Noskin, G. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 2154.
88. Kloss, P.; Xiong, L.; Shinabarger, D. L.; Mankin, A. S. J. Mol. Biol. 1999, 294, 93.
89. Xiong, L.; Kloss, P.; Douthwaite, S.; Andersen, N. M.; Swaney, S.; Shinabarger, D. L.; Mankin, A. S. J. Bacteriol. 2000, 182 5325.
90. Jones, R. N.; Della-Latta, P.; Lee, L. V.; Biedenbach, D. J. Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2002, 42, 137.
91. Rahim, S.; Pillai, S. K.; Gold, H. S.; Venkataraman, L.; Inglima, K.; Press, R. A. Clin. Infect. Dis. 2003, 36, E146.
92. Sakoulas, G.; Gold, H. S.; Venkataraman, L.; Moellering, R. C., Jr.; Ferraro, M. J.; Ehopoulos, G. M. J. Antimicrob. Chemother. 2003 51, 1039.
93. Meka, V. G.; Pillai, S. K.; Sakoulas, G.; Wennersten, C.; Venkataraman, L.; DeGirolami, P. C.; Eliopoulos, G. M.; Moellering, R. C., Jr.; Gold, H. S. J. Infect. Dis. 2004, 190, 311.
94. Meka, V. G.; Gold, H. S.; Cooke, A.; Venkataraman, L.; Eliopoulos, G. M.; Moellering, R. C., Jr.; Jenkins, S. G. J. Antimicrob. Chemother. 2004.
95. Willems, R. J.; Top, J.; Smith, D. J.; Roper, D. I.; North, S. E.; Woodford, N. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3061.
96. Sander, P.; Belova, L.; Kidan, Y. G.; Pfister, P.; Mankin, A. S.; Bottger, E. C. Mol. Microbiol. 2002, 46, 1295.
97. Singh, U.; Raju, B.; Lam, S.; Zhou, J.; Gadwood, R. C.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Schaadt, R. D.; Morin, S. E.; Adams, W. J.; Friis, J. M.; Courtney, M.; Palandra, J.; Hackbarth, C. J.; Lopez, S. Wu, C.; Mortell, K. H.; Trias, J.; Yuan, Z.; Patel, D. V.; Gordeev, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4209.
98. Sbardella, G.; Mai, A.; Artico, M.; Loddo, R.; Setzu, M. G.; La Colla, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1537.
99. Gordeev, M. F.; Hackbarth, C.; Barbachyn, M. R.; Banitt, L. S.; Gage, J. R.; Luehr, G. W.; Gomez, M.; Trias, J.; Morin, S. E.; Zurenko, G. E.; Parker, C. N.; Evans, J. M.; White, R. J.; Patel, D. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4213.
100. Hubschwerlen, C.; Specklin, J. L.; Sigwalt, C.; Schroeder, S.; Locher, H. H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2313.
101. Hubschwerlen, C.; Specklin, J. L.; Baeschlin, D. K.; Borer, Y.; Haefeli, S.; Sigwalt, C.; Schroeder, S.; Locher, H. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4229.
102. Ehrlich, J.; Bartz, Q. R.; Smith, R. M.; Joslyn, D. A.; Burkholder, P. R. Science 1947, 106, 417.
103. Yunis, A. A. Am. J. Med. 1989, 87, 44N.
104. Schlunzen, F.; Zarivach, R.; Harms, J.; Bashan, A.; Tocilj, A.; Albrecht, R.; Yonath, A.; Franceschi, F. Nature 2001, 413 814.
105. Long, K. S.; Porse, B. T. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 7208.
106. Murray, I. A.; Shaw, W. V. Antimicrob. Agents Chemother. 1997 41, 1.
107. Mason, D. J.; Deietz, A.; DeBoer, C. In Antimicrobial Agents and Chemotherapy-1962; Sylvester, J. C., Ed.; American Society for Microbiology: Ann Arbor, MI, 1963.
108. Kasten, M. J. Mayo Clin. Proc. 1999, 74, 825.
109. Kavanigh, F.; Hervey, A.; Robbins, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 37.
110. Springer, D. M.; Sorenson, M. E.; Huang, S.; Connolly, T. P.; Bronson, J. J.; Matson, J. A.; Hanson, R. L.; Brzozowski, D. B.; LaPorte, T. L.; Patel, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1751.
111. Poulsen, S. M.; Karlsson, M.; Johansson, L. B.; Vester, B. Mol. Microbiol. 2001, 41, 1091.
112. Asai, T.; Zaporojets, D.; Squires, C.; Squires, C. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1971.