Recent developments in the maytansinoid antitumor agents

Chemical and Pharmaceutical Bulletin

Volumn 52, Issue 1, 2004, Pages 1-26

  Cassady, John M ^a   Chan, Kenneth K ^a,e   Floss, Heinz G ^b,d   Leistner, Eckhard ^c  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^c UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^d College of Pharmacy ^*  (United States)

^e American Association of Pharmaceutical Scientists   (United States)

Author keywords

Actinosynnema pretiosum; Ansamitocin; Antitumor activity; Biosynthesis; Maytansine; Tumor specific antibody

Indexed keywords

10 EPITREWIASINE; 2' N NORMAYTANBUTINE; ANSAMYCIN DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; COLUBRINOL; COLUBRINOL ACETATE; DEHYDROTREWIASINE; ISOMALLOTUSINE; MALLOTUSINE; MAYTANACINE; MAYTANBUTACINE; MAYTANBUTINE; MAYTANPRINE; MAYTANSINE; MAYTANSINOL; MAYTANVALINE; NORMAYTANCYPRINE; NORMAYTANSINE; NORTREWIASINE; TREWIASINE; UNCLASSIFIED DRUG; DRUG DERIVATIVE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BIOSYNTHESIS; CYCLOADDITION; DRUG SYNTHESIS; GENETIC ANALYSIS; HIGHER PLANT; HUMAN; MOLECULAR CLONING; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ANIMAL; BACTERIUM; BIOTRANSFORMATION; CHEMISTRY; CLINICAL TRIAL; GENETICS; MEDICINAL PLANT; METABOLISM; MOSS; PROTEIN ENGINEERING;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; BACTERIA; BIOTRANSFORMATION; BRYOPHYTA; CLINICAL TRIALS; HUMANS; MAYTANSINE; PLANTS, MEDICINAL; PROTEIN ENGINEERING; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 3042748791     PISSN: 00092363     EISSN: 13475223     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.52.1     Document Type: Review

References (194)

1. Kupchan S. M., Komoda Y., Court W. A., Thomas G. J., Smith R. M., Karim A., Gilmore C. J., Haltiwanger R. C., Bryan R. F., J. Am. Chem. Soc., 94, 1354-1356 (1972).
2. Ravry M. J. R., Omura G. A., Birch R., Am. J. Clin. Oncol. (CCT), 8, 148-150 (1985).
3. Liu C., Tadayoni B. M., Bourret L. A., Mattocks K. M., Derr S. M., Widdison W. C., Kedersha N. L., Ariniello P. D., Goldmacher V. S., Lambert J. M., Blättler W. A., Chari R. V. J., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 93, 8618-8623 (1996).
4. Rinehart K. L., Jr., Shield L. S., Fortschr. Chem. Org. Naturst., 33, 231-307 (1976).
5. Higashide E., Asai M., Ootsu K., Tanida S., Kozai Y., Hasegawa T., Kishi T., Sugino Y., Yoneda M., Nature (London), 270, 721-722 (1977).
6. Issell B. F., Crooke S. T., Cancer Treatment Revs., 5, 199-207 (1978).
7. Komoda Y., Kishi T., "Anticancer Agents Based on Natural Product Models", ed. by Douros J., Cassady J. M., Academic Press, New York, 1980, pp. 353-389.
8. Reider P. J., Roland D. M., "The Alkaloids," Vol. 23, ed. by Brossi A., Academic Press, New York, 1984, pp. 71-156.
9. Smith C. R., Jr., Powell R. G., "Alkaloids," Vol. 2, ed. by Pelletier S. W., John Wiley and Sons, New York, 1984, pp. 149-204.
10. Larson G. M., Schaneberg B. T., Sneden A. T., J. Nat. Prod., 62, 361-363 (1999).
11. Feng S. C., Tang Z. J., Yang Y. P., Xu R. S., Zhong Q. X., Zhong Y., Chinese Chem. Lett., 5, 743-746 (1994).
12. Suwanborirux K., Chang C.-J., Spjut R. W., Cassady J. M., Experientia, 46, 117-120 (1990).
13. Sakai K., Ichikawa T., Yamada K., Yamashita M., Tanimoto M., Hikita A., Ijuin Y., Kondo K., J. Nat. Prod., 51, 845-850 (1988).
14. Meyers A. I., Reider P. J., Campbell A. L., J. Am. Chem. Soc., 102, 6597-6598 (1980).
15. Corey E. J., Weigel L. O., Chamberlin A. R., Cho H., Hua D. H., J. Am. Chem. Soc., 102, 6613-6615 (1980).
16. Isobe M., Kitamura M., Goto T., J. Am. Chem. Soc., 104, 4997-4999 (1982).
17. Kitamura M., Isobe M., Ichikawa Y., Goto T., J. Am. Chem. Soc., 106, 3252-3257 (1984).
18. Petrakis K. S., Fried J., Tetrahedron Lett., 24, 3065-3066 (1983).
19. Ho P.-T., Can. J. Chem., 58, 858-860 (1980).
20. Ho P.-T., Can. J. Chem., 58, 861-863 (1980).
21. Hodgson D. M., Parsons P. J., Stones P. A., Tetrahedron, 47, 4133-4142 (1991).
22. Goodwin T. E., Orlicek S. G., Adams N. R., Covey-Morrison L. A., Jenkins J. S., Templeton G. L., J. Org. Chem., 50, 5889-5892 (1985).
23. Goodwin T. E., Cousins K. R., Crane H. M., Eason P. O., Freyaldenhoven T. E., Harmon C. C., King B. K., LaRocca C. D., Lile R. L., Orlicek S. G., Pelton R. W., Shedd O. L., Swanson J. S., Thompson J. W., J. Carbohydr. Chem., 17, 323-339 (1998).
24. Confalone P. N., Ko S. S., Tetrahedron Lett., 25, 947-950 (1984).
25. Ko S. S., Confalone P. N., Tetrahedron, 41, 3511-3518 (1985).
26. Confalone P. N., J. Heterocyclic Chem., 27, 31-46 (1990).
27. Gu X., Pan B., Zhou Q., Bai D., Gao Y., Sci. Sinica, Ser. B., 31, 1333-1341 (1988).
28. Gu X., Pan B., Zhou Q., Bai D., Gao Y., Sci. Sinica, Ser. B., 31, 1342-1351 (1988).
29. Barton D. H. R., Géro S. D., Maycock C. D., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 22, 1089-1091 (1980).
30. Barton D. H. R., Géro S. D., Maycock C. D., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 7, 1541-1551 (1982).
31. Barton D. H. R., Bénéchie M., Khuong-Huu F., Potier P., Reyna-Pinedo V., Tetrahedron Lett., 23, 651-654 (1982).
32. Bénéchie M., Khuong-Huu F., J. Org. Chem., 61, 7133-7138 (1996).
33. Nakahama K., Izawa M., Asai M., Kida M., Kishi T., J. Antibiot., 34, 1581-1586 (1981).
34. Izawa M., Nakahama K., Kasahara F., Asai M., Kida M., Kishi T., J. Antibiot., 34, 1587-1590 (1981).
35. Izawa M., Wada Y., Kasahara F., Asai M., Kishi T., J. Antibiot., 34, 1591-1595 (1981).
36. Kawai A., Akimoto H., Kozai Y., Ootsu K., Tanida S., Hashimoto N., Nomura H., Chem. Pharm. Bull., 32, 3441-3451 (1984).
37. Hashimoto N., Kishi T., Takeda Chemical Industries, Ltd., Japan, U.S. Patent 4137230, Jan. 30, 1979.
38. Hashimoto N., Kishi T., Takeda Chemical Industries, Ltd., Japan, U.S. Patent 4190580, Feb. 26, 1980.
39. Miyashita O., Akimoto H., Takeda Chemical Industries, Ltd., Japan, U.S. Patent 4248870, Feb. 3, 1981.
40. Miyashita O., Akimoto H., Takeda Chemical Industries, Ltd., Japan, U.S. Patent 4317821, Mar. 2, 1982.
41. Asai M., Izawa M., Tanida S., Takeda Chemical Industries, Ltd., Japan, U.S. Patent 4322348, Mar. 30, 1982.
42. Asai M., Izawa M., Tanida S., Takeda Chemical Industries, Ltd., Japan, U.S. Patent 4364866, Dec. 21, 1982.
43. Akimoto H., Takeda Chemical Industries, Ltd., Japan, U.S. Patent 4317533, Feb. 1, 1983.
44. Hashimoto N., Shimadzu H., Takeda Chemical Industries, Ltd., Japan, U.S. Patent 4424219, Jan. 3, 1984.
45. Akimoto H., Kawai A., Hashimoto N., Nomura H., Chem. Pharm. Bull., 32, 2565-2570 (1984).
46. Kawai A., Akimoto H., Hashimoto N., Nomura H., Chem. Pharm. Bull., 32, 2194-2199 (1984).
47. Suchocki J. A., Sneden A. T., J. Pharm. Sci., 76, 738-743 (1987).
48. Sneden A. T., Synlett, 5, 313-322 (1993).
49. Suchocki J. A., Sneden A. T., J. Org. Chem., 53, 4116-4118 (1988).
50. Schaneberg B. T., Sneden A. T., Abstracts, 218th ACS Natl. Meeting, New Orleans, 22-26 on Aug. 1999.
51. Kupchan S. M., Komoda Y., Branfman A. R., Dailey R. G., Jr., Zimmerly V. A., J. Am. Chem. Soc., 96, 3706-3708 (1974).
52. Kupchan S. M., Komoda Y., Thomas G. J., Hintz H. P. J., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1972, 1065 (1972).
53. Boyd M. R., Paull K. D., Drug Dev. Res., 34, 91-109 (1995).
54. Kupchan S. M., Komoda Y., Branfman A. R., Sneden A. T., Court W. A., Thomas G. J., Hintz H. P. J., Smith R. M., Karim A., Howie G. A., Verma A. K., Nagao Y., Dailey R. G., Zimmerly V. A., Sumner W. C., Jr., J. Org. Chem., 42, 2349-2357 (1977).
55. Wani M. C., Taylor H. L., Wall M. E., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1973, 390 (1973).
56. Powell R. G., Weisleder D., Smith C. R., Jr., J. Org. Chem., 46, 4398-4403 (1981).
57. Powell R. G., Weisleder D., Smith C. R., Jr., Kozlowski J., Rohwedder W. K., J. Am. Chem. Soc., 104, 4929-4934 (1982).
58. Powell R. G., Smith C. R., Jr., Plattner R. D., Jones B. E., J. Nat. Prod., 46, 660-666 (1983).
59. Kupchan S. M., Sneden A. T., Branfman A. R., Howie G. A., Rebhun L. I., McIvor W. E., Wang R. W., Schnaitmann T. C., J. Med. Chem., 21, 31-37 (1978).
60. Sneden A. T., Beemsterboer G. L., J. Nat. Prod., 43, 637-640 (1980).
61. Van Dang G., Rode B. M., Stuppner H., Eur. J. Pharm. Sci., 2, 331-350 (1994).
62. Wolpert-DeFilippes M. K., Adamson R. H., Cysyk R. L., Johns D. G., Biochem. Pharmacol., 24, 751-754 (1975).
63. Remillard S., Rebhun L. I., Howie G. A., Kupchan S. M., Science, 189, 1002-1005 (1975).
64. Wolpert-DeFilippes M. K., Bono V. H., Jr., Dion R. L., Johns D. G., Biochem. Pharmacol., 24, 1735-1738 (1975).
65. Ootsu K., Kozai Y., Takeuchi S., Ikeyama S., Igarashi K., Tsukamoto K., Sugino Y., Tashiro K., Tsukagoshi S., Sakurai Y., Cancer Res., 40, 1707-1717 (1980).
66. Mandelbaum-Shavit F., Wolpert-DeFilippes M. K., Johns D. G., Biochem. Biophys. Res. Commun., 72, 47-54 (1976).
67. Rai S. S., Wolff J., J. Biol. Chem., 271, 14707-14711 (1996).
68. Hamel E., Pharmacol. Therap., 55, 31-51 (1992).
69. Ikeyama S., Takeuchi M., Biochem. Pharmacol., 30, 2421-2425 (1981).
70. York J., Wolpert-DeFilippes M. K., Johns D. G., Sethi V. G., Biochem. Pharmacol., 30, 3239-3243 (1981).
71. Takahashi M., Iwasaki S., Kobayashi H., Okuda S., Murai T., Sato Y., Biochim. Biophys. Acta, 926, 215-223 (1987).
72. Sullivan A. S., Prasad V., Roach M. C., Takahashi M., Iwasaki S., Ludueña R. F., Cancer Res., 50, 4277-4280 (1990).
73. Takahashi M., Matsumoto S., Iwasaki S., Yahara I., Mol. Gen. Genet., 222, 169-175 (1990).
74. Li Y., Kobayashi H., Hashimoto Y., Iwasaki S., Biochem. Biophys. Res. Commun., 187, 722-729 (1992).
75. Luduena R. F., Roach M. C., Pharmacol. Therap., 49, 133-152 (1991).
76. Sawada T., Kato Y., Kobayashi H., Hashimoto Y., Watanabe T., Sugiyama Y., Iwasaki S., Bioconjugate Chem., 4, 284-289 (1993).
77. Tanida S., Hasegawa T., Hatano K., Higashide E., Yoneda M., J. Antibiot., 33, 192-198 (1980).
78. Hatano K., Higashide E., Yoneda M., Agric. Biol. Chem., 48, 1889-1890 (1984).
79. Hanka L. J., Barnett M. S., Antimicrob. Agents Chemother., 6, 651-652 (1974).
80. Tanida S., Higashide E., Yoneda M., Antimicrob. Agents Chemother., 16, 101-103 (1979).
81. Tanida S., Hasegawa T., Higashide E., Agric. Biol. Chem., 44, 1847-1853 (1980).
82. Pullen C. B., Schmitz P., Hoffmann D., Meurer K., Boettcher T., von Bamberg D., Pereira A. M., de Castro França S., Hauser M., Geertsema H., van Wyk A., Mahmud T., Floss H. G., Leistner E., Phytochemistry, 62, 377-387 (2003).
83. Tanida S., Higashide E., Yoneda M., J. Gen. Microbiol., 118, 411-417 (1980).
84. Freedman B., Reed D. K., Powell R. G., Madrigal R. V., Smith C. R., Jr., J. Chem. Ecol., 8, 409-418 (1982).
85. Komoda Y., Isogai Y., Sci. Pap. Coll. Gen. Educ., Univ. Tokyo, 28, 129-134 (1978).
86. Liu Z., Floss H. G., Cassady J. M., Chan K. K., unpublished work, 2003.
87. Izawa M., Tanida S., Asai M., J. Antibiot., 34, 496-506 (1981).
88. Plattner R. D., Powell R. G., J. Nat. Prod., 49, 475-482 (1986).
89. Annual Report to the FDA by DCT, NCI, on Maytansine, NSC 153858, IND 11857, February 1984.
90. O'Connell M. J., Shani A., Rubin J., Moertel C. G., Cancer Treat. Rep., 62, 1237-1238 (1978).
91. Cabanillas F., Bodey G. P., Burgess M. A., Freireich E. J., Cancer Treat. Rep., 63, 507-509 (1979).
92. Neidhart J. A., Laufman L. R., Vaughn C., McCracken J. D., Cancer Treat. Rep., 64, 675-677 (1980).
93. Rosenthal S., Harris D. T., Horton J., Glick J. H., Cancer Treat. Rep., 64, 1115-1117 (1980).
94. Franklin R., Samson M. K., Fraile R. J., Abu-Zahra H., O'Bryan R., Baker L. H., Cancer, 46, 1104-1108 (1980).
95. Creagen E. T., Fleming T. R., Edmonson J. H., Ingle J. N., Cancer Treat. Rep., 63, 2061-2062 (1979).
96. Edmonson J. H., Rubin J., Kvols L. K., O'Connell M. J., Frytak S., Green J. J., Cancer Treat. Rep., 65, 536-537 (1981).
97. Ratanatharathorn V., Gad-el-Mawla N., Wilson H. E., Bonnet J. D., Rivkin S. E., Mass R., Cancer Treat. Rep., 66, 1587-1588 (1982).
98. Sabio H., Frankel L., Sexauer C., Falletta J., Kim T. H., Cancer Treat. Rep., 67, 1045 (1983).
99. Edmonson J. H., Hahn R. G., Creagan E. T., O'Connell M. J., Cancer Treat. Rep., 67, 401-402 (1983).
100. Thigpen J. T., Ehrlich C. E., Creasman W. T., Curry S., Blessing J. A., Am. J. Clin. Oncol., 6, 273-275 (1983).
101. Thigpen J. T., Ehrlich C. E., Conroy J., Blessing J. A., Am. J. Clin. Oncol., 6, 427-430 (1983).
102. Ravry M. J., Omura G. A., Birch R., Am. J. Clin. Oncol., 8, 148-150 (1985).
103. Ahmann D. L., Frytak S., Kvols L. K., Hahn R. G., Edmonson J. H., Bisel H. F., Creagan E. T., Cancer Treat. Rep., 64, 721-723 (1980).
104. Borden E. C., Ash A., Enterline H. T., Rosenbaum C., Laucius J. F., Paul A. R., Falkson G., Lerner H., Am. J. Clin. Oncol., 5, 417-420 (1982).
105. Creech R. H., Stanley K., Vogl S. E., Ettinger D. S., Bonomi P. D., Salazar O., Cancer Treat. Rep., 66, 1417-1419 (1982).
106. Iwasa S., Harada K., Toyoda Y., Takeda Chemical Industries, Ltd., Japan, European Patent 89-123718 (1990).
107. Chari R. J., Goldmacher V. S., Lambert J. M., Blattler W. A., ImmunoGen Inc., U.S.A., European Patent 90-311590 (1991).
108. Okamoto K., Harada K., Ikeyama S., Iwasa S., Jpn. J. Cancer Res., 83, 761-768 (1992).
109. Liu C., Chari R. J., Expert Opinion on Investigational Drugs, 6, 169-171 (1997).
110. Chari R. J., Goldmacher V. S., Lambert J. M., Blattler W. A., ImmunoGen, Inc., U.S.A., U.S. Patent 5208020 (1993).
111. Chari R. J., Widdison W. C., ImmunoGen, Inc., U.S.A., U.S. Patent 6333410 (2001).
112. Chari R. J., Martell B. A., Gross J. L., Cook S. B., Shah S. A., Blättler W. A., McKenzie S. J., Goldmacher V. S., Cancer Res., 52, 127-131 (1992).
113. Ladino C. A., Chari R. V. J., Bourret L. A., Kedersha N. L., Goldmacher V. S., Int. J. Cancer, 73, 859-864 (1997).
114. Johnson R., Pharm. J., 265, 490 (2000).
115. British Biotech Website, 〈http://www.britbio.com/hun.htm〉, 2003.
116. Erickson S., Schwall R., Genentech, Inc., U.S.A., WO 2000, US 17229 (2001).
117. Millennium Website, 〈http://www.millennium.com〉, 2003.
118. Ross S., Spencer S. D., Holcomb I., Tan C., Hongo J., Devaux B., Rangell L., Keller G. A., Schow P., Steeves R. M., Lutz R. J., Frantz G., Hillan K., Peale F., Tobin P., Eberhard D., Rubin M. A., Lasky L. A., Koeppen H., Cancer Res., 62, 2546-2553 (2002).
119. Johnson R. D., Haber A., Rinehart K. L., Jr., J. Am. Chem. Soc., 96, 3316-3317 (1974).
120. August P. R., Tang L., Yoon Y. S., Ning S., Müller R., Yu T.-W., Taylor M., Hoffmann D., Kim C.-G., Zhang X., Hutchinson C. R., Floss H. G., Chemistry & Biology, 5, 69-79 (1998), and references therein.
121. Moore B. S., Cho H., Casati R., Kennedy E., Reynolds K. A., Mocek U., Beale J. M., Floss H. G., J. Am. Chem. Soc., 115, 5254-5266 (1993) and references therein.
122. Hatano K., Akiyama S.-I., Asai M., Rickards R. W., J. Antibiot., 35, 1415-1417 (1982).
123. Hatano K., Mizuta E., Akiyama S.-I., Higashide E., Nakao Y., Agric. Biol. Chem., 49, 327-333 (1985).
124. Haber A., Johnson R. D., Rinehart K. L., Jr., J. Am. Chem. Soc., 99, 3541-3544 (1977).
125. Omura S., Tsuzuki K., Nakagawa A., Lukacs G., J. Antibiot., 36, 611-613 (1983).
126. Hill A. M., Harris J. P., Siskos A. P., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 2361-2362 (1998).
127. Wu K., Chung L., Revill W. P., Katz L., Reeves C. D., Gene, 251, 81-90 (2000), and references therein.
128. Bindseil K. U., Zeeck A., Liebigs Ann. Chem., 1994, 305-312 (1994).
129. Ono M., Sakuda S., Ikeda H., Furihata K., Nakayama J., Suzuki A., Isogai A., J. Antibiot., 51, 1019-1028 (1998).
130. Stohl E. A., Milner J. L., Handelsman J., Gene, 237, 403-411 (1999).
131. Moss S. J., Carroll B. J., Yu T.-W., Floss H. G., unpublished results.
132. Hatano K., Higashide E., Akiyama S.-I., Yoneda M., Agric. Biol. Chem., 48, 1721-1729 (1984).
133. Ghisalba O., Chimia, 39, 79-88 (1985).
134. Floss H. G., Nat. Prod. Rep., 14, 433-452 (1997).
135. Hornemann U., Eggert J. H., Honor D. P., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 11-13 (1980).
136. Jiao R., Liu C., Jin Z., Zhang X., Ni L., Lu Z., Sci. Sinica, Ser. B. (Engl. Ed.), 27, 380-390 (1984).
137. Beale J. M., Floss H. G., Angew. Chem., 101, 147-178 (1989).
138. Beale J. M., Floss H. G., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 28, 146-177 (1989).
139. Kirschning A., Bergon P., Wang J.-J., Breazeale S. A., Floss H. G., Carbohydr. Res., 256, 245-256 (1994).
140. Kim C.-G., Kirschning A., Bergon P., Zhou P., Su E., Sauerbrei B., Ning S., Ahn Y., Breuer M., Leistner E., Floss H. G., J. Am. Chem. Soc., 118, 7486-7491 (1996).
141. Kim C.-G., Yu T.-W., Fryhle C. B., Handa S., Floss H. G., J. Biol. Chem., 273, 6030-6040 (1998).
142. Eads J. C., Beeby M., Scapin G., Yu T.-W., Floss H. G., Biochemistry, 38, 9840-9849 (1999).
143. Yu T.-W., Kim C.-G., Trinh K. Q., Carroll B. J., Eads J. C., Floss H. G., manuscript in preparation.
144. Yu T.-W., Müller R., Müller M., Zhang H., Draeger G., Kim C.-G., Leistner E., Floss H. G., J. Biol. Chem., 276, 12546-12555 (2001).
145. Ahlert J., Distler J., Mansouri K., Piepersberg W., Arch. Microbiol., 168, 102-113 (1997).
146. Guo J., Frost J. W., J. Am. Chem. Soc., 124, 528-529 (2002).
147. Arakawa K., Müller R., Mahmud T., Yu T.-W., Floss H. G., J. Am. Chem. Soc., 124, 10644-10645 (2002).
148. Guo J., Frost J. W., J. Am. Chem. Soc., 124, 10642-10643 (2002).
149. Umezawa S., Umino K., Shibahara S., Hamada M., Omoto S., J. Antibiot., 20, 355-360 (1967).
150. Umezawa S., Umino K., Shibahara S., Omoto S., Bull. Chem. Soc., Jpn., 40, 2419-2421 (1967).
151. Umezawa S., Shibahara S., Omoto S., Takeuchi T., Umezawa H., J. Antibiot., 21, 485-491 (1968).
152. Yu T.-W., Bai L., Clade D., Hoffmann D., Toelzer S., Trinh K. Q., Xu J., Moss S. J., Leistner E., Floss H. G., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 99, 7968-7973 (2002).
153. Admiraal S. J., Walsh C. T., Khosla C., Biochemistry, 40, 6116-6123 (2001).
154. Yu T.-W., Shen Y., Doi-Katayama Y., Tang L., Park C., Moore B. S., Hutchinson C. R., Floss H. G., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 96, 9051-9056 (1999).
155. Stratmann A., Toupet C., Schilling W., Traber R., Oberer L., Schupp T., Microbiology, 145, 3365-3375 (1999).
156. Spiteller P., Bai L., Shang G., Carroll B. J., Yu T.-W., Floss H. G., J. Am. Chem. Soc., 125, in press (2003).
157. Carroll B. J., Moss S. J., Bai L., Kato Y., Toelzer S., Yu T.-W., Floss H. G., J. Am. Chem. Soc., 124, 4179-4177 (2002).
158. Yu T.-W., Floss H. G., unpublished results.
159. Byrne K. M., Shafiee A., Nielson J., Arison B., Monaghan R. L., Kaplan L., Dev. Ind. Microbiol., 32, 29-45 (1993).
160. Yue S., Duncan J. S., Yamamoto Y., Hutchinson C. R., J. Am. Chem. Soc., 109, 1253-1255 (1987).
161. Cane D. E., Yang C.-C., J. Am. Chem. Soc., 109, 1255-1257 (1987).
162. Pohl N. L., Gokhale R. S., Cane D. E., Khosla C., J. Am. Chem. Soc., 120, 11206-11207 (1998).
163. Bai L., Kato Y., Yu T.-W., Floss H. G., unpublished results.
164. Kato Y., Bai L., Xue Q., Revill P. W., Yu T.-W., Floss H. G., J. Am. Chem. Soc., 124, 5268-5269 (2002).
165. Reeves C. D., Chung L. M., Liu Y., Xue Q., Carney J. R., Revill W. P., Katz L., J. Biol. Chem., 277, 9155-9159 (2002).
166. Ligon J., Hill S., Beck J., Zirkle R., Molnar I., Zawodny J., Money S., Schupp T., Gene, 285, 257-267 (2002).
167. Moss S. J., Bai L., Toelzer S., Carroll B. J., Mahmud T., Yu T.-W., Floss H. G., J. Am. Chem. Soc., 124, 6544-6545 (2002).
168. Gokhale R. S., Tsuji S. Y., Cane D. E., Khosla C., Science, 284, 482-485 (1999).
169. Tsuji S. Y., Cane D. E., Khosla C., Biochemistry, 40, 2326-2331 (2001).
170. Seigler D. S., "The Alkaloids," Vol. XVI, Chap. 1, ed. by Manske R. H. F., Academic Press, New York, 1977, pp. 1-82.
171. Rothrock C. S., Gottlieb D., Can. J. Microbiol., 30, 1440-1447 (1984).
172. Wani M. C., Taylor H. C., Wall M. E., Coggon P., McPhail A. T., J. Am. Chem. Soc., 93, 2325-2327 (1971).
173. Stierle A., Strobel G., J. Nat. Prod., 58, 1315-1324 (1995).
174. Shrestha K., Strobel G. A., Shrivastava S. P., Gewali M. B., Planta Med., 67, 374-376 (2001).
175. Wang J., Li G., Lu H., Zheng Z., Huang Y., Su W., FEMS Microbiol. Lett., 193, 249-253 (2000).
176. Caruso M., Colombo A. L., Fedeli L., Pavesi A., Quaroni S., Saracchi M., Ventrella G., Ann. Microbiol., 50, 3-13 (2000).
177. Noh M.-J., Yang J.-G., Kim K.-S., Yoon Y.-M., Kang K.-A., Han H.-Y., Shim S.-B., Park H.-J., Biotechnol. Bioengin., 64, 620-623 (1999).
178. Ketchum R. E. B., Croteau R., "Towards Natural Medicine Research in the 21st Century (Proceeding of the International Symposium on Natural Medicines)," eds. by Ageta H., Aimi N., Ebizuka Y., Fujita T., Honda G., Elsevier Science, Amsterdam, 1998, pp. 339-348.
179. Furmanowa M., Syklowska-Baranek K., Biotechnol. Lett., 22, 683-686 (2000).
180. Shin S.-W., Kim Y. S., Lim S., Yakhak Hoeji, 44, 60-65 (2000).
181. Yukimune Y., Hara Y., Nomura E., Seto H., Yoshida S., Phytochemistry, 54, 13-17 (2000).
182. Walker K., Croteau R., Phytochemistry, 58, 1-7 (2001).
183. Kutney J. P., Beale M. H., Salisbury P. J., Stuart K. L., Worth B. R., Townsley P. M., Chalmers W. T., Nilsson K., Jacoli G. G., Phytochemistry, 20, 653-657 (1981).
184. Dymowski W., Furmanowa M., Acta Pol. Pharm., 47, 51-54 (1990).
185. Spjut R. W., Cassady J. M., McCloud T., Suffness M., Norris D. H., Cragg G. M., Edson C. F., Economic Botany, 42, 62-72 (1988).
186. Pullen C. B., Petrini L., Petrini O., Leistner E., unpublished results.
187. Boettcher T., Wings S., Leistner E., unpublished results.
188. Groth I., Schütze B., Boettcher T., Pullen C. B., Rodriguez C., Leistner E., Goodfellow M., Int. J. Syst. Evol. Microbiol., 53, 2033-2040 (2003).
189. Yu T.-W., Shang G., Spiteller P., Mahmud T., Floss H. G., unpublished result.
190. Schnur R. C., Corman M. L., Gallaschun R. J., Cooper B. A., Dee M. F., Doty J. L., Muzzi M. L., Moyer J. D., DiOrio C. I., Barbacci E. G., Miller P. E., O'Brien A. T., Morin M. J., Foster B. A., Pollack V. A., Savage D. M., Sloan D. E., Pustilnik L. R., Moyer M. P., J. Med. Chem., 38, 3806-3812 (1995).
191. Schnur R. C., Corman M. L., Gallaschun R. J., Cooper B. A., Dee M. F., Doty J. L., Muzzi M. L., DiOrio C. I., Barbacci E. G., Miller P. E., Pollack V. A., Savage D. M., Sloan D. E., Pustilnik L. R., Moyer J. D., Moyer M. P., J. Med. Chem., 38, 3813-3820 (1995).
192. Egorin M. J., Rosen D. M., Wolff J. H., Callery P. S., Musser S. M., Eiseman J. L., Cancer Res., 58, 2385-2396 (1998).
193. Egorin M. J., Zuhowski E. G., Rosen D. M., Sentz D. L., Covey J. M., Eiseman J. L., Cancer Chemother. Pharmacol., 47, 291-302 (2001).
194. Egorin M. J., Lagattuta T. F., Hamburger D. R., Covey J. M., White K. D., Musser S. M., Eiseman J. L., Cancer Chemother. Pharmacol., 49, 7-19 (2002).