Asymmetric dihydroxylation route to a dipeptide isostere of a protease inhibitor: Enantioselective synthesis of the core unit of ritonavir

Chemical Communications

Volumn , Issue 11, 1999, Pages 1025-1026

  Ghosh, Arun K ^a   Shin, Dongwoo ^a   Mathivanan, Packiarajan ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIVIRUS AGENT; PROTEINASE INHIBITOR; RITONAVIR;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HYDROXYLATION;

EID: 0033532612     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a902518i     Document Type: Article

References (25)

1. S. Thaisrivongs, Annu. Rep. Med. Chem., 1994, 29, 133; P. L. Darke and J. R. Huff, Advances in Pharmacology, ed. J. T. August, M. W. Anders and F. Murad, Academic Press, San Diego, 1994, 25, 399 and references cited therein.
2. S. Thaisrivongs, Annu. Rep. Med. Chem., 1994, 29, 133; P. L. Darke and J. R. Huff, Advances in Pharmacology, ed. J. T. August, M. W. Anders and F. Murad, Academic Press, San Diego, 1994, 25, 399 and references cited therein.
3. (a) D. J. Kempf, K. C. Marsh, J. F. Denissen, E. McDonald, S. Vasavononda, C. A. Flentge, B. G. Green, L. Fino, C. H. Park, X.-P. Kong, N. E. Wideburg, A. Saldivar, L. Ruiz, W. M. Kati, H. L. Sham, T. Robins, K. D. Stewart, A. Hsu, J. J. Plattner, J. Leonard and D. Norbeck, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1995, 92, 2484;
4. (b) J. P. Vacca, B. D. Dorsey, W. A. Schleif, R. B. Levin, S. L. McDaniel, P. L. Darke, J. Zugay, J. C. Quintero, O. M. Blahy, E. Roth, V. V. Sardana, A. J. Schlabach, P. I. Graham, J. H. Condra, L. Gotlib, M. K. Holloway, J. Lin, I-W. Chen, K. Vastag, D. Ostovic, P. S. Anderson, E. A. Emini and J. R. Huff, Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A., 1994, 91, 4096;
5. N. A. Roberts, J. A. Martin, D. Kinchington, A. V. Broadhurst, J. C. Craig, I. B. Duncan, S. A. Galpin, B. K. Handa, J. Kay, A. Krohn, R. W. Lambert, J. H. Merrett, J. S. Mills, K. E. B. Parkes, S. Redshaw, A. J. Ritchie, D. L. Taylor, G. J. Thomas and P. J. Machin, Science, 1990, 248, 358 and references cited therein.
6. D. S. Stein, D. G. Fish, J. A. Bilello, S. L. Preston, G. L. Martineau and G. L. Drusano, AIDS, 1996, 10, 485; J. M. Schapiro, M. A. Winters, F. Stewart, B. Efron, J. Norris, M. J. Kozal and T. C. Merigan, Ann. Intern. Med., 1996, 124, 1039 and references cited therein.
7. D. S. Stein, D. G. Fish, J. A. Bilello, S. L. Preston, G. L. Martineau and G. L. Drusano, AIDS, 1996, 10, 485; J. M. Schapiro, M. A. Winters, F. Stewart, B. Efron, J. Norris, M. J. Kozal and T. C. Merigan, Ann. Intern. Med., 1996, 124, 1039 and references cited therein.
8. J. W. Erickson and S. W. Fesik, Annu. Rep. Med. Chem., 1992, 26, 271 and references cited therein.
9. (a) A. K. Ghosh, S. P. McKee, W. J. Thompson, P. L. Darke and J. C. Zugay, J. Org. Chem., 1993, 58, 1025;
10. (b) T. L. Stuk, A. R. Haight, D. Scarpetti, M. S. Allen, J. A. Menzia, T. A. Robbin, S. I. Parekh, D. C. Langridge, J.-H. Tien, R. J. Pariza and F. A. J. Kerdesky, J. Org. Chem., 1994, 59, 4040.
11. R. I. Trust and R. E. Ireland, Org. Synth., 1988, Coll. Vol. 6, 606.
12. Z.-M. Wang, X.-L. Zhang, K. B. Sharpless, S. C. Sinha, A. Sinha-Bagchi and E. Keinan, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6407; K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, J. Hartung, K. S. Jeong, H.-L. Kwong, K. Morikawa, Z.-M. Wang, D. Xu and X.-L. Zhang, J. Org. Chem., 1992, 57, 2768.
13. Z.-M. Wang, X.-L. Zhang, K. B. Sharpless, S. C. Sinha, A. Sinha-Bagchi and E. Keinan, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6407; K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, J. Hartung, K. S. Jeong, H.-L. Kwong, K. Morikawa, Z.-M. Wang, D. Xu and X.-L. Zhang, J. Org. Chem., 1992, 57, 2768.
14. A. K. Ghosh and S. Fidanze, J. Org. Chem., 1998, 63, 6146; A. H. Fray, R. L. Kaye and E. F. Kleinman, J. Org. Chem., 1986, 51, 4828 and references therein.
15. A. K. Ghosh and S. Fidanze, J. Org. Chem., 1998, 63, 6146; A. H. Fray, R. L. Kaye and E. F. Kleinman, J. Org. Chem., 1986, 51, 4828 and references therein.
16. T. Shioiri, K. Ninomiya and S. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 6203; G. L. Grunewald and Q. Ye, J. Org. Chem., 1988, 53, 4021; A. K. Ghosh and W. Liu, J. Org. Chem., 1996, 61, 6175.
17. T. Shioiri, K. Ninomiya and S. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 6203; G. L. Grunewald and Q. Ye, J. Org. Chem., 1988, 53, 4021; A. K. Ghosh and W. Liu, J. Org. Chem., 1996, 61, 6175.
18. T. Shioiri, K. Ninomiya and S. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 6203; G. L. Grunewald and Q. Ye, J. Org. Chem., 1988, 53, 4021; A. K. Ghosh and W. Liu, J. Org. Chem., 1996, 61, 6175.
19. D. H. Rich, C.-Q. Sun, J. V. N. Prasad, A. Pathiasseril, M. V. Toth, G. R. Marshall, M. Clare, R. A. Mueller and K. Houseman, J. Med. Chem., 1991, 34, 1225.
20. D. J. Kempf, D. W. Norbeck, L. Codacovi, X. C. Wang, W. E. Kohlbrenner, N. E. Wideburg, D. A. Paul, M. F. Knigge, S. Vasavanonoda, A. Craig-Kennard, A. Saldivar, W. Rosenbrook Jr., J. J. Clement, J. J. Plattner and J. Erickson, J. Med. Chem., 1990, 33, 2687; A. K. Ghosh, S. P. McKee and W. J. Thompson, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5729.
21. D. J. Kempf, D. W. Norbeck, L. Codacovi, X. C. Wang, W. E. Kohlbrenner, N. E. Wideburg, D. A. Paul, M. F. Knigge, S. Vasavanonoda, A. Craig-Kennard, A. Saldivar, W. Rosenbrook Jr., J. J. Clement, J. J. Plattner and J. Erickson, J. Med. Chem., 1990, 33, 2687; A. K. Ghosh, S. P. McKee and W. J. Thompson, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5729.
22. T. Ishizuka and T. Kunieda, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4185; H. Matsunaga, T. Ishizuka and T. Kunieda, Tetrahedron, 1997, 53, 1275.
23. T. Ishizuka and T. Kunieda, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4185; H. Matsunaga, T. Ishizuka and T. Kunieda, Tetrahedron, 1997, 53, 1275.
24. M. V. Toth and G. R. Marshall, Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 544.
25. 50 value of 1.6 nM in the same assay.