Quantum mechanical design of enzyme active sites

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 3, 2008, Pages 889-899

  Zhang, Xiyun ^a,c   DeChancie, Jason ^b   Gunaydin, Hakan ^b   Chowdry, Arnab B ^a   Clemente, Fernando R ^b   Smith, Adam J T ^b   Handel, T M ^a   Houk, K N ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c R and D Project Development and Management   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROLYSIS; QUANTUM THEORY; REACTION KINETICS; X RAY ANALYSIS;

DIELS-ALDER REACTIONS; REOPTIMIZATION; UNCATALYZED REACTION;

ENZYME ACTIVITY;

CYCLOPHILIN;

ARTICLE; CATALYSIS; DEHYDRATION; DIELS ALDER REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME ACTIVE SITE; GEOMETRY; HYDROLYSIS; ISOMERIZATION; QUANTUM MECHANICS;

ACROLEIN; ALDEHYDES; BINDING SITES; CATALYSIS; COCAINE; ENZYME ACTIVATION; ENZYMES; HYDROLYSIS; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOLS; NITROPHENOLS; PEPTIDES; PROLINE; QUANTUM THEORY; SARIN; SUBSTRATE SPECIFICITY; WATER;

EID: 38849104957     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo701974n     Document Type: Article

References (91)

1. Miller, B. G.; Wolfenden, R. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 847-885.
2. Lad, C.; Williams, N. H.; Wolfenden, R. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5607-5610.
3. Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Science 2003, 301, 1196-1202.
4. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186-195.
5. Bolon, D. N.; Voigt, C. A.; Mayo, S. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 125-129.
6. Hilvert, D. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 751-793.
7. Liese, A.; Filho, M. V. Curr. Opin. Biotechnol. 1999, 10, 595-603.
8. Tann, C.-M.; Qi, D.; Distefano, M. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 696-704.
9. Ballinger, M. D.; Tom, J.; Wells, J. A. Biochemistry 1995, 34, 13312-13319.
10. Nixon, A. E.; Ostermeier, M.; Benkovic, S. J. Trends Biotechnol. 1998, 16, 258-264.
11. Hedstrom, L.; Szilagyi, L.; Rutter, W. J. Science 1992, 255, 1249-1253.
12. Scrutton, N. S.; Berry, A.; Perham, R. N. Nature 1990, 343, 38-43.
13. Quemeneur, E.; Moutiez, M.; Charbonnier, J.-B.; Menez, A. Nature 1998, 391, 301-304.
14. Seebeck, F. P.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10158-10159.
15. Houk, K. N.; Leach, A. G.; Kim, S. P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4872-4897.
16. Zhang, X.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 379-385.
17. Mader, M. M.; Bartlett, P. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1281-1302.
18. Dahiyat, B. I.; Mayo, S. L. Science 1997, 278, 82-87.
19. Ponder, J. W.; Richard, F. M. J. Mol. Biol. 1987, 193, 775-791.
20. Kuhlman, B.; Dantas, G.; Ireton, G. C.; Varani, G.; Stoddard, B. L.; Baker, D. Science 2003, 302, 1364-1368.
21. Shifman, J. M.; Mayo, S. L. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13274-13279.
22. Looger, L. L.; Dwyer, M. A.; Smith, M. B.; Hellinga, H. W. Nature 2003, 423, 185-190.
23. Shimaoka, M.; Shifman, J. M.; Jing, H.; Takagi, J.; Mayo, S. L.; Springer, T. A. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 674-678.
24. Kaplan, J.; DeGrado, W. F. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11566-11570.
25. Bolon, D. N.; Mayo, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14274-14279.
26. Pokala, N.; Handel, T. M. J. Mol. Biol. 2005, 347, 203-227.
27. Dwyer, M. A.; Looger, L. L.; Hellinga, H. W. Science 2004, 304, 1967-1971.
28. Axe, D. D. J. Mol. Biol. 2004, 341, 1295-1315.
29. Hecht, M. H. In Protein Engineering and Design; Carey, P. R., Ed.; Academic Press: New York, 1996; pp 1-50.
30. Zanghellini, A.; Jiang, L.; Cheng, G.; Althoff, E. A.; Roethlisberger, D.; Wollacott, A. M.; Meiler, J.; Baker, D. Protein Sci. 2006, 15, 2785-2794.
31. Dahiyat, B. I.; Mayo, S. L. Protein Sci. 1996, 5, 256-263.
32. Hellinga, H. W.; Richard, F. M. J. Mol. Biol. 1991, 222, 763-785.
33. Kuhlman, B.; Baker, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 10383-10388.
34. Lassila, J. K.; Privett, H. K.; Allen, B. D.; Mayo, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 16710-16715.
35. Na, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9204-9205.
36. Tantillo, D.; Chen, J.; Houk, K. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 743-750.
37. DeChancie, J.; Clemente, F. R.; Gunaydin, H.; Smith, A. J. T.; Zhang, X.; Houk, K. N. Protein Sci. 2007, 16, 1851-1866.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. Wiest, O.; Houk, K. N. Top. Curr. Chem. 1996, 183, 1-24.
40. Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378-8388.
41. Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445-11459.
42. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77.
43. Zhang, X.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2005, 70, 9712-9716.
44. Gunaydin, H.; Houk, K. N. UCLA: 2007.
45. Thomas, N. R. Nat. Prod. Rep. 1996, 479-511.
46. Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659-667.
47. Tanaka, F. Chem. Rev. 2002, 102, 4885-4906.
48. Anderson, J.; Byrne, T.; Woelfel, K. J.; Meany, J. E.; Spyridis, G. T.; Pocker, Y. J. Chem. Educ. 1994, 71, 715-718.
49. Kuhar, M. J. Ciba Found. Symp. 1992, 166, 81-95.
50. Boelsteri, U. A.; Goldin, C. Arch. Toxicol. 1991, 65, 351-360.
51. Hahn, I.-H.; Hoffman, R. S. Emerg. Med. Clin. North Am. 2001, 19, 493-511.
52. Landry, D. W.; Zhao, K.; Yang, G. X.; Glickman, M.; Georgiadis, T. M. Science 1993, 259, 1899-1901.
53. Benedetti, F.; Berti, F.; Colombatti, A.; Ebert, C.; Linda, P.; Tonizzo, F. Chem. Commun. 1996, 1417-1418.
54. Doctor, B. P.; Raveh, L.; Wolfe, A. D.; Maxwell, D. M.; Ashani, Y. Neurosci. Biobehav. Rev. 1991, 15, 123-128.
55. Raveh, L.; Grunwald, J.; Papier, Y.; Cohen, E.; Ashani, Y. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 2465-2474.
56. Broomfield, C. A.; Lockridge, O.; Millard, C. B. Chem. Biol. Interact. 1999, 119-120, 413-418.
57. Saxena, A.; Sun, W.; Luo, C.; Myers, T. M.; Koplovitz, I.; Lenz, D. E.; Doctor, B. P. Neuroscience 2006, 30, 145-148.
58. Nixon, A. E.; Firestine, S. M.; Salinas, F. G.; Benkovic, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 3568-3571.
59. Schreiber, S. L.; Albers, M. W.; Brown, E. J. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 412-420.
60. Agami, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 499-507.
61. Agami, C.; Platzer, N.; Sevestre, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 2, 358-360.
62. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 1999, 1, 59-62.
63. Kim, S. P.; Leach, A. G.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 4250-4260.
64. March, J. A.; Smith, M. B. Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure, 5th ed.; John Wiley & Sons: New York, 2001.
65. Karpeiskii, M. Y.; Florent'ev, V. R. Russ. Chem. Rev. 1969, 38, 1244-1256.
66. Tantillo, D.; Houk, K. N. J. Comput. Chem. 2002, 23, 84-95.
67. Hedstrom, L. Chem. Rev. 2002, 102, 4501-4524.
68. Wilce, M. C.; Dooley, D. M.; Freeman, H. C.; Guss, J. M.; Matsunami, H.; McIntire, W. S.; Ruggiero, C. E.; Tanizawa, K.; Yamaguchi, H. Biochemistry 1997, 36, 16116-16133.
69. Turner, J. M.; Larsen, N. A.; Basran, A.; Barbas, C. F., III.; Bruce, N. C.; Wilson, I. A.; Lerner, R. A. Biochemistry 2002, 41, 12297-12307.
70. Kim, K. K.; Song, H. K.; Shin, D. H.; Hwang, K. Y.; Choe, S.; Yoo, O. J.; Suh, S. W. Structure 1997, 5, 1571-1584.
71. Bateman, K. S.; Huang, K.; Anderson, S.; Lu, W.; Qasim, M. A.; Laskowski, J., M.; James, M. N. J. Mol. Biol. 2001, 305, 839-849.
72. Duman, D. P.; Durst, H. D.; Landis, W. G.; Raushel, F. M.; Wild, J. R. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 277, 155-159.
73. Millard, C. B.; Kryger, G.; Ordentlich, A.; Greenblatt, H. M.; Harel, M.; Raves, M. L.; Segall, Y.; Barak, D.; Shafferman, A.; Silman, I.; Sussman, J. L. Biochemistry 1999, 38, 7032-7039.
74. Davies, D. R.; Interthal, H.; Champoux, J. J.; Hol, W. G. J. Chem. Biol. 2003, 10, 139-147.
75. Nakasako, M.; Motoyama, T.; Kurahashi, Y.; Yamaguchi, I. Biochemistry 1998, 37, 9931-9939.
76. Radzicka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90-93.
77. Perona, J. J.; Craik, C. S. Protein Sci. 1995, 4, 337-360.
78. Hur, S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7303-7313.
79. Heine, A.; DeSantis, G.; Luz, J. G.; Mitchell, M.; Wong, C.-H.; Wilson, I. A. Science 2001, 294, 396-374.
80. Weber, P. C.; Wendoloski, J. J.; Pantoliano, M. W.; Salemme, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3197-3200.
81. Larsen, N. A.; Turner, J. M.; Stevens, J.; Rosser, S. J.; Basran, A.; Lerner, R. A.; Bruce, N. C.; Wilson, I. A. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 17-21.
82. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243-4244.
83. Pauling, H.; Weimann, B. J. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; VCH Verlagsgellschaft mbH: Weinheim, Germany, 1996; Vol. A27, pp 530-540.
84. Auld, D. S. BioMetals 2001, 14, 271-313.
85. Kim, C.-Y.; Chang, J. S.; Doyon, J. B.; Baird, T. T., Jr.; Fierke, C. A.; Jain, A.; Christiansen, D. W. J. Am. Chem Soc. 2000, 122, 12125-12134.
86. Torrance, J. W.; Bartlett, G. J.; Porter, C. T.; Borkakoti, N.; Thornton, J. J. Mol. Biol. 2002, 324, 105-121.
87. Gutteridge, A.; Thornton, J. M. Trends Biochem. Sci. 2005, 30, 622-629.
88. Nagano, N. Nucleic Acid. Res. 2005, 33, D407-D412.
89. Schomburg, I.; Chang, A.; Edeling, C.; Gremse, M.; Heldt, C.; Huhn, G.; Schomburg, D. Nucleic Acid. Res. 2004, 32, D431-D433.
90. Bairoch, A.; Apweiler, R.; Wu, C. H.; Barker, W. C.; Boeckmann, B.; Ferro, S.; Gasteiger, E.; Huang, H.; Lopez, R.; Magrane, M.; Martin, M. J.; Natale, D. A.; O'Donovan, C.; Redaschi, N.; Yeh, L.-S. Nucleic Acid. Res. 2005, 33, D154-D159.
91. Holliday, G. L.; Bartlett, G. J.; Almonacid, D. E.; O'Boyle, N. M.; Murray-Rust, P.; Thornton, J. M.; Mitchell, J. B. O. Bioinformatics 2005, 21, 4315-4316.