Noncoordinating anions - Fact or fiction? A survey of likely candidates

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 43, Issue 16, 2004, Pages 2066-2090

  Krossing, Ingo ^a   Raabe, Ines ^a  

^a UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

Alkoxymetallates; Aluminates; Anions; Carboranes; Lewis acids

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; DATA ACQUISITION; MASS SPECTROMETRY; NEGATIVE IONS; STABILIZATION; THERMODYNAMICS;

CONDENSED PHASES; MASS SPECTROSCOPY; QUANTUM CHEMICAL ANALYSIS;

DIELECTRIC DEVICES;

ALKOXYBENZENE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; ALUMINUM; AMMONIA; ANION; BORIC ACID; CARBON; CARBORANE DERIVATIVE; CATION; FLUORINE; HYDROGEN; LANTHANIDE; LEWIS ACID; LITHIUM; METAL DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SILVER DERIVATIVE; SODIUM CHLORIDE; SOLVENT;

ADDITION REACTION; ARYLATION; CHEMICAL BOND; CORRELATION ANALYSIS; COULOMETRY; DECOMPOSITION; DEGRADATION KINETICS; DIELECTRIC CONSTANT; DIMERIZATION; DISSOLUTION; ELECTRIC BATTERY; ELECTRICITY; ELECTROCHEMISTRY; ENTHALPY; ENZYME SUBSTRATE; FLUORINATION; HYDROLYSIS; ION PAIR EXTRACTION; IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; MATHEMATICAL COMPUTING; METALLATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MECHANICS; OXIDATION KINETICS; PARTICLE SIZE; PH MEASUREMENT; PHASE TRANSITION; PHOTOCHEMISTRY; POLYMERIZATION; QUANTUM CHEMISTRY; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; SENSITIVITY ANALYSIS; SOLID STATE; SOLVATION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TECHNIQUE; THERMODYNAMICS; THERMOSTABILITY;

EID: 3843138035     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200300620     Document Type: Review

References (296)

1. W. Beck, K. H. Sünkel, Chem. Rev. 1988, 88, 1405.
2. Reviews: a) C. Reed, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 133;
3. b) S. H. Strauss, Chem. Rev. 1993, 93, 927.
4. E. Y.-X. Chen, T. J. Marks, Chem. Rev. 2000, 100, 1391, and references therein.
5. a) K. Seppelt, Angew. Chem. 1993, 105, 1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1025;
6. a) K. Seppelt, Angew. Chem. 1993, 105, 1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1025;
7. b) M. Bochmann, Angew. Chem. 1992, 104, 1206; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 104, 1181.
8. b) M. Bochmann, Angew. Chem. 1992, 104, 1206; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 104, 1181.
9. A. J. Lupinetti, S. H. Strauss, Chemtracts: Inorg. Chem. 1998, 11, 565.
10. A. G. Massey, A. J. Park, J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245.
11. a) J. H. Golden, P. F. Mutolo, E. B. Lobrovski, F. J. DiSalvo, Inorg. Chem. 1994, 33, 5374;
12. b) K. Fujiki, S. Ikeda, H. Kobayashi, A. Mori, A. Nagira, J. Nie, T. Sonoda, Y. Yagupolskii, Chem. Lett. 2000, 66.
13. J. van den Broeke, B.-J. Deelman, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8085.
14. K. Fujiki, J. Ichikawa, H. Kobayashi, A. Sonoda, T. Sonoda, J. Fluorine Chem. 2000, 102, 293.
15. -: F. A. R. Kaul, G. T. Puchta, H. Schneider, M. Grosche, D. Mihalios, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 177.
16. a) L. Jia, X. Jang, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 1997, 16, 842;
17. b) L. Jia, X. Yang, A. Ishihara, T. J. Marks, Organometallics 1995, 14, 3135.
18. G. Rodriguez, P. Brant, Organometallics 2001, 20, 2417.
19. Most of those were unpublished results for the T. J. Marks group: See page 1398-1399 and references [78a,91,92] in ref. [3].
20. +: A. Sekiguchi, N. Fukaya, M. Ichinobe, Y. Ishida, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1155.
21. a) P. Biagini, G. Luigli, L. Abis, P. Andeussi (Enichem), US Patent 5602269, 1997;
22. b) M. Bochmann, M. J. Sarsfield, Organometallics 1998, 17, 5908.
23. K. Ren, A. Mejiritski, J. H. Malpert, D. C. Neckers, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8669.
24. K. Ren, J. H. Malpert, H. Li, H. Gu, D. C. Neckers, Macromolecules 2002, 35, 1632.
25. a) J. Zhou, S. J. Lancaster, D. A. Walker, S. Beck, M. Thornton-Pett, M. Bochmann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 223;
26. b) S. J. Lancaster, D. A. Walker, S. Beck, M. Thornton-Pett, M. Bochmann, Chem. Commun. 1999, 1533;
27. c) R. E. LaPointe, WO 99/42467, 1999.
28. D. Vagedes, G. Erker, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 2002, 641, 148.
29. R. E. LaPointe, G. R. Roof, K. A. Abboud, J. Klosin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9560.
30. S. J. Lancaster, A. Rodriguez, A. Lara-Sanchez, M. D. Hannant, D. A. Walker, D. H. Hughes, M. Bochmann, Organometallics 2002, 21, 451.
31. V. C. Williams, W. E. Piers, W. Clegg, S. Collins, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3244.
32. L. D. Henderson, W. E. Piers, G. J. Irvine, R. McDonald, Organometallics 2002, 21, 340.
33. M. Schmidt, A. Kühner, E. Bernhardt, H. Willner, EP 1205480A2, 2002.
34. E. Bernhardt, G. Henkel, H. Willner, G. Pawelke, H. Bürger, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4696.
35. R. D. Chambers, H. C. Clark, C. J. Willis, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5298.
36. M. Schmidt, A. Kühner, K.-D. Franz, G.-V. Röschenthaler, DE 10103189A1, 2002.
37. E. Bernhardt, M. Finze, C. W. Lehmann, F. Aubke, H. Willner Angew. Chem. 2003, 115, 2123; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2071.
38. E. Bernhardt, M. Finze, C. W. Lehmann, F. Aubke, H. Willner Angew. Chem. 2003, 115, 2123; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2071.
39. D. J. Brauer, H. Bürger, Y. Chebude, G. Pawelke, Inorg. Chem. 1999, 38, 3972.
40. - compounds see: G. Pawelke, H. Bürger, Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 243.
41. M. Finze, E. Bernhardt, A. Terheiden, M. Berkei, H. Willner, D. Christen, H. Oberhammer, F. Aubke, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15385.
42. a) V. V. Bardin, H. J. Frohn, Main Group Met. Chem. 2002, 25, 589;
43. b) H. J. Frohn, N. Y. Adonin, V. V. Bardin, V. F. Starichenko, J. Fluorine Chem. 2002, 117, 115;
44. c) V. V. Bardin, S. G. Idemskaya, H. J. Frohn, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 883.
45. J. Plesek, T. Jelinek, S. Hermanek, B. Stíbr, Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 819.
46. a) C. A. Reed, K.-C. Kim, E. S. Stoyanov, D. Stasko, F. S. Tham, L. J. Mueller, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1796;
47. b) C. A. Reed, K.-C. Chan, R. D. Bolskar, L. J. Mueller, Science 2000, 289, 101;
48. c) C. A. Reed, N. L. P. Fackler, K.-C. Kim, D. Stasko, D. R. Evans, L. J. Mueller, P. D. W. Boyd, C. E. F. Rickard, J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 6314;
49. d) D. Stasko, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1148.
50. K.-C. Kim, C. A. Reed, D. W. Elliott, L. J. Mueller, F. Tham, L. Lin, J. B. Lambert, Science 2002, 297, 825.
51. C. A. Reed, K.-C. Kim, R. D. Bolskar, L. J. Mueller, Science 2000, 289, 101.
52. K.-C. Kim, C. A. Reed, G. S. Long, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7662.
53. a) C.-W. Tsang, Q. Yang, E. Tung-Po Sze, T. C. W. Mak, D. T. W. Chan, Z. Xie, Inorg. Chem. 2000, 39, 5851;
54. b) Z. Xie, C.-W. Tsang, E. Tung-Po Sze, Q. Yang, D. T. W. Chan, T. C. W. Mak, Inorg. Chem. 1998, 37, 6444.
55. Z. Xie, C.-W. Tsang, F. Xue, T. C. W. Mak, J. Organomet. Chem. 1999, 577, 197.
56. B. T. King, Z. Janousek, B. Grüner, M. Tramell, B. C. Noll, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3313.
57. B. T. King, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10255.
58. S. M. Ivanova, S. V. Ivanov, S. M. Miller, O. P. Anderson, K. A. Solntsev, S. H. Strauss, Inorg. Chem. 1999, 38, 3756.
59. a) S. V. Ivanov, J. J. Rockwell, O. G. Polyakov, C. M. Gaudinski, O. P. Anderson, K. A. Solntsev, S. H. Strauss, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4224;
60. b) S. H. Strauss in Contemporary Boron Chemistry (Ed.: M. Davidson), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2000, P. 44.
61. C.-W. Tsang, Q. Yang, E. Tung-Po Sze, T. C. W. Mak, D. T. W. Chan, Z. Xie, Inorg. Chem. 2000, 39, 3582.
62. S. V. Ivanov, S. M. Miller, O. P. Anderson, K. A. Solntsev SoIntsev, S. H. Strauss, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4694.
63. a) A. Franken, B. T. King, J. Rudolph, P. Rao, B. C. Noll, J. Michl, Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 1238;
64. b) A. Franken, B. T. King, J. Michl, WO 2002079210, 2002.
65. I. Krossing, Chem. Eur. J. 2001, 7, 490.
66. -: a) T. J. Barbarich, S. T. Handy, S. M. Miller, O. P. Anderson, P. A. Grieco, S. H. Strauss, Organometallics 1996,15, 3776;
67. b) T. J. Barbarich, S. M. Miller, O. P. Anderson, S. H. Strauss, J. Mol. Catal. A 1998, 128, 289;
68. c) S. M. Ivanova, B. G. Nolan, Y. Kobayashi, S. M. Miller, O. P. Anderson, S. H. Strauss, Chem. Eur. J. 2001, 7, 503.
69. S. H. Strauss, B. G. Nolan, B. P. Fauber, WO 00/53611, 2000.
70. M. Gonsior, I. Krossing, N. Mitzel, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 1821.
71. I. Krossing, H. Brands, R. Feuerhake, S. Koenig, J. Fluorine Chem. 2001, 112, 83.
72. a) Y. Sun, M. V. Metz, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 2000, 19, 1625;
73. b) M. V. Metz, Y. Sun, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 2002, 21, 3691.
74. F. A. R. Kaul, G. T. Puchta, H. Schneider, M. Grosche, D. Mihalios, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 184.
75. By scaling up the procedure given in ref. [47]. Note added in proof (March 30, 2004): This Li salt is now available from Strem.
76. a) A. Reisinger, I. Krossing, Diplomarbeit, Universität Karlsruhe 2003;
77. b) I. Krossing, A. Reisinger, Angew. Chem. 2003, 115, 5903; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5725.
78. b) I. Krossing, A. Reisinger, Angew. Chem. 2003, 115, 5903; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5725.
79. a) I. Krossing, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4603;
80. b) I. Krossing, L. van Wüllen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 700.
81. A. Adolf, M. Gonsior, I. Krossing, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7111.
82. T. S. Cameron, A. Decken, I. Dionne, Min Fang, I. Krossing, J. Passmore, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3386.
83. a) I. Krossing, I. Raabe, Angew. Chem. 2001, 113, 4544; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4406;
84. a) I. Krossing, I. Raabe, Angew. Chem. 2001, 113, 4544; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4406;
85. b) M. Gonsior, I. Krossing, L. Müller, I. Raabe, M. Jansen, L. van Wüllen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4475.
86. I. Krossing, A. Bihlmeier, I. Raabe, N. Trapp, Angew. Chem. 2003, 115, 1569; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1531.
87. I. Krossing, A. Bihlmeier, I. Raabe, N. Trapp, Angew. Chem. 2003, 115, 1569; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1531.
88. -.
89. D. M. Van Seggan, P. K. Hurtburt, M. D. Noirot, O. P. Anderson, S. H. Strauss, Inorg. Chem. 1992, 31, 1423.
90. - (E = As, Sb, Bi): H. P. A. Mercier, J. C. P. Saunders, G. T. Schrobilgen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2921.
91. - (E = Sb, Nb): D. M. Van Seggen, P. K. Hurlburt, O. P. Anderson, S. H. Strauss, Inorg. Chem. 1995, 34, 3453.
92. -: T. S. Cameron, I. Krossing, J. Passmore, Inorg. Chem. 2001, 40, 2001.
93. K. Moock, K. Seppelt, Z. Anorg. Allg. Chem. 1988, 561, 132.
94. P. K. Hurlburt, J. J. Rack, J. S. Luck, S. F. Dec, J. D. Webb, O. P. Anderson, S. H. Strauss, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10003.
95. M. Gerken, P. Kolb, A. Wegner, H. P. A. Mercier, H. Borrmann, D. A. Dixon, G. J. Schrobilgen, Inorg. Chem. 2000, 39, 2813.
96. W. J. Casteel, Jr., P. Kolb, N. LeBlond, H. P. A. Mercier, G. J. Schrobilgen, Inorg. Chem. 1996, 35, 929.
97. G. J. Schrobilgen, presented at the ACS meeting in New Orleans, March 2003, INOR 770.
98. T. S. Cameron, I. Dionne, I. Krossing, J. Passmore, Solid State Sci. 2002, 4, 1435.
99. a) S. Brownstein, Can. J. Chem. 1969, 47, 605;
100. b) K. O. Christe, W. Maya, Inorg. Chem. 1969, 8, 1253;
101. c) P. A. W. Dean, R. J. Gillespie, R. Hume, J. Chem. Soc. D 1969, 990.
102. a) R. Minkwitz, F. Neikes, Inorg. Chem. 1999, 38, 5960;
103. b) R. Minkwitz, C. Hirsch, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2249;
104. c) K. O. Christe, X. Zhang, R. Bau, J. Hegge, G.A. Olah, G. K. S. Prakash, J. A. Sheehy, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 481.
105. -: a) I. Bernhardi, T. Drews, K. Seppelt, Angew. Chem. 1999, 111, 2370; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2232;
106. -: a) I. Bernhardi, T. Drews, K. Seppelt, Angew. Chem. 1999, 111, 2370; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2232;
107. b) R. Faggiani, D. K. Kennepohl, C. J. L. Lock, G. J. Schrobilgen, Inorg. Chem. 1986, 25, 563;
108. c) T. Drews, W. Koch, K. Seppelt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4379.
109. -: T. Drews, K. Seppelt, Angew. Chem. 1997, 109, 264; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 273.
110. -: T. Drews, K. Seppelt, Angew. Chem. 1997, 109, 264; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 273.
111. A. J. Edwards, G. R. Jones, R. J. Sills, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 19611, 1527.
112. S. Seidel, K. Seppelt, Science 2000, 290, 117.
113. T. Drews, S. Seidel, K. Seppelt, Angew. Chem. 2002, 114, 470; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 454.
114. T. Drews, S. Seidel, K. Seppelt, Angew. Chem. 2002, 114, 470; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 454.
115. a) H. Willner, M. Bodenbinder, R. Bröchler, G. Hwang, S. J. Rettig, J. Trotter, B. von Ahsen, U. Westphal, V. Jonas, W. Thiel, F. Aubke, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 588;
116. b) H. Willner, F. Aubke, Angew. Chem. 1997, 109, 2506; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2402;
117. b) H. Willner, F. Aubke, Angew. Chem. 1997, 109, 2506; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2402;
118. c) H. Willner, F. Aubke, Inorg. Chem. Highlights 2002, 195.
119. a) H. D. B. Jenkins, H. K. Roobottom, J. Passmore, L. Glasser, Inorg. Chem. 1999, 38, 3609;
120. b) T. S. Cameron, R. J. Deeth, I. Dionne, H. Du, H. D. B. Jenkins, I. Krossing, J. Passmore, H. K. Roobottom, Inorg. Chem. 2000, 39, 5614;
121. c) S. Brownridge, H. D. B. Jenkins, I. Krossing, J. Passmore, H. K. Roobottom, Coord. Chem. Rev. 2000, 197, 397;
122. d) T. E. Mallouk, G. L. Rosenthal, G. Muller, R. Brusasco, N. Bartlett, Inorg. Chem. 1994, 23, 3167.
123. K. O. Christe, D. A. Dixon, D. McLemore, W. W. Wilson, J. Sheehy, J. A. Bootz, J. Fluorine Chem. 2000, 101, 151.
124. I.-C. Hwang, K. Seppelt, Angew. Chem. 2001, 113, 3803; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3690.
125. I.-C. Hwang, K. Seppelt, Angew. Chem. 2001, 113, 3803; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3690.
126. Reviews: ref. [3] and a) W. E. Piers, T. Chivers, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345;
127. b) W. E. Piers, G. J. Irvine, V. C. Williams, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2131;
128. c) G. Erker, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 309;
129. d) F. P. Gabbaï, Angew. Chem. 2003, 115, 2318; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2218;
130. d) F. P. Gabbaï, Angew. Chem. 2003, 115, 2318; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2218;
131. For related Lewis acids based on polyfluoroaromatic metalloids see: e) G. M. Brooke, J. Fluorine Chem. 1997, 86, 1;
132. f) S. C. Cohen, A. G. Massey, Adv. Fluorine Chem. 1970, 6, 83.
133. A. G. Massey, J. Park, J. Organomet. Chem. 1966, 5, 218.
134. a) X. Yang, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3623;
135. b) X. Yang, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015.
136. J. A. Ewen, M. J. Elder, Eur. Patent Appl. 0427697, 1991; J. A. Ewen, M. J. Elder, US Patent 5561092, 1996.
137. J. A. Ewen, M. J. Elder, Eur. Patent Appl. 0427697, 1991; J. A. Ewen, M. J. Elder, US Patent 5561092, 1996.
138. H. Jacobsen, H. Berke, S. Döring, G. Kehr, G. Erker, R. Fröhlich, O. Meyer, Organometallics 1999, 18, 1724.
139. a) Y. X. Chen, C. L. Stern, S. Yang, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12451;
140. b) L. Li, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 2000, 19, 3332.
141. a) L. Li, T. J. Marks, Organometallics 1998, 17, 3996;
142. b) T. J. Marks, L. Li, Y. X. Chen, M. H. McAdon, P. N. Nickias, WO WO99/06412, 1999.
143. a) V. C. Williams, W. E. Piers, W. Clegg, S. Collins, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3244;
144. b) V. C. Williams, G. J. Irvine, W. E. Piers, Z. Li, S. Collins, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, T. B. Marder, Organometallics 2000, 19, 1619.
145. C. Fritze, F. Küber, H. Böhmen (Hoechst AG), Eur. Patent Appl. 811627, 1997.
146. a) V. C. Williams, C. Dai, Z. Li, S. Collins, W. E. Piers, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, T. B. Marder, Angew. Chem. 1999, 111, 3922; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3695;
147. a) V. C. Williams, C. Dai, Z. Li, S. Collins, W. E. Piers, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, T. B. Marder, Angew. Chem. 1999, 111, 3922; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3695;
148. b) M. V. Metz, D. J. Schwartz, C. L. Stern, P. N. Nickias, T. J. Marks, Angew. Chem. 2000, 112, 1368; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1312;
149. b) M. V. Metz, D. J. Schwartz, C. L. Stern, P. N. Nickias, T. J. Marks, Angew. Chem. 2000, 112, 1368; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1312;
150. M. H. McAdon, F. N. Nickias, T. J. Marks, WO WO99/06413, 1999.
151. G. Kehr, R. Fröhlich, B. Wibbeling, G. Erker, Chem. Eur. J. 2000, 5, 258.
152. a) H.-H. Brintzinger, D. Fischer, R. Mülhaupt, B. Rieger, R. Waymouth, Angew. Chem. 1995, 107, 1255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143;
153. a) H.-H. Brintzinger, D. Fischer, R. Mülhaupt, B. Rieger, R. Waymouth, Angew. Chem. 1995, 107, 1255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143;
154. b) W. E. Piers, Chem. Eur. J. 1998, 4, 13.
155. a) S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev. 2000, 100, 1169;
156. b) G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, D. F. Wass, Angew. Chem. 1999, 111, 448; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 429;
157. b) G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, D. F. Wass, Angew. Chem. 1999, 111, 448; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 429;
158. c) S. Mecking, Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 305.
159. a) R. Braun, J. Sauer, Chem. Ber. 1986, 119, 1269;
160. b) P. A. Grieco, J. J. Nunes, M. D. Gaul, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4595;
161. c) A. Flohr, H. Waldmann, J. Prakt. Chem. 1995, 337, 609.
162. Reviews: a) A. Kumar, Chem. Rev. 2001, 101, 1;
163. b) S. Saito in Lewis Acids in Organic Synthesis, Vol. 1 (Ed.: H. Yamamoto), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 9.
164. S. Moss, B. T. King, A. de Meijere, S. I. Kozushkov, P. E. Eaton, J. Michl, Org. Lett. 2001, 3, 2001.
165. K. Fujiki, S. Ikeda, H. Kobayashi, A. Mori, A. Nagira, J. Nie, T. Sonoda, Y. Yagupolskii, Chem. Lett. 2000, 66.
166. -: G. M. Kloster, W. J. Dubaz, P. A. Grieco, D. F. Shriver, S. H. Strauss, Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 195.
167. a) P. A. Grieco, W. J. DuBay, L. J. Todd, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8707;
168. b) W. J. DuBay, P. A. Grieco, L. J. Todd, J. Org. Chem. 1994, 59, 6898.
169. N. J. Patmore, C. Hague, J. H. Cotgreave, M. F. Mahon, C. G. Frost, A. S. Weller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2088.
170. See, for example: a) N. J. Stone, D. A. Sweigart, A. M. Bond, Organometallics 1986, 5, 2553;
171. C. G. Zoski, D. A. Sweigart, N. J. Stone, P. H. Rieger, E. Mocellin, T. F. Mann, D. R. Mann, D. K. Gosser, M. M. Doeff, A. M. Bond, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2109.
172. See, for example: a) R. Rulkens, A. J. Lough, I. Manners, S. R. Lovelace, C. Grant, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12683;
173. b) B. Grossmann, J. Heinze, E. Herdtweck, F. H. Köhler, H. Nöth, H. Schwenk, M. Spiegler, W. Wachter, B. Weber, Angew. Chem. 1997, 109, 384; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 387.
174. b) B. Grossmann, J. Heinze, E. Herdtweck, F. H. Köhler, H. Nöth, H. Schwenk, M. Spiegler, W. Wachter, B. Weber, Angew. Chem. 1997, 109, 384; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 387.
175. a) R. J. LeSuer, W. E. Geiger, Angew. Chem. 2000, 112, 254; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 248;
176. a) R. J. LeSuer, W. E. Geiger, Angew. Chem. 2000, 112, 254; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 248;
177. b) F. Barriere, N. Camire, W. E. Geiger, U. T. Mueller-Westerhoff, R. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7262;
178. c) N. Camire, A. Nafady, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7260;
179. d) N. Camire, U. T. Mueller-Westerhoff, W. E. Geiger, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 823.
180. a) P. G. Gassman, P. A. Deck, Organometallics 1994, 13, 1934;
181. b) M. G. Hill, W. M. Lamanna, K. R. Mann, Inorg. Chem. 1991, 30, 4687;
182. c) P. G. Gassman, J. R. Sowa, Jr., M. G. Hill, K. R. Mann, Organometallics 1995, 14, 4879.
183. L. Pospisil, B. T. King, J. Michl, Electrochim. Acta 1998, 44, 103.
184. http://www.ionicliquids-merck.de.
185. Reviews: a) P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. 2000, 112, 3927; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772;
186. Reviews: a) P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. 2000, 112, 3927; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772;
187. b) J. D. Holbrey, Clean Prod. Processes 1999, 1, 2071;
188. c) T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071;
189. d) P. Wasserscheid, Chem. Unserer Zeit 2003, 37, 52.
190. A. Bösmann, G. Francio, E. Janssen, W. Leitner, P. Wasserscheid, Angew. Chem. 2001, 113, 2769; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2697.
191. A. Bösmann, G. Francio, E. Janssen, W. Leitner, P. Wasserscheid, Angew. Chem. 2001, 113, 2769; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2697.
192. A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264.
193. -: H.-J. Frohn, V. V. Bardin, Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 15.
194. a) F. Kita, H. Sakata, A. Kawakami, H. Kamizori, T. Sonoda, H. Nagashima, N. V. Pavlenko, Y. Yagupolskii, J. Power Sources 2001, 97-98, 581;
195. b) L. M. Yagupolski, L. Yu, J. Yagupolski, J. Fluorine Chem. 1995, 72, 225;
196. c) N. Ignat'tev, P. Sartori, J. Fluorine Chem. 2001, 101, 203.
197. W. Xu, C. A. Austen, Electrochem. Solid-State Lett. 2000, 3, 366.
198. F. Kita, H. Sakata, S. Sinomoto, A. Kawakami, H. Kamizori, T. Sonoda, H. Nagashima, J. Nie, N. V. Pavlenko, Y. Yagupolskii, J. Power Sources 2000, 90, 27.
199. H. Suzuki, H. Naganawa, S. Tachimori, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 726.
200. J. V. Crivello, Radiat. Curing Polym. Sci. Technol. 1993, 2, 435.
201. F. Castellanos, J. P. Fouassier, C. Priou, J. Cavezzan, J. Appl. Polym. Sci. 1996, 60, 705.
202. a) K. Ren, A. Mejiritski, J. H. Malpert, O. Grinevich, H. Gu, D. C. Neckers, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8669;
203. b) H. Li, K. Ren, W. Zhang, J. H. Malpert, D. C. Neckers, Macromolecules 2001, 34, 4161;
204. c) H. Gu, K. Ren, A. Mejiritski, O. Grinevich, J. H. Malpert, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 2001, 66, 4161.
205. K. Ren, J. H. Malpert, H. Li, H. Gu, D. C. Neckers, Macromolecules 2002, 35, 1632.
206. H. Nishida, N. Takada, M. Yoshimura, T. Sonoda, H. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2600.
207. -: a) A. D. Hennis, J. D. Polley, G. S. Long, A. Sen, D. Yandulov, J. Lipian, G. M. Benedikt, L. F. Rhodes, J. C. Huffman, Organometallics 2001, 20, 2802;
208. b) R. Taube, S. Wache, J. Organomet. Chem. 1992, 428, 431.
209. a) J. C. W. Chien, W.-M. Tsai, M. D: Rausch, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570;
210. b) J. A. Ewen, M. J. Elder, Eur. Patent Appl. 0426637, 1991; M. Bochmann, S. J. Lancaster, J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1.
211. b) J. A. Ewen, M. J. Elder, Eur. Patent Appl. 0426637, 1991; M. Bochmann, S. J. Lancaster, J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1.
212. a) Z. Xie, B.-M. Wu, T. C. W. Mak, J. Manning, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 1213;
213. b) Z. Xie, J. Manning, R. W. Reed, R. Mathur, P. D. W. Boyd, A. Benesi, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2922;
214. c) Z. Xie, T. Jelinek, R. Bau, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1907;
215. d) K. Shelly C. A. Reed, Y. J. Lee, W. R. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 1986 108, 3117;
216. e) D. J. Liston, Y. J. Lee, W. R. Scheidt, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6643.
217. a) B. T. King, B. C. Noll, J. Michl, Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1001;
218. b) B. T. King, Z. Janusek, J. Michl, US 5731470 A, 1998;
219. c) B. T. King, Z. Janusek, J. Michl, WO 9631519A1, 1996.
220. S. H. Strauss, S. V. Ivanov, WO 2002036557, 2002.
221. S. H. Strauss, S. V. Ivanov, WO 98/43983, 1998.
222. a) M. Brookhart, B. Grant, A. F. Volpe, Jr., Organometallics 1992, 11, 3920;
223. b) D. J. Tempel, L. K. Johnson, R. L. Huff, P. S. White, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6686.
224. K. Fujiki, M. Kashiwagi, H. Miyamoto, A. Sonoda, J. Ichikawa, H. Kobayashi, T. Sonoda, J. Fluorine Chem. 1992, 57, 307.
225. P. Jutzi, C. Müller, A. Stammler, H.-G. Stammler, Organometallics 2000, 19, 1442.
226. a) G. G. Hladky, D. J. Upton, H. W. Turner, WO 91/09882, 1992;
227. b) X. Yang, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 1991, 10, 840;
228. c) H. W. Turner, EP 0277004 A1, 1988.
229. D. Stasko, S. P. Hoffmann, K.-C. Kim, N. L. P. Fackler, A. S. Larsen, T. Drovetskaya, F. S. Tham, C. A. Reed, C. E. F. Rickard, P. D. W. Boyd, E. S. Stoyanov, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13 869.
230. C. W. Tsang, Q.-C. Yang, T. C. W. Mak, Z.-W. Xie, Chin. J. Chem. 2002, 20, 1241.
231. Review: N. G. Conolly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877.
232. M. Gonsior, F. Breher, I. Krossing, unpublished results.
233. R. D. Bolskar, R. S. Mathur, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 13 093.
234. B. T. King, B. C. Noll, A. J. McKinley, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 902.
235. I. Zharov, B. T. King, Z. Havlas, A. Pardi, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10 253.
236. E. Y.-X. Chen, K. A. Abboud, Organometallics 2000, 19, 5541.
237. Ref. [74a].
238. a) A. V. Korolev, E. Ihara, I. A. Guzei, V. G. Joung, Jr., R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8291;
239. b) A. V. Korolev, F. Delpech, S. Dagorne, I. A. Guzei, R. F. Jordan, Organometallics 2001, 20, 3367;
240. c) F. Delpech, I. A. Guzei, R. F. Jordan, Organometallics 2002, 21, 1167.
241. a) H. C. Strauch, B. Wibbeling, R. Fröhlich, G. Erker, H. Jacobsen, H. Berke, Organometallics 1999, 18, 3802;
242. b) H. C. Strauch, G. Erker, R. Fröhlich, Organometallics 1998, 17, 5746.
243. Übersichten: a) J. B. Lambert, L. Kania, S. Zhang, Chem. Rev. 1995, 95, 1191;
244. b) C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 325.
245. S. Kainz, A. Brinkmann, W. Leitner, A. Pfaltz, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6421.
246. A. J. Lupinetti, M. D. Havighurst, S. M. Miller, O. P. Anderson, S. H. Strauss, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11 920.
247. a) G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3580;
248. b) G. A. Olah, L. Heiliger, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8020;
249. c) H. Vancik, K. Percac, D. E. Sunko, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7418;
250. d) J. W. Hudgens, R. D. Johnson III, B. P. Tsai, S. A. Kafafi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5763;
251. e) G. A. Olah, Y. K. Mo, E. G. Melby, H. C. Lin, J. Org. Chem. 1973, 38, 367;
252. f) G. A. Olah, G. Rasul, A. K. Yudin, A. Burrichter, G. K. S. Prakash, A. L. Chistyakov, A. V. Stankevich, I. S. Akhrem, N. P. Gambaryan, M. E. Vol'pin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1446.
253. L. H. Shultz, M. Brookhart, Organometallics 2001, 20, 3975.
254. M. D. Hannant, M. Schormann, M. Bochmann, Dalton Trans. 2002, 4071.
255. G. Kehr, R. Roesmann, R. Fröhlich, C. Holst, G. Erker, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 535.
256. A. Vij, W. W. Wilson, V. Vij, F. S. Tham, J. A. Sheehy, K. O. Christe, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6308.
257. Ref. [74c].
258. N. Wiberg, Coord. Chem. Rev. 1997, 163, 217, and references therein.
259. B. Twamley, S. T. Haubrich, P. P. Power, Adv. Organomet. Chem. 1999, 44, 1.
260. E. Lork, D. Viets, R. Mews, H. Oberhammer, Inorg. Chem. 2000, 39, 4838.
261. A. R. Mahjoub, X. Zhang, K. Seppelt, Chem. Eur. J. 1995, 1, 261.
262. A. Kolomeitsev, G. Bisky, E. Lork, V. Movchun, E. Rusanov, P. Kirsch, G.-V. Röschenthaler, Chem. Commun. 1999, 1017.
263. M. Lin, C. Liu, L. Zheng, Wuli Huaxue Xuebao 1995, 11, 266.
264. Ref. [80a].
265. a) D. D. Wagman, W. H. Evans, V. B. Parker, R. H. Schumm, I. Halow, S. M. Bailey, K. L. Churney, R. L. Nuttal, J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11 (Suppl. 2);
266. b) S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes, R. D. Levin, W. G. Mallard, J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17 (Suppl. 1);
267. c) CRC Handbook of Chemistry und Physics, CRC Press,;
268. d) http://www.nist.gov/ chemistry.
269. rel. relative dielectric constant of the medium. For the plot r was arbitrarily set to 2.0 Å.
270. [158]
271. H. W. Roesky, M. Thomas, J. Schimkowiak, P. G. Jones, W. Pinkert, G. M. Sheldrick, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 895.
272. A. J. Lupinetti, V. Jonas, W. Thiel, S. H. Strauss, G. Frenking, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2573.
273. 3.
274. See ref. [166] for an up to date overview.
275. J. Kanetti, L. C. P. M. de Smet, R. Boom, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11197-11204.
276. a) B. C. Guo, A. W. Castleman, Jr., Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 16;
277. b) D. Schröder, R. Wesendrup, R. H. Hertwig, T. K. Dargel, H. Grauel, W. Koch, B. R. Bender, H. Schwarz, Organometallics 2000, 19, 2608.
278. Ref. [80c]
279. Ref. [80b].
280. T. S. Cameron, I. Dionne, H. D. B. Jenkins, S. Parsons, J. Passmore, H. K. Roobottom, Inorg. Chem. 2000, 39, 2042.
281. W. V. Brooks, T. S. Cameron, S. Parsons, J. Passmore, M. Shriver, Inorg. Chem. 1994, 33, 6230.
282. -1.
283. However, the computation turned out to be very delicate and finally converged at the highly correlated CCSD(T)-cc-pV5Z level: H. D. B. Jenkins, L. C. Jitariu, I. Krossing, J. Passmore, R. Suontamo, J. Comput. Chem. 2000, 21, 218.
284. Ref. [170].
285. J. Powell, A. Lough, T. Saeed, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 4137.
286. X. Song, M. Thornton-Pett, M. Bochmann, Organometallics 1998, 17, 1004.
287. W.V. Konze, B. L. Scott, G. J. Kubas, Chem. Commun. 1999, 1807.
288. D. A. Walker, T. J. Woodman, D. L. Hughes, M. L. Bochmann, Organometallics 2001, 20, 3772.
289. H. J. Frohn, S. Jakobs, G. Henkel, Angew. Chem. 1989, 101, 1534; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1506.
290. H. J. Frohn, S. Jakobs, G. Henkel, Angew. Chem. 1989, 101, 1534; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1506.
291. I. Krossing, Dalton Trans. 2002, 500.
292. -). (chemical equation presented)
293. The LA was partitioned in two separate reactions: the first was an isodesmic reaction with which even very large systems could be calculated reliably at the BP86/SVP level [Eq. (39a)]. The second reaction contains much smaller species, however, is non-isodesmic. Therefore the computationally much more time (chemical equation presented) consuming but also more reliable MP2/TZVPP level was selected to assess the second part (It is currently impossible to run also the first reaction at the MP2 level). The LA was than obtained by a simple addition of both equations [Eq. (39c)].
294. I. A. Koppel, P. Burk, I. Koppel, I. Leito, T. Sonoda, M. Mishima, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5114.
295. I. Krossing, I. Raabe, Chem. Eur. J., submitted.
296. R. J. Wehmschulte, J. M. Steele, J. D. Young, M. A. Khan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1470.