Synthesis of (s-trans-η4-butadiene)tantalocene cation and its CC-coupling reactions with ketones, nitriles, and alkynes

Organometallics

Volumn 17, Issue 26, 1998, Pages 5746-5757

  Strauch, Hans Christian ^a   Erker, Gerhard ^a   Fröhlich, Roland ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001716330     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om980576l     Document Type: Article

References (180)

1. (a) Erker, G.; Wicher, J.; Engel, K.; Rosenfeldt, F.; Dietrich, W.; Krüger, C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 6344.
2. Erker, G.; Wicher, J.; Engel, K.; Krüger, C. Chem. Ber. 1982, 115, 3300.
3. Erker, G.; Engel, K; Krüger, C.; Chiang, A.-P. Chem. Ber. 1982, 115, 3311.
4. Yasuda, H.; Kajihara, Y.; Mashima, K.; Nagasuna, K.; Lee, K.; Nakamura, A. Organometallics 1982, 1, 388.
5. Kai, Y.; Kanehisa, N.; Miki, K.; Kasai, N.; Mashima, K.; Nagasuna, K.; Yasuda, H.; Nakamura, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 191.
6. Nakamura, A.; Yasuda, H.; Kai, Y.; Kasai, N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5008.
7. (b) Reviews: Yasuda, H.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. Acc. Chem. Bes. 1985, 18, 120.
8. Erker, G.; Krüger, C. Müller, G. Adv. Organomet. Chem. 1985, 24, 1, and references therein.
9. Brintzinger, H. H.; Bartell, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1105.
10. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. Ibid. 1976, 98, 1729.
11. Erker, G.; Engel, K.; Korek, U.; Czisch, P.; Berke, H.; Caubère, P.; Vanderesse, P. Organometallics 1985, 4, 1531.
12. Tatsumi, K.; Yasuda, H.; Nakamura, A. Isr. J. Chem. 1983, 23, 145.
13. (a) Erker, G.; Pfaff, R.; Krüger, C.; Nolte, M.; Goddard, R. Chem. Ber. 1992, 125, 1669.
14. Erker, G.; Pfaff, R. Organometallics 1993, 12, 1921.
15. Erker, G.; Pfaff, R.; Kowalski, D.; Würthwein, E.-U.; Krüger, C.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 6771.
16. Wingbermühle, D.; Sarter, C.; Erker, G. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 193.
17. Lopez, L.; Berlekamp, M.; Kowalski, D.; Erker, G. Angew. Chem. 1994, 106, 1168;
18. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1114.
19. Erker, G.; Kowalski, D.; Noe, R.; Krüger, C.; Nolte, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6665.
20. (b) Erker, G.; Sosna, F.; Zwettler, R.; Krüger, C. Organometallics 1989, 8, 450.
21. Erker, G.; Sosna, F.; Noe, R. Chem. Ber. 1990, 123, 821.
22. Erker, G.; Sosna, F. Organometallics 1990, 9, 1949.
23. Erker, G.; Sosna, F.; Betz, P.; Werner, S.; Krüger, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 564.
24. Berlekamp, M.; Erker, G.; Schönecker, B.; Krieg, R.; Rheingold, A. L. Chem. Ber. 1993, 126, 2119.
25. Erker, G.; Berlekamp, M.; Lopez, L.; Grehl, M.; Schönecker, B.; Krieg, R. Synthesis 1994, 212.
26. Yasuda, H.; Okamoto, T.; Matsuoka, Y.; Nakamura, A.; Kai, Y.; Kanehisa, N.; Kasai, N. Organometallics 1989, 8, 1139.
27. Review: Erker, G.; Angew. Chem. 1989, 101, 411;
28. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397.
29. (a) Erker, G.; Engel, K.; Dorf, U.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. Angew. Chem. 1982, 94, 915;
30. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 27, 914.
31. Erker, G.; Dorf, U. Angew. Chem. 1983, 95, 800;
32. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 777,
33. Angew. Chem. Suppl. 1983, 1120.
34. Erker, G.; Dorf, U.; Benn, R.; Reinhardt, R.-D.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 706, 7649.
35. Erker, G.; Lecht, R.; Schlund, R.; Angermund, K.; Krüger, C. Angew. Chem. 1987, 99, 708;
36. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 666.
37. Erker, G.; Lecht, R.; Petersen, J. L.; Bönnemann, H. Organometallics 1987, 6, 1962.
38. (b) Yasuda, H.; Kajihara, Y.; Mashima, K.; Nagasuna, K.; Nakamura, A. Chem. Lett. 1981, 671, 719.
39. Kai, Y.; Kanehisa, N.; Miki, K; Nasai, N.; Akita, M.; Yasuda, H.; Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3735.
40. Yasuda, H.; Nakamura, A. Angew. Chem. 1987, 99, 745;
41. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 723.
42. Yasuda, H.; Okamoto, T.; Mashima, K.; Naka-mura, A. J. Organomet. Chem. 1989, 363, 61.
43. (c) Erker, G.; Noe, R.; Krüger, C.; Werner, S. Organometallics 1992, 77, 4174.
44. Erker, G.; Noe, R.; Wingbermühle, D.; Petersen, J. L. Angew. Chem. 1993, 705, 1216;
45. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1213.
46. Noe, R.: Wingbermühle, D.; Erker, G.; Krüger, C.; Bruckmann, J. Organometallics 1993, 72, 4993.
47. Erker, G.; Noe, R.; Wingbermühle, D. Chem. Ber. 1994, 127, 805.
48. (a) Temme, B.; Erker, G.; Karl, J.; Luftmann, H.; Fröhlich, R.; Kotila, S. Angew. Chem. 1995, 107, 1867;
49. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1755.
50. Temme, B.; Karl, J.; Erker, G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 919.
51. Karl, J.; Erker, G.; Fröhlich, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11165.
52. Karl, J.; Dahlmann, M.; Erker, G.; Bergander, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5643.
53. (b) Mashima, K.; Fujikawa, S.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10990.
54. Pindado, G. J.; Thornton-Pett, M.; Bowkamp, M.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Bochmann, M. Angew. Chem. 1997, 109, 2457;
55. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2358.
56. Devore, D. D.; Timmers, F. J.; Hasha, D. L.; Rosen, R. K.; Marks, T. J.; Deck, P. A.; Stern, C. L. Organometallics 1995, 14, 3132.
57. Benn, R; Schroth, G. J. Organomet. Chem. 1982, 228, 71.
58. Hunter, A. D.; Legzdins, P.; Nurse, C. R.; Einstein, F. W. B.; Willis, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1791.
59. Hunter, A. D.; Legzdins, P.; Einstein, F. W. B.; Willis. A. C.; Burstein, B. E.; Gatter, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3843.
60. Beckhaus, R.; Thiele, K.-H. J. Organomet. Chem. 1986, 317, 23.
61. Melendez, E.; Arif, A. M.; Rheingold, A. L. Ernst, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8703.
62. Benyunes, S. A.; Green, M.; Grimsnire, M. J. Organometallics 1989, 8, 2268.
63. Benyunes, S. A.; Green, M.; McPartlin, M.; Nation, C. B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1887.
64. Christensen, N. J.; Hunter, A. D.; Legzdins, P. Organometallics 1989, 8, 930.
65. Benyunes, S. A.; Day, J. P.; Green, M.; Al-Saadoon, A. W.; Waring, T. L.; Angew. Chem. 1990, 202, 1505;
66. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1416.
67. Vong, W.-J.; Peng, S.-M.; Liu, R.-S. Organometallics 1990, 9, 2187.
68. Christensen, N. J.; Legzdins, P.; Einstein, F. W. B.; Jones, R. H. Organometallics 1991, 20, 3070.
69. Christensen, N. J.; Legzdins, P.; Trotter, J.; Yee, V. C. Organometallics 1991, 10, 4021.
70. Herberich, G.; Englert, U.; Linn, K.; Roos, P.; Runsink, J. Chem. Ber. 1991, 124, 975.
71. Ernst, R. D.; Melendez, E.; Stahl, L.; Ziegler, M. L.; Organometallics 1991, 10, 3635.
72. Debad, J. D.; Legzdins, P.; Young, M. A.; Batchelor, R. J.; Einstein, F. W. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 225, 2051.
73. Böhme, U.; Thiele, K.-H.; Rufiñska, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 1455.
74. Gemel, C.; Mereiter, K; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1997, 26, 2623.
75. Wang, L.-S.; Fettinger, J. C.; Poli, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 229, 4453.
76. Mashima, K.; Fukumoto, H.; Tani, K.; Haga, M.; Nakamura, A. Organometallics 1998, 17, 410, and references cited in these articles and in those listed in ref 1.
77. 2 type complexes are not unusual with regard to their bonding characteristics. For typical examples see: Grogan, M. J.; Nakamoto, K. Inorg. Chim. Acta 1967, 1, 228.
78. Ziegler, M. L. Z. Anorg. Allg. Chem. 1967, 355, 12.
79. Sasse, H. E.; Ziegler, M. L. Z. Anorg. Allg. Chem. 1972, 392, 167.
80. Zöller, M.; Ziegler, M. L. Z. Anorg. Allg. Chem. 1976, 425, 265.
81. Tachikawa, M.; Shapley, J. R.; Haltiwanger, R. C.; Pierpont, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 99, 4651.
82. Pierpont, C. G. Inorg. Chem. 1978, 27, 1976.
83. Guggolz, E.; Oberdorfer, F.; Ziegler, M. L. Z. Naturforsch. 1981, 366, 1060.
84. Al-Obaidi, Y. N.; Green, M.; White, N. D.; Basset, J.-M.; Wetch, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 494.
85. Franzreb, K.-H.; Kreiter, C. G. J. Organomet. Chem. 1983, 246, 189;
86. Z. Naturforsch. B. Anorg. Chem. Org. Chem. 1982, 378, 1058.
87. King, J. A., Jr.; Vollhardt, K. P. C. Organometallics 1983, 2, 684.
88. Lehmkuhl, H.; Naydowski, C. J. Organomet. Chem. 1984, 277, C18.
89. Thiele, K. H.; Böhme, U.; Pasynkiewics, S. Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 600, 121.
90. Song, L.; Trogler, W. C. J. Organomet. Chem. 1993, 452, 271.
91. Hughes, R. P.; Rose, P. R.; Zheng, X.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 24, 2407.
92. Okamoto, T.; Yasuda, H.; Nakamura, A.; Kai, Y.; Kanehisa, N.; Kasai, N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 220, 5008.
93. Okamoto, T.; Yasuda, H.; Nakamura, A.; Kai, Y.; Kanehisa, N.; Kasai, N. Organometallics 1988, 7, 2266.
94. Mashima, K; Fujikawa, S.; Tanaka, Y.; Urata, H.; Oshiki, T.; Tanaka, E.; Nakamura, A. Organometallics 1995, 14, 2633.
95. Mashima, K.; Tanaka, Y.; Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 19.
96. Mashima, K.; Tanaka, Y.; Nakamura, A. Organometallics 1995, 24, 5642.
97. Mashima, K.; Tanaka, Y.; Kaidzu, M.; Nakamura, A. Organometallics 1996, 15, 2431.
98. Mashima, K.; Kaidzu, M.; Nakayama, Y. Nakamura, A. Organometallics 1997, 26, 1345.
99. Mashima, K.; Matsuo, Y.; Tani, K. Chem. Lett. 1997, 767.
100. For a closely related system see: Green, M. L. H.; Hare, P. M.; Bandy, J. A. J. Organomet. Chem. 1987, 330, 61.
101. Wang, L.-S.; Fettinger, J. C.; Poli, R.; Meunier-Prest, R. Organometallics 1998, 17, 2692.
102. For another electronically equivalent approach see: Sperry, C. K.; Rodriguez, G.; Bazan, G. C. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 1.
103. Thiele, K.-H.; Kubak, W.; Sieler, J.; Borrmann, H.; Simon, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1990, 587, 80.
104. Hoffmann, R. Angew. Chem. 1982, 94, 725;
105. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 711.
106. Stone, F. G. A. Angew. Chem. 1984, 96, 85;
107. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 89.
108. 2M(S) cation chemistry see, for example: Urbanos, F. A.; Mena, M.; Royo, P.; Antiñolo, A. J. Organomet. Chem. 1984, 276, 185.
109. Arnold, J.; Tilley, T. D.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J. Organometallics 1987, 6, 473.
110. Tueting, D. R.; Olmstead, M. M.; Schore, N. E. Organometallics 1992, 11, 2235.
111. Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Gil-Sanz, R.; López-Mardomingo, C.; Otero, A. Organometallics 1994, 13, 1200.
112. Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; del Hierro, I.; Otero, A.; Fajardo, M.; Mugnier, Y. Organometallics 1997, 16, 4161.
113. Antonelli, D. M.; Leins, A.; Stryker, J. M. Organometallics 1997, 16, 2500.
114. Thiyagarajan, B.; Kerr, M. E.; Bollinger, J. C.; Young, V. G., Jr.; Bruno, J. W. Organometallics 1997, 16, 1331.
115. Blake, R. E., Jr.; Antonelli, D. M.; Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hardcastle, K. I.; Bercaw, J. E. Organometallics 1998, 17, 718.
116. Bunker, M. J.; De Cian, A.; Green, M. L. H.; Moreau, J. J. E.; Siganporia, N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2155.
117. Ramsden, H. E. U.S. Patent, 3, 388, 179, 1968.
118. Nakano, Y.; Natsukawa, K.; Yasuda, H.; Tani, H. Tetrahedron Lett. 1972, 2833.
119. Fujita, K.; Ohnuma, Y.; Yasuda, H.; Tani, H. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 201.
120. Yasuda, H.; Nakano, Y.; Natsukawa, K.; Tani, H. Macromolecules 1978, 11, 586.
121. Kai, Y.; Kanehisa, N.; Miki, K.; Kasai, N.; Mashima, K.; Yasuda, H.; Nakamura, A. Chem. Lett. 1982, 1277.
122. See also: Datta, S.; Wreford, S. S.; Beatty, R. P.; McNeese, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1053.
123. Wreford, S. S.; Whitney, J. F. Inorg. Chem. 1981, 20, 3918.
124. Yasuda, H.; Tatsumi, K.; Okamoto, T.; Mashima, K.; Lee, K.; Nakamura, A.; Kai, Y.; Kanehisa, N.; Kasai, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2410.
125. Thomas, J. L. Inorg. Chem. 1978, 17, 1507.
126. Sen, A.; Halpern, J. Inorg. Chem. 1980, 19, 1073.
127. Beck, W.; Raab, K.; Nagel, U.; Sacher, W. Angew. Chem. 1985, 97, 498;
128. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 505.
129. Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1992, 11, 8.
130. Wu, Z.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5867.
131. Casey, C. P.; Hallenbeck, S. L.; Pollock, D. W.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9770.
132. Galakhov, M. V.; Heinz, G.; Royo, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 17.
133. Casey, C. P.; Pagan, M. A.; Hallenbeck, S. L. Organometallics 1998, 17, 287.
134. See for a comparison: Brainina, E. M.; Dvoryantseva, G. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1967, 442.
135. Kulishov, V. I.; Brainina, E. M.; Bokiy, N. G.; Struchkov, Yu. T. J. Chem. Soc. D 1970, 475.
136. Brainina, E. M.; Gambaryan, N. P.; Lokshin, B. V.; Petrovskii, P. V.; Struchkov, Y. T.; Kharlamova, E. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1972, 187.
137. Rogers, R. D.; Vann Bynum, R.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5238.
138. Massey, A. G.; Park, A. J.; Stone, F. G. A. Proc. Chem. Soc. 1963, 212.
139. Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245.
140. Massey, A. G.; Park, A. J. In Organometallic Synthesis; King, R. B., Eisch, J. J., Eds.; Elsevier: New York, 1986; Vol. 3, p 461.
141. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015.
142. (a) Bochmann, M.; Jaggar, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem. 1990, 102, 830;
143. Angew. Chem., Int. Ed. Engt. 1990, 29, 780.
144. Chien, J. C. W.; Tsai, W.-M.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570.
145. (b) Reviews: Sinn, H.; Kaminsky, W. Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 99.
146. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
147. Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
148. Kaminsky, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1413.
149. Brackemeyer, T.; Erker, G.; Fröhlich, R. Organometallics 1997, 16, 531.
150. Brackemeyer, T.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Prigge, J.; Peuchert, U. Chem. Ber. 1997, 130, 899.
151. Jacobsen, H.; Berke, H.; Brackemeyer, T.; Eisenblätter, T.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Meyer, O.; Bergander, K. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1692.
152. Erker, G.; Engel, K.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. Angew. Chem. 1983, 95, 506;
153. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 494,
154. Angew. Chem. Suppl. 1983, 675.
155. Binsch, G.; Eliel, E. L.; Kessler, H. Angew. Chem. 1971, 83, 618;
156. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 570.
157. Erker, G.; Frömberg, W.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. Angew. Chem. 1984, 96, 72;
158. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 68.
159. Frömberg, W.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 1985, 280, 343.
160. Erker, G.; Frömberg, W.; Krüger, C.; Raabe, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2400.
161. Brauer, D. J.; Krüger, C. Organometallics 1982, 1, 204, 207.
162. Highcock, W. J.; Mills, R. M.; Spencer, J. L.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 128.
163. Larson, E. J.; Van Dort, P. C.; Dailey, J. S.; Lakanen, J. R.; Pederson, L. M.; Silver, M. E.; Huffman, J. C.; Russo, S. O. Organometallics 1987, 6, 2141.
164. Larson, E. J.; Van Dort, P. C.; Lakanen, J. R.; O'Neill, D. W.; Pederson, L. M.; McCandless, J. J.; Silver, M. E.; Russo, S. O.; Huffman, J. C. Organometallics 1988, 7, 1183.
165. Yasuda, H.; Arai, T.; Okamoto, T.; Nakamura, J. Organomet. Chem. 1989, 361, 161.
166. Hauger, B. E.; Vance, P. J.; Prins, T. J.; Wemple, M. E.; Kort, D. A.; Silver, M. E. Huffmann, J. C. Inorg. Chim. Acta 1991, 187, 91.
167. Green, M. L. H.; Hughes, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 527.
168. Karl, J.; Erker, G.; Fröhlich, R. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 59.
169. Erker, G. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 103, and references therein.
170. Tatsumi, K.; Nakamura, A.; Hofmann, P.; Stauffert, P.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4440.
171. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
172. Williams, I. D.; Pedersen, S. F.; Sharpless, K. B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 706, 6430.
173. Finn, M. G.; Sharpless, K. B. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 5, p 247.
174. Potvin, P. G.; Kwong, P. C. C.; Gau, R.; Bianchet, S. Can. J. Chem. 1989, 67, 1523.
175. Woodard, S. S.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3, 106.
176. Finn, M. G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113.
177. Erker, G.; Dehnicke, S.; Rump, M.; Krüger, C.; Werner, S.; Nolte, M. Angew. Chem. 1991, 103, 1371;
178. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1349.
179. Erker, G.; Noe, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 685.
180. Braun, S.; Kalinowski, H.; Berger, S. 100 and More Basic NMR Experiments; VCH: Weinheim, 1996, and references therein.