Gas-phase acidities of some neutral Bronsted superacids: A DFT and ab initio study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 21, 2000, Pages 5114-5124

  Koppel, Ilmar A ^a   Burk, Peeter ^a   Koppel, Ivar ^a   Leito, Ivo ^a   Sonoda, Takaaki ^b   Mishima, Masaaki ^b  

^a UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID;

ACIDITY; ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CALCULATION; PROTON TRANSPORT; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034737982     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0000753     Document Type: Article

References (90)

1. Olah, G. A.; Prakash, S. K.; Sommer, J. Superacids; Wiley: New York, 1985 and references therein.
2. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 767.
3. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J. Science 1979, 206, 13.
4. (a) Van Santen, R. A.; Kramer, G. J. Chem. Rev. 1995, 95, 637.
5. (b) Acidity in Aluminas, Amorphous and Crystalline Silico-Aluminas; Fripiat, J. J.; Dumesic, J. A., Eds.; Topics in Catalysis 4, No. 1, 2; Baltzer: Amsterdam, 1997.
6. Haw, J. F.; Nicholas, J. B.; Xu, T.; Beck, L. W.; Ferguson, D. B. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 259.
7. Farneth, W. E.; Gorte, R. J. Chem. Rev. 1995, 95, 615.
8. Gillespie, R. J.; Peel, T. E. Adv. Phys. Org. Chem. 1972, 9, 1.
9. (a) Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Raquette, L. A., Ed.; Wiley: Chichester, 1995; pp 5143-5146.
10. (b) Stang, P. J.; White, M. R. Aldrichimica Acta 1983, 16, 15-22.
11. Inanaga, J.; Sugimoto, Y.; Hanamoto, T. New. J. Chem. 1995, 19, 707.
12. Kamaura, M.; Hanamoto, T.; Kuwatani, Y.; Inanaga, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6320.
13. Hanamoto, T.; Sugimoto, Y.; Jin, Y. Z.; Inanaga, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1421.
14. Kobayashi, H.; Nie, J.; Sonoda, T. Chem. Lett. 1995, 307.
15. Kobayashi, S. Synlett. 1994, 689.
16. Waller, F. J.; Barrett, G. M.; Braddock, D. C.; Ramprasad, D. Tetrahedron Lett. 1988, 39, 1641.
17. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73, 15.
18. (a) Razaq, M.; Razaq, A.; Yeager, E.; DesMarteau, D. D.; Singh, S. J. J. Electrochem. Soc. 1989, 136, 385.
19. (b) Razaq, M.; Razaq, A.; Yeager, E.; DesMarteau, D. D.; Singh, S. J. J. Appl. Electrochem. 1987, 17, 1057.
20. Handbook of Battery Materials; Besenhard, J. O., Ed.; VCH: New York, 1999.
21. Seppelt, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1025.
22. Ue, M.; Takeda, M.; Takehara, M.; Mori, S. Electrochem. Soc. Proc. 1996, 96-25, 289.
23. Farcasiu, D.; Ghenciu, A. J. Prog. Nucl. Magn. Spectrosc. 1996, 29, 129.
24. Farcasiu, D.; Hancu, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 2161.
25. Marziano, N.; Tomasin, A.; Tortato, C.; Isandelli, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2535.
26. Farcasiu, D.; Hancu, D. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 754.
27. Guthrie, J. P. Can. J. Chem., 1978, 56, 2342 and references therein.
28. Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, S.-Z.; Hu, L.-Q.; Sung, K.-S.; DesMarteau, D. D.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolskii, Y. L.; Ignat'ev, N. V.; Kondratenko, N. V.; Volkonskii, A. Y.; Vlasov, V. M.; Notario, R.; Maria, P.-C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047 and references therein.
29. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
30. Izutsu, K. Acid-Base Dissociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents; IUPAC Chemical Data Series No. 35; Blackwell Scientific: Oxford, 1990.
31. Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Yagupolskii, L. M.; Vlasov, V. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7868.
32. Bartmess, J. E. Negative Ion Energetics Data; Mallard, W. G.; Linstrom, P. J., Eds.; NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, August 1997, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899 (http://webbook.nist.gov), 1997.
33. (a) Viggiano, A. A.; Henchman, M. J.; Dale, F.; Deanyne, C. A.; Paulson, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4299.
34. (b) Viggiano, A. A.; Paulson, J. F.; Freedman, A.; Henchman, M.; Wormhoudt, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1453.
35. (a) Koppel, I. A.; Mölder, U. H. Org. React. 1981, 18, 43.
36. (b) Koppel, I. A.; Mölder, U. H.; Palm, V. A. Org. React. 1985, 22, 3.
37. (a) Otto, A. H.; Schrader, S.; Schneider, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 3927.
38. (b) Otto, A. H.; Steiger, T.; Schrader, S. J. Mol. Struct. 1998, 471, 105.
39. (c) Otto, A. H.; Steiger, T.; Schrader, S. Chem. Commun. 1998, 381.
40. Boyd, R. H. J. Phys. Chem. 1963, 67, 737-744.
41. (a) Webster, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3046-3050.
42. (b) Ciganek, E.; Linn, W. J.; Webster, O. W. In The Chemistry of the Cyano Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: London, 1970; p 423.
43. King, D.; Mantz, R.; Osteryoung, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11933.
44. Ivanov, S. V.; Rockwell, J. J.; Lupinetti, A. J.; Solntsev, K. A.; Strauss, S. H. In Advances in Boron Chemistry; Siebert, W., Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1997; p 430.
45. (a) Ivanov, S. V.; Rockwell, J. J.; Polyakov, O. G.; Gaudinski, C. M.; Anderson, O. P.; Solntsev, K. A.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4224 and references therein.
46. (b) Lupinetti, A. J.; Strauss, S. H. Chemtracts 1998, 11, 565.
47. (a) Ivanov, S. V.; Rockwell, J. J.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Solntsev, K. A.; Strauss, S. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 7882.
48. (b) Ivanov, S. V.; Lupinetti, A. J.; Solntsev, K. A.; Strauss, S. H. J. Fluorine Chem. 1998, 89, 65.
49. Jelinek, T.; Plešek, J.; Hermanek, S.; Stibr, B. Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 819.
50. Xie, Z.; Tsang, C-W.; Xue, F.; Mak, T. C. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 2246.
51. Reed, C. A.; Fackler, N. L. P.; Kim, K.-C.; Stasko, D.; Evans, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6314.
52. Xie, Z.; Bau, R.; Reed, C. A. Inorg. Chem. 1995, 34, 5403.
53. Ivanov, S. V.; Lupinetti, A. J.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Solntsev, K. A.; Strauss, S. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 6419.
54. Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927 and references therein.
55. Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 133 and references therein.
56. Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 325 and references therein.
57. Plešek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269 and references therein.
58. Lee, C.; Parillo, D. J.; Gorte, R. J.; Farneth, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3262.
59. Nicholas, J. B.; Haw, J. F.; Beck, L. W.; Krawietz, T. R.; Ferguson, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12350.
60. (a) Datka, J.; Boczar, M.; Rymarowics, P. J. Catal. 1988, 114, 368.
61. (b) Gonzales, N. O.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10058.
62. Knötzinger, H.; Huber, S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2041.
63. Corma, A. Chem. Rev. 1995, 95, 559-614 and references therein.
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresinan, J, B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wcng, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
65. Merrill, G. N.; Kass, S. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17465.
66. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
67. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
68. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 42.
69. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Ringnalda, M. N.; Pollard, W. T.; Dunietz, B. D.; Cao, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1913.
70. Burk, P.; Koppel, I. A.; Koppel, I.; Leito, I.; Travnikova, O. Chem. Phys. Lett., submitted.
71. Fujinaga, T.; Sakamoto, I. J. Electroanal. Chem. 1977, 85, 185-201.
72. Hunter, E. P.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413.
73. (a) Bell, R. P. The Proton in Chemistry, 2nd ed.; Chapman and Hall: London, 1973.
74. (b) Koppel, I. A. J. Chim. Phys. 1992, 89, 1545.
75. (c) Burk, P.; Koppel, I. A.; Yagupolskii, L. M.; Taft, R. W. J. Comput. Chem. 1996, 17, 30.
76. Rochester, C. H. In Acidity Functions; Blomquist. Ed.; Organic Chemistry Monographs; Academic Press: New York, 1970; Vol. 17.
77. Farcasiu, D.; Ghenciu, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10901.
78. Vinnik, M. I. Usp. Khim. 1996, 35, 1922.
79. Hyman, H.; Katz, J. J. In Non-Aqueous Solvent Systems; Waddington, T. C., Ed.; Academic: London, 1965, Chapter 2.
80. Taft, R. W.; Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 463-469.
81. Fujio, M.; Mclver, R. T., Jr.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4017.
82. Koppel, I.; Koppel, J.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F.; Notario, R.; Vlasov, V. M.; Taft, R. W. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1998, 175, 61.
83. Koppel, I.; Pikver, R.; Sügis, A.; Suurmaa, E.; Lippmaa, E. Org. React. 1981, 18, 3.
84. (a) Raczynska, E. D.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F.; Decouzon, M. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 725.
85. (b) Raczynska, E. D.; Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Wozniak, K.; Kurg, R.; Carins, S. Trends Org. Chem. 1998, 7, 95.
86. Koppel, I. A.; Schwesinger, R.; Burk, P.; Leito, I.; Breuer, T.; Exner, A.; Herodes, K.; Koppel, I.; Mishima, M.; Rodima, T., manuscript in preparation.
87. Maksic, Z. B.; Kovacevic, B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7324.
88. (a) Catalán, J.; Palomar, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 293, 511.
89. (b) Catalán, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1908.
90. Koppel, I. A., unpublished results.