Electron and energy transfer in donor-acceptor systems with conjugated molecular bridges

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 9, Issue 44, 2007, Pages 5847-5864

  Albinsson, Bo ^a   Eng, Mattias P ^a   Pettersson, Karin ^a   Winters, Mikael U ^a  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; ETHER DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENYLENEETHYNYLENE; PORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; ELECTRON; ENERGY TRANSFER; QUANTUM THEORY; REVIEW;

ALKYNES; ELECTRONS; ENERGY TRANSFER; ETHERS; MODELS, CHEMICAL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY;

EID: 36048938034     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b706122f     Document Type: Review

References (133)

1. M. Huber Eur. J. Org. Chem. 2001 4379 4389
2. R. Lomoth A. Magnuson M. Sjödin P. Huang S. Styring L. Hammarström Photosynth. Res. 2006 87 25 40
3. D. Noy C. C. Moser P. L. Dutton Biochim. Biophys. Acta-Bioenerg. 2006 1757 90 105
4. M. R. Wasielewski J. Org. Chem. 2006 71 5051 5066
5. V. Balzani Photochem. Photobiol. Sci. 2003 2 459 476
6. J. M. Tour Acc. Chem. Res. 2000 33 791 804
7. P. Ball Nature 2000 406 118 120
8. A. K. Burrell M. R. Wasielewski J. Porphyrins Phthalocyanines 2000 4 401 406
9. M. A. Ratner, B. Davis, M. Kemp, V. Mujica, A. Roitberg and S. Yaliraki, in Molecular Electronics: Science And Technology, ed., A. Aviram, and, M. A. Ratner,, New York Academy of Sciences, New York, 1998, vol. 852, pp. 22-37
10. J. R. Durrant S. A. Haque E. Palomares Coord. Chem. Rev. 2004 248 1247 1257
11. A. Hagfeldt G. Boschloo H. Lindström E. Figgemeier A. Holmberg V. Aranyos E. Magnusson L. Malmqvist Coord. Chem. Rev. 2004 248 1501 1509
12. M. A. Ratner and J. Jortner, in Molecular Electronics A 'Chemistry for the 21st Century' Monograph, Blackwell Science Ltd, Oxford, 1st edn, 1997, p. 43
13. V. Balzani, Electron Transfer in Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 2001
14. T. Förster Naturwissenschaften 1946 33 166 175
15. T. Förster Ann. Physik 1948 2 55 75
16. D. L. Dexter J. Chem. Phys. 1953 21 836 850
17. J. Jortner M. Bixon J. Chem. Phys. 1988 88 167 170
18. J. Ulstrup J. Jortner J. Chem. Phys. 1975 63 4358 4368
19. G. Gamow Nature 1928 122 805 806
20. G. Gamow Z. Phys. A 1928 51 204 212
21. R. W. Gurney E. U. Condon Phys. Rev. 1929 33 127 139
22. H. M. McConnell J. Chem. Phys. 1961 35 508 515
23. J. Halpern L. E. Orgel Discuss. Faraday Soc. 1960 32-41
24. P. W. Anderson Phys. Rev. 1959 115 2 13
25. M. P. Eng B. Albinsson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5626 5629
26. Y. A. Berlin A. L. Burin M. A. Ratner Chem. Phys. 2002 275 61 74
27. Y. A. Berlin G. R. Hutchison P. Rempala M. A. Ratner J. Phys. Chem. A 2003 107 3970 3980
28. M. U. Winters K. Pettersson J. Mårtensson B. Albinsson Chem.-Eur. J. 2005 11 562 573
29. A. Osuka N. Tanabe S. Kawabata I. Yamazaki Y. Nishimura J. Org. Chem. 1995 60 7177 7185
30. S. A. Vail P. J. Krawczuk D. M. Guldi A. Palkar L. Echegoyen J. P. C. Tome M. A. Fazio D. I. Schuster Chem.-Eur. J. 2005 11 3375 3388
31. E. A. Weiss M. J. Ahrens L. E. Sinks A. V. Gusev M. A. Ratner M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5577 5584
32. E. A. Weiss M. J. Tauber R. F. Kelley M. J. Ahrens M. A. Ratner M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11842 11850
33. R. H. Goldsmith L. E. Sinks R. F. Kelley L. J. Betzen W. H. Liu E. A. Weiss M. A. Ratner M. R. Wasielewski Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 3540 3545
34. J. Ikemoto K. Takimiya Y. Aso T. Otsubo M. Fujitsuka O. Ito Org. Lett. 2002 4 309 311
35. W. B. Davis M. A. Ratner M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7877 7886
36. W. B. Davis W. A. Svec M. A. Ratner M. R. Wasielewski Nature 1998 396 60 63
37. G. de la Torre F. Giacalone J. L. Segura N. Martin D. M. Guldi Chem.-Eur. J. 2005 11 1267 1280
38. F. Giacalone J. L. Segura N. Martin D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5340 5341
39. K. Pettersson J. Wiberg T. Ljungdahl J. Mårtensson B. Albinsson J. Phys. Chem. A 2006 110 319 326
40. J. Wiberg L. Guo K. Pettersson D. Nilsson T. Ljungdahl J. Mårtensson B. Albinsson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 155 163
41. C. Atienza N. Martin M. Wielopolski N. Haworth T. Clark D. M. Guldi Chem. Commun. 2006 3202 3204
42. S. Knorr A. Grupp M. Mehring G. Grube F. Effenberger J. Chem. Phys. 1999 110 3502 3508
43. M. N. Paddon-Row Acc. Chem. Res. 1994 27 18 25
44. J. Chen M. A. Reed A. M. Rawlett J. M. Tour Science 1999 286 1550 1552
45. S. Creager C. J. Yu C. Bamdad S. O'Connor T. MacLean E. Lam Y. Chong G. T. Olsen J. Luo M. Gozin J. F. Kayyem J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1059 1064
46. A. Dhirani P. H. Lin P. Guyot-Sionnest R. W. Zehner L. R. Sita J. Chem. Phys. 1997 106 5249 5253
47. Z. J. Donhauser B. A. Mantooth K. F. Kelly L. A. Bumm J. D. Monnell J. J. Stapleton D. W. Price, Jr A. M. Rawlett D. L. Allara J. M. Tour P. S. Weiss Science 2001 292 2303 2307
48. T. D. Dunbar M. T. Cygan L. A. Bumm G. S. McCarty T. P. Burgin W. A. Reinerth L. Jones II J. J. Jackiw J. M. Tour P. S. Weiss D. L. Allara J. Phys. Chem. B 2000 104 4880 4893
49. F.-R. F. Fan J. Yang L. Cai D. W. Price Jr S. M. Dirk D. V. Kosynkin Y. Yao A. M. Rawlett J. M. Tour A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5550 5560
50. F.-R. F. Fan Y. Yao L. Cai L. Cheng J. M. Tour A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4035 4042
51. J. G. Kushmerick D. B. Holt S. K. Pollack M. A. Ratner J. C. Yang T. L. Schull J. Naciri M. H. Moore R. Shashidhar J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10654 10655
52. P. A. Lewis Z. J. Donhauser B. A. Mantooth R. K. Smith L. A. Bumm K. F. Kelly P. S. Weiss Nanotechnology 2001 12 231 237
53. G. K. Ramachandran T. J. Hopson A. M. Rawlett L. A. Nagahara A. Primak S. M. Lindsay Science 2003 300 1413 1416
54. A. M. Rawlett T. J. Hopson L. A. Nagahara R. K. Tsui G. K. Ramachandran S. M. Lindsay Appl. Phys. Lett. 2002 81 3043 3045
55. M. A. Reed J. Chen A. M. Rawlett D. W. Price J. M. Tour Appl. Phys. Lett. 2001 78 3735 3737
56. S. B. Sachs S. P. Dudek R. P. Hsung L. R. Sita J. F. Smalley M. D. Newton S. W. Feldberg C. E. D. Chidsey J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10563 10564
57. K. Walzer E. Marx N. C. Greenham R. J. Less P. R. Raithby K. Stokbro J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1229 1234
58. A. S. Blum J. G. Kushmerick S. K. Pollack J. C. Yang M. Moore J. Naciri R. Shashidhar B. R. Ratna J. Phys. Chem. B 2004 108 18124 18128
59. L. T. Cai H. Skulason J. G. Kushmerick S. K. Pollack J. Naciri R. Shashidhar D. L. Allara T. E. Mallouk T. S. Mayer J. Phys. Chem. B 2004 108 2827 2832
60. Y. Selzer M. A. Cabassi T. S. Mayer D. L. Allara J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4052 4053
61. H. B. Weber J. Reichert F. Weigend R. Ochs D. Beckmann M. Mayor R. Ahlrichs H. v. Löhneysen Chem. Phys. 2002 281 113 125
62. J. Cornil Y. Karzazi J. L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3516 3517
63. F.-R. F. Fan R. Y. Lai J. Cornil Y. Karzazi J.-L. Brédas L. Cai L. Cheng Y. Yao D. W. Price, Jr S. M. Dirk J. M. Tour A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2568 2573
64. S. Larsson A. Klimkāns J. Mol. Struct. 1999 464 59 65
65. M. Magoga C. Joachim Phys. Rev. B: Condens. Matter 1997 56 4722 4729
66. M. D. Newton Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2000 77 255 263
67. J. M. Seminario A. G. Zacarias J. M. Tour J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3970 3974
68. J. M. Seminario A. G. Zacarias J. M. Tour J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3015 3020
69. J. K. Tomfohr O. F. Sankey Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2002 65 245105-1 245105-12
70. M. P. Eng T. Ljungdahl J. Mårtensson B. Albinsson J. Phys. Chem. B 2006 110 6483 6491
71. A. Harriman A. Khatyr R. Ziessel A. C. Benniston Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4287 4290
72. K. Pettersson A. Kyrychenko E. Rönnow T. Ljungdahl J. Mårtensson B. Albinsson J. Phys. Chem. A 2006 110 310 318
73. J. F. Smalley S. B. Sachs C. E. D. Chidsey S. P. Dudek H. D. Sikes S. E. Creager C. J. Yu S. W. Feldberg M. D. Newton J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14620 14630
74. 1.5 OPE units means one full unit plus one extra phenyl group, see Fig. 3 for clarification
75. K. Kilså J. Kajanus A. N. Macpherson J. Mårtensson B. Albinsson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3069 3080
76. The low spin state is achieved by coordinating imidazole ligands to the metal centre of the porphyrin
77. K. Pettersson K. Kilså J. Mårtensson B. Albinsson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6710 6719
78. M. N. Paddon-Row, in Electron Transfer in Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 3rd edn, 2001, vol. 3, pp. 201-215
79. K. M. Kadish W. E. Z. Ou J. Shao P. J. Sintic K. Ohkubo S. Fukuzumi M. J. Crossley Chem. Commun. 2002 356 357
80. K. K. Jensen S. B. van Berlekom J. Kajanus J. Mårtensson B. Albinsson J. Phys. Chem. A 1997 101 2218 2220
81. K. Kilså J. Kajanus J. Mårtensson B. Albinsson J. Phys. Chem. B 1999 103 7329 7339
82. J. P. Strachan S. Gentemann J. Seth W. A. Kalsbeck J. S. Lindsey D. Holten D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11191 11201
83. K. Slowinski H. K. Y. Fong M. Majda J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7257 7261
84. A. M. Becka C. J. Miller J. Phys. Chem. 1992 96 2657 2668
85. W. Wang T. Lee M. A. Reed J. Phys. Chem. B 2004 108 18398 18407
86. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Acc. Chem. Res. 2001 34 40 48
87. T. A. Moore A. L. Moore D. Gust Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2002 357 1481 1498
88. R. E. Palacios G. Kodis S. L. Gould L. de la Garza A. Brune D. Gust T. A. Moore A. L. Moore ChemPhysChem 2005 6 2359 2370
89. M. Hoffman C. J. Wilson B. Odell H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3122 3125
90. I. W. Hwang D. M. Ko T. K. Ahn Z. S. Yoon D. H. Kim X. B. Peng N. Aratani A. Osuka J. Phys. Chem. B 2005 109 8643 8651
91. H. Imahori S. Fukuzumi Adv. Funct. Mater. 2004 14 525 536
92. H. Imahori Y. Sekiguchi Y. Kashiwagi T. Sato Y. Araki O. Ito H. Yamada S. Fukuzumi Chem.-Eur. J. 2004 10 3184 3196
93. H. L. Anderson Chem. Commun. 1999 2323 2330
94. H. L. Anderson Inorg. Chem. 1994 33 972 981
95. H. L. Anderson S. J. Martin D. D. C. Bradley Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 655 657
96. K. Pichler H. L. Anderson D. D. C. Bradley R. H. Friend P. J. Hamer M. G. Harrison C. P. Jarrett S. J. Martin J. A. Stephens Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994 256 415 422
97. P. N. Taylor J. Huuskonen G. Rumbles R. T. Aplin E. Williams H. L. Anderson Chem. Commun. 1998 909 910
98. T. V. Duncan I. V. Rubtsov H. T. Uyeda M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9474 9475
99. S. M. LeCours H. W. Guan S. G. DiMagno C. H. Wang M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1497 1503
100. V. S. Y. Lin S. G. DiMagno M. J. Therien Science 1994 264 1105 1111
101. N. Aratani A. Osuka Y. H. Kim D. H. Jeong D. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1458 1462
102. H. S. Cho D. H. Jeong S. Cho D. Kim Y. Matsuzaki K. Tanaka A. Tsuda A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14642 14654
103. H. S. Cho N. W. Song Y. H. Kim S. C. Jeoung S. Hahn D. Kim S. K. Kim N. Yoshida A. Osuka J. Phys. Chem. A 2000 104 3287 3298
104. D. Kim A. Osuka J. Phys. Chem. A 2003 107 8791 8816
105. M. U. Winters J. Kärnbratt M. Eng C. J. Wilson H. L. Anderson B. Albinsson J. Phys. Chem. C 2006 111 7192 7199
106. D. F. Perepichka M. R. Bryce Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5370 5373
107. D. P. Arnold A. W. Johnson M. Mahendran J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978 366 370
108. T. Ikeda J. M. Lintuluoto N. Aratani Z. S. Yoon D. Kim A. Osuka Eur. J. Org. Chem. 2006 3193 3204
109. D. H. Jeong S. M. Jang I. W. Hwang D. Kim Y. Matsuzaki K. Tanaka A. Tsuda T. Nakamura A. Osuka J. Chem. Phys. 2003 119 5237 5252
110. A. Tsuda A. Osuka Science 2001 293 79 82
111. M. J. Crossley P. L. Burn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1569 1571
112. M. J. Crossley P. L. Burn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 39 40
113. J. R. Reimers T. X. Lu M. J. Crossley N. S. Hush Chem. Phys. Lett. 1996 256 353 359
114. K. Susumu P. R. Frail P. J. Angiolillo M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8380 8381
115. D. H. Yoon S. B. Lee K. H. Yoo J. Kim J. K. Lim N. Aratani A. Tsuda A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11062 11064
116. B. K. Kang N. Aratani J. K. Lim D. Kim A. Osuka K. H. Yoo Chem. Phys. Lett. 2005 412 303 306
117. M. U. Winters E. Dahlstedt H. E. Blades C. J. Wilson M. J. Frampton H. L. Anderson B. Albinsson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4291 4297
118. M. Drobizhev Y. Stepanenko A. Rebane C. J. Wilson T. E. O. Screen H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12432 12433
119. J. J. Piet P. N. Taylor B. R. Wegewijs H. L. Anderson A. Osuka J. M. Warman J. Phys. Chem. B 2001 105 97 104
120. J. R. G. Thorne S. M. Kuebler R. G. Denning I. M. Blake P. N. Taylor H. L. Anderson Chem. Phys. 1999 248 181 193
121. G. L. Closs M. D. Johnson J. R. Miller P. Piotrowiak J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3751 3753
122. G. L. Closs P. Piotrowiak J. M. MacInnis G. R. Fleming J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2652 2653
123. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, J. A. T. K. Vreven, K. N. J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. S. Cossi, G. N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, (Revision B.05), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
124. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory,, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 2002
125. J. Andréasson J. Kajanus J. Mårtensson B. Albinsson J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9844 9845
126. A. Kyrychenko B. Albinsson Chem. Phys. Lett. 2002 366 291 299
127. J. Andréasson A. Kyrychenko J. Mårtensson B. Albinsson Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 111 119
128. A. El-Ghayoury A. Harriman A. Khatyr R. Ziessel Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 185 189
129. B. Schlicke P. Belser L. De Cola E. Sabbioni V. Balzani J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4207 4214
130. All bridge energies are calculated for the bridge structure without ligand (the bonds between the units are cut and replaced with hydrogen atoms)
131. This study also illustrates the sensitivity of the attenuation factor to the determination of distance, by comparing the value derived here for series (B), using distances from B3LYP/6-31G(d) optimised structures, 0.135, with the value derived in literature, 0.11. Also for series (C) the literature value is 0.32 while we get 0.34
132. L. Hammarström F. Barigelletti L. Flamigni N. Armaroli A. Sour J. P. Collin J. P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11972 11973
133. D. Segal A. Nitzan M. Ratner W. B. Davis J. Phys. Chem. B 2000 104 2790 2793