Long-lived charge-separated state generated in a ferrocene-meso,meso-linked porphyrin trimer-fullerene pentad with a high quantum-yield

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 13, 2004, Pages 3184-3196

  Imahori, Hirosh ^a,b   Sekiguchi, Yuji ^c   Kashiwagi, Yukiyasu ^c   Sato, Tohru ^a,b   Araki, Yasoyuki ^d   Ito, Osamu ^d   Yamada, Hiroko ^c   Fukuzumi, Shunichi ^c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^d TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Donor acceptor systems; Electron transfer; Fullerenes; Photosynthesis; Porphyrinoids

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; CROSSLINKING; ELECTRON TRANSITIONS; PHOTOSYNTHESIS; PORPHYRINS; ZINC COMPOUNDS;

MESO-LINKED PORPHYRIN TRIMERS; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER;

FULLERENES;

BENZONITRILE; FERROCENE; FULLERENE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; RADICAL; ZINC DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; ELECTRON TRANSPORT; LIGHT; LIGHT HARVESTING SYSTEM; MOLECULAR MODEL; PHOTOSYNTHESIS; QUANTUM YIELD;

EID: 3142728629     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305308     Document Type: Article

References (90)

1. a) Anoxygenic Photosynthetic Bacteria (Eds.: R. E. Blankenship, M. T. Madigan, C. E. Bauer), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1995;
2. b) The Photosynthetic Reaction Center (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, San Diego, 1993.
3. a) J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, H. Michel, J. Biol. Chem. 1984, 259, 385;
4. b) G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite- Lawless, M.Z. Papiz, R. J. Cogdell, N.W. Isaacs, Nature 1995, 374, 517.
5. a) D. Gust, T. A. Moore in The Porphyrin Handbook, Vol. 8 (Eds.: K. M. Kadish, K. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000, pp. 153-190;
6. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198;
7. c) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
8. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
9. b) W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998,396, 60;
10. c) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849;
11. c) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849;
12. d) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18;
13. e) P. Piotrowiak, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143.
14. a) J.-C. Chambron, S. Chardon-Noblat, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2343;
15. b) A. Harriman, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 41;
16. c) M.-J. Blanco, M. C. Jiménez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293;
17. d) V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 759;
18. e) Electron Transfer in Chemistry (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
19. a) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater 1997, 9, 537;
20. b) H. Imahori, Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445;
21. c) S. Fukuzumi, D. M. Guldi in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 2 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 270-337;
22. d) H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51.
23. a) K. Maruyama, A. Osuka, N. Mataga, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867;
24. b) A. Osuka, N. Mataga, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797;
25. c) H. Heitele, E Pöllinger, T. Häberle, M. E. Michel-Beyerle, H. A. Staab, J. Phys. Chem. 1994, 98, 7402;
26. d) T. Häberle, J. Hirsch, F. Pöllinger, H. Heitele, M. E. Michel-Beyerle, C. Ander, A. Döhling, C. Krieger, A. Rückemann, H.A. Staab, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18269;
27. e) K. Kilsa, J. Kajanus, A. N. Macpherson, J. Martensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069.
28. a) V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105;
29. b) Y. K. Kang, I. V. Rubtsov, P. M. Iovine, J. Chen, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8275;
30. c) H. L. Anderson, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655;
31. d) E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N.H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Phys. Chem. 2000, 104, 2596;
32. e) M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, I. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2667.
33. a) P. J. F. de Rege, S. A. Williams, M. J. Therien, Science 1995, 269, 1409;
34. b) H. Imahori, M. Arimura, T. Hanada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 335;
35. c) R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166;
36. d) J. Li, A. Ambroise, S. I. Yang, J. R. Diers J. Seth, C. R. Wack, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927;
37. e) R. K. Lammi, A. Ambroise, T. Balasubramanian, R. W. Wagner, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7579.
38. a) D. I. Schuster, P. Cheng, S. R. Wilson, V. Prokhorenko, M. Katterle, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, G. Klihm, R. W. Williams, C. Luo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599;
39. b) N. V. Tkachenko, L. Rantala, A. Y. Tauber, J. Helaja, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378;
40. c) N. V. Tkachenko, E. Vuorimaa, T. Kesti, A.S. Alekseev, A. Y. Tauber, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6371;
41. d) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
42. a) J. W. Verhoeven, Adv. Chem. Phys. 1999, 196, 603;
43. b) L. Sun, L. Hammarström, B. Åkermark, S. Styring, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 36;
44. c) N. Armaroli, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 113;
45. d) N. Armaroli, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 73;
46. e) J.-F. Nierengarten, N. Armaroli, G. Accorsi, Y. Rio, J.-F. Eckert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 37;
47. f) J.-F. Eckert, J. F. Nicoud, J.-F. Nierengarten, S.-G. Liu, L. Echegoyen, F. Barigelletti, N. Armaroli, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467.
48. a) D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, T. E. Johnson, S. J. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604;
49. b) A. Nakano, T. Yamazaki, Y. Nishimura, I. Yamazaki, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3254;
50. c) H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100.
51. H. Imahori, D. M. Guldi, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
52. a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135;
53. b) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458;
54. c) N. Aratani, A. Osuka, H. S. Cho, D. Kim, J. Photochem. Photobiol. C 2002, 3, 25.
55. a) N. Ohta, Y. Iwaki, T. Ito, I. Yamazaki, A. Osuka, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 11242;
56. b) J. J. Piet, P. N. Taylor, H. L. Anderson, A. Osuka, J. M. Warman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1749;
57. c) Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, S. C. Jeoung, H. S. Cho, S. K. Kim, N. Aratani, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76.
58. a) K. Susumu, T Shimidzu, K. Tanaka, H. Segawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8399;
59. b) R. G. Khoury, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1997, 1057;
60. c) M. G. H. Vicente, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1999, 1771;
61. d) M. A Miller, R. K. Lammi, S. Prathapan, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 6634;
62. e) C. Clausen, D. T. Gryko, A. A. Yasseri, J. R. Diers, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7371.
63. D. Bonifazi, F. Diederich, Chem. Commun. 2002, 2178.
64. H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
65. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
66. Q. M. Wang, D. W. Bruce, Synlett 1995, 1267.
67. M. S. Newman, L. F. Lee, J. Org. Chem. 1972, 37, 4468.
68. H. Imahori, T. Azuma, A. Ajavakom, H. Norieda, H. Yamada, Y. Sakata, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7233.
69. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
70. a) H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771;
71. b) H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
72. Exciton delocalization in singlet and triplet excited states was reported in similar meso,meso-linked zinc porphyrin arrays. See ref. [15b,c].
73. S. Fukuzumi, K. Miyamoto, T. Suenobu, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2880.
74. a) D. M. Guldi, H. Hungerbühler, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9380;
75. b) C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
76. a) S. Fukuzumi, S. Mochizuki, T. Tanaka, Inorg. Chem. 1989, 28, 2459;
77. b) S. Fukuzumi, K. Okamoto, Y. Yoshida, H. Imahori, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1007.
78. 60 are corrected to 0.88 (PhCN), 0.82 (THF), and 0.92 (DMF), respectively.
79. S. Fukuzumi, H. Mori, T. Suenobu, H. Imahori, X. Gao, K. M. Kadish, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10688.
80. 3+ exhibits no detectable ESR signal because of the fast relaxation time under the same experimental conditions.
81. The spin distribution of the porphyrin trimer radical cation could not be determined experimentally because of broadening of the ESR signal of the radical cation. Localization of the porphyrin cation radical is reported in a similar meso,meso-linked porphyrin dimer system. See: H. Segawa, D. Machida, Y. Senshu, J. Nakazaki, K. Hirakawa, F. Wu, Chem. Commun. 2002, 3032.
82. a) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, S.-J. Lee, E. Bittersmann, D. K. Luttrull, A. A. Rehms, J. M. DeGraziano, X. C. Ma, F. Gao, R. E. Belford, T. T. Trier, Science 1990, 248, 199;
83. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, A. N. Macpherson, A. Lopez, J. M. DeGraziano, I. Gouni, E. Bittersmann, G. R. Seely, F. Gao, R. A. Nieman, X. C. Ma, L. J. Demanche, S.-C. Hung, D. K. Luttrull, S.-J. Lee, P. K. Kerrigan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11141.
84. a) M. R. Wasielewski, G. L. Gains III, G. P. Wiederrecht, W. A. Svec, M. P. Niemczyk, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10442;
85. b) M. R. Wasielewski, G. P. Wiederrecht, W. A. Svec, M. P. Niemczyk, Sol. Energy Mater. Solar Cells 1995, 38, 127.
86. a) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, G. Zheng, Y. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676;
87. b) Y.-Z. Hu, S. Tsukiji, S. Shinkai, S. Oishi, I. Hamachi, J Am. Chem. Soc. 2000, 122, 241.
88. M. Fujitsuka, A. Watanabe, O. Ito, K. Yamamoto, H. Funasaka, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7960.
89. S. Fukuzumi, I. Nakanishi, T. Suenobu, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3468.
90. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.