Energy, charge, and spin transport in molecules and self-assembled nanostructures inspired by photosynthesis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 14, 2006, Pages 5051-5066

  Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMECHANICS; CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; OXIDATION; PHOTOSYNTHESIS; SELF ASSEMBLY; THERMODYNAMICS;

ELECTRON TRANSFER; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION; PHOTOSYNTHETIC SYSTEMS; SELF-ASSEMBLED NANOSTRUCTURES;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

CARBON DIOXIDE; NANOPARTICLE; ORGANIC COMPOUND; RADICAL; WATER;

ACCELERATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; LIGHT HARVESTING SYSTEM; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSYNTHESIS; SOLAR ENERGY; SURFACE CHARGE; THERMODYNAMICS;

EID: 33745728312     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo060225d     Document Type: Article

References (143)

1. Blankenship, R. E. Molecular Mechanising of Photosynthesis; Blackwell Science: Oxford, 2002.
2. Ferreira, K. N.; Iverson, T. M.; Maghlaoui, K.; Barber, J.; Iwata, S. Science 2004, 303, 1831-1838.
3. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385-398.
4. Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 5730-5734.
5. Chang, C. H.; El-Kabbani, O.; Tiede, D.; Norris, J.; Schiffer, M. Biochemistry 1991, 30, 5352-5360.
6. Woodbury, N. W.; Allen, J. P. In Anoxygenic Photosynthetic Bacteria; Blankenship, R. E., Madigan, M. T., Bauer, C. E., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1995; pp 527-557.
7. Dutton, P. L.; Leigh, J. S.; Seibert, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 46, 406-413.
8. Thurnauer, M. C.; Katz, J. J.; Norris, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 3270-3274.
9. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978.
10. Hush, N. S. J. Chem. Phys. 1958, 28, 962-972.
11. Levich, V. G.; Dogonadze, R. R. Collect. Czech. Chem. Commun. 1961, 26, 193-214.
12. Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860-4867.
13. Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047-3049.
14. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080-1082.
15. Paddon-Row: M. N.; Oliver, A. M.; Warman, J. M.; Smit, K. J.; de Haas, M. P.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6958-6962.
16. Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature (London) 1992, 355, 796-802.
17. Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 369-379.
18. Holmlin, R. E.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 36, 2714-2730.
19. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science (Washington, D. C.) 1997, 277, 673-676.
20. Johnson, M. D.; Miller, J. R.; Green, N. S.; Closs, G. L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1173-1176.
21. Oevering, H.; Paddon-Row: M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258-3269.
22. Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227-6238.
23. Ribou, A.-C.; Launay, J.-P.; Takahashi, K.; Nihira, T.; Tarutani, S.; Spangler, C. W. Inorg. Chem. 1994, 33, 1325-1329.
24. De Cola, L.; Belser, P. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 301-346.
25. Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577-5584.
26. Arrhenius, T. S.; Blanchard-Desce, M.; Dvolaitzky, M.; Lehn, J. M.; Malthete, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 5355-5359.
27. Effenherger, F.; Wolf, H. C. New J. Chem. 1991, 15, 117-123.
28. Tolbert, L. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 561-568.
29. Wasielewski, M. R.; Johnson, D. G.; Svec, W. A.; Kersey, K. M.; Cragg, D. F.; Minsek, D. W. In Photochemical Energy Conversion, Proceedings of the International Conference on Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy, 7th; Norris, J. R., Ed.; Elsevier: New York, 1989; pp 135-147.
30. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2705-2708.
31. Sachs, S. B.; Dudek, S. P.; Hsung, R. P.; Sita, L. R.; Smalley, J. F.; Newton, M. D.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10563-10564.
32. Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537-553.
33. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515.
34. Won, Y.; Friesner, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1988, 935, 9-18.
35. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440-447.
36. Roest, M. R.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4867.
37. Davis, W. B.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A.; Mujica, V.; Nitzan, A. J. Phys. Chem. 1997, 101, 6158-6164.
38. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63.
39. Maruyama, K.; Osuka, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511-1520.
40. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
41. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
42. Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Radish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
43. Guldi, D. M.; Imahori, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 976-983.
44. Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130-6143.
45. Gaines, G. L., III; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719-721.
46. Moore, T. A.; Gust, D.; Mathis, P.; Mialocq, J. C.; Chachaty, C.; Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Doizi, D.; Liddell, P. A.; et al. Nature (London, U.K.) 1984, 307, 630-632.
47. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Stone, S. G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4307-4321.
48. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S. J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; et al. Science (Washington, DC) 1990, 248, 199-201.
49. Wasielewski, M. R.; Gaines, G. L., III; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk. M. P. J. Am. Chew. Soc. 1990, 112, 4559-4560.
50. Lepley, A. R., Closs, G. L., Eds. Chem. Induced Magn. Polariz. 1973.
51. Wasielewski, M. R.; Gaines, G. L., III; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10442-10443.
52. Marcus, R. A. Chem. Phys. Lett. 1987, 133, 471.
53. Ogrodnik, A.; Michel-Beyerle, M. E. Z. Naturforsch. 1989, 44a, 763-764.
54. Kilsa, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080.
55. Lukas, A. S.; Bushard, P. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2074-2082.
56. Kramers, H. A. Physica 1934, 1, 182-192.
57. Anderson, P. W. Phys. Rev. 1950, 79, 350-356.
58. Anderson, P. W. Phys. Rev. 1959, 115, 2-13.
59. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701.
60. Yamashita, J.; Kondo, J. Phys. Rev. 1958, 109, 730-741.
61. Closs, G. L.; Piotrowiak, P. J.; MacInnis, J. M.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2652-2653.
62. Feher, G.; Okamura, M. In Tunneling Conference; Chance, B., Devault, D., Frauenfelder, H., Marcus, R. A., Schreiffer, J. R., Sutin, N., Eds.; Academic Press: New York, 1979; pp 729-743.
63. Weiss, E. A.; Sinks, L. E.; Lukas, A. S.; Chernick, E. T.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10309-10316.
64. Kobori, Y.; Sekiguchi, S.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5416-5424.
65. Paddon-Row: M. N.; Shephard, M. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2935-2944.
66. Volk, M.; Haberle, T.; Feick, R.; Ogrodnik, A.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9831-9836.
67. Weller, A.; Staerk, H.; Treichel, R. Faraday Discuss., Chem. Soc. 1984, 78, 271-278.
68. Hoff, A. J.; Gast, P.; van der Vos, R.; Franken, E. M.; Lous, E. J. Z. Phys. Chem. 1993, 180, 175-192.
69. Till, U.; Hore, P. J. Mol. Phys. 1997, 90, 289-296.
70. Steiner, U. E.; Ulrich, T. Chem. Rev. 1989, 89, 51-147.
71. Schulten, K.; Staerk, H.; Weller, A.; Werner, H.-J.; Nickel, B. Z. Phys. Chem. 1976, 101, 371-390.
72. Tanimoto, Y.; Okada, N.; Itoh, M.; Iwai, K.; Sugioka, K.; Takemura, F.; Nakagaki, R.; Nagakura, S. Chem. Phys. Lett. 1987, 136, 42-46.
73. Sakaguchi, Y.; Hayashi, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 549-555.
74. Werner, U.; Kuhnle, W.; Staerk, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9280-9287.
75. Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3639-3647.
76. Lukas, A. S.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3921-3930.
77. Tadjikov, B.; Smirnov, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 204-212.
78. Tsentalovich, Y. P.; Morozova, O. B.; Avdievich, N. I.; Ananchenko, G. S.; Yurkovskaya, A. V.; Ball, J. D.; Forbes, M. D. E. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8809-8816.
79. Blankenship, R. E.; Schaafsma, T. J.; Parson, W. W. Biochim. Biophys. Acta 1977, 461, 297-305.
80. Plato, M.; Möbius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279-7285.
81. Werner, H.-J.; Schulten, K.; Weller, A. Biochim. Biophys. Acta 1978, 502, 255-268.
82. Norris, J. R.; Bowman, M. K.; Budil, D. E.; Tang, J.; Wraight, C. A.; Closs, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5532-5536.
83. Shultz, D. A.; Fico, R. M., Jr.; Bodnar, S. H.; Kumar, R. K.; Vostrikova, K. E.; Kampf, J. W.; Boyle, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11761-11771.
84. Schweiger, A.; Jeschke, G. Principles of pulsed electron paramagnetic resonance; Oxford: Oxford, 2001.
85. Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8055-8056.
86. Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10228-10235.
87. Carbonera, D.; DiValentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398-4405.
88. Shaakov, S.; Galili, T.; Stavitski, E.; Levanon, H.; Lukas, A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6563-6572.
89. Hore, P. J.; Hunter, D. A.; McKie, C. D.; Hoff, A. J. Chem. Phys. Lett. 1987, 137, 495-500.
90. Norris, J. R.; Morris, A. L.; Thurnauer, M. C.; Tang, J. J. Chem. Phys. 1990, 92, 4239-4249.
91. Levanon, H.; Hasharoni, K. Prog. Reac. Kinet. 1995, 20, 309-346.
92. Levanon, H.; Norris, J. R. Chem. Rev. 1978, 78, 185-198.
93. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767-6777.
94. Hasharoni, K.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4875-4878.
95. Andersson, M.; Sinks, L. E.; Haves, R. T.; Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3139-3143.
96. Mori, Y.; Sakaguchi, Y.; Hayashi, H. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 446-451.
97. Mori, Y.; Sakaguchi, Y.; Hayashi, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4453-4467.
98. Lukas, A. S.; Bushard, P.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2074-2082.
99. Weiss, E. A.; Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Ahrens, M. J.; Ratner. M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11842-11850.
100. Cacelli, I.; Prampolini, G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8665-8670.
101. Melzer, P.; Kurreck, H.; Kieslich, W. Chem. Ber. 1982, 115, 3597-3609.
102. Goldsmith, R. H.; Sinks, L. E.; Kelley, R. F.; Betzen, L. J.; Liu, W. H.; Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3540-3545.
103. Sundstrom, V.; Pullerits, T.; van Grondelle, R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2327-2346.
104. Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207.
105. Aratani, N.; Osuka, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1361-1379.
106. Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735-745.
107. Worcester, D. L.; Michalski, T. J.; Katz, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 3791-3795.
108. Tamiaki, H. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 183-197.
109. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
110. Kasha, M.; Rawles, H. R.; El-Bayoumi, M. L. Pure Appl. Chem 1965, 11, 371-392.
111. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
112. Li, X.; He, X.; Ng, A. C. H.; Ng, D. K. P.; Wu, C. Macromolecules 2000, 33, 2119-2123.
113. Tiede, D. M.; Zhang, R.; Chen, L. X.; Yu, L.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14054-14062.
114. Guinier, A.; Fournet, G. Small Angle Scattering of X-rays; Wiley: New York, 1955.
115. Svergun, D. I.; Koch, M. H. Rep. Prog. Phys. 2003, 66, 1735-1782.
116. Lathrop, E. J. P.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3056-3066.
117. Won, Y.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 5511-5515.
118. Parson, W. W.; Scherz, A.; Warshel, A. Springer Ser. Chem. Phys. 1985, 42, 112-130.
119. Laporte, L. L.; Palaniappan, V.; Kirmaier, C.; Davis, D. G.; Schenck, C. C.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17696-17707.
120. Staab, H. A.; Riegler, N.; Diederich, F.; Krieger, C.; Schweitzer, D. Chem. Ber. 1984, 117, 246-259.
121. Rettig, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 971-988.
122. Kang, T. J.; Kahlow, M. A.; Giser, D.; Swallen, S.; Nagarajan, N.; Jarzeba, W.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6800-6807.
123. Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047-7050.
124. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299-1306.
125. Miller, S. E.; Schaller, R.; Mulloni, V.; Zhao, Y.; Just, E. M.; Johnson, R. C.; Wasielewski, M. R. Chem. Phys. 2002, 275, 167-183.
126. Volkov, V. V.; Svergun, D. I. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 860-864.
127. Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530-8531.
128. Liddell, P. A.; Kodis, G.; Kuciauskas, D.; Andreasson, J.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5509-5515.
129. Beckers, E. H. A.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. ChemPhysChem 2005, 6, 2029-2031.
130. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B, A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
131. Herrikhuyzen, J. v.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027.
132. Ramos, A. M.; Meskers, S. C. J.; Beckers, E. H. A.; Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9630-9644.
133. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
134. Hayes, R. T.; Walsh, C. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3253-3260.
135. Freiburg, H. G., Nitzan, A., Eds. Special Issue: The Spin-Boson Problem: From Electron Transfer to Quantum Computing...to the 60th Birthday of Professor Ulrich Weiss. Chem. Phys. 2004, 296 (2-3).
136. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
137. Ramos, A. M.; Rispens, M. T.; van Duren, J. K. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6714-6715.
138. Holtrup, F. O.; Muller, G. R. J.; Quante, H.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 1997, 3, 219-225.
139. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268-12269.
140. Kukura, P.; McCamant, D. W.; Yoon, S.; Wandschneider, D. B.; Mathies, R. A. Science (Washington, DC) 2005, 310, 1006-1009.
141. McCamant, D. W.; Kukura, P.; Mathies, R. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10449-10457.
142. Khodakov, A. Y.; Zholobenko, V. L.; Imperor-Clerc, M.; Durand, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22780-22790.
143. Sakurai, K.; Jeong, Y.; Koumoto, K.; Friggeri, A.; Gronwald, O.; Sakurai, S.; Okamoto, S.; Inoue, K.; Shinkai, S. Langmuir 2003, 19, 8211-8217.