Singlet energy transfer in porphyrin-based donor-bridge-acceptor systems: Interaction between bridge length and bridge energy

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 1, 2006, Pages 310-318

  Pettersson, Karin ^a   Kyrychenko, Alexander ^a,b   Rönnow, Elin ^a   Ljungdahl, Thomas ^a   Mårtensson, Jerker ^a   Albinsson, Bo ^a  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b V N KARAZIN KHARKIV NATIONAL UNIVERSITY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPOSITE BRIDGES; COUPLED CIRCUITS; DISTANCE MEASUREMENT; MOLECULES; PORPHYRINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

BRIDGE ENERGY; BRIDGE LENGTH; DONOR-ACCEPTOR;

ENERGY TRANSFER;

EID: 31144447094     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp053819d     Document Type: Article

References (48)

1. In Molecular Electronics; Jortner, J., Ratner, M. A., Eds.; Blackwell Science Ltd.: Oxford, U.K., 1997.
2. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 49-59.
3. Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459-476.
4. Ball, P. Nature 2000, 406, 118-120.
5. Burrell, A. K.; Wasielewski, M. R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 401-406.
6. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
7. Sun, L. C.; Hammarstrom, L.; Åkermark, B.; Styring, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 36-49.
8. Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2002, 357, 1481-1498.
9. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
10. Zimmerman, H. E.; Goldman, T. D.; Hirzel, T. K.; Schmidt, S. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 3933-3951.
11. Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Hush, N. S. Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 488-495.
12. Osuka, A.; Tanabe, N.; Kawabata, S.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185.
13. Barigelletti, F.; Flamigni, L.; Guardigli, M.; Juris, A.; Beley, M.; Chodorowski-Kimmes, S.; Collin, J.-P.; Sauvage,-J.-P. Inorg. Chem. 1996, 35, 136-142.
14. Harriman, A.; Ziessel, R. Chem. Commun. 1996, 1707-1716.
15. Schlicke, B.; Belser, P.; De Cola, L.; Sabbioni, E.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4207-4214.
16. Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R.; Benniston, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4287-4290.
17. Cho, H. S.; Jeong, D. H.; Yoon, M. C.; Kim, Y. H.; Kim, Y. R.; Kim, D.; Jeoung, S. C.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Shinmori, H.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4200-4210.
18. Smith, T. A.; Lokan, N.; Cabrai, N.; Davies, S. R.; Paddon-Row, M. N.; Ghiggino, K. P. J. Photochem. Photobiol., A 2002, 149, 55-69.
19. Kroon, J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4868-4873.
20. Kilså, K.; Kajanus, J.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7329-7339.
21. El-Ghayoury, A.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 185-189.
22. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; The Benjamin/ Cummings Publishing Co., Inc.: Menlo-Park, CA, 1978.
23. Scholes, G. D.; Harcourt, R. D.; Ghiggino, K. P. J. Chem. Phys. 1995, 102, 9574-9581.
24. Harcourt, R. D.; Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P. J. Chem. Phys. 1994, 101, 10521-10525.
25. Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8873-8883.
26. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 27, 836-850.
27. Förster, T. Naturwissenschaften 1946, 33, 166-175.
28. Förster, T. Ann. Phys. 1948, 2, 55-75.
29. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515.
30. Andréasson, J.; Kajanus, J.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9844-9845.
31. Kilså, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080.
32. Jensen, K. K.; van Berlekom, S. B.; Kajanus, J.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2218-2220.
33. This was previously reported to be 25.3 Å, but more refined methods (DFT B3LYP/6-31G*) estimate the center to center distance to be 26.5 A; see ref 40.
34. Ljungdahl, T.; Pettersson, K.; Albinsson, B.; Mårtensson, J. Submitted for publication in Eur. J. Org. Chem.
35. Pettersson, K.; Kilså, K.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6710-6719.
36. Clayton, A. H. A.; Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P."; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10912-10918.
37. Kyrychenko, A.; Albinsson, B. Chem. Phys. Lett. 2002, 366, 291-299.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck; Raghavachari; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
39. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
40. Eng, M. P.; Ljungdahl, T.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. Submitted to J. Phys. Chem. B.
41. This averaging procedure will be discussed in a forthcoming paper; see ref 40.
42. Levitus, M.; Schmieder, K.; Ricks, H.; Shimizu, K. D.; Bunz, U. H. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259-4265.
43. Schmieder, K.; Levitus, M.; Dang, H.; Garcia-Garibay, M. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1551-1556.
44. Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
45. 3.
46. -1, respectively, in toluene.
47. Sachs, S. B.; Dudek, S. P.; Hsung, R. P.; Sita, L. R.; Smalley, J. F.; Newton, M. D.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10563-10564.
48. Sundholm, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2275-2281.