Photophysical properties of directly linked linear porphyrin arrays

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 42, 2003, Pages 8791-8816

  Kim, Dongho ^a   Osuka, Atsuhiro ^b  

^a Yonsei University   (South Korea)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DIMERS; ELECTRONIC STRUCTURE; PHYSICAL PROPERTIES; PIGMENTS;

DIHEDRAL ANGLE DISTRIBUTION; MOLECULAR PHOTONIC DEVICES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

PORPHYRINS;

EID: 0242657846     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp030490s     Document Type: Article

References (123)

1. Ratner, M. A.; Jortner, J. Molecular Electronics; Jortner, J., Ratner, M. A., Eds.; IUPAC, Blackwell Science: Cambridge, MA, 1997; Chapter 1,.
2. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S., Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57 and reference are therein.
3. (a) Gosztola, D.; Yamada, H.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2041.
4. (b) Debreczeny, M.P.; Svec, W. A.; Marsh, E. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8174.
5. (c) Debreczeny, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. Science 1996, 274, 584.
6. (d) van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
7. (e) Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550.
8. (f) Takahashi, R.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372.
9. Turek, P.; Petit, P.; Andre, J.-J.; Simon, J.; Even, R.; Boudjema, B., Guillaud, G.; Maitrot, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5119.
10. Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 15.
11. (a) Collman, J. P.; Anson, F. C.; Barnes, C. E.; Bencosme, C. S.; Geiger, T.; Evitt, E. R.; Kreh, R. P.; Meier, K.; Pettman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2694.
12. (b) Collman, J. P.; Bencosme, C. S.; Barnes, C. E.; Miller, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2704.
13. (c) Ni, C. L; Abdalmuhdi, I.; Chang, C. K.; Auston, F. C. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1158.
14. (a) Gregg, B. A.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1586.
15. (b) Liu, C. -Y.; Pan, H.-L.; Fox, M. A.; Bard, A. J. Science 1993, 261, 897.
16. Anderson, H. L.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655.
17. (a) Wasielewski, M. R. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; p 269.
18. (b) LaLonde, D. E.; Petke J. D.; Maggiora, G. M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4746.
19. (c) Thompson, M. A.; Zerner, M. C.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3820.
20. (a) Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454.
21. (b) Eriksson, S.; Källebring, B.; Larsson, S.; Mårtensson, J.; Wannerström, O. Chem. Phys. 1990, 146, 165.
22. (c) Kobayashi, N.; Numao, M.; Kondo, R.; Nakajima, S.; Osa, T. Inorg. Chem. 1991, 30, 2241.
23. (d) Martin, P. C.; Arnold, J.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1332.
24. (e) Bilsel, O.; Milam, S. N.; Girolami, G. S.; Suskick, K. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7216.
25. (f) Kadish, K. M.; Moninot, G.; Hu, Y.; Dubois, D.; Ibnlfassi, A.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8153.
26. (a) Ponomarev, G. V.; Borovkov, V.; Sugiura, K.-I.; Sakata, Y.; Shul'ga, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2153.
27. (b) Senge, M.; Gerzevske, K.; Vicente, M.; Forsyth, T.; Smith, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 750.
28. (c) Ponomarev, G.; Borovkov, V.; Shul'ga, A.; Sakata, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1927.
29. (d) Senge, M.; Vicente, M.; Gerzevske, K.; Forsyth, T.; Smith, K. Inorg. Chem. 1994, 33, 5625.
30. (e) Higuchi, H.; Takeuchi, M.; Ojima, J. Chem. Lett. 1996, 593.
31. (a) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
32. (b) Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 645.
33. (c) Rubtsov, I. V.; Susumi, K.; Rubtsov, G. I.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687.
34. Arnold, D.; Nitschinsk, L. Tetrahedron 1992, 48, 8781.
35. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
36. Arnold, D.; Nitschinsk, L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693.
37. Vicente, M. G. H.; Smith, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 4407.
38. Osuka, A.; Liu, B.-L.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1993, 949.
39. Burrell, A., Officer, D.; Reid, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 900.
40. (a) Osuka, A.; Maruyama, K.; Yamazaki, I.; Tamai, N. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 392.
41. (b) Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Tamai, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958.
42. Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Seth, J.; Riggs, J. A.; Arai, T.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9426.
43. (a) Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135.
44. (b) Yoshida, N.; Shimidzu, H.; Osuka, A. Chem. Lett. 1998, 55.
45. (c) Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3023.
46. (d) Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, D.; Kim, Y. H.; Jeong, D. H. Angew. Chem. 2000, 39, 1458.
47. (a) Cho, H. S.; Song, N. W.; Kim, Y. H.; Jeoung, S. C.; Hahn, S.; Kim, D.; Kim, S. K.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3287.
48. (b) Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D.; Jeoung, S. C.; Cho, H. S.; Kim, S. K.;Aratani, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76.
49. (c) Kim, Y. H.; Cho, H. S.; Kim, D.; Kim, S. K.; Yoshida, N.; Osuka, A. Synth. Metal 2001, 117, 183.
50. (d) Aratani, N.; Osuka, A.; Cho, H. S.; Kim, D. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2002, 3, 25.
51. (e) Min, C.-K.; Joo, T.; Yoon, M.-C.; Kim, C. M.; Hwang, Y. N.; Kim, D.; Aratani, N.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 6750.
52. (f) Cho, H. S.; Jeong, D. H.; Yoon, M.-C.; Kim, Y.-R.; Kim, D.; Jeoung, S. C.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Shinmori, H.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4200.
53. (a) Yoshida, N.; Osuka, A. Org. Lett. 2000, 2, 2963
54. (b) Yoshida, N.; Jeong, D. H.; Cho, H. S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Tanaka, K.; Osuka, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 58.
55. (c) Jeong, D. H.; Jang, S. M.; Hwang, I.-W.; Kim, D.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11054.
56. (d) Cho, H. S.; Song, J. K.; Ha, J.-H.; Cho, S.; Kim, D.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1897.
57. (a) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1350.
58. (b) Clar, E. Ber. Dtsch Chem. Ges. 1936, 69, 607.
59. (a) Tsuda, A.; Nakano, A.; Furuta, H.; Yamochi, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 558.
60. (b) Tsuda, A.; Furuta, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2549.
61. (c) Tsuda, A.; Furuta, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304.
62. (d) Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79.
63. (d) Cho, H. S.; Jeong, D. H.; Cho, S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y. Tanaka, K.; Tsuda, A.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642.
64. (a) Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Su, Y. O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31.
65. (b) Rush, T. S. III; Kozlowski, P. M.; Piffat, C. A.; Kumble, R.; Zgierski, M. Z.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5020.
66. Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 47.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Chesseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuk, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M., Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA. 1998.
68. Kasha, M. Rev. Mod. Phys. 1959, 31, 162.
69. Kasha, M. Rad. Res. 1963, 20, 55.
70. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
71. Gallos, L. K.; Pimenov, A. V.; Scheblykin, I. G.; van der Auweraer, M.; Hungerford, G.; Varnavsky, O. P.; Vitukhnovsky, A. G.; Argyrakis, P. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3918.
72. Kodis, G.; Liddelle, P. A.; de la Garz, L.; Clausen, P. C.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2036.
73. Clayton, A. H. A.; Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10912.
74. Jeong, D. H.; Yoon, M.-C.; Jang, S. M.; Kim, D.; Cho, D. W. Yoshida, N.; Aratani, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2359.
75. (a) Greiner, S. P.; Winzenburg, J.; von Maltzan, B.; Winscom, C. J.; Moebius, K. Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 93.
76. (b) Fulton, R. L.; Gourterman, M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 1059.
77. Fulton, R. L.; Gourterman, M. J. Chem. Phys. 1964, 41, 2280.
78. (a) Burke, J. M.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6077.
79. (b) Hofmann, J. A. Jr.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1472.
80. (c) Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578.
81. (d) Nakashima, S.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Osuka, A.; Mizutani,Y.; Kitagawa, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9184.
82. Kobayashi, H.; Kaizu, Y. In Porphyrins: Excited States and Dynamics; Gouterman, M., Rentzepis, P., Straub, K. D., Eds; American Chemical Society Symposium Series 321; American Chemical Society: Washington, DC, 1986; p 105.
83. (a) Chosrowjan, H.; Tanigichi, S.; Okada, T.; Takagi, S.: Arai, T.; Tokumaru, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 644.
84. (b) Gurzadyan, G. G.; Tran-Thi, T.-H.; Gustavsson, T. J. Chem. Phys. 1998, 108, 385.
85. (c) Mataga, N.; Shibata, Y.; Chosrowjan, H.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4001.
86. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489.
87. Meier, T.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7332.
88. Bakalis, L. D.; Knoester, J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6620.
89. Matyushov, D. V.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6485.
90. Mertz, E. L.; Tikhomirov, V. A.; Krishtalik, L. I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3433.
91. Even, U.; Magen, J.; Jortner, J.; Friedman, J. Levanon, H. J. Chem. Phys. 1982, 77. 4374.
92. Kakitani, T.; Kimura, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2173.
93. Kimura, A.; Kakitani, T.; Yamato, T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9276.
94. Monshouwer, R.; Abrahamsson, M.; van Mourik, F.; van Grondelle, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7241.
95. van Oijen, A. M.; Ketelaars, M.; Köhler, J.; Aartsma, T. J.; Schmidt, J. Science 1999, 285, 400.
96. De Boer, S.; Wiersma, D. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 45.
97. Chachisvilis, M.; Kühn, O.; Pullerits, T.; Sundström, V. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7275.
98. Pullerits, T.; Chachisvilis, M.; Sundström, V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10787.
99. Förster, T. Ann. Phys. 1948, 2, 55.
100. Förster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7.
101. Van Patten, P. G.; Shreve, A. P.; Lindsey, J. S.; Donohoe, R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4209.
102. Bilsel, O.; Rodriguez, J.; Milam, S. N.; Gorlin, P. A.; Girolami, G. S.; Suslick, K. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6528.
103. Petke, J. D.; Maggiora, G. M. J. Chem. Phys. 1986, 84, 1640.
104. Ridley, J. E.; Zerner, M. C. Theor. Chin. Acta 1973, 32, 111.
105. Orr, B. J.; Ward, J. F. Mol. Phys. 1971, 20, 513.
106. Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139.
107. Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6020.
108. Eom, H. S.; Jeoung, S. C.; Kim, D.; Ha, J.-H.; Kim, Y.-R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3661.
109. Yamaguchi. Y. J. Chem. Phys. 2002, 117, 9688.
110. (a) Mukamel, S.; Tretiak, S.; Wagersreiter, T.; Chernyak, V. Science 1997, 277, 781.
111. (b) Zojer, E.; Buchacher, P.; Wudl, F.; Cornil, J.; Calbert J. Ph.; Brédas, J. L.; Leising, G. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10002.
112. Jeong, D. H.; Jang, S. M.; Hwang, I.-W.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Tanaka, K.; Tsuda, A.; Nakamura, T.; Osuka, A. J. Chem. Phys. in press.
113. Ong, K. K.; Jensen, J. O.; Hameka, H. F. J. Mol. Struct. 1999, 459, 131.
114. (a) Siebrand, W. J. Chem. Phys. 1967, 46, 440.
115. (b) Siebrand, W. J. Chem. Phys. 1967, 47, 2411.
116. (a) Rao, D.; Aranda, F. J.; Roach, J. F.; Remy, D. E. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1241.
117. (b) Bezerra, A. G.; Borissevitch, I. E.; de Araujo, R. E.; Gomes, A. S. L.; de Araujo, C.B. Chem. Phys. Lett. 2000, 318, 511.
118. Tsuda, A.; Nakamura, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Osuka, A. Angew. Chem. 2002, 41, 2817.
119. The directly linked orthogonal porphyrin arrays up to 128 Zn(II)-porphyrins connected together can be prepared. However, because of the relatively low solubility and the possibility of aggregration of longer arrays such as Z64 and Z128, Z48 was employed for electrical measurement in this study. For fused porphyrin arrays, Zn(II) porphyrin moieties can be fused up to 12 units (T12). However, because the longer fused array is more vulnerable to oxidation reaction, T8 was employed in our measurements.
120. Park, H.; Lim, A. K. L.; Alivisatos, A.; Park, J.; McEuen, P. L. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 301.
121. Liu, C.-Y.; Bard, A. J. Electrochem. Solid State Lett. 2001, 4, E39.
122. The current at the voltage of 2.5 V for the fused porphyrin array is higher than that of the orthogonal porphyrin array by about 20 times, whereas the ratio of the length between orthogonal and fused porphyrin arrays is about 7. Consequently, the higher conductivity of the fused porphyrin array is not due to the length difference.
123. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T.; Hagan, D. J.; van Stryland, E. W. IEEE J. Quantum. Electron. 1990, 26, 760.