Assembly and characterization of novel hydrogen-bond-induced nanoscale rods

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 26, 2004, Pages 9049-9054

  Liu, Yang ^a,b   Li, Yongjun ^a,b   Jiang, Li ^a,c   Gan, Haiyang ^a,b   Liu, Huibiao ^a   Li, Yuliang ^a   Zhuang, Junpeng ^a   Lu, Fushen ^a,b   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b INSTITUTE OF PLANT PROTECTION   (China)

^c HARBIN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FABRICATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTOCURRENTS; SELF ASSEMBLY; STRUCTURE (COMPOSITION); SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIS-UREA COMPOUNDS; FLUORESCENCE SPECTRA; NANOSCALE RODS; PERYLENE RINGS;

HYDROGEN BONDS;

IMIDE; PERYLENE; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; FILM; HYDROGEN BOND; MEASUREMENT; MOLECULAR INTERACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EID: 10844238106     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0486037     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
2. (b) Köhler, A.; Wilson, J. S.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2002, 14, 701.
3. (c) Liang, Z. Q.; Rackaitis, M.; Li, K.; Manias, E.; Wang, Q. Chem. Mater. 2003, 15, 2699.
4. (d) Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409.
5. (e) Jin, S. H.; Jang, M. S.; Suh, H. S.; Cho, H. N.; Lee, J. H.; Gal, Y. S. Chem. Mater. 2002, 14, 643.
6. (a) Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601.
7. (b) Hirschberg, J. H. K. K.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167.
8. (c) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
9. (d) Archer, E. A.; Gong, H.; Krische, M. J. Tetrahedron 2001, 57, 1139.
10. (e) Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409.
11. (f) Moriuchi, T.; Tamura, T.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9356.
12. (g) ten Cate, A. T.; Sijbesma, R. P. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1094.
13. (h) Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Phillips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029.
14. (a) Berg, A.; Shuai, Z.; Someda, M. A.; Levanon, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7433.
15. (b) Sessler, J. L.; Brown, C. T.; O'Connor, D.; Springs, S. L.; Wang, R.; Sathiosatham, M.; Hirose, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 7370.
16. (a) Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382.
17. (b) Schenning, A. P. H. J.; Herrikhuyzen, J. V.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
18. (c) Guldi, D. M.; Martin, N. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978.
19. (d) Sautter, A.; Thalacker, C.; Würthner, F. Adv. Mater. 1999, 11, 754.
20. (e) Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A.; Schärtl, W.; Ibach, W.; Hollricher, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3871.
21. (f) Thalacker, C.; Würthner, F. Adv. Func. Mater. 2002, 12, 209.
22. (g) Credo, G. M.; Boal, A. K.; Das, K.; Galow, T. H.; Rotello, V. M.; Feldheim, D. L.; Gorman, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9036.
23. (a) Shimizu, K. D.; Rebek, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12403.
24. (b) Hanabusa, K.; Shimura, K.; Hirose, K.; Kimura, M.; Shirai, H. Chem. Lett. 1996, 885.
25. (c) Scheerder, J.; Vreekamp, R. H.; Engberson, J. F. J.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 3476.
26. (d) Schauer, C. L.; Matwey, E.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10245.
27. (e) Shi, C.; Huang, Z.; Kilic, S.; Xu, J.; Enick, R. M.; Beckmen, E. J.; Carr, A. J.; Melendez, R. E.; Hamilton, A. D. Science 1999, 286, 1540.
28. (f) Moriuchi, T.; Tamura, T.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9356.
29. (g) Simic, V.; Bouteiller, L.; Jalabert, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13148.
30. (h) Moreau, J. J. E.; Vellutini, L.; Man, M. W. C.; Bied, C. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1594.
31. (a) Zhao, X.; Chang, Y. L.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6627.
32. (b) Kane, J. J.; Liao, R. F.; Lauher, J. W.; Fowler, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12003.
33. (c) de Loos, M.; van Esch, J.; Stokroos, I.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675.
34. (d) Carr, A. J.; Melendez, R.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7447.
35. (a) Schoonbeek, F. S.; van Esch, J. H.; Wegewijs, B.; Rep, D. B. A.; de Haas, M. P.; Klapwijk, T. M.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1393.
36. (b) van Esch, J.; Schoonbeek, F.; de Loos, M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 937.
37. (a) Ranganathan, D.; Lakshmi, C.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6103.
38. (b) Shimizu, L. S.; Smith, M. D.; Hughes, A. D.; Shimizu, K. D. Chem. Commun. 2001, 1592.
39. (c) Shimizu, L. S.; Hughes, A. D.; Smith, M. D.; Davis, M. J.; Zhang, B. P.; zur Loye, H.; Shimizu, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14972.
40. Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
41. Seybold, G.; Wagenblast, G. Dyes Pigm. 1989, 11, 303.
42. Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449.
43. (a) Wohrle, D.; Meissner, D. Adv. Mater. 1991, 3, 129.
44. (b) Schlettwein, D.; Wöhrle, D.; Karmann, E.; Melville, U. Chem. Mater. 1994, 6, 3.
45. (c) Ferrere, S.; Zaban, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490.
46. (d) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
47. Sadrai, M.; Hadel, L.; Sauers, R. R.; Husain, S.; Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D.; Bird, G. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7988.
48. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63.
49. (a) Fisher, W. A. Pigment Handbook Volume I: Properties and Economics; Patton, T. C., Ed.; John-Wiley & Sons: New York, 1973; p 667.
50. (b) Hoprowitz, G.; Kouki, F.; Spearman, P.; Fichou, D.; Nogues, C.; Pan, X.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 242.
51. (c) Müller, G. R. J.; Meiners, C.; Enkelmann, V.; Greerts, Y.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 61.
52. (d) Schneider, M.; Müllen, K. Chem. Mater. 2000, 12, 352.
53. (e) Thelakkat, M.; Pösch, P.; Schmidt, H. W. Macromolecules 2001, 34, 7441.
54. (f) Dobrawa, R.; Würthner, F. Chem. Commun. 2002, 1878.
55. (g) Würthner, F.; Sautter, A.; Schilling, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3037.
56. (h) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
57. (a) Liu, Y.; Xiao, S.; Li, H.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J., Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256.
58. (b) Liu, Y.; Zhuang, J.; Liu, H.; Li, Y.; Lu, F.; Gan, H.; Jiu, T.; Wang, N.; He, X.; Zhu, D. ChemPhysChem 2004, 5, 1210.
59. (a) de Loos, M.; Ligtenbarg, A. G. J.; van Esch, J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Hage, R.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3675.
60. (b) Lortie, F.; Boileau, S.; Bouteiller, L. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3008.
61. (a) Dobrowolsky, J. C.; Jamróz, M. H.; Mazurek, A. P. Vib. Spectrosc. 1994, 8, 53.
62. (b) Schoonbeek, F. S.; van Esch, J. H.; Hulst, R.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2633.
63. Ricks, H. L.; Shimizu, L. S.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F.; Shimizu, K. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3229.
64. Huang, C. H.; Li, F. Y.; Huang, Y. Y. Ultrathin Films for Optics and Electronics; Peking University Press: Beijing, 2001; p 163.
65. (a) Rohr, U.; Schlichting, P.; Böhm, A.; Gross, M.; Meerholz, K.; Bräuchle, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1434.
66. (b) Rohr, U.; Kohl, C.; Müllen, K.; van de Craats, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789.
67. Nutt, R. F.; Chen, K. M.; Joullié, M. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 1013.