Bis(n-octylamino)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)s and their radical cations: Synthesis, electrochemistry, and ENDOR spectroscopy

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 5, 2006, Pages 2107-2114

  Ahrens, Michael J ^a   Tauber, Michael J ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHARGE TRANSPORT; METHYLENE CHLORIDE SOLUTION; PERYLENE COMPOUNDS; SPIN DENSITY;

NITROGEN COMPOUNDS;

1,6 BIS(N OCTYLAMINO)PERYLENE 3,4:9,10 BIS(DICARBOXAMIDE); 1,7 BIS(N OCTYLAMINO)PERYLENE 3,4:9,10 BIS(DICARBOXAMIDE); BIS(N OCTYLAMINO)PERYLENE 3,4:9,10 BIS(DICARBOXAMIDE); BROMINE DERIVATIVE; CATION; DICHLOROMETHANE; PERYLENE; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHROMATOPHORE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON NUCLEAR DOUBLE RESONANCE; FLUORESCENCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHASE TRANSITION; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 33644638343     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo052394o     Document Type: Article

References (60)

1. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366.
2. Chen, Z.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Würthner, F. ChemPhysChem 2004, 5, 137-140.
3. Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R.; Gosztola, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5563-5567.
4. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63.
5. Lukas, A. S.; Bushard, P. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2440-2441.
6. Loewe, R. S.; Tomizaki, K.; Youngblood, W. J.; Bo, Z.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438-3451.
7. Tomizaki, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Retsek, J. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6519-6534.
8. Gregg, B. A.; Cormier, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7959-7960.
9. Breeze, A. J.; Salomon, A.; Ginley, D. S.; Gregg, B. A.; Tillmann, H.; Horhold, H. H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3085-3087.
10. Angadi, M. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. Mater. Sci. Eng. B 1999, 63, 191-194.
11. Ranke, P.; Bleyl, I.; Simmerer, J.; Haarer, D.; Bacher, A.; Schmidt, H. W. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1332-1334.
12. Noide, F.; Qu, J.; Kohl, C.; Pschirer, N. G.; Reuther, E.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3959-3967.
13. Langhals, H.; Büttner, J.; Blanke, P. Synthesis 2005, 3, 364-366.
14. Geerts, Y.; Quante, H.; Platz, H.; Mahrt, M.; Hopmeier, M.; Böhm, A.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2357-2369.
15. Quante, H.; Geerts, Y.; Müllen, K. Chem. Mater. 1997, 9, 496-500.
16. Thalacker, C.; Miura, A.; De Feyter, S.; DeSchryver, F. C.; Würthner, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 414-422.
17. Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047-7050.
18. Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Moeller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933-7939.
19. Becker, S.; Böhm, A.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3984-3989.
20. Rohr, U.; Kohl, C.; Müllen, K.; van de Craats, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789-1799.
21. Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 14, 2684-2686.
22. Iden, R.; Seybold, G. (BASF AG: Germany) Chem. Abstr. 1985, 103, 38696q.
23. Sandrai, M.; Hadel, L.; Sauers, R. R.; Husain, S.; Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D.; Bird, G. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7988-7996.
24. Böhm, A.; Arms, H.; Henning, G.; Blaschka, P. BASF German Patent No. DE 19547209A1, 1997.
25. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
26. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437-443.
27. Chen, S.; Liu, Y.; Qiu, W.; Sun, X.; Ma, Y.; Zhu, D. Chem. Mater. 2005, 17, 2208-2215.
28. Fuller, M. J.; Walsh, C. J.; Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2002, 14, 952-953.
29. Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530-8531.
30. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 1299-1306.
31. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268-12269.
32. Fuller, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Giaimo, J. M.; Li, X.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 970-975.
33. Fan, L.; Xu, Y.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4443-4447.
34. Yukruk, F.; Dogan, A. L.; Canpinar, H.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 2885-2887.
35. Franceschin, M.; Alvino, A.; Ortaggi, G.; Bianco, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9015-9020.
36. Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233.
37. Langhals, H.; Blanke, P. Dyes Pigments 2003, 59, 109-116.
38. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11848-11849.
39. van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027.
40. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
41. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
42. Bangal, P. R.; Lam, D. M. K.; Peteanu, L. A.; Van der Auweraer, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16834-16840.
43. Piet, J. J.; Schuddeboom, W.; Wegewijs, B. R.; Grozema, F. C.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5337-5347.
44. Ghoneim, N.; Suppan, P. Spectrochim. Acta, Part A 1995, 51, 1043-1050.
45. Portis, L. C.; Bhat, V. V.; Mann, C. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 2175-2178.
46. Smith, P. J.; Mann, C. K. J. Org. Chem. 1969, 34, 1821-1826.
47. Mann, C. K. Anal. Chem. 1964, 36, 2424-2426.
48. Masui, M.; Sayo, H. J. Chem. Soc. B: Phys. Org. 1971, 8, 1593-1596.
49. Barnes, K. K.; Mann, C. K. J. Org. Chem. 1967, 32, 1474-1479.
50. Dapo, R.; Mann, C. K. Anal. Chem. 1963, 35, 677-680.
51. Saito, F.; Tobita, S.; Shizuka, H. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1997, 106, 119-126.
52. Maroz, A.; Hermann, R.; Naumov, S.; Brede, O. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 4590-4596.
53. Kurreck, H.; Kirste, B.; Lubitz, W. Electron Nuclear Double Resonance Spectroscopy of Radicals in Solution; VCH: Weinheim, 1988.
54. Duling, D. R. J. Magn. Reson. Ser. B 1994, 104, 105-110.
55. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 14, 1564-1579.
56. Debije, M. G.; Chen, Z.; Piris, J.; Neder, R. B.; Watson, M. W.; Müllen, K.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1270-1276.
57. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A.; Warman, J. M.; Zuilhohf, H.; Sudholter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057-11066.
58. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi. R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian, 5.2 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
60. Improta, R.; Barone, V. Chem. Rev. 2004, 104, 1231-1253.