Sequential energy and electron transfer in an artificial reaction center: Formation of a long-lived charge-separated state

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 28, 2000, Pages 6535-6551

  Luo, C ^a   Guldi, D M ^a   Imahori, H ^b   Tamaki, K ^b   Sakata, Y ^b  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZONITRILE; FULLERENE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; TOLUENE;

ARTICLE; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSYNTHESIS; POLYMERIZATION; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034686688     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993959z     Document Type: Article

References (116)

1. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385.
2. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawethornthwaite-Lawless, A. M.; Paiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
3. Stowell, M. H. B.; McPhillips, T. M.; Rees, D. C.; Soltis, S. M.; Abresch, E.; Feher, G. Science 1997, 276, 812.
4. Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Winkler, J.; Gray, H. Science 1992, 258, 1740.
5. Vermaas, W. F. J. Science 1994, 263, 545.
6. Steffen, M. A.; Lao, K. Q.; Boxer, S. G. Science 1994, 264, 810.
7. Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 355, 796.
8. Maruyama, K.; Osuka, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511.
9. Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35.
10. Gust, D.; Moore, T. A. Adv. Photochem. 1991, 16, 1.
11. Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103.
12. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
13. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
14. Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
15. Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1983, 15, 275.
16. Bard, A. J.; Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141.
17. Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163.
18. Harriman, A.; Kuho, Y.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388.
19. Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143.
20. Galoppini, E.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5277.
21. Blanco, M.-J.; Jimeńez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293.
22. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
23. Fullerenes and Related Structures; Hirsch, A., Ed.; Springer: Berlin, Vol. 199, 1999.
24. Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
25. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
26. McGlashen, M. L.; Blackwood, M. E.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2074.
27. Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1472.
28. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1956, 24, 966.
29. Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
30. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
31. Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
32. Diederich, F.; Gomez-Lopez, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
33. Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
34. Guldi, D. M. Chem Commun. 2000, 321.
35. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 243.
36. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545.
37. Echegoyen L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593.
38. (a) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
39. (b) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
40. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 621.
41. (d) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
42. (e) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 2189.
43. (f) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
44. (g) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; de Silber, J. C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
45. (h) Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
46. (a) Dietel, E.; Hirsch, A.; Eichhorn, E.; Rieker, A.; Hackbarth, S.; Röder, B. Chem. Commun. 1998, 1981.
47. (b) Dietel, E.; Hirsch, A.; Zhou, J.; Rieker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357.
48. (c) Camps, X.; Dietel, E.; Hirsch, A.; Pyo, S.; Echegoyen, L.; Hackbarth, S.; Röder, B. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2362.
49. (a) Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223.
50. (b) Paddon-Row, M. N. Fullerene Sci. Technol. 1999, 7, 1151.
51. (c) Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N. Aust. J. Chem. 1996, 49, 395.
52. (a) Nierengarten, J.-F.; Schall, C.; Nicoud, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934.
53. (b) Nierengarten, J.-F.; Oswald, L.; Nicaud, J.-F. Chem. Commun. 1998, 1545.
54. (c) Bourgeois, J.-P.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Nierengarten, J.-F. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835.
55. (d) Armaroli, N.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J.-F. New J. Chem. 1999, 23, 77.
56. (a) Safonov, I. G.; Baran, P. S.; Schuster, D. I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8133.
57. (b) Baran, P. S.; Monaco, R. R.; Khan, A. U.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8363.
58. (c) Fong, R.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. Org. Lett. 1999, 1, 729.
59. (d) Cheng, P.; Wilson, S.; Schuster, D. I. Chem. Commun. 1999, 89.
60. (e) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
61. (a) Helaja, J.; Tauber, A. Y.; Abel, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Kilpeläinen, I.; Hynninen, P. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2403.
62. (b) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
63. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265.
64. (b) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
65. (c) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
66. (d) Higashida, S.; Imahori, H.; Kaneda, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1998, 605.
67. (e) Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Shimomura, A.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 227.
68. (f) Imahori, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
69. (g) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721.
70. (h) Yamada, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 895.
71. (a) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635.
72. (b) Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 373.
73. (c) Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Da Ros, T.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 375.
74. (d) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Submitted for publication.
75. Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 625.
76. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 132, 93.
77. Gaines, G. L. L.; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719.
78. (a) Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry; Marcel Dekker Inc.: New York, 1993.
79. (b) Hoffman, M. Z.; Bolletta, F.; Moggi, L.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1989, 18, 219.
80. Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500.
81. Kalyanasundaram, K. Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes; Academic Press: London, 1992.
82. Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347.
83. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books, Sausalito, CA, 1978.
84. Röder, B. Biophys. Chem. 1990, 35, 303.
85. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A.; Leggett, L.; Lin, S.; DeGraziano, J. M.; Hermant, R. M.; Nicodem, D.; Craig, P.; Seely, G. R.; Nieman, R. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7926.
86. (b) DeGraziano, J. M.; Liddell, P. A.; Leggett, L.; Moore, A.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1758.
87. (c) Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Seth, J.; Riggs, J. A.; Arai, T.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9426.
88. (d) Baraka, M. E.; Jano, J. M.; Ruhlmann, L.; Giraudeau, A. Deumie, M.; Seta, P. J. Photochem. Photobiol. A 1998, 113, 163.
89. (e) Jensen, K. K.; Van Berlkom, S. B.; Kajanus, J.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2218.
90. (f) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155.
91. (g) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A.; Kang, H. K.; DeGraziano, J. M.; Liddell, P. A.; Seely, G. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13637.
92. (h) Kilsa, K.; Kajanius, J.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7329.
93. Guldi, D. M.; Hungerbuehler, H.; Janata, E.; Asmus, K. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 6, 84.
94. Kato, T.; Kodama, T.; Shida, T.; Nakagawa, T.; Matsui, Y.; Suzuki, S.; Shiromaru, H.; Yamauchi, K.; Achiba, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 446.
95. Ohlendorf, V.; Willnow, A.; Hungerbuhler, H.; Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 759.
96. Yamakoshi, Y.; Sueyoshi, S.; Fukuhara, K.; Miyata, N.; Masumizu, T.; Kohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12363.
97. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
98. (a) Guldi, D. M.; Maggini, M. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 779.
99. (b) Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Gonzalez, S.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. Carbon 2000, in press.
100. (c) Guldi, D. M.; Gonzalez, S.; Martin, N.; Anton, A.; Garin, J.; Orduna, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1978-1983.
101. 60 is potent enough to activate the intramolecular electron transfer from the fullerene end.
102. (a) Imahori, H.; Yamada, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 1165.
103. (b) Imahori, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2099-2108.
104. Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. Radiat. Phys. Chem. 1999, 56, 449.
105. DaRos, T.; Prato, M. Chem. Commun. 1999, 663.
106. Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y.; Huang, C.-H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527.
107. Luo, C.; Fujitsuka, M.; Huang, C.-H.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 2923.
108. Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427.
109. Brückner, C.; Zhang, Y.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 279.
110. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
111. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828.
112. Newman, M. S.; Lee, L. F. J. Org. Chem. 1972, 37, 4468.
113. Tamiaki, H.; Suzuki, S.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2633.
114. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
115. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
116. Imahori, H.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Norieda, H.; Yamada, H.; Sakala, Y. J. Phys. Chem. 1999, 103, 7233.