cis-1-amino-2-indanol in drug design and applications to asymmetric processes

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 7, 2006, Pages 2843-2874

  Gallou, Isabelle ^a   Senanayake, Chris H ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; BIOSYNTHESIS; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYST SELECTIVITY; CHITIN; DISEASES; DRUG PRODUCTS;

INDOLE RING SYSTEM; PHARMACOPHORES; RESOLVING AGENT;

VIRUSES;

AMINOINDANOL; INDAN DERIVATIVE; PROTEINASE INHIBITOR;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

DRUG DESIGN; HIV PROTEASE INHIBITORS; INDANS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 33746933200     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050970a     Document Type: Review

References (229)

1. Yarker, Y. E.; Goa, K. L.; Fitton, A. Drugs Aging 1995, 6, 243.
2. For examples of asymmetric processes for drug synthesis, see Senanayake, C. H.; Krishnamurthy, D. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1999, 2, 590.
3. For examples of asymmetric processes for drug synthesis, see Senanayake, C. H.; Pflum, D. A. Chim. Oggi 1999, 9, 21.
4. For previous review on the subject of cis- 1 -amino-2-indanol, see Ghosh, A. K.; Fidanze, S.; Senanayake, C. H. Synthesis 1998, 937.
5. For previous review on the subject of cis- 1 -amino-2-indanol, see Senanayake, C. H. Aldrichimica Acta 1998, 31, 3.
6. Senanayake, C. H.; Jacobsen, E. N. In Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry; Gadamasetti, K. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, New York, 1999; Chapter 18, p 327.
7. Senanayake, C. H.; Krishnamurthy, D.; Gallou, I. In Handbook of Chiral Fine Chemicals; Ager, D., Ed.; Taylor&Francis Ed.: New York, 2005; p 117.
8. Senanayake, C. H.; Krishnamurthy, D.; Gallou, I. In Handbook of Chiral Fine Chemicals; Ager, D., Ed.; Taylor&Francis Ed.: New York, 2005; p 319.
9. Senanayake, C. H.; Krishnamurthy, D.; Gallou, I. In Handbook of Chiral Fine Chemicals; Ager, D., Ed.; Taylor&Francis Ed.: New York, 2005; p 457.
10. Lyle, T. A.; Wiscount, C. M.; Guare, J. P.; Thompson, W. J.; Anderson, P. S.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Dixon, R. A. F.; Sigal, I. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 1228.
11. Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Holloway, M. K.; Emini, E. A.; Darke, P. L.; McKeever, B. M.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Zugay, J. A.; Tucker, T. J.; Schwering, J. E.; Homnick, C. F.; Nunberg, J.; Springer, J. P.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1685.
12. Hungate, R. W.; Chen, J. L.; Starbuck, K. E.; Vacca, J. P.; McDaniel, S. L.; Levin, R. B.; Dorsey, B. D.; Guare, J. P.; Holloway, M. K.; Whitter, W.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Schleif, W. A.; Emini, E. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 859.
13. Young, S. D.; Payne, L. S.; Thompson, W. J.; Gaffin, N.; Lyle, T. A.; Britcher, S. F.; Graham, S. L.; Schultz, T. H.; Deana, A. A.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Emini, E. A.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1702.
14. Bone, R.; Vacca, J. P.; Anderson, P. S.; Holloway, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9382.
15. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771.
16. Thompson, W. J.; Ball, R. G.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Thies, J. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2957.
17. Thaisrivongs, S.; Turner, S. R.; Strohbach, J. W.; TenBrink, R. E.; Tarpley, W. G.; McQuade, T. J.; Heinrikson, R. L.; Tomasselli, A. G.; Hui, J. O.; Howe, W. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 941.
18. Dorsey, B. D.; Plzak, K. J.; Ball, R. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1851.
19. Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; McKee, S. P.; Duong, T. T.; Lyle, T. A.; Chen, J. C.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 292.
20. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443 and references therein.
21. Reider, P. J. Chimia 1997, 51, 306.
22. Askin, D.; Eng, K. K.; Rossen, K.; Purick, R. M.; Wells, K. M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 673.
23. Maligres, P. E.; Upadhyay, V.; Rossen, K.; Cianciosi, S. J.; Purick, R. M.; Eng, K. K.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2195.
24. Maligres, P. E.; Weissman, S. A.; Upadhyay, V.; Cianciosi, S. J.; Reamer, R. A.; Purick, R. M.; Sager, J.; Rossen, K.; Eng, K. K.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron 1996, 52, 3327.
25. Rossen, K.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 777.
26. Rossen, K.; Weissman, S. A.; Sager, J.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6419.
27. Coburn, C. A.; Young, M. B.; Hungate, R. W.; Isaacs, R. C. A.; Vacca, J. P.; Huff, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1937.
28. Tata, J. R.; Charest, M.; Lu, Z.; Raghavan, S.; Huening, T.; Rano, T. World Patent WO0105230, January 25, 2001.
29. (a) Dorsey, B. D.; McDaniel, S. L.; Levin, R. B.; Vacca, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Holloway, M. K.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2769.
30. (b) Dorsey, B. D.; McDaniel, S. L.; Levin, R. B.; Michelson, S. R.; Vacca, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Holloway, M. K.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 773.
31. Dorsey, B. D.; McDonough, C.; McDaniel, S. L.; Levin, R. B.; Newton, C. L.; Hoffman, J. M.; Darke, P. L.; Zugay-Murphy, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Olsen, D. B.; Stahlhut, M. W.; Rutkowski, C. A.; Kuo, L. C.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Michelson, S. R.; Holloway, M. K.; Huff, J. R.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 3386.
32. Lehr, P.; Billich, A.; Charpiot, B.; Ettmayer, P.; Scholz, D.; Rosenwirth, B.; Gstach, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 2060.
33. Spaltenstein, A.; Almond, M. R.; Bock, W. J.; Cleary, D. G.; Furfine, E. S.; Hazen, R, J.; Kazmierski, W. M.; Salituro, F. G.; Tung, R. D.; Wright, L. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1159.
34. Alterman, M.; Björsne, M.; Mühlman, A.; Classon, B.; Kvarnström, I.; Danielson, H.; Markgren, P.-O.; Nillroth, U.; Unge, T.; Hallberg, A.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 1998, 41, 3782.
35. Oscarsson, K.; Classon, B.; Kvarnström, I.; Hallberg, A.; Samuelsson, B. Can. J. Chem. 2000, 78, 829.
36. Mühlman, A.; Classon, B.; Hallberg, A.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2001, 44, 3402.
37. Mühlman, A.; Lindberg, J.; Classon, B.; Unge, T.; Hallberg, A.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2001, 44, 3407.
38. Yao, W.; Decicco, C. P. World Patent WO9909000, January 25, 1999.
39. Yao, W.; Wasserman, Z. R.; Chao, M.; Reddy, G.; Shi, E.; Liu, R.-Q.; Covington, M. B.; Arner, E. C.; Pratta, M. A.; Tortorella, M.; Magolda, R. L.; Newton, R.; Qian, M.; Ribadeneira, M. D.; Christ, D.; Wexler, R. R.; Decicco, C. P. J. Med. Chem. 2001, 44, 3347.
40. Yao, W.; Chao, M.; Wasserman, Z. R.; Liu, R.-Q.; Covington, M. B.; Newton, R.; Christ, D.; Wexler, R. R.; Decicco, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 101.
41. Chernay, R. J.; Mo, R.; Meyer, D. T.; Wang, L.; Yao, W.; Wasserman, Z. R.; Liu, R.-Q.; Covington, M. B.; Tortorella, M. D.; Arner, E. C.; Qian, M.; Christ, D. D.; Trzaskos, J. M.; Newton, R. C.; Magolda, R. L.; Decicco, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1297.
42. Banerjee, R.; Liu, J.; Beatty, W.; Pelosof, L.; Klemba, M.; Goldberg, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 990.
43. Kiso, A.; Hidaka, K.; Tsuchiya, Y.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Nezami, A.; Liu, J.; Goldberg, D. E.; Freire, E.; Kiso, Y. Peptide Sci. 2003, 235.
44. Ersmark, K.; Feierberg, F.; Bjelic, S.; Hamelink E.; Hackett, F.; Blackman, M. J.; Hultén; J.; Samuelsson, B.; Åqvist, J.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 110.
45. Ersmark, K.; Nervall, M.; Hamelink, E.; Janka, L. K.; Clemente, J. C.; Dunn, B. M.; Blackman, M. J.; Samuelsson, B.; Åqvist, J.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 6090.
46. Didier, E.; Loubinoux, B.; Ramos Tombo, G. M.; Rihs, G. Tetrahedron 1991, 47, 4941.
47. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Bowers, N. I.; Goodrich, P. A.; Groocock, M. R.; Blacker, A. J.; Clarke, D. A.; Howard, T.; Dalton, H. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1559.
48. Takahashi, M.; Koike, R.; Ogasawara, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1585.
49. Takahashi, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1996, 954.
50. Ghosh, A. K.; Kincaid, J. F.; Haske, M. G. Synthesis 1997, 541.
51. Kajiro, H.; Mitamura, S.; Mori, A.; Hiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1093.
52. O'Brien, X. M.; Parker, J. A.; Lessard, P. A.; Sinskey, A. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002, 59, 389 and references therein.
53. Luna, A.; Maestro, A.; Astorga, C.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1967.
54. Askin, D.; Cianciosi, S. J.; Hoerrner, R. S. U.S. Patent US 19965508404, April 16, 1996.
55. Hof, P. R. European Patent EP0890571, January 13, 1998.
56. Sakurai, R.; Sakai, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 411.
57. Jacobsen, E. N. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1994; Chapter 4.2, p 159 and references therein.
58. Katsuki, T. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed; VCH: New York, N. Y., 2000; Chapter 6B, p 287 and references therein.
59. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
60. Halterman, R. L.; Jan, S.-T. J. Org. Chem. 1991, 56, 5253.
61. Hirama, M.; Oishi, T.; Itô, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 665.
62. Hanessian, S.; Meffre, P.; Girard, M.; Beaudoin, S.; Sancéau, J.-Y.; Bennani, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 1991.
63. Sasaki, H.; Irie, R.; Hamada, T.; Suzuki, K.; Katsuki, T. Tetrahedron 1994, 50, 11827.
64. Lakshman, M. K.; Zajc, B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2529.
65. Gao, Y.; Hong, Y.; Nie, X.; Bakale, R. P.; Feinberg, R. R.; Zepp, C. M. U.S. Patent US19975599985, February 4, 1997.
66. Gao, Y.; Hong, Y.; Nie, X.; Bakale, R. P.; Feinberg, R. R.; Zepp, C. M. U.S. Patent US19975616808, April 1, 1997.
67. Senanayake, C. H.; Roberts, F. E.; DiMichele, L. M.; Ryan, K. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Foster, B. S.; Douglas, A. W.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3993.
68. Senanayake, C. H.; DiMichele, L. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Ryan, K. M.; Roberts, F. E.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7615.
69. Senanayake, C. H.; Smith, G. B.; Ryan, K. M.; Fredenburgh, L. E.; Liu, J.; Roberts, F. E.; Hughes, D. L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3271.
70. Available from Aldrich Chemical Co., Inc. and Strem Chemicals, Inc.; multi kilogram quantities are available from ChiRex, Newcastle, England.
71. Srinivasan, K.; Michaud, P.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2309.
72. Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12129 and references therein.
73. Hughes, D. L.; Smith, G. B.; Liu, J.; Dezeny, G. C.; Senanayake, C. H.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2222.
74. Ritter, J. J.; Minieri, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045.
75. For a review on the Ritter reaction, see Bishop, R. Compr. Org. Synth. 1991, 6, 261.
76. Parker, D. Chem. Rev. 1991, 91, 1441.
77. Wenzel, T. J.; Wilcox, J. D. Chirality 2003, 15, 256.
78. Wenzel, T. J.; Freeman, B. E.; Sek, D. C.; Zopf, J. J.; Nakamura, T.; Yongzhu, J.; Hirose, K.; Tobe, Y. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 378, 1536.
79. Estivill, C.; Pomares, M.; Kotev, M.; Ivanov, P.; Virgili, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2993.
80. Pérez-Trujillo, M.; Maestre, I.; Jaime, C.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Virgili, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3084.
81. Liao, L.; Zhang, F.; Yan, N.; Golen, J. A.; Fox, J. M. Tetrahedron 2004, 60, 1803.
82. Fujiwara, T.; Sasaki, M.; Omata, K.; Kabuto, C.; Kabuto, K.; Takeuchi, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 555.
83. Manimaran, T.; Impastato, F. J. U.S. Patent US 19915015764, May 14, 1991.
84. Manimaran, T.; Potter, A. A. U.S. Patent US19925162576, November 10, 1992.
85. van Eikeren, P.; McConville, F. X.; López, J. L. U.S. Patent US19975677469, October 14, 1997.
86. Kinbara, K.; Kobayashi, Y.; Saigo, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 111.
87. Akerman, M.; Houze, J.; Lin, D. C. H.; Liu, J.; Luo, J.; Medina, J. C.; Qiu, W.; Reagan, J. D.; Sharma, R.; Shuttleworth, S. J.; Sun, Y.; Zhang, J.; Zhu, L. World Patent WO2005086661, September 22, 2005.
88. Maezaki, N.; Furusawa, A.; Uchida, S.; Tanaka, T. Tetrahedron 2001, 57, 9309 and references therein.
89. Faller, J. W.; Lavoie, A. R. Org. Lett. 2001, 3, 3703.
90. Palmer, M.; Walsgrove, T.; Wills, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5226 and references therein.
91. Ohkuma, T.; Noyori, R. Compr. Asymmetric Catal. 1999, 1, 199-246.
92. Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045.
93. Fuchs, R.; Michel, D.; Brieden, W. World Patent W02004031168, April 15, 2004.
94. Faller, J. W.; Lavoie, A. R. Organometallics 2002, 21, 2010.
95. Gruber, J. M.; Hollinshead, S. P.; Norman, B. H.; Wilson, J. W. World Patent WO9951236, October 14, 1999.
96. Košmrlj, J.; Weigel, L. O.; Evans, D. A.; Downey, C. W.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3208.
97. Ghosh, A. K.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1673.
98. Evans, D. A. Aldrichimica Acta 1982, 15, 23.
99. Ghosh, A. K.; Onishi, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2527.
100. Ghosh, A. K.; Fidanze, S.; Onishi, M.; Hussain, K. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7171.
101. Song, Z. J.; Zhao, M.; Desmond, R.; Devine, P.; Tschaen, D. M.; Tillyer, R.; Frey, L.; Heid, R.; Xu, F.; Foster, B.; Li, J.; Reamer, R.; Volante, R.; Grabowski, E. J. J.; Dolling, U. H.; Reider P. J.; Okada, S.; Kato, Y.; Mano, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 9658.
102. Ghosh, A. K.; Liu, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6175.
103. Myers, A. G.; Barbay, J. K.; Zhong, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7207.
104. Lee, J.; Choi, W.-B.; Lynch, J. E.; Volante, R. P.; Reider, P, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3679.
105. Tamaru, Y.; Mizutani, M.; Furukawa, Y.; Kawamura, S.-i.; Yoshida, Z.-i.; Yanagi, K.; Minobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1079.
106. Zheng, N.; Armstrong, J. D., III; McWilliams, J. C.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2817 and references therein.
107. Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 74.
108. Ghosh, A. K.; Liu, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2374.
109. Ghosh, A. K.; Bischoff, A. Org. Lett. 2000, 2, 1573.
110. Ghosh, A. K.; Fidanze, S. Org. Lett. 2000, 2, 2405.
111. Ghosh, A. K.; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080.
112. Ghosh, A. K.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6146.
113. Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920.
114. Armstrong, J. D., III; Hartner, F. W., Jr.; DeCamp, A. E.; Volante, R. P.; Shinkai, I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6599.
115. McWilliams, J. C.; Armstrong, J. D., III; Zheng, N.; Bhupathy, M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11970.
116. Alexakis, A.; Sedrani, R.; Mangeney, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4411.
117. Frey, L. F.; Tillyer, R. D.; Caille, A.-S.; Tschaen, D. M.; Dolling, U.-H.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3120.
118. Smitrovich, J. H.; Boice, G. N.; Qu, C.; DiMichele, L.; Nelson, T. D.; Huffman, M. A.; Murry, J.; McNamara, J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2002, 4, 1963,
119. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6811.
120. Grover, P. T.; Bhongle, N. N.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 6283.
121. Senanayake, C. H.; Fang, K.; Grover, P.; Bakale, R. P.; Vanden-bossche, C. P.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 819.
122. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238.
123. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Hung, D. T.; Kawaguchi, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1184.
124. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619.
125. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 375.
126. Janey, J. M.; Iwama, T.; Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 9059.
127. Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Frederick, M. O.; Tracey, M. R.; Zificsak, C. A Org. Lett. 2002, 4, 1383.
128. Tanaka, K.; Katsumura, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9660.
129. Kobayashi, T.; Tanaka, K.; Miwa, J.; Katsumura, S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 185.
130. Tanaka, K.; Kobayashi, T.; Mori, H.; Katsumura, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5906.
131. Kress, M. H.; Yang, C.; Yasuda, N.; Grabowski, E. J. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2633.
132. Davis, F. A.; Zhou, P.; Chen, B.-C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13.
133. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Rev. 2002, 35, 984 and references therein.
134. Prakash, G. K. S.; Mandal, M.; Olah, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 2847.
135. Davis, F. A.; Prasad, K. R.; Nolt, M. B.; Wu, Y. Org. Lett. 2003, 5, 925.
136. Pflum, D. A.; Krishnamurthy, D.; Han, Z.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 923.
137. Han, Z.; Krishnamurthy, D.; Grover, P.; Fang, Q. K.; Pflum, D. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4195.
138. Han, Z.; Krishnamurthy, D.; Pflum, D.; Grover, P.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2002, 4, 4025.
139. Han, Z.; Krishnamurthy, D.; Grover, P.; Fang, Q. K.; Senanayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7880.
140. Davis, F. A.; Ramachandar, T.; Wu, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6894.
141. Han, Z.; Krishnamurthy, D.; Grover, P.; Fang, Q. K.; Su, X.; Wilkinson, H. S.; Lu, Z.-H.; Magiera, D.; Senanayake, C. H. Tetrahedron 2005, 61, 6386.
142. Han, Z.; Krishnamurthy, D.; Grover, P.; Wilkinson, H. S.; Fang, Q. K.; Su, X.; Lu, Z.-H.; Magiera, D.; Senanayake, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2032 and references therein.
143. Chen, S.; Patrick, B. O.; Scheffer, J. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 2711.
144. Sakurai, R.; Suzuki, S.; Hashimoto, J.; Baba, M.; Itch, O.; Uchida, A.; Hattori, T.; Miyano, S.; Yamaura, M. Org. Lett. 2004, 6, 2241.
145. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1.
146. Fache, F.; Schulz, E.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2159.
147. Faller, J. W.; Lavoie, A. R. Organometallics 2002, 21, 3493.
148. Kenny, J. A.; Versluis, K.; Heck, A. J. R.; Walsgrove, T.; Wills, M. Chem. Commun. 2000, 99 and references therein.
149. Mogi, M.; Fuji, K.; Node, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3715.
150. Sun, X.; Manos, G.; Blacker, J.; Martin, J.; Gavriilidis, A. Org. Proc. Res. Dev. 2004, 8, 909.
151. Hong, Y.; Gao, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6631.
152. Gao, Y.; Hong, Y.; Zepp, C. M. World Patent WO9532937, December 7, 1995.
153. Mathre, D. J.; Thompson, A. S.; Douglas, A. W.; Hoogsteen, K.; Carroll, J. D.; Corley, E. G.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2880.
154. Gilmore, N. J.; Jones, S.; Muldowney, M. P. Org. Lett. 2004, 6, 2805.
155. Gilmore, N. J.; Jones, S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2115.
156. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1725 and references therein.
157. Davies, I. W.; Gerena, L.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1145 and references therein.
158. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3815 and references therein.
159. Evans, D. A.; Miller, S. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6460.
160. Corey, E. J.; Ishihara, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6807.
161. Davies, I. W.; Gerena, L.; Castonguay, L.; Senanayake, C. H.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Chem. Commun. 1996, 1753.
162. Ghosh, A. K.; Cho, H.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3687 and references therein.
163. Park, J. K.; Kim, S.-W.; Hyeon, T.; Kim, B. M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2931.
164. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J.; Krishnan, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2165.
165. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2427.
166. Sibi, M. P.; Chen, J. Org. Lett. 2002, 4, 2933.
167. Sibi, M. P.; Ji, J.; Wu, J. H.; Gürtler, S.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9200.
168. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett, 1996, 37, 813.
169. Davies, I. W.; Gerena, L.; Lu, N.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9629.
170. Wiese, B.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5727.
171. Dossetter, A. G.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2398.
172. Joly, G. D.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2002, 4, 1795.
173. Gademann, K.; Chavez, D. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3059.
174. Ruck, R. T.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2882.
175. Jarvo, E. R.; Lawrence, B. M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int.. Ed. 2005, 44, 6043.
176. Boezio, A. A.; Jarvo, E. R.; Lawrence, B. M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int.. Ed. 2005, 44, 6046.
177. Weix, D. J.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2003, 5, 1317.
178. Hartung, J.; Drees, S.; Greb, M.; Schmidt, P.; Svoboda, I.; Fuess, H.; Murso, A.; Stalke, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2388.
179. Kerr, M. S.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298.
180. Kerr, M. S.; Rovis, T. Synlett 2003, 1934.
181. Reynolds, N. T.; Rovis, T. Tetrahedron 2005, 61, 6368.
182. Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6284.
183. Reynolds, N. T.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16406.
184. Gavrilov, K. N.; Bondarev, O. G.; Lebedev, R. V.; Shiryaev, A. A.; Lyubimov, S. E.; Polosukhin, A. I.; Grintselev-Knyazev, G. V.; Lyssenko, K. A.; Moiseev, S. K.; Ikonnikov, N. S.; Kalinin, V. N.; Davankov, V. A.; Korostylev, A. V.; Gais, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1367.
185. Itami, K.; Palmgren, A.; Thorarensen, A.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 1998, 63, 6466.
186. Shintani, R.; Fu, G. Org. Lett. 2002, 4, 3699.
187. Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913.
188. Cogan, D. A.; Liu, G.; Kim, K.; Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8011.
189. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931.
190. Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 395.
191. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551.
192. Wallbaum, S.; Martens, J. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1475.
193. Deloux, L.; Srebnik, M. Chem. Rev. 1993, 93, 763.
194. Di Simone, B.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 301.
195. Hett, R.; Fang, Q. K.; Gao, Y.; Hong, Y.; Butler, H. T.; Nie, X.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1125.
196. Hett, R.; Fang, Q. K.; Gao, Y.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 96.
197. Hett, R.; Senanayake, C. H.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1705.
198. Kaptein, B.; Elsenberg, H.; Minnaard, A. J.; Broxterman, Q. B.; Hulshof, L. A.; Koek, J.; Vries, T. R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1413.
199. Jones, S.; Atherton, J. C. C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4543.
200. Dixon, R. A.; Jones, S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1115.
201. Flores-Lopéz, L. Z.; Parra-Hake, M.; Somanathan, R.; Walsh, P. J. Organometallics 2000, 19, 2153 and references therein.
202. Hayashi, M.; Miyamoto, Y.; Inoue, T.; Oguni, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1515.
203. Solà, L.; Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1559.
204. Xu, Q.; Yang, H.; Pan, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 945.
205. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Engl. Ed. 1979, 18, 239.
206. Stetter, H.; Kuhlman, H. In Organic Reactions; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: New York,, 1991.
207. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Matsumoto, H.; Park, S.-B.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223.
208. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336 and references therein.
209. Bellucci, C. M.; Bergamini, A.; Cozzi, P. G.; Papa, A.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 895.
210. Higashijima, S.; Itoh, H.; Senda, Y.; Nakano, S. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3107.
211. Bernardi, L.; Gothelf, A. S.; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2583.
212. Li, Z.; Fernández, M.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 1999, 1, 1611.
213. Sibi, M. P.; Ji, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3800.
214. Sibi, M. P.; Shay, J. J.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5955.
215. Davenport, A. J.; Davies, D. L.; Fawcett, J.; Garratt, S. A.; Russell, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4432.
216. Corey, E. J.; Roper, T. D.; Ishihara, K.; Sarakinos, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8399 and references therein.
217. Lucas, B. S.; Luther, L. M.; Burke, S. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 3757.
218. (a) Sudo, A.; Saigo, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2153.
219. (b) Sudo, A.; Saigo, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 619.
220. Sudo, A.; Saigo, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2939 and references therein.
221. Sudo, A.; Saigo, K. Chem. Lett. 1997, 97.
222. Matsui, S.; Oka,, N.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. Enantiomer 2000, 5, 105.
223. Sudo, A.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 5508.
224. Sudo, A.; Yoshida, H.; Saigo, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3205.
225. Hashimoto, Y.; Horie, Y.; Hayashi, M.; Saigo, K. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2205.
226. von Matt, P.; Loiseleur, O.; Koch, G.; Pfaltz, A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 573.
227. Langer, T.; Janssen, J.; Helmchen, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1599.
228. Newman, L. M.; Williams, J. M. J.; McCague, R.; Potter, G. A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1597.
229. Loiseleur, O.; Hayashi, M.; Schmees, N.; Pfaltz, A. Synthesis 1997, 1338.