Rapid access to drug synthesis via catalytic and asymmetric processess

Chimica Oggi

Volumn 17, Issue 9, 1999, Pages 21-27

  Senanayake, Chris H ^a   Pflum, Derek A ^a  

^a SUNOVION PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0033243665     PISSN: 0392839X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (45)

1. a) Tanoury, G. J.; Senanayake, C. H.; Hett, R.; Hong, Y.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7839.
2. b) Tanoury, G. T.; Senanayake, C. H.; Hett, R.; Kuhn, A. M.; Kessler, D. W.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6845.
3. Vanden Bossche, H.; Heeres, J.; Backx, L.; Marichal, P.; Willemsens, G. in Cutaneous Antifungal Agents; J. Rippons, W. and Fromtling, R. A., Eds.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 171-197.
4. Neuvonen, P.J.; Jalava, K.-M. Clin. Pharmacol. Ther. 1996, 60, 54.
5. Heeres, J.; Backx, L.J.J.; Thijssen, K.; Knaeps, H. U.S. Patent No. 4,791,111, 1988.
6. a) Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969.
7. b) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4708.
8. a) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, L. S. J Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.
9. b) Wagaw, S.; Buchwald, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 7241.
10. Hong, Y.; Tanoury, G. J.; Wilkinson, H. S.; Bakale, R. P.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5607.
11. b) Hong, Y.; Senanayake, C. H.; Xiang, T.; Vandenbossche, C. P.; Tanoury, G. J.; Bakale, R. P.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3121.
12. c) Senanayake, C. S.; Hong, Xiang, T.; Wilkinson, H. S.; Bakale, R. P.; Jurgens, A. R.; Pippert, M. F.; Butler, H. T.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. in press.
13. McCullough, J. R.; Butler, H. T.; Fang, K. Q.; Handley, D. A. "Receptor binding properties of astemizole and its metabolite norastemizole" American College of Allergy, Asthma, and Immunology Boston, November, 1996, 8.
14. a) Kym, O.; Ratner, L. Chem. Ber. 1912, 45, 3238.
15. b) Grimmett, R. M. Adv. Heterocycl. Chem. 1980, 27, 241.
16. Beller, M.; Riermeier, T. H.; Reisinger, C.; Hermann, W. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2073.
17. Parrodi, C. A.; Cortes, L. Q.; Ramfrez, J. S. Syn. Comm. 1996, 3323.
18. Chambers, R. D. Fluroine in Organic Chemistry, Wiley-Interscience, Antony Rowe Ltd. 1973, Chapter 9.
19. a) Jung, J.; Boucherot, C.; Delvare, C.; Oliver, A. J. Antibiotics, 1993, 992.
20. b) Coad, C. E.; Kampf, J.; Rasmussen, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 6666 and references therein.
21. a) Takahashi, K.; Kirk, K. L.; Cohen, L. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 1951.
22. b) Barrio, J. R.; Namavari, M.; Phelps, M. E.; Satyamurthy, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10408.
23. Senanayake, C. H.; Fang, K.; Grover, P.; Bakale, R. P.; Vandenbossche, C. P.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 819.
24. Yarker, Y. E.; Goa, K. L.; Fitton, A. Drug Aging 1995, 6, 243.
25. a) Kiesewetter, D. O. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2183.
26. b) McPherson, D. W.; Knapp, F. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 8335.
27. a) Hett, R.; Fang, Q. K.; Gao, Y.; Hong, Y.; Butler, H. T.; Nie, X.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1125.
28. b) Hett, R.; Fang, Q. K.; Gao, Y. Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Org. Proc. Res. Dev. 1998, 2, 96.
29. c) Hett, R.; Senanayake, C. H.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1705.
30. Nelson, H. S. N. Engl. J. Med. 1995, 333, 499.
31. a) Waldeck, B. Chirality, 1993, 5, 350.
32. b) Trofast, J.; Österberg, K.; Källström, B.-L.; Waldeck, B. Chirality, 1991, 3, 443.
33. Hirao, A; Itsuno, S; Nakahama, S.; Yamazaki, N. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1981, 315.
34. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968
35. a) Jones, T. K.; Mohan, J.J.; Xavier, L.; Blacklock, T. J.; Mathre, D. J.; Sohar, P.; Tunner Jones, E.T.; Reamer, R. A.; Grabowski, E. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 763.
36. b) Salunkhe, A. M.; Burkhardt, E. R. Tetrahedron Lett. 1991, 38, 1523.
37. Sharpless, K. B.; King, S. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5611.
38. Li, G.; Chang, H. T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451
39. Jacobsen, E. N.; Larrow, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12129.
40. Martinez, L. E.; Leighton, J. L.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7420.
41. Senanayake, C. H.; DiMichele, L. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Ryan, K. M.; Roberts, F. E.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7615.
42. For reviews, see a) Senanayake, C. H. Aldrichimica Acta, 1998, 31, 3.
43. b) Ghosh, A. K.; Fidanze, S.; Senanayake, C. H. Synthesis, 1998, 937.
44. Fang, Q. K.; Senanayake, C. H.; Wilkinson, H. S.; Wald, S. A.; Li, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2701.
45. Honig, P. K.; Woosley, R. L.; Zamani, K.; Conner, D. P.; Cantilena, L. R., Jr. Clin. Pharmacol. Ther. 1992, 52, 231.