A convenient enzymatic route to optically active 1-aminoindan-2-ol: Versatile ligands for HIV-1 protease inhibitors and asymmetric syntheses

Synthesis

Volumn , Issue 5, 1997, Pages 541-544

  Ghosh, Arun K ^a   Kincaid, John F ^a   Haske, Michael G ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTEINASE INHIBITOR;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; ENZYME ACTIVITY; ENZYME MECHANISM; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; IMMOBILIZED CELL; PROTEINASE INHIBITION;

EID: 0030978887     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1235     Document Type: Article

References (23)

1. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen. I-W.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A. 1994, 91, 4096. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare. J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I-W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald. P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443.
2. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen. I-W.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A. 1994, 91, 4096. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare. J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I-W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald. P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443.
3. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3815. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J.; Krishnan, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2165.
4. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3815. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J.; Krishnan, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2165.
5. (a) Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6811.
6. (b) Ghosh, A. K.; Ohnishi, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2527.
7. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 73; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 74.
8. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 73; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 74.
9. (d) Ghosh, A. K.; Packiarajan, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 375.
10. Senanayake, C. H.; DiMichele, L. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Ryan, K. M.; Roberts, F. E.; Larson, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7615. Senanayake, C. H.; Roberts, F. E.; DiMichele, L. M.; Ryan, K. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Foster, B. S.; Larson, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3993.
11. Senanayake, C. H.; DiMichele, L. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Ryan, K. M.; Roberts, F. E.; Larson, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7615. Senanayake, C. H.; Roberts, F. E.; DiMichele, L. M.; Ryan, K. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Foster, B. S.; Larson, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3993.
12. Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M.; Holloway, M. K.; Emini, E. A.; Darke, P. I.; McKeever, B. M.; Schlief, W. A.; Quintero, J. C.; Zugay, J. A.; Tucker, T. J.; Schwering J. E.; Homnick, C. F.; Nunberg, J.; Springer, J. P.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1685. Lehr, P.; Billich, A.; Brigitte, C.; Ettmayer, P.; Scholz, D.; Rosenwirth, B.; Gstach, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 2060.
13. Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M.; Holloway, M. K.; Emini, E. A.; Darke, P. I.; McKeever, B. M.; Schlief, W. A.; Quintero, J. C.; Zugay, J. A.; Tucker, T. J.; Schwering J. E.; Homnick, C. F.; Nunberg, J.; Springer, J. P.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1685. Lehr, P.; Billich, A.; Brigitte, C.; Ettmayer, P.; Scholz, D.; Rosenwirth, B.; Gstach, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 2060.
14. Didier, E.; Loubinoux, B.; Ramos Tombo, G. M.; Rihs, G. Tetrahedron 1991, 47, 4941.
15. Boyd, D. R.; Sharma, N.; Bowers, N.; Goodrich, P. A.; Groocock, M. R.; Blacker, A. J.; Clarke, D. A.; Howard, T.; Dalton, H. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1559.
16. Mitrochkine, A.; Eydoux, F.; Martres, M.; Gil, G.; Heumann, A.; Reglier, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 59.
17. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 505.
18. Ghosh, A. K.; Kincaid, J. F.; Walters, D. E.; Chen, Y.; Chaudhuri, N. C.; Thompson, W. J.; Culberson, C.; Fitzgerald, P. M. D.; Lee, H. L.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Schleif, W. A.; Axel, M. G.; Lin. J.; Huff. J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 3278.
19. Ghosh, A. K.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1673. Ghosh, A. K.; Liu. W-M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6175.
20. Ghosh, A. K.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1673. Ghosh, A. K.; Liu. W-M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6175.
21. Takahashi, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1996, 954.
22. Daicel OD column was purchased from Chiral Technologies, 730 Springdale Dr, Exton, PA.
23. Isocratic normal phase HPLC analysis on a Chiralcel OD column (25cm) using 10% propan-2-ol in hexane as eluent (flow rate: 1.1 mL/min) and UV detection at 254 nm indicated that both enantiomers could be cleanly separated. Retention times for 6: 6.92 min and for 8: 8.12 min.