cis-1-Aminoindan-2-ol in asymmetric syntheses

Synthesis

Volumn , Issue 7, 1998, Pages 937-961

  Ghosh, Arun K ^a   Fidanze, Steve ^a   Senanayake, Chris H ^b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^b SUNOVION PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

1 aminoindan 2 ol; Asymmetric synthesis; Inhibitor; Protease

Indexed keywords

1 AMINOINDAN 2 OL; INDAN DERIVATIVE; INDINAVIR; L 685434; L 689502; L 693549; L 748496; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR; SAQUINAVIR; UNCLASSIFIED DRUG;

CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; PROTEINASE INHIBITION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0031854450     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-2092     Document Type: Review

References (163)

1. For recent reviews, see: Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis; Seyden-Penne, J., Ed.; Wiley Interscience: New York, 1995.
2. Stereoselective Synthesis; Nogradi, M., Ed.; VCH Publishers: New York, 1995.
3. Asymmteric Catalysis in Organic Synthesis, Noyori, R.; Wiley Interscience: New York, 1994.
4. Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH Publishers: New York, 1993, and references cited therein.
5. Takaya, H.; Ohta, T.; Noyori, R. Asymmetric hydrogenation. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH Publishers: New York, 1993; pp 1-39.
6. (a) Kolb, H.C.; VanNieuwenhze, M.S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
7. (b) Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH Publishers: New York, 1993; pp 227-272.
8. (c) Lohray, B. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1317, and references cited therein.
9. (a) Sharpless, K. B. Tetrahedron 1994, 50, 4235.
10. (b) Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH Publishers: New York, 1993; pp 103-158.
11. Jacobsen, E. N. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH Publishers: New York, 1993; pp 159-202.
12. (a) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551.
13. (b) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C.-P.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7927.
14. (c) Wallbaum, S.; Martens, J. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1475.
15. (d) Singh, V. K. Synthesis 1992, 605, and references cited therein.
16. (a) Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Top. Stereochem. 1983, 13, 1.
17. (b) Evans, D. A. Aldrichimia Acta. 1982, 15, 23.
18. (c) Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.
19. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
20. (a) Oppolzer, W. Angew. Chem. 1984, 96, 840;
21. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876.
22. (b) Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238.
23. (a) Oare, D. A.; Heathcock, C. H. Top. Stereochem. 1989, 19, 227.
24. (b) Oppolzer, W.; Kingma, A. J.; Poli, G. Tetrahedron 1989, 45, 479.
25. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835, and references cited therein.
26. Lyle, T. A.; Wiscount, C. M.; Guare, J. P.; Thompson, W. J.; Anderson, P. S.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schlief, W. A.; Quintero, J. C.; Dixon, R. A. F.; Sigal, I. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 1228.
27. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Guare, J. P.; Holloway, M. K.; Hungate, R. W.; EP 5 411 68 A1, Merck & Co Inc. (1993); Chem. Abstr. 1994, 120, 54 552.
28. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I.-W.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1994, 91, 4096.
29. Enantiomerically pure cis-1-aminoindan-2-ol is available from Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI. For a highlight of cis-1-aminoindan-2-ol in synthesis, see, Senanayake, C. H. Aldrichimica Acta, 1998, P-3.
30. Didier, E.; Loubinoux, B.; Ramos Tombo, G. M.; Rihs, G. Tetrahedron 1991, 47, 4941.
31. Hong, Y.; Gao, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6631.
32. Oxazinone 2 was prepared according to the procedure of Williams, R. M.; Zhai, W. Tetrahedron 1988, 44, 5425.
33. Synthesis of α-amino acids utilizing oxazinone 2 is currently in progress; Ghosh, A. K.; Cho, H, unpublished results.
34. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6811.
35. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 375.
36. Ghosh, A. K.; Duong, T. T.; McKee, S. P. Chem. Comm. 1992, 1673.
37. (a) Ghosh, A. K.; Onishi, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2527.
38. (b) Ghosh, A. K.; Fidanze, S.; Onishi, M.; Hussain, K. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7171.
39. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3815.
40. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 813.
41. (a) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J.; Krishnan, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2165.
42. (b) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2427.
43. Davies, I. W.; Gerena, L.; Lu, N.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9629.
44. (a) Armstrong III, J. D.; Hartner Jr., F. W.; DeCamp, A. E.; Volante, R. P.; Shinkai, I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6599.
45. (b) McWilliams, J. C.; Armstrong III, J. D.; Zheng, N.; Bhupathy, M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11970.
46. Lutz, R. E.; Wayland Jr., R. L. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1639.
47. Hassner, A.; Lorber, M. E.; Heathcock, C. J. Org. Chem. 1967, 32, 540.
48. Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Sanders, W. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 711.
49. Moriarty, R. M.; Hu, H.; Gupta, S. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1283.
50. (b) Moriarty, R. M.; Prakash, O.; Thachet, C. T. Syn. Comm. 1984, 14, 1373.
51. Tillyer, R. D.; Boudreau, C.; Tschaen, D.; Dolling, U.-H.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4337.
52. Laksman, M. K.; Zajc, B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2529.
53. Greenberg, S.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4016.
54. Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Holloway, M. K.; Emini, E. A.; Darke, P. L.; McKeever, B. M.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Zugay, J. A.; Tucker, T. J.; Schwering, J. E.; Homnick, C. F.; Nunberg, J.; Springer, J. P.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1685.
55. Rittle, K. E.; Evans, B. E.; Bock, M. G.; Dipardo, R. M.; Whitter, W. L.; Homnick, C. F.; Veber, D. F.; Freidinger, R. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 521.
56. (a) Ninomiya, K.; Shiori, T.; Yamada, S. Tetrahedron 1974, 30, 2151.
57. (b) Grunewald, G. L.; Ye, Q. J. Org. Chem. 1988, 53, 4021.
58. (c) Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Thompson, W. J.; Darke, P. L.; Zugay, J. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 1025.
59. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Bowers, N. I.; Goodrich, P. A.; Groocock, M. R.; Blacker, A. J.; Clarke, D. A.; Howard, T.; Dalton, H. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1559.
60. Senanayake, C. H.; Roberts, F. E.; DiMichele, L. M.; Ryan, K. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Foster, B. S.; Douglas, A. W.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3993.
61. Ogasawara, K.; Takahashi, M. Synthesis 1996, 954.
62. Ghosh, A. K.; Kincaid, J. F.; Haske, M. G. Synthesis 1997, 541.
63. (a) Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 505.
64. (b) Bianchi, D.; Cesti, P.; Battistel, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 5531.
65. Senanayake, C. H.; Smith, G. B.; Ryan, K. M.; Fredenburgh, L. E.; Liu, J.; Roberts, F. E.; Hughes, D. L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3271.
66. (a) Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
67. (b) Jacobsen, E. N.; Larrow, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12129, and references cited therein.
68. Hughes, D. L.; Smith, G. B.; Liu, J.; Dezeny, G. C.; Senanayake, C. H.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2222.
69. (a) Curran, D. P.; Jeong, K.-S.; Heffner, T. A.; Rebek, Jr., J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9238.
70. (b) Boeckman, Jr., R. K.; Liu, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 7984;
71. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Gonzalez, A.; Garcia, J. M.; Berree, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4565, and also see Ref. 1.
72. (a) Nicolaou, K. C.; Pavia, M. R.; Seitz, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2027.
73. (b) Nicolaou, K. C.; Pavia, M. R.; Seitz, S. P. J. Am. Chem. Soc. ibid. 1982, 104, 2030.
74. Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 73;
75. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 74.
76. Stratmann, K.; Burgoyne, D. L.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 7219.
77. Ghosh, A. K.; Liu, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6175.
78. (a) Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567.
79. (b) Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946, and also see Ref. 2.
80. Ghosh, A. K.; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080.
81. (a) Ghosh, A. K.; Kincaid, J. F.; Walters, D. E.; Chen, Y.; Chaudhuri, N. C.; Thompson, W. J.; Culberson, C.; Fitzgerald, P. M. D.; Lee, H. Y.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Schleif, W. A.; Axel, M. G.; Lin, J.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 3278.
82. (b) Rich, D. H.; Sun, C.-Q.; Vara Prasad, J. V. N.; Pathiasseril, A.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clare, M.; Mueller, R. A.; Houseman, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 1222, and references cited therein.
83. For references for syn-aldol methodologies, see: (a) Kim, B.-M.; Williams, S. F.; Masamune, S. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Eds.; Pergamon Press; Oxford, 1991; Vol 2 (Heathcock, C. H., Ed.), Chapter 1.7, 239.
84. (b) Franklin, A. S.; Paterson, I.; Contemp. Org. Synth. 1994, 317 and references cited therein.
85. For references for anti-aldol methodologies, see: (a) Fleming, I. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol 2; Heathcock, C. H., Ed., Pergamon Press; Oxford, 1991; pp 563.
86. (b) Abiko, A.; Liu, J.-F.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2586, and references cited therein.
87. Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920.
88. Gennari, C.; Cozzi, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 4015, and references cited therein.
89. Ghosh, A. K.; Fidanze, S., submitted to J. Org. Chem.
90. Vazquez, M. L.; Bryant, M. L.; Clare, M.; DeCrescenzo, G. A.; Doherty, E. M.; Freskos, J. N.; Getman, D. P.; Houseman, K. A.; Julien, J. A.; Kocan, G. P.; Mueller, R. A.; Shieh, H-S.; Stallings, W. C.; Stegeman, R. A.; Talley, J. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 581.
91. Mechanistic details of this reaction is the subject of ongoing investigation in our laboratory, Ghosh, A. K.; Fidanze, S., unpublished results.
92. Greenlee, W. J.; J. Med. Res. Rev. 1990, 10, 173, and references cited therein.
93. For previous nonamino acid derived synthesis, see: (a) Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Thompson, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6500.
94. (b) Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 273, and Ref. 52.
95. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619.
96. Kress, M. H.; Yang, C.; Yasuda, N.; Grabowski, E. J. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2633.
97. Zheng, N.; Armstrong III, J. D.; McWilliams, C.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2817.
98. Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, A.; Hirao, A; Nakahama, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 395, and references cited therein.
99. (a) Wallbaum, S.; Martens, J. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1475.
100. (b) Deloux, L.; Srebnlk, M. Chem. Rev. 1993, 93, 763, and references cited therein.
101. DiSimone, B.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 301.
102. Hett, R.; Fang, Q. K.; Gao, Y.; Hong, Y.; Butler, H. T.; Nie, X.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1125.
103. Hett, R.; Senanayake, C. H.; Wald, S. A. Submitted to Tetrahedron.
104. Palmer, M.; Walsgrove, T.; Wills, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5226.
105. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1.
106. (a) Pfaltz, A. Acta Chem. Scan. 1996, 50, 189.
107. (b) Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339.
108. (c) Pfaltz, A. Chimia 1990, 44, 202.
109. (a) Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005.
110. (b) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373.
111. (a) Corey E. J.; Imai, N.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 728.
112. (b) Corey, E. J.; Ishihara, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6807.
113. (a) Evans, D. A.; Miller, S. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6460.
114. (b) Evans, D.A.; Kozlowski, M. C.; Tedrow, J. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7481.
115. (c) Evans, D. A.; Johnson, J. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 786, and references cited therein.
116. Hall, J.; Lehn, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Helv. Chim. Acta. 1991, 74, 1.
117. Davies, I. W.; Gerena, L.; Castonguay, L.; Senanayake, C. H.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Chem Soc. Chem. Commun. 1996, 1753.
118. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1725.
119. Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Yamamoto, H.; Tanaka, J.; Wada, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6454.
120. Ghosh, A. K.; Cappiello, J.; Cho, H. Unpublished work.
121. Holloway, M. K.; Wai, J. M.; Halgren, T. A.; Fitzgerald, P. M. D.; Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; Thompson, W. J.; Chen, L. J.; deSolms, S. J.; Gaffin, N.; Ghosh, A. K.; Giuliani, E. A.; Graham, S. L.; Guare, J. P.; Hungate, R. W.; Lyle, T. A.; Sanders, W. M.; Tucker, T. J.; Wiggins, M.; Wiscount, C. M.; Woltersdorf, O. W.; Young, S. D.; Darke, P. L.; Zugay, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 305.
122. Davies, I. W.; Gerena, L.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1145.
123. (a) Corey, E. J.; Cywin, C. L.; Roper, T. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6907.
124. (b) Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2811.
125. (c) Motoyama, Y.; Mikami, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1563.
126. (d) Keck, G. E.; Li , X-Y.; Krishnamurthy, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5998, and references cited therein.
127. For synthetic application of wide variety of dihydropyranones, see: (a) Danishefsky, S. J. Aldrichim. Acta 1986, 19, 59.
128. (b) Bednarski, M. D.; Lyssikatos, J. P. Compr. Org. Synth. 1991, 2, 661.
129. (a) Quinoa, E.; Kakou, Y.; Crews, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3642.
130. (b) Corley, D. G.; Herb, R.; Moore, R. E.; Scheuer, P. J.; Paul, V. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3644.
131. (a) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Scott, M. J. Angew. Chem. 1992, 104, 439;
132. Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1992, 31, 430.
133. (b) Gant, T. G.; Noe, M. C.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8745.
134. (c) Pfaltz, A. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 189, and references cited therein.
135. (a) Wu, J. H.; Radinov, R.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11029.
136. (b) Sibi, M. P.; Ji, J.; Wu, J-H.; Gurtler, S.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9200.
137. (a) Sibi, M. P.; Ji, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3800.
138. (b) Sibi, M. P.; Shay, J. J.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5955.
139. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443, and references cited therein.
140. (a) First HIV Protease Inhibitors Approved by FDA. Antiviral Agents Bull. 1995, 8 (12) 353.
141. (b) Cohen, J. Science, 1996, 272, 1882.
142. Young, S. D.; Payne, L. S.; Thompson, W. J.; Gaffin, N.; Lyle, T. A.; Britcher, S. F.; Graham, S. L.; Schultz, T. H.; Deana, A. A.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Emini, E. A.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1702.
143. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771.
144. Bone, R.; Vacca, J. P.; Anderson, P. S.; Holloway, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9382.
145. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Homnick, C. F.; Springer, J. P.; Hirshfield, J.; Veber, D. F.; J. Org. Chem. 1985, 50, 4615, and also see Ref. 58.
146. Thompson, W. J.; Ball, R. G.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Thies, J. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2957.
147. Thaisrivongs, S.; Turner, S. R.; Strohbach, J. W.; TenBrink, R. E.; Tarpley, W. G.; McQuade, T. J.; Heinrickson, R. L.; Tomasselli, A. G.; Hui, J. O.; Howe, W. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 941.
148. Dorsey, B. D.; Plzak, K. J.; Ball, R. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1851.
149. Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; McKee, S. P.; Duong, T. T.; Lyle, T. A.; Chen, J. C.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 292.
150. Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kinchington, D.; Broadhurst, A. V.; Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Galpin, S. A.; Handa, B. K.; Kay, J.; Krohn, A.; Lambert, R. W.; Merrett, J. H.; Mills, J. S.; Parkes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. J.; Machin, P. J. Science 1990, 248, 358.
151. Askin, D.; Eng, K. K.; Rossen, K.; Purick, R. M.; Wells, K. M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 673.
152. (a) Maligres, P. E.; Upadhyay, V.; Rossen, K.; Cianciosi, S. J.; Purick, R. M.; Eng, K. K.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2195.
153. (b) Maligres, P. E.; Weissman, S. A.; Upadhyay, V.; Cianciosi, S. J.; Reamer, R. A.; Purick, R. M.; Sager, J.; Rossen, K.; Eng, K. K.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron 1996, 52, 3327.
154. Rossen, K.; Volante, R. P.; Reider, P. J.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 777.
155. (a) Reider, P. J. Chimia 1997, 51, 306.
156. (b) Davies, I. W.; Reider, P. J. Chem. & Ind. (London) 1996, 412.
157. Rossen, K.; Weissman, S. A.; Sager, J.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6419.
158. Dorsey, B. D.; McDaniel, S. L.; Levin, R. B.; Vacca, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Holloway, M. K.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. Bioorg. & Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2769.
159. Coburn, C. A.; Young, M. B.; Hungate, R. W.; Isaacs, R. C. A.; Vacca, J. P.; Huff, J. R. Bioorg. & Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1937.
160. Lehr, P.; Billich, A.; Charpiot, B.; Ettmayer, P.; Scholz, D.; Rosenwirth, B.; Gstach, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 2060.
161. (a) Hashimoto, Y.; Kai, A.; Saigo, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8821.
162. (b) Sudo, A.; Saigo, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2939.
163. (c) Sudo, A.; Saigo, K. Chem. Lett. 1997, 97, and references cited therein.