Lipase-mediated resolution of trans-1-azidoindan-2-ol: A new route to optically pure cis-1-aminoindan-2-ol

Synthesis

Volumn , Issue 8, 1996, Pages 954-958

  Takahashi, Michiyasu ^a   Ogasawara, Kunio ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

(1S,2R) and (1R,2S) cis aminoindan 2 ol; (1S,2S) and (1R,2R) trans azidoindan 2 ol; chiral auxiliary; HIV protease inhibitor; lipase mediated resolution; Mitsunobu inversion

Indexed keywords

1 AMINOINDAN 2 OL; INDAN DERIVATIVE; TRIACYLGLYCEROL LIPASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG PURIFICATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; ENZYME ACTIVITY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0029813586     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4328     Document Type: Article

References (17)

1. For example: Vacca, J.; Dorsey, B.; Levin, R.; McDaniel, S.; Darke, P.; Zugary, J.; Schleif, W. A.; Quintero, J.; Sardana, V.; Lin, J.; Chen, J.-W.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 4096.
2. Recent examples: (a) Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R.D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619. (b) Simone, B. D.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 301. (c) Maligres, P. E.; Upadhyay, V.; Rossen, K.; Cianciosi, S. J.; Purick, R. M.; Eng, K. K.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2195.
3. Recent examples: (a) Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R.D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619. (b) Simone, B. D.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 301. (c) Maligres, P. E.; Upadhyay, V.; Rossen, K.; Cianciosi, S. J.; Purick, R. M.; Eng, K. K.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2195.
4. Recent examples: (a) Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R.D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619. (b) Simone, B. D.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 301. (c) Maligres, P. E.; Upadhyay, V.; Rossen, K.; Cianciosi, S. J.; Purick, R. M.; Eng, K. K.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2195.
5. Recent examples: (a) Senanayake, C. H.; DiMichele, L. M.; Liu, J., Fredenburgh, L. E.; Ryan, K. M.; Roberts, F. E.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7615. (b) Takahashi, M.; Koike, R.; Ogasawara, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1585. (c) Senanayake, C. H.; Roberts, F. E.; DiMichele, L. M.; Ryan, K. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Foster, B. S.; Douglas, A. W.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3993.
6. Recent examples: (a) Senanayake, C. H.; DiMichele, L. M.; Liu, J., Fredenburgh, L. E.; Ryan, K. M.; Roberts, F. E.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7615. (b) Takahashi, M.; Koike, R.; Ogasawara, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1585. (c) Senanayake, C. H.; Roberts, F. E.; DiMichele, L. M.; Ryan, K. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Foster, B. S.; Douglas, A. W.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3993.
7. Recent examples: (a) Senanayake, C. H.; DiMichele, L. M.; Liu, J., Fredenburgh, L. E.; Ryan, K. M.; Roberts, F. E.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7615. (b) Takahashi, M.; Koike, R.; Ogasawara, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1585. (c) Senanayake, C. H.; Roberts, F. E.; DiMichele, L. M.; Ryan, K. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Foster, B. S.; Douglas, A. W.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3993.
8. A pertinent monograph: Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1994.
9. Guss, C. O.; Rosenthal, R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2549.
10. Gagis, A.; Fusco, A.; Benedict, J. T. J. Org. Chem. 1972, 37, 3181.
11. Sato, T.; Otera, J. Synlett 1995, 336.
12. Torisawa, Y.; Okabe, H.; Ikegami, S. Chem. Lett. 1984, 1555.
13. (a) Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
14. (b) Hughes, D. L. Org. React. 1992, 42, 335.
15. Dodge, J. A.; Trujillo, J. I.; Presnell, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 234.
16. Hönig, H.; Seufer Wasserthal, P.; Weber, H. Tetrahedron 1990, 46, 3841.
17. Didier, E.; Loubinoux, B.; Tombo, G. M. R.; Rihs, G. Tetrahedron 1991, 47, 4941.