Sphingolipids in anticancer therapy

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 7, 2006, Pages 755-770

  Padrón, José M ^a,b,c  

^a Red Tematica de Investigacion Cooperativa en Cancer   (Spain)

^b UNIVERSIDAD DE LA LAGUNA   (Spain)

^c HOSPITAL UNIVERSITARIO NUESTRA SEÑORA DE CANDELARIA   (Spain)

Author keywords

Anticancer drugs; Apoptosis; Ceramide; Drug design; Signal transduction; Sphingolipid analogs; Sphingosine; Structure activity relationships

Indexed keywords

1 O (ALPHA GALACTOPYRANOSYL) 2 HEXACOSANOYLAMINO 1,3,4 OCTADECANETRIOL; 2 (4 ETHYL 1 PIPERAZINYL) 4 PHENYLQUINOLINE DIMALEATE; 7 OXACERAMIDE; 7 OXASPHINGOSINE; ALPHA GALACTOSYLCERAMIDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; CERAMIDE; CERAMIDE DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; FENRETINIDE; FINGOLIMOD; INDOMETACIN; N ACETYLSPHINGOSINE; N BIS(2 HYDROXYETHYL)PALMITOYLAMIDE; N HEXANOYLSPHINGOSINE; N OCTANOYLSPHINGOSINE; N OLEOYLSERINOL; N TRIS(HYDROXYMETHYL)METHYLOLEOYLAMIDE; N,N DIMETHYLSPHINGOSINE; PHENETHYL ISOTHIOCYANATE; PHYTOSPHINGOSINE; SAFINGOL; SPHINGOFUNGIN E; SPHINGOFUNGIN F; SPHINGOLIPID; SPHINGOMYELIN; SPHINGOSINE; SPHINGOSINE DERIVATIVE; THERMOZYMOCIDIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; AUTOIMMUNE DISEASE; CANCER CHEMOTHERAPY; CANCER THERAPY; CATABOLISM; CAVEOLA; CELL CYCLE ARREST; CELL DIFFERENTIATION; CELL GROWTH; CLINICAL TRIAL; CYTOTOXICITY; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG POTENTIATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; IMMUNOSUPPRESSIVE TREATMENT; LIPID METABOLISM; LIPID RAFT; LUNG NON SMALL CELL CANCER; MULTIPLE SCLEROSIS; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; SIGNAL TRANSDUCTION; SPHINGOLIPIDS;

EID: 33645999099     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706776055553     Document Type: Review

References (167)

1. Luberto, C.; Hannun, Y.A. Lipids 1999, 34, 5-11.
2. Vesper, H.; Schmelz, E.-M.; Nicolova-Karakashian, M.N.; Dillehay, D.L.; Lynch, D.V.; Merrill, A.H. Jr. J. Nutr. 1999, 129, 1239-1250.
3. Hannun, Y.A.; Luberto, C.; Argraves, K.M. Biochemistry 2001, 40, 4893-4903.
4. Mathias, S.; Peña, L.A.; Kolesnick, R.N. Biochem. J. 1998, 335, 465-480.
5. Grilley, M.M.; Stock, S.D.; Dickson, R.C.; Lester, R.L.; Takemoto, J.Y. J. Biol. Chem. 1998, 273, 11062-11068.
6. Causeret, C.; Geeraert, L.; VanderHoven, G.P.; Mannaerts, G.; Van Veldhoven, P.P. Lipids 2000, 35, 1117-1125.
7. van Meer, G.; Lisman, Q. J. Biol. 2002, 277, 25855-25858.
8. Bose, R.; Verheij, M.; Haimovitz-Friedman, A.; Scotto, K.; Fuks, Z.; Kolesnick, R. Cell 1995, 82, 405-414.
9. Liao, W.C.; Haimovitz-Friedman, A.; Persaud, R.S.; McLoughlin, M.; Ehleiter, D.; Zhang, N.; Gatei, M.; Lavin, M.; Kolesnick, R.; Fuks, Z. J. Biol. Chem. 1999, 274, 17908-17917.
10. Usta, J.; El Bawab, S.; Roddy, P.; Szulc, Z.M.; Hannun, Y.A.; Bielawska, A. Biochemistry 2001, 40, 9657-9668.
11. Hla, T.; Lee, M.J.; Ancellin, N.; Paik, J.H.; Kluk, M.J. Science 2001, 294, 1875-1878.
12. Pettus, B.J.; Chalfant, C.E.; Hannun, Y.A. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1585, 114-125.
13. Spiegel, S.; Cuvillier, O.; Edsall, L.C.; Kohama, T.; Menzeleev, R.; Olah, Z.; Olivera, A.; Pirianov, G.; Thomas, D.M.; Tu, Z.; Van Brocklyn, J.R.; Wang, F. Ann. N.Y. Acad. Sci, 1998, 845, 11-18.
14. Cuvillier, O. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1585, 153-162.
15. Hannun, Y.A.; Luberto, C. Trends Cell Biol. 2000, 10, 73-80.
16. Hannun, Y.A.; Obeid, L.M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 25847-25850.
17. Kolesnick, R.N.; Kronke, M. Annu. Rev. Physiol. 1998, 60, 643-665.
18. Malisan, F.; Testi, R. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1585, 179-187.
19. Spiegel, S.; Milstien, S. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 397-407.
20. Tettamanti, G.; Riboni, L. Prog. Brain Res. 1994, 101, 77-100.
21. Duan, R.D. In Vivo 2005, 19, 293-300.
22. Pena, L.A.; Fuks, Z.; Kolesnick, R.N. Cancer Res. 2000, 60, 321-327.
23. Chang, Y.; Abe, A.; Shayman, J.A. Proc. Natl. Acad. Sci. 1995, 92, 12275-12279.
24. Wispriyono, B.; Schmelz, E.M.; Pelayo, H.; Hanada, K.; Separovic, D. Exp. Cell Res. 2002, 279, 153-165.
25. Cuvillier, O.; Pirianov, G.; Kleuser, B.; Vanek, P.G.; Coso, O.A.; Gutkind, S.; Spiegel, S. Nature 1996, 381, 800-803.
26. Senchenkov, A.; Litvak, D.A., Cabot, M.C. J. Natl. Cancer Inst. 2001, 93, 347-357.
27. Chmura, S.J.; Nodzenski, E.; Beckett, M.A.; Kufe, D.W.; Quintans, J.; Weichselbaum, R.R. Cancer Res. 1997, 57, 1270-1275.
28. Chmura, S.; Mauceri, H.; Advani, S.; Heimann, R.; Beckett, M. A.; Nodzenski, E.; Quintans, J.; Kufe, D.W.; Weiselbaum, R.R. Cancer Res. 1997, 57, 4340-4347.
29. Verheij, M.; Blitterswijk, J.; Bartelink, H. Acta Oncol. 1998, 37, 575-581.
30. Fillet, M.; Bentires-Alj, M.; Deregowski, V.; Greimers, R.; Gielen, J.; Piette, J.; Bours, V.; Merville, M.-P. Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 1633-1642.
31. Cuvillier, O.; Rosenthal, D.S.; Smulson, M.E.; Spiegel, S. J. Biol. Chem. 1998, 273, 2910-2916.
32. Wyllie, A. Br. Med. Bull. 1997, 53, 451-465.
33. Yoshimura, S.; Banno, Y.; Nakashima, S.; Takenaka, K.; Sakai, H.; Nishimura, Y.; Sakai, N.; Shimizu, S.; Eguchi, Y.; Tsujimoto, Y.; Nozawa, Y. J. Biol. Chem. 1998, 273, 6921-6927.
34. Ruvolo, P.P.; Deng, X.; Ito, T.; Carr, B.K.; May, W.S. J. Biol. Chem. 1999, 274, 20296-20300.
35. Irie, F.; Hirabayashi, Y. J. Neurosci. Res. 1998, 54, 475-485.
36. Jarvis, W.D.; Fornari, F.A.; Traylor, R.S.; Martin, H.A.; Kramer, L.B.; Erukulla, R.K.; Bittman, R.; Grant, S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8275-8284.
37. Lucci, A.; Han, T.Y.; Liu, Y.Y.; Giuliano, A.E.; Cabot, M.C. Int. J. Oncol. 1999, 15, 541-546.
38. Toker, A. Front. Biosci. 1998, 3, D1134-1147.
39. Cuvillier, O.; Pirianov, G.; Kleuser, B.; Vanek, P.G.; Coso, O.A.; Gutkind, S.; Spiegel, S. Nature 1996, 381, 800-803.
40. Wang, Y.M.; Seibenhener, M.L.; Vandenplas, M.L.; Wooten, M.W. J. Neurosci. Res. 1999, 55, 293-302.
41. Berra, E.; Diaz-Meco, M.T.; Lozano, J.; Frutos, S.; Municio, M.M.; Sánchez, P.; Sanz, L.; Moscat, J. EMBO J. 1995, 14, 6157-6163.
42. Romanelli, A.; Martin, K.A.; Toker, A.; Blenis, J. Mol. Cell. Biol. 1999, 19, 2921-2928.
43. Abousalham, A.; Liossis, C.; O'Brien, L.; Brindley, D.N. J. Biol. Chem. 1997, 272, 1069-1075.
44. Ballou, L.R.; Laulederkind, S.J.F.; Rosloniec, E.F.; Raghow, R. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1301, 273-287.
45. Ohta, H.; Yatomi, Y.; Sweeney, E.A.; Hakomori, S.; Igarashi, Y.A. FEBS Lett. 1994, 355, 267-270.
46. Krown, K.A.; Page, M.T.; Nguyen, C.; Zechner, D.; Gutierrez, V.; Comstock, K.L.; Glembotski, C.C.; Quintana, P.J.; Sabbadini, R.A. J. Clin. Invest. 1996, 98, 2854-2865.
47. Chang, H-C.; Hsu, C.; Hsu, H-K.; Yang, R-C. IUBMB Life 2003, 55, 403-407.
48. Shirahama, T.; Sakakura, C.; Sweeney, E. A.; Ozawa, M.; Takemoto, M.; Nishiyama, K.; Ohi, Y.; Igarashi, Y. FEBS Lett. 1997, 407, 97-100.
49. Shirahama, T.; Sweeney, E.A.; Sakakura, C.; Singhal, A.K.; Nishiyama, K.; Akiyama, S.; Hakomori, S.; Igarashi, Y. Clin. Cancer Res. 1997, 3, 257-264.
50. Nava, V.E.; Cuvillier, O.; Edsall, L.C.; Kimura, K.; Milstien, S.; Gelmann, E.P.; Spiegel, S. Cancer Res. 2000, 60, 4468-4474.
51. Le Stunff, H.; Peterson, C.; Liu, H.; Milstien, S., Spiegel, S. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1582, 8-17.
52. Pyne, S.; Pyne, N.J. Biochem. Biophys. Acta 2002, 1582, 121-131.
53. Pyne, S.; Pyne, N.J. Biochem. J. 2000, 349, 385-402.
54. Bolick; D.T.; Srinivasan, S.; Kim, K.W.; Hatley, M.E.; Clemens, J.J.; Whetzel, A.; Ferger, N.; Macdonald, T.L.; Davis, M.D.; Tsao, P.S.; Lynch, K.R.; Hedrick, C.C. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2005, 25, 976-981.
55. zu Heringdorf, D.M.; Liliom, K.; Schaefer, M.; Danneberg, K.; Jaggar, J.H.; Tigyi, G.; Jakobs, K.H. FEBS Lett. 2003, 554, 443-449.
56. Olivera, A.; Kohama, T.; Edsall, L.; Nava, V.; Cuvillier, O.; Poulton, S.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1999, 147, 545-558.
57. Claus, R.; Russwurm, S.; Meisner, M.; Kinscherf, R.; Deigner, H.P. Curr. Drug Targets 2000, 1, 185-205.
58. Xia, P.; Gamble, J.R.; Wang, L.; Pitson, S.M.; Moretti, P.A.; Wattenberg, B.W.; D'Andrea, R.J.; Vadas, M.A. Curr. Biol. 2000, 10, 1527-1530.
59. Ikegami, Y.; Takeuchi, N.; Hanada, M.; Hasegawa, Y.; Ishii, K.; Andoh, T.; Sato, T.; Suzuki, K.; Yamaguchi, H.; Miyazaki, S.; Nagai, K.; Watanabe, S.; Saito, T. J. Antibiot. 1990, 43, 158-162.
60. Tamura, H.; Ikegami, Y.; Ono, K.; Sekimizu, K.; Andoh, T. FEBS Lett. 1990, 261, 151-154.
61. Ojika, M.; Yoshino, G.; Sakagami, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4235-4238.
62. Nakao, Y.; Takada, K.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Tetrahedron 2001, 57, 3013-3017.
63. Kobayashi, J.; Mikami, S.; Shigemori, H.; Takao, T.; Shimonishi, Y.; Izuta, S.; Yoshida, S. Tetrahedron 1995, 51, 10487-10490.
64. Palade, G.E. J. Appl. Physiol. 1953, 24, 1424-1436.
65. Yamada, E. J. Biophys. Biochem. Cytol. 1955, 1, 445-458.
66. Simons, K.; Ehehalt, R. J. Clin. Invest 2002,110, 597-603.
67. Quest, A.F.G.; Leyton, L.; Párraga, M. Biochem. Cell Biol. 2004, 82, 129-144.
68. Ikonen, E. Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 470-477.
69. Okamoto, T.; Schlegel, A.; Scherer, P.E.; Lisanti, M.P. J. Biol. Chem. 1998, 273, 5419-5422.
70. Liao, J.; Tao, J.; Linc, G.; Liu, D. Tetrahedron 2005, 61, 4715-4733.
71. Menaldino, D.S.; Bushnev, A.; Sun, A.; Liotta, D.C.; Symolon, H.; Desai, K.; Dillehay, D.L.; Peng, Q.; Wang, E.; Allegood, J.; Trotman-Pruett, S.; Sullards, M.C.; Merrill, A.H., Jr. Pharmacol. Res. 2003, 47, 373-381.
72. Du, W.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2005, 7, 2063-2065.
73. Olofsson, B.; Somfai, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 2514-2517.
74. Brockman, H.L.; Momsen, M.M.; Brown, R.E.; He, L.; Chun, J.; Byun, H.-S.; Bittman, R. Biophys. J. 2004, 87, 1722-1731.
75. Wendeler, M.; Wirtz, J.; Kolter, T. Drug Design Rev. - Online 2005, 2, 53-65.
76. Radin, N.S. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2123-2142.
77. Shikata, K.; Azuma, H.; Tachibana, T.; Ogino, K. Tetrahedron 2002, 58, 5803-5809.
78. Shikata, K.; Niiro, H.; Azuma, H.; Tachibana, T.; Ogino, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 613-616.
79. Shikata, K.; Niiro, H.; Azuma, H.; Ogino, K.; Tachibana, T. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2723-2728.
80. Niiro, H.; Azuma, H.; Tanago, S.; Matsumura, K.; Shikata, K.; Tachibana, T.; Ogino, K. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 45-51.
81. Rajan, R.; Wallimann, K.; Vasella, A.; Pace, D.; Genazzani, A.A.; Canonico, P.L.; Condorelli, F. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1785-1799.
82. Chun, J.; Byun, H.-S.; Arthur, G.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 355-359.
83. Chun, J.; Byun, H.-S.; Arthur, G.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 348-354.
84. Struckhoff, A.P.; Bittman, R.; Burow, M.E.; Clejan, S.; Elliott, S.; Hammond, T.; Tang, Y.; Beckman. B.S. J. Pharm. Exp. Ther. 2004, 309, 523-532.
85. Chun, J.; Li, G.; Byun, H. S.; Arthur, G.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2600-2605.
86. Johnson, C.R.; Chun, J.; Bittman, R.; Jarvis, W.D. J. Pharm. Exp. Ther. 2004, 309, 452-461.
87. Chang, Y.-T.; Choi, J.; Ding, S.; Prieschl, E.E.; Baumruker, T.; Lee, J.-M.; Chung, S.-K.; Schultz, P.G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1856-1857.
88. Park, M.T.; Kang, J.A.; Choi, J.A.; Kang, C.M.; Kim, T.H.; Bae, S.; Kang, S.; Kim, S.; Choi, W.I.; Cho, C.K.; Chung, H.Y.; Lee, Y.S.; Lee, S.J. Clin. Cancer Res. 2003, 9, 878-885.
89. Yatomi, Y.; Ruan, F.; Megidish, T.; Toyokuni, T.; Hakomori, S.; Igarashi, Y. Biochemistry 1996, 35, 626-633.
90. Edsall, L.C.; Van Brocklyn, J.R.; Cuvillier, O.; Kleuser, B.; Spiegel, S. Biochemistry 1998, 37, 12892-12898.
91. Sweeney, E.A.; Sakakura, C.; Shirahama, T.; Masamune, A.; Ohta, H.; Hakomori, S.; Igarashi, Y. Int. J. Cancer 1996, 66, 358-366.
92. Shirahama, T.; Sweeney, E.A.; Sakakura, C.; Singhal, A.K.; Nishiyama, K.; Akiyama, S.; Hakomori, S.; Igarashi, Y. Clin. Cancer res. 1997, 3, 257-264.
93. Rajewski, R.A.; Kosednar, D.G.; Matches, T.A.; Wong, O.S.; Burchett, K.; Thakker, K. J. Pham. Biomed. Anal. 1995, 13, 247-253.
94. Sachs, C.W.; Safa, A.R.; Harrison, S.D.; Fine, R.L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26639-26648.
95. Schwartz, G.K., Haimovitz-Friedman, A.; Dhupar, S.K.; Ehleiter, D.; Maslak, P.; Lai, L.; Loganzo, F., Jr.; Kelsen, D.P.; Fuks, Z.; Albino, A.P. J. Nat. Cancer Inst. 1995, 87, 1394-1399.
96. Dragusin, M.; Gurgui, C.; Schwarzmann, G.; Hoernschemeyer, J.; van Echten-Deckert, G. J. Lipid. Res. 2003, 44, 1772-1779.
97. Maurer, B.J.; Melton, L.; Billups, C.; Cabot, M.C.; Reynolds, C.P. J. Natl. Cancer Inst. 2000, 92, 1897-1909.
98. Stewart, M.E.; Downing, D.T. J. Lipid. Res. 1999, 40, 1434-1439.
99. Bouwstra, J.A.; Gooris, G.S.; Dubbelaar, F.E.R.; Ponec, M. J. Lipid Res. 2001, 42, 1759-1770.
100. Wakita, H.; Nishimura, K.; Takigawa, M. J. Invest. Dermatol. 1992, 99, 617-622.
101. Yadav, J.S.; Geetha, V.; Raju, A.K.; Gnaneshwar, D.; Chandrasekhar, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2983-2985.
102. Padrón, J.M.; Martín, V.S.; Hadjipavlou-Litina, D.; Noula, C.; Constantinou-Kokotou, V.; Peters, G.J.; Kokotos, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 821-826.
103. Markidis, T.; Padrón, J.M.; Martín, V.S.; Peters, G.J.; Kokotos, G. Anticancer Res. 2001, 21, 2835-2840.
104. Padrón, J.M.; Peters, G.J. Invest. New Drugs 2005, epub ahead of print on September 20th.
105. Padrón, J.M.; van der Wilt, C.L.; Smid, K.; Smitskamp-Wilms, E.; Backus, H.H.J.; Pizao, P.E.; Giaccone, G.; Peters, G.J. Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2000, 36, 141-157.
106. Del Olmo, E.; Macho, A.; Alves, M.; López, J.L.; El Banoua, F.; Muñoz, E.; San Feliciano, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2621-2626.
107. Murakami, T.; Furusawa, K.; Tamai, T.; Yoshikaib, K.; Nishikawa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1115-1119.
108. Nakamura, H.; Takashiro, Y.; Hirabayashi, T.; Horie, S.; Koide, Y.; Nishida, A.; Murayama, T. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 2187-2196.
109. Wiseman, J.M.; McDonald, F.E.; Liotta, D.C. Org. Lett. 1005, 7, 3155-3157.
110. Schwartz, G.K.; Ward, D.; Saltz, L.; Casper, E.S.; Speiss, T.; Mullen, E.; Woodworth, J.; Venuti, R.; Zervos, P.; Storniolo, A.-E.; Kelsen, D.P. Clin. Cancer Res. 1997, 3, 537-543.
111. Crawford, K.W.; Bittman, R.; Chun, J.; Byun, H.-S.; Bowen, W.D. Cell. Mol. Biol. 2003, 49, 1017-1023.
112. Bieberich, E.; Hu, B.; Silva, J.; S. MacKinnon, S.; Yu, R.K.; Fillmore, H.; Broaddus, W.C.; Ottenbrite, R.M. Cancer Lett. 2002, 181, 55-64.
113. Bieberich, E.; Silva, J.; Wang, G.; Krishnamurthy, K.; Condie, B.G. J. Cell Biol. 2004, 167, 723-734.
114. Dagana, A.; Wang, C.; Fibach, E.; Gatt, S. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1633, 161-169.
115. De Jonghe, S.; Lamote, I.; Venkataraman, K.; Boldin, S.A.; Hillaert, U.; Rozenski, J.; Hendrix, C.; Busson, R.; De Keukeleire, D.; Van Calenbergh, S.; Futerman, A.H.; Herdewijn, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 988-996.
116. Van Overmeire, I.; Boldin, S.; Venkataraman, K.; Zisling, R.; De Jonghe, S.; Van Calenbergh, S.; De Keukeleire, D.; Futerman, A.; Herdewijn, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 4189-4199.
117. Deigner, H.-P.; Claus, R.; Kinscherf, R.; Riedel, H. European Patent No. EP1580187A1, 2005.
118. Macchia, M.; Barontini, S.; Bertini, S.; Di Bussolo, V.; Fogli, S.; Giovannetti, E.; Grossi, E.; Minutolo, F.; Danesi, R J. Med. Chem. 2001, 44, 3994-4000.
119. Macchia M.; Antonello, M.; Bertini, S.; Di Bussolo, V.; Fogli, S.; Giovannetti, E.; Minutolo, F.; Rapposelli, S.; Danesi, R. Il Farmaco 2003, 58, 85-89.
120. Cuvillier, O.; Levade, T. Pharmacol. Res. 2003, 47, 439-445.
121. Fujita, T.; Inoue, K.; Yamamoto, S.; Ikumoto, T.; Sasaki, S.; Toyama, R.; Chiba, K.; Hocino, Y.; Okumoto, T. J. Antibiot. 1994, 47, 208-215.
122. Miyake, Y.; Kozutsumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396-403.
123. Hanada, K.; Hara, T.; Nishijima, M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 8409-8415.
124. Chen, J.K.; Lane, W.S.; Schreiber, S.L. Chem. Biol. 1999, 6, 221-235.
125. Horn, W.S.; Smith, J.L.; Bills, G.F.; Raghoobar, S.L.; Helms, G.L.; Kurtz, M.B.; Marrinan, J.A.; Frommer, B.R.; Thornton, R.A.; Mandala, S.M. J. Antibiot. 1992, 45, 1692-1696.
126. Hanada, K.; Nishijima, M.; Fujita, T.; Kobayashi, S. Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 1211-1216.
127. Zweerink, M.M.; Edison, A.M.; Wells, G.B.; Pinto, W.; Lester, R.L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032-25038.
128. Yamaji-Hasegawa, A.; Takahashi, A.; Tetsuka, Y.; Senoh, Y.; Kobayashi, T. Biochemistry 2005, 44, 268-277.
129. Triola, G.; Fabrias, G.; Dragusin, M.; Niederhausen, L.; Broere, R.; Llevaría, A.; van Echten-Deckert, G. Mol. Pharmacol. 2004, 66, 1671-1678.
130. Desai, K.; Sullards, M.C.; Allegood, J.; Wang, E.; Schmelz, E.M.; Hartl, M.; Humpf, H.-U.; Liotta, D.C.; Peng, Q.; Merrill, A.H., Jr. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1585, 188-192.
131. Marasas, W.F. Environ. Health Perspect. 2001, 109(Suppl. 2), 239-243.
132. Zhang, Y.; Dickman, M.B.; Jones, C. J. Biol. Chem. 1999, 274, 12367-12371.
133. Schmelz, E.M.; Dombrink-Kurtzman, M.A.; Roberts, P.C.; Kozutsumi, Y.; Kawasaki, T.; Merrill, A.H. Jr. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1998, 148, 252-260.
134. Ueda, N.; Kaushal, G.P.; Hong, X.; Shah, S.V. Kidney Int. 1998, 54, 399-406.
135. Merrill, A.H. Jr.; Sullards, M.C.; Wang, E.; Voss, K.A.; Riley, R.T. Environ. Health Perspect. 2001, 109(Suppl. 2), 283-289.
136. Humpf, H.U.; Schmelz, E.M.; Meredith, F.I.; Vesper, H.; Vales, T.R.; Menaldino, D.S.; Liotta, D.C.; Merrill, A.H. Jr., J. Biol. Chem. 1998, 273, 19060-19064.
137. Selzner, M.; Bielawska, A.; Morse, M.A.; Rüdiger, H.A.; Sindram, D.; Hannun, Y.A.; Clavien, P.-A. Cancer Res. 2001, 61, 1233-1240.
138. French, K.J.; Schrecengost, R.S.; Lee, B.D.; Zhuang, Y.; Smith, S.N.; Eberly, J.L.; Yun, J.K.; Smith, C.D. Cancer Res. 2003, 63, 5962-5969.
139. Hakogi, T.; Monden, Y.; Taichi, M.; Iwama, S.; Fujii, S.; Ikeda, K.; Katsumura, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4839-4846.
140. Hakogi, T.; Taichi, M.; Katsumura, S. Org. Lett. 2003, 5, 2801-2804.
141. Bandhuvula, P.; Tam, Y.Y.; Oskouian, B.; Saba, J.D. J. Biol. Chem. 2005, 280, 33697-33700.
142. Schmid, G.; Guba, M.; Papyan, A.; Ischenko, I.; Bruckel, M.; Bruns, C.J.; Jauch, K.W.; Graeb, C. Transplant Proc. 2005, 37, 110-111.
143. Kiuchi, M.; Adachi, K.; Kohara, T.; Minoguchi, M.; Hanano, T.; Aoki, Y.; Mishina, T.; Arita, M.; Nakao, N.; Ohtsuki, M.; Hoshino, Y.; Teshima, K.; Chiba, K.; Sasaki, S.; Fujita, T. J. Med. Chem. 2000, 43, 2946-2961.
144. Mayer, A.M.S. The Pharmacologist 1999, 41, 159-164.
145. Mayer, A.M.S.; Lehmann, V.K.B. Anticancer Res. 2001, 21, 2489-2500.
146. Mayer, A.M.S.; Gustafson, K.R. Int. J. Cancer 2003, 105, 291-299.
147. Mayer, A.M.S.; Gustafson, K.R. Eur. J. Cancer 2004, 40, 2676-2704.
148. Kobayashi, J.; Ishibashi, M. Heterocycles 1996, 42, 943-970.
149. Rinehart, K.L.; Fregeau, N.L.; Warwick, R.A. US Patent No. 6107520, 1998.
150. Turgeon, D.D.; Bogan, A.E.; Coan, E.V.; Emerson, W.K.; Lyons, W.G.; Pratt, W.L.; Roper, C.F.E.; Scheltema, A.; Thompson, F.G.; Williams, J.D. American Fisheries Society Special Publication 1988, 16, 1-277.
151. Rinehart, K.L.; Fregeau, N.L. World Patent No. WO99/52521, 1999.
152. Cuadros, R.; Montejo de Garcini, E.; Wandosell, F.; Faircloth, G.; Fernández-Sousa, J.M.; Avila, J: Cancer Lett. 2000, 152, 23-29.
153. Jimeno, J.M.; Garcia-Gravalos, D.; Avila, J.; Smith, B.; Grant, W.; Faircloth, G.T. Clin. Cancer Res. 1999, 5(suppl.), 3792s.
154. Prostenik, M.; Alaupovic, P. Croat. Chem. Acta 1957, 29, 393-402.
155. Yun, J.M.; Sim, T.B.; Hahm, H.S.; Lee, W.K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7675-7680.
156. Acena, J.L.; Adrjo, J.; Cuevas, C.; Gallego, P.; Manzanares, I.; Munt, S.; Rodríguez, I. US Patent No. 0048834, 2004.
157. Butler, M.S. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 162-195.
158. Kuroda, I.; Musman, M.; Ohtani, I.I.; Ichiba, T.; Tanaka, J.; Gravalos, D.G.; Higa, T. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1505-1506.
159. Ledroit, V.; Debitus, C.; Lavaud, C.; Massiot, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 225-228.
160. Sudhakar, N.; Kumar, A.R.; Prabhakar, A.; Jagadeesh, B.; Rao, B.V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 325-327.
161. Bhaket, P.; Morris, K.; Stauffer, C.S.; Datta, A. Org. Lett. 2005, 7, 875-876.
162. Alam, N.; Wang, W.; Hong, J.; Lee, C.O.; Im, K.S.; Jung, J.H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 944-945.
163. Kobayashi, J.; Cheng, J.-F.; Ishibashi, M.; Wa lchli, M. R.; Yamamura, S.; Ohizumi, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1135-1137.
164. Alvi, K.A.; Jaspars, M.; Crews, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2447-2450.
165. Natori, T.; Morita, M.; Akimoto, K.; Koezuka, Y. Tetrahedron 1994, 50, 2771-2784.
166. Giaccone, G.; Punt, C.J.; Ando, Y.; Ruijter, R.; Nishi, N.; Peters, M.; von Blomberg, B.M.; Scheper, R.J.; van der Vliet, H.J.; van den Eertwegh, A.J.; Roelvink, M.; Beijnen, J.; Zwierzina, H.; Pinedo, H.M. Clin. Cancer Res. 2002, 8, 3702-3709.
167. Ishikawa, A.; Motohashi, S.; Ishikawa, E.; Fuchida, H.; Higashino, K.; Otsuji, M.; Iizasa, T.; Nakayama, T.; Taniguchi, M.; Fujisawa, T. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 1910-1917.