End-on and side-on peroxo derivatives of non-heme iron complexes with pentadentate ligands: Models for putative intermediates in biological iron/dioxygen chemistry

Inorganic Chemistry

Volumn 42, Issue 8, 2003, Pages 2639-2653

  Roelfes, Gerard ^a   Vrajmasu, Vladislav ^b   Chen, Kui ^c   Ho, Raymond Y N ^c   Rohde, Jan Uwe ^c   Zondervan, Charon ^a   La Crois, Rene M ^a   Schudde, Ebe P ^a   Lutz, Martin ^d   Spek, Anthony L ^d   Hage, Ronald ^e   Feringa, Ben L ^a   Munck, Eckard ^b   Que Jr , Lawrence ^c  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

^c University of Minnesota   (United States)

^d UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^e UNILEVER RESEARCH VLAARDINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLEOMYCIN; CYTOCHROME P450; IRON COMPLEX; LIGAND; OXYGEN; PENTADENTATE LIGAND; PEROXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFERENCE PAPER; ELECTRON; ELECTRONICS; EXPERIMENTAL MODEL; LOW TEMPERATURE PROCEDURES; RAMAN SPECTROMETRY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

ALGORITHMS; BLEOMYCIN; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FERRIC COMPOUNDS; FERROUS COMPOUNDS; IRON; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; PEROXIDES;

EID: 0346245904     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic034065p     Document Type: Conference Paper

References (78)

1. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 95, 2841-2887.
2. Ortiz de Montellano, P. R. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 543-549.
3. Burger, R. M. Struct. Bonding 2000, 97, 287-303.
4. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624.
5. (a) Wolfe, M. D.; Parales, J. V.; Gibson, D. T.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1945-1953.
6. (b) Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039-1042.
7. Coulter, E. D.; Emerson, J. P.; Kurtz, D. M., Jr.; Cabelli, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11555-11556.
8. Lombard, M.; Houée-Levin, C.; Touati, D.; Fontecave, M.; Nivière, V. Biochemistry 2001, 40, 5032-5040.
9. Clay, M. D.; Jenney, F. E., Jr.; Hagedoorn, P. L.; George, G. N.; Adams, M. W. W.; Johnson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 788-805.
10. Mathé, C.; Mattioli, T. A.; Horner, O.; Lombard, M.; Latour, L-M.; Fontecave, M.; Nivière, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4966-4967.
11. Davydov, R. M.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10656-10657.
12. Davydov, R.; Macdonald, I. D. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10654-10655.
13. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403-1415.
14. 3,5-iPr2 = hydrotris(3,5-diisopropylpyrazolyl)borate; trispicMeen = N-methyl-N,N′,N′-tris(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane.
15. Burger, R. M.; Kent, T. A.; Horwitz, S. B.; Münck, E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559-1564.
16. Sam, J. W.; Tang, X.-J.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5250-5256.
17. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545-4561.
18. Neese, F.; Zaleski, J. M.; Zaleski, K. L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11703-11724.
19. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971-7977.
20. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883-3884.
21. Girerd, J.-J.; Banse, F.; Simaan, A. J. Struct. Bonding 2000, 97, 143-177.
22. Wada, A.; Ogo, S.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Watanabe, Y.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. Inorg. Chem. 2002, 41, 616-618.
23. Shearer, J.; Scarrow, R. C.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11709-11717.
24. Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512-1514.
25. Ho, R. Y. N.; Roelfes, G.; Feringa, B. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 264-265.
26. Roelfes, G.; Lubben, M.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Meetsma, A.; Genseberger, S.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Mandal, S. K.; Young, V. G., Jr.; Zang, Y.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1929-1936.
27. de Vries, M. E.; La Crois, R. M.; Roelfes, G.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Hage, R.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 1997, 1549-1550.
28. Bernal, I.; Jensen, I. M.; Jensen, K. B.; McKenzie, C. J.; Toftlund, H.; Tuchagues, J. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3667-3675.
29. Simaan, A. J.; Banse, F.; Mialane, P.; Boussac, A.; Un, S.; Kargar-Grisel, T.; Bouchoux, G.; Girerd, J.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 993-996.
30. Jensen, K. B.; McKenzie, C. J.; Nielsen, L. P.; Pedersen, J. Z.; Svendsen, H. M. Chem. Commun. 1999, 1313-1314.
31. Simaan, A. J.; Döpner, S.; Banse, F.; Bourcier, S.; Bouchoux, G.; Boussac, A.; Hildebrandt, P.; Girerd, J.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1627-1633.
32. Simaan, A. J.; Banse, F.; Girerd, J.-J.; Wieghardt, K.; Bill, E. Inorg. Chem. 2001, 40, 6538-6540.
33. Hazell, A.; McKenzie, C. J.; Nielsen, L. P.; Schindler, S.; Weitzer, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 310-317.
34. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8941-8948.
35. Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem. Rev. 2000, 100, 407-419.
36. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271-8290.
37. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12802-12816.
38. Lehnert, N.; Neese, F.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10810-10822.
39. Ho, R. Y. N.; Roelfes, G.; Hermant, R.; Hage, R.; Feringa, B. L.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 1999, 2161-2162.
40. Neese, F.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 126, 12829-12848.
41. Burstyn, J. N.; Roe, J. A.; Miksztal, A. R.; Shaevitz, B. A.; Lang, G.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1382-1388.
42. Scarrow, R. C.; Maroney, M. J.; Palmer, S. M.; Roe, A. L.; Que, L., Jr.; Salowe, S. P.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7857-7864.
43. Shu, L.; Chiou, Y.-M.; Orville, A. M.; Miller, M. A.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Biochemistry 1995, 34, 6649-6659.
44. Scott, R. A. Methods Enzymol. 1985, 11, 414-459.
45. Teo, B.-K. EXAFS Spectroscopy, Techniques and Applications; Plenum: New York, 1981.
46. Riggs-Gelasco, P. J.; Stemmler, T. L.; Penner-Hahn, J. E. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 245-286.
47. Stern, E. Phys. Rev. 1993, B48, 9825-9827.
48. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
49. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for crystal structure refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
50. Spek, A. L. PLATON. A multipurpose crystallographic tool; Utrecht University, The Netherlands, 2002.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, releases A.9 and A. 11; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
52. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036.
53. Rega, N.; Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11060.
54. Ahmad, S.; McCallum, J. D.; Shiemke, A. K.; Appelman, E. H.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2230-2233.
55. Brunold, T. C.; Solomon, E. 1. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8277-8287.
56. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636-11644.
57. Homer, O.; Jeandey, C.; Oddou, J.-L.; Bonville, P.; McKenzie, C. J.; Latour, J.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3278-3283.
58. Homer, O.; Jeandey, C.; Oddou, J.-L.; Bonville, P.; Latour, J.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1186-1189.
59. Griffith, J. S. Nature 1957, 180, 30.
60. Oosterhuis, W. T.; Lang, G. Phys. Rev. 1969, 178, 439-456.
61. Huynh, B. H.; Emptage, M. H.; Münck, E. Biochim. Biophys. Acta 1978, 534, 295-306.
62. Kim, K.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4914-4915.
63. Ookubo, T.; Sugimoto, H.; Nagayama, T.; Masuda, H.; Sato, T.; Tanaka, K.; Maeda, Y.; Okawa, H.; Hayashi, Y.; Uehara, A.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 701-702.
64. Ménage, S.; Brennan, B. A.; Juarez-Garcia, C.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6423-6425.
65. Dong, Y.; Zang, Y.; Shu, L.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12683-12684.
66. Kodera, M.; Taniike, Y.; Itoh, M.; Tanahashi, Y.; Shimakoshi, H.; Kano, K.; Hirota, S.; Iijima, S.; Ohba, M.; Okawa, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 4821-4822.
67. Dong, Y.; Yan, S.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 618-620.
68. Hashimoto, K.; Nagatomo, S.; Fujiinami, S.; Furutachi, H.; Ogo, S.; Suzuki, M.; Uehara, A; Maeda, Y.; Watanabe, Y.; Kitagawa, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1202-1205.
69. VanAtta, R. B.; Strouse, C. E.; Hanson, L. K.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1425-1434.
70. Kitajima, N.; Komatsuzaki, H.; Hikichi, S.; Osawa, M.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11596-11597.
71. Scott, R. A. In Physical Methods in Bioinorganic Chemistry. Spectroscopy and Magnetism; Que, L., Jr., Ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 2000; Chapter 9.
72. Roelfes, G.; Lubben, M.; Hage, R.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2152-2159.
73. Westre, T. E.; Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1309-1313.
74. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136.
75. Ballou, D. P.; Batie, C. In Oxidases and Related Redox Systems; King, T. E., Mason, H. S., Morrison, M., Eds.; Alan R. Liss: New York, 1989; pp 211-226.
76. Chen, K.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2227-2229.
77. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035.
78. Silaghi-Dumitrescu, R.; Silaghi-Dumitrescu, I.; Coulter, E. D.; Kurtz, D. M., Jr. Inorg. Chem. 2003, 42, 446-456.