Carbenoid pathways in copper-catalyzed intramolecular cyclopropanations of phenyliodonium ylides

Helvetica Chimica Acta

Volumn 84, Issue 5, 2001, Pages 1093-1111

  Müller, Paul ^a   Boléa, Christelle ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; COPPER;

CHIRAL;

CATALYST SELECTIVITY;

CARBENOID; COPPER; LIGAND; MALONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOMER; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0035006396     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1093::AID-HLCA1093>3.0.CO;2-T     Document Type: Article

References (69)

1. Y. Hayasi, T. Okada, M. Kawanisi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2506.
2. L. Hadjiarapoglou, A. Varvoglis, N. W. Alcock, G. A. Pike, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2839;
3. L. Hadjiarapoglou, S. Spyroudis, A. Varvoglis, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7178;
4. L. Hadjiarapoglou, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4449.
5. J. N. C. Hood, D. Lloyd, W. A. MacDonald, T. M. Shepherd, Tetrahedron 1982, 38, 3355.
6. T. Saito, K. Kikuchi, A. Kondo, Synthesis 1995, 87;
7. T. Saito, S. Gon, H. Kikuchi, S. Motoki, J. Chem. Res. (S) 1994, 2;
8. J. Chem. Res. (M) 1994, 223.
9. B. Karele, O. Neilands, Zh. Org. Chem. 1968, 4, 1818;
10. K. Schank, C. Lick, Synthesis 1983, 392;
11. R. M. Moriarty, B. R. Bailey, O. Prakash, I. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1375.
12. P. Müller, D. Fernandez, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947;
13. P. Müller, D. Fernandez, P. Nury, J.-C. Rossier, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 321.
14. R. M. Moriarty, O. Prakash, R. K. Vaid, L. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6443;
15. R. M. Moriarty, O. Prakash, R. K. Vaid, L. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1297;
16. R. M. Moriarty, J. Kim, L. Guo, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4129;
17. R. M. Moriarty, E. J. May, O. Prakash, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4333.
18. P. Müller, C. Boléa, Synlett 2000, 826.
19. M. P. Doyle, M. N. Protopopova, Tetrahedron 1998, 54, 7919;
20. M. P. Doyle, D. C. Forbes, Chem. Rev. 1998, 98, 911;
21. M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, 'Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds', Wiley, New York, 1997.
22. A. M. P. Koskinen, L. Muñoz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1373;
23. A. M. P. Koskinen, H. Hassila, J. Org. Chem. 1993, 58, 4479;
24. A. M. P. Koskinen, L. Muñoz, J. Org. Chem. 1993, 58, 879;
25. A. M. P. Koskinen, H. Hassila, Acta Chem. Scand. 1996, 50, 323.
26. M. P. Doyle, S. B. Davies, W. Hu, Org. Lett. 2000, 2, 1145.
27. P. Müller, D. Fernandez, P. Nury, J.-C. Rossier, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 935.
28. C. Boléa, Ph. D. Thesis, University of Geneva, 2001.
29. K. Kondo, T. Umemoto, Y. Takahatake, D. Tunemoto, Tetrahedron Lett. 1977, 1, 113.
30. D. F. Taber, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3513.
31. R. M. Moriarty, E. J. May, L. Guo, O. Prakash, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 765.
32. L. Crombie, J. Chem. Soc. 1955, 1007.
33. R. C. Ronald, J. M. Lansinger, T. S. Lillie, C. J. Wheeler, J. Org. Chem. 1982, 47, 2541.
34. S. N. Huckin, L. Weiler, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1082.
35. M. Regitz, Angew. Chem., Int. Ed. 1967, 6, 733;
36. M. Regitz, J. Hocker, A. Liedhegener, 'Organic Syntheses', Wiley, New York, 1973, Coll. Vol. V, p. 179.
37. W. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3227;
38. M. M. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3188.
39. M. G. Moloney, D. R. Paul, R. M. Thompson, E. Wright, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2551.
40. D. A. Evans, G. S. Peterson, J. S. Johnson, D. M. Barnes, K. R. Campos, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 1998, 63, 4541.
41. M. B. Andrus, D. Asgari, J. A. Sclafani, J. Org. Chem. 1997, 62, 9365.
42. E. M. Burgess, H. R. Penton, E. A. Taylor, W. M. Williams, 'Organic Syntheses', Wiley, New York, 1988, Coll. Vol. VI, p. 788;
43. E. M. Burgess, H. R. Penton, E. A. Taylor, J. Org. Chem. 1973, 38, 26;
44. E. M. Burgess, H. R. Penton, E. A. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5224.
45. T. D. Nelson, A. I. Meyers, J. Org. Chem. 1994, 59, 2655;
46. B. H. Lipshutz, F. Kayser, Z.-P. Liu, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1842.
47. H. Nishiyama, M. Kondo, T. Nakamura, K. Itoh, Organometallics 1991, 10, 500.
48. G. Desimoni, G. Faita, M. Mella, Tetrahedron 1996, 52, 13649;
49. I. W. Davis, L. Gerena, N. Lu, R. D. Larsen, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1996, 61, 9629;
50. Q.-L. Zhou, A. Pfaltz, Tetrahedron 1994, 50, 4467.
51. H. Brunner, R. Störiko, F. Rominger, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 771;
52. G. Balavoine, J. C. Clinet, I. Lellouche, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5141.
53. M. P. Doyle, W. R. Winchester, M. N. Protopopova, P. Müller, G. Bernardinelli, D. Ene, S. Motallebi, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2227;
54. P. Müller, P. Nury, Helv. Chim. Acta 2001, 84, in press.
55. C. V. Patel, M. G. Young, S. P. Robinson, L. Huniban, B. J. Dean, E. M. Gordon, J. Med. Chem. 1996, 39, 4197.
56. L. McElwee-White, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3466.
57. K. Burgess, K.-K. Ho, J. Org. Chem. 1992, 57, 5931.
58. P. Müller, P. Polleux, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 645.
59. R. E. Lowenthal, A. Abiko, S. Masamune, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005.
60. D. A. Evans, K. A. Woerpel, M. M. Hinman, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 736.
61. A. K. Ghosh, P. Mathivanan, J. Cappiello, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3815.
62. M. P. Sibi, J. J. Shay, M. Liu, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6615.
63. I. W. Davies, L. Gerena, N. Lu, R. D. Larsen, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1996, 61, 9629.
64. A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339;
65. H. Fritschi, U. Leutenegger, G. Umbricht, C. Fahrni, P. von Matt, A. Pfaltz, Tetrahedron 1992, 48, 2143;
66. D. Müller, G. Umbricht, B. Weber, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
67. K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1455.
68. H. Sawada, H. Hagii, K. Aoshima, M. Yoshida, M. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3448.
69. H.-X. Wei, Z.-M. Wang, M. Shi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 909.