A concise, modular synthesis of chiral peraza-macrocycles using chiral aziridines

Organic Letters

Volumn 4, Issue 6, 2002, Pages 949-952

  Kim, B Moon ^a   So, Soon Mog ^a   Choi, Hye Jin ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0000039618     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol025513k     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Aza-Crown Macrocycles; John Wiley & Sons: New York, 1993.
2. (b) Parker, D. In Macrocycle Synthesis; Parker, D. Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1996.
3. (a) Pederson, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017.
4. (b) Hiraoka, M. Crown Compounds: Their Characteristics and Applications; Elsevier: New York, 1982.
5. (a) Murakami, Y.; Kikuchi, J.; Hisaeda, Y.; Hayashida, O. Chem. Rev. 1996, 96, 721.
6. (b) Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227.
7. (c) Jang, B. B.; Lee, K. P.; Min, D. H.; Suh, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12008.
8. (d) You, J. S.; Yu, X. Q.; Li, X. S.; Yan, Q. S.; Xie, R. G. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 119.
9. (e) Williams, N. H.; Takaskki, B.; Wall, M.; Chin, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 485.
10. (f) Chen, K.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2227.
11. (g) Kimura, E.; Kikuchi, M.; Kitamura, H.; Koike, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3113.
12. (h) de Vos, D. E.; Wildeman, S.; Sels, B. F.; Grobet, P. J.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 980.
13. (i) Aoki, S.; Shiro, M.; Koike, T.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 576.
14. (j) He, C.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 184.
15. (k) Kimura, E.; Kitamura, H.; Ohtani, K.; Koike, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4668.
16. (l) Kaminskaia, N. V.; Spingler, B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6555.
17. (m) Warden, A.; Graham, B.; Hearn, M. T. W.; Spiccia, L. Org. Lett. 2001, 3, 2855.
18. (n) Sissi, C.; Rossi, P.; Felluga, F.; Formaggio, F.; Palumbo, M.; Tecilla, P.; Toniolo, C.; Scrimin, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3169.
19. (a) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S. Chem. Rev. 1995, 95, 273.
20. (b) de Vos, D. E.; Meinershagen, J. L.; Bein, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2211
21. (c) Zondervan, C.; Hage, R.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 1997, 419.
22. (d) Meyer, K.; Bendix, J.; Metzler-Nolte, N.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7260.
23. (e) Cacciapaglia, R.; Stefano, S. D.; Kelderman, E.; Mandolini, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 348.
24. (f) Bardazzi, E.; Ciampolini, M.; Fusi, V.; Micheloni, M.; Nardi, N.; Pontellini, R.; Romani, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1335.
25. (g) Chin, J.; Lee, S. S.; Lee, K. J.; Park, S. S.; Kim, D. H. Nature 1999, 401, 254.
26. (h) Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609.
27. (i) Rossi, P.; Felluga, F.; Tecilla, P.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Scrimin, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6948.
28. (j) Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293.
29. (k) Parker, D. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 109.
30. (l) Clarkson, A. J.; Buckingham, D. A.; Rogers, A. J.; Blackman, A. G.; Clark, C. R. Inorg. Chem. 2000, 39, 4769.
31. (m) Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Hill, D. C.; Reed, D. P.; Rogers, M. E.; Condon, J. S.; Fagan, M. A.; Calabrese, J. C.; Lam, K.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10561.
32. (n) Bang, H. C.; Lee, E. J.; Lee, E. Y.; Suh, J. H.; Suh, M. P. Inorg. Chim. Acta 2000, 308, 150.
33. (o) Min, K. S.; Paik Suh, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6834.
34. (p) Anelli, P. L.; Beltrami, A.; Franzini, M.; Paoli, P.; Rossi, P.; Uggeri, F.; Virtuani, M. Inorg. Chim. Acta 2001, 317, 218.
35. (a) Moi, M. K.; Meares, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6266.
36. (b) Craig, A. S.; Helps, I. M.; Jankowski, K. J.; Parker, D.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Eaton, M. A. W.; Millican, A.. T.; Millar, K.; Phipps, A.; Rhind, S. K.; Harrison, A.; Walker, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 794.
37. (c) Cox, J. P. L.; Jankowski, K. J.; Kataky, R.; Parker, D.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Eaton, M. A. W.; Millar, K.; Millican, A. T.; Harrison, A.; Walker, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 797.
38. (d) Wagler, T. R.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5091.
39. (e) Cox, J. P. L.; Craig, A. S.; Helps, I. M.; Jankowski, K. J.; Parker, D.; Eaton, M. A.; Millican, A. T.; Millar, K.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2567.
40. (f) Ranganathan, D.; Haridas, V.; Madhusudanan, K. P.; Roy, R.; Nagaraj, R.; John, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11578.
41. (g) Alfonso, I.; Rebolledo, F.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 367.
42. (h) Tripier, R.; Siri, O.; Rabiet, F.; Denat, F.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 79.
43. (i) Achmatowicz, M.; Jurczak, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 487.
44. (j) Kon, N.; Takemura, H.; Otsuka, K.; Tanoue, K.; Nakasima, S.; Yasutake, M.; Tani, K.; Kimoto, J.; Shinmyozu, T.; Inaza, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 3708.
45. (k) Lee, C. W.; Jung, E. J.; Ahn, K. H.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7225.
46. (l) Won, D. H.; Lee, C. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1969.
47. (m) Bhattacharyya, T.; Nilsson, U. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2873.
48. Kim, B. M.; So, S. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7687.
49. Kim, B. M.; So, S. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5381.
50. (a) Cernerud, M.; Skrinning, A.; Bergere, I.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3437.
51. (b) Tanner, D.; Johansson, F.; Harden, A.; Andersson, P. G. Tetrahedron 1998, 54, 15731.
52. (c) Nelson, S. G.; Peelen, T. J.; Wan, Z. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9742.
53. (d) Holte, P. T.; Wijgergangs, J. P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Org. Lett. 1999, 1, 1095.
54. (e) Nelson, S. G.; Kim, B. K.; Peelen, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9318.
55. (f) Nelson, S. G.; Spencer, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1323.
56. (g) Shi, M.; Jiang, J. K.; Feng, Y. S. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4923.
57. (h) Vicario, J. L.; Badia, D.; Carrillo, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 5801.
58. (a) Richman, J. E.; Atkins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268.
59. (b) Atkins, T. J.; Richman, J. E.; Oettle, W. F. Org. Synth. 1976, 58, 86; CV6, 652.
60. (b) Atkins, T. J.; Richman, J. E.; Oettle, W. F. Org. Synth. 1976, 58, 86; CV6, 652.
61. (c) Hoye, R. C.; Richman, J. E.; Dantas, G. A.; Lightbourne, M. F.; Shinneman, L. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 2722.
62. (a) Fukuyama, T.; Jow, C. K.; Cheung, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373.
63. (b) Wuts, P. G. M.; Northuis, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 39, 3889.
64. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544.
65. The synthesis of chiral aziridines from N-tosyl-2-amino alcohols was reported: (a) Barry, M. B.; Craig, D. Synlett 1992, 42.
66. 4 and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The crude product was purified on a silica gel column chromatography to give white solid 13 (1.62 g, 82% yield) and 18 (1.21 g, 73% yield).
67. 2O.
68. (a) Kurtz, D. M., Jr. Chem. Res. 1990, 90, 585.
69. (b) Feig, A. L.; Masschelein, A.; Bakac, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 334.
70. (c) Hegg, E. L.; Burstyn, J. N. Coord. Chem. Rev. 1998, 173, 133.
71. (d) Yamanari, K.; Fukuda.; Kawamoto, T.; Kushi, Y.; Fuyuhiro, A.; Kubota, N.; Fukuo, T.; Arakawa, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 5611.
72. (e) Azcondo, M. T.; Ballester, L.; Golhen, S.; Gutierrez, A.; Ouahab, L.; Tartsev, S.; Delhaes, P. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1237.
73. (f) Kavana, M.; Powell, D. R.; Burstyn, J. N. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 351.