Soluble Polymer-Supported Ruthenium Porphyrin Catalysts for Epoxidation, Cyclopropanation, and Aziridination of Alkenes

Organic Letters

Volumn 4, Issue 11, 2002, Pages 1911-1914

  Zhang, Jun Long ^a   Che, Chi Ming ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

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EID: 0000499286     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0259138     Document Type: Article

References (40)

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13. Selected examples: (a) Groves, J. T.; Quinn, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5790. (b) Higuchi, T.; Ohtake, H.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6545. (c) Ho, C.; Leung, W.-H.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2933. (d) Zhang, R.; Yu, W.-Y.; Lai, T.-S.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1999, 409. (e) Gross, Z.; Ini, S. Org. Lett. 1999, 1, 2077. (f) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M.; Yeung, C.-H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7365. (g) Zhang, R.; Yu, W.-Y.; Wong, K.-Y.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8145. (h) Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120. (i) Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Zhou, X.-G.; Che. C.-M. Org. Lett. 2000, 2, 2233. (j) Liang, J.-L.; Huang, J.-S.; Zhu, L.-Y.; Che, C.-M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1563. (k) Galardon, E.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Chem. Commun. 1997, 927. (l) Lo, W.-C.; Che, C.-M.; Cheng, K.-F.; Mak, T. C. W. Chem. Commun. 1997, 1205. (m) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Lee, F.-W.; Li, Y.; Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Teng, P.-F.; Lee, W.-S.; Lo, W.-C.; Peng, S.-M.; Zhou, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119. (n) Li, Y.; Huang, J.-S.; Zhou, Z.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4843.
14. Selected examples: (a) Groves, J. T.; Quinn, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5790. (b) Higuchi, T.; Ohtake, H.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6545. (c) Ho, C.; Leung, W.-H.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2933. (d) Zhang, R.; Yu, W.-Y.; Lai, T.-S.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1999, 409. (e) Gross, Z.; Ini, S. Org. Lett. 1999, 1, 2077. (f) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M.; Yeung, C.-H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7365. (g) Zhang, R.; Yu, W.-Y.; Wong, K.-Y.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8145. (h) Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120. (i) Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Zhou, X.-G.; Che. C.-M. Org. Lett. 2000, 2, 2233. (j) Liang, J.-L.; Huang, J.-S.; Zhu, L.-Y.; Che, C.-M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1563. (k) Galardon, E.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Chem. Commun. 1997, 927. (l) Lo, W.-C.; Che, C.-M.; Cheng, K.-F.; Mak, T. C. W. Chem. Commun. 1997, 1205. (m) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Lee, F.-W.; Li, Y.; Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Teng, P.-F.; Lee, W.-S.; Lo, W.-C.; Peng, S.-M.; Zhou, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119. (n) Li, Y.; Huang, J.-S.; Zhou, Z.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4843.
15. (a) Liu, C.-J.; Li, S.-G.; Pang, W.-Q.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1997, 65.
16. (b) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Li, S.-G.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7364.
17. (c) Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5337.
18. (d) Nestler, O.; Severin, K. Org. Lett. 2001, 3, 3907.
19. Zhang, J.-L.; Zhou, H.-B.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1554.
20. For recent reviews, see: (a) Wentworth, P.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (b) Clapham, B.: Reger, T. S.; Janda, K. D. Tertrahedron. 2001, 57, 4637. (c) Toy, P. H.; Janda, K. D. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546. (d) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489.
21. For recent reviews, see: (a) Wentworth, P.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (b) Clapham, B.: Reger, T. S.; Janda, K. D. Tertrahedron. 2001, 57, 4637. (c) Toy, P. H.; Janda, K. D. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546. (d) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489.
22. For recent reviews, see: (a) Wentworth, P.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (b) Clapham, B.: Reger, T. S.; Janda, K. D. Tertrahedron. 2001, 57, 4637. (c) Toy, P. H.; Janda, K. D. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546. (d) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489.
23. For recent reviews, see: (a) Wentworth, P.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (b) Clapham, B.: Reger, T. S.; Janda, K. D. Tertrahedron. 2001, 57, 4637. (c) Toy, P. H.; Janda, K. D. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546. (d) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489.
24. (a) Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786.
25. (b) Selke, M.; Sisemore, M. F.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2008.
26. (c) Higuchi, T.; Ohtake, H.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6545.
27. Myers, A. G.; Proteau, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1146.
28. Halcomb, R. L.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661.
29. Selected examples: (a) Parish, E. J.; Li, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 5665. (b) Syamala, M. S.; Das, J.; Baskaran, S.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1928. (c) Salvador, J. A. R.; Sàe Melo, M. L.; Campos Nevers, A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 687. (d) Kesavan, V.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6999. (e) Yang, D.; Jiao, G.-S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3517. (f) Tavarès, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Bachet, B.; Brassy, C.; Mornon, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1321. (g) Marchon, J.-C.; Ramasseul, R. Synthesis 1989, 389.
30. Selected examples: (a) Parish, E. J.; Li, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 5665. (b) Syamala, M. S.; Das, J.; Baskaran, S.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1928. (c) Salvador, J. A. R.; Sàe Melo, M. L.; Campos Nevers, A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 687. (d) Kesavan, V.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6999. (e) Yang, D.; Jiao, G.-S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3517. (f) Tavarès, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Bachet, B.; Brassy, C.; Mornon, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1321. (g) Marchon, J.-C.; Ramasseul, R. Synthesis 1989, 389.
31. Selected examples: (a) Parish, E. J.; Li, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 5665. (b) Syamala, M. S.; Das, J.; Baskaran, S.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1928. (c) Salvador, J. A. R.; Sàe Melo, M. L.; Campos Nevers, A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 687. (d) Kesavan, V.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6999. (e) Yang, D.; Jiao, G.-S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3517. (f) Tavarès, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Bachet, B.; Brassy, C.; Mornon, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1321. (g) Marchon, J.-C.; Ramasseul, R. Synthesis 1989, 389.
32. Selected examples: (a) Parish, E. J.; Li, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 5665. (b) Syamala, M. S.; Das, J.; Baskaran, S.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1928. (c) Salvador, J. A. R.; Sàe Melo, M. L.; Campos Nevers, A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 687. (d) Kesavan, V.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6999. (e) Yang, D.; Jiao, G.-S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3517. (f) Tavarès, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Bachet, B.; Brassy, C.; Mornon, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1321. (g) Marchon, J.-C.; Ramasseul, R. Synthesis 1989, 389.
33. Selected examples: (a) Parish, E. J.; Li, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 5665. (b) Syamala, M. S.; Das, J.; Baskaran, S.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1928. (c) Salvador, J. A. R.; Sàe Melo, M. L.; Campos Nevers, A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 687. (d) Kesavan, V.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6999. (e) Yang, D.; Jiao, G.-S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3517. (f) Tavarès, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Bachet, B.; Brassy, C.; Mornon, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1321. (g) Marchon, J.-C.; Ramasseul, R. Synthesis 1989, 389.
34. Selected examples: (a) Parish, E. J.; Li, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 5665. (b) Syamala, M. S.; Das, J.; Baskaran, S.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1928. (c) Salvador, J. A. R.; Sàe Melo, M. L.; Campos Nevers, A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 687. (d) Kesavan, V.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6999. (e) Yang, D.; Jiao, G.-S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3517. (f) Tavarès, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Bachet, B.; Brassy, C.; Mornon, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1321. (g) Marchon, J.-C.; Ramasseul, R. Synthesis 1989, 389.
35. Selected examples: (a) Parish, E. J.; Li, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 5665. (b) Syamala, M. S.; Das, J.; Baskaran, S.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1928. (c) Salvador, J. A. R.; Sàe Melo, M. L.; Campos Nevers, A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 687. (d) Kesavan, V.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6999. (e) Yang, D.; Jiao, G.-S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3517. (f) Tavarès, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Bachet, B.; Brassy, C.; Mornon, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1321. (g) Marchon, J.-C.; Ramasseul, R. Synthesis 1989, 389.
36. For reviews, see: (a) Doyle, M. P.; Forbs, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911. (b) Doyle, M. P.; Mckervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley: New York, 1998.
37. For reviews, see: (a) Doyle, M. P.; Forbs, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911. (b) Doyle, M. P.; Mckervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley: New York, 1998.
38. (a) Clive, D. L. J.; Daigneault, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 3801.
39. (b) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalmin, A. V.; Rupper, D. A.; Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11021.
40. Zheng, S.-L.; Yu, W.-Y.; Zhu, N.-Y.; Che, C.-M. Org. Lett. 2002, 4, 889.