Palladium-grafted mesoporous MCM-41 material as heterogeneous catalyst for Heck reactions

Chemical Communications

Volumn , Issue 22, 1997, Pages 2215-2216

  Mehnert, Christian P ^a   Ying, Jackie Y ^a  

^a Massachusetts Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001862762     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a705104b     Document Type: Article

References (25)

1. C. T. Kresge, M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C. Vartuli and J. S. Beck, Nature, 1992, 359, 710; J. S. Beck, J. C. Vartuli, W. J. Roth, M. E. Leonowicz, C. T. Kresge, K. D. Schmitt, C. T-W. Chu, D. H. Olson, E. W. Sheppard, S. B. McCullen, J. B. Higgins and J. L. Schlenker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10834.
2. C. T. Kresge, M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C. Vartuli and J. S. Beck, Nature, 1992, 359, 710; J. S. Beck, J. C. Vartuli, W. J. Roth, M. E. Leonowicz, C. T. Kresge, K. D. Schmitt, C. T-W. Chu, D. H. Olson, E. W. Sheppard, S. B. McCullen, J. B. Higgins and J. L. Schlenker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10834.
3. T. M. Abdel-Fattah and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 665; T. Abe, Y. Tachibana, T. Uemastu and M. Iwamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1617; A. J. Butterworth, J. H. Clark, P. H. Walton and S. J. Barlow, Chem. Commun., 1996, 1857; J. F. Diaz, K. J. Balkus, Jr., F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan, Chem. Mater., 1997, 9, 61; C.-J. Liu, S. G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Commun., 1997, 65; T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar and J. M. Thomas, Nature, 1995, 378, 159; M. Morey, A. Davidson, H. Eckert and G. Stucky, Chem. Mater., 1996, 8, 486; Y. V. S. Rao, D. E. De Vos, T. Bein and P. A. Jacobs, Chem. Commun., 1997, 355; P. Sutra and D. Brunel, Chem. Commun., 1996, 2485; C.-G. Wu and T. Bein, Chem. Mater., 1994, 6, 1109; W. Zhang, J. Wang, P. T. Tanev and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 979.
4. T. M. Abdel-Fattah and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 665; T. Abe, Y. Tachibana, T. Uemastu and M. Iwamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1617; A. J. Butterworth, J. H. Clark, P. H. Walton and S. J. Barlow, Chem. Commun., 1996, 1857; J. F. Diaz, K. J. Balkus, Jr., F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan, Chem. Mater., 1997, 9, 61; C.-J. Liu, S. G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Commun., 1997, 65; T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar and J. M. Thomas, Nature, 1995, 378, 159; M. Morey, A. Davidson, H. Eckert and G. Stucky, Chem. Mater., 1996, 8, 486; Y. V. S. Rao, D. E. De Vos, T. Bein and P. A. Jacobs, Chem. Commun., 1997, 355; P. Sutra and D. Brunel, Chem. Commun., 1996, 2485; C.-G. Wu and T. Bein, Chem. Mater., 1994, 6, 1109; W. Zhang, J. Wang, P. T. Tanev and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 979.
5. T. M. Abdel-Fattah and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 665; T. Abe, Y. Tachibana, T. Uemastu and M. Iwamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1617; A. J. Butterworth, J. H. Clark, P. H. Walton and S. J. Barlow, Chem. Commun., 1996, 1857; J. F. Diaz, K. J. Balkus, Jr., F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan, Chem. Mater., 1997, 9, 61; C.-J. Liu, S. G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Commun., 1997, 65; T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar and J. M. Thomas, Nature, 1995, 378, 159; M. Morey, A. Davidson, H. Eckert and G. Stucky, Chem. Mater., 1996, 8, 486; Y. V. S. Rao, D. E. De Vos, T. Bein and P. A. Jacobs, Chem. Commun., 1997, 355; P. Sutra and D. Brunel, Chem. Commun., 1996, 2485; C.-G. Wu and T. Bein, Chem. Mater., 1994, 6, 1109; W. Zhang, J. Wang, P. T. Tanev and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 979.
6. T. M. Abdel-Fattah and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 665; T. Abe, Y. Tachibana, T. Uemastu and M. Iwamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1617; A. J. Butterworth, J. H. Clark, P. H. Walton and S. J. Barlow, Chem. Commun., 1996, 1857; J. F. Diaz, K. J. Balkus, Jr., F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan, Chem. Mater., 1997, 9, 61; C.-J. Liu, S. G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Commun., 1997, 65; T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar and J. M. Thomas, Nature, 1995, 378, 159; M. Morey, A. Davidson, H. Eckert and G. Stucky, Chem. Mater., 1996, 8, 486; Y. V. S. Rao, D. E. De Vos, T. Bein and P. A. Jacobs, Chem. Commun., 1997, 355; P. Sutra and D. Brunel, Chem. Commun., 1996, 2485; C.-G. Wu and T. Bein, Chem. Mater., 1994, 6, 1109; W. Zhang, J. Wang, P. T. Tanev and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 979.
7. T. M. Abdel-Fattah and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 665; T. Abe, Y. Tachibana, T. Uemastu and M. Iwamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1617; A. J. Butterworth, J. H. Clark, P. H. Walton and S. J. Barlow, Chem. Commun., 1996, 1857; J. F. Diaz, K. J. Balkus, Jr., F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan, Chem. Mater., 1997, 9, 61; C.-J. Liu, S. G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Commun., 1997, 65; T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar and J. M. Thomas, Nature, 1995, 378, 159; M. Morey, A. Davidson, H. Eckert and G. Stucky, Chem. Mater., 1996, 8, 486; Y. V. S. Rao, D. E. De Vos, T. Bein and P. A. Jacobs, Chem. Commun., 1997, 355; P. Sutra and D. Brunel, Chem. Commun., 1996, 2485; C.-G. Wu and T. Bein, Chem. Mater., 1994, 6, 1109; W. Zhang, J. Wang, P. T. Tanev and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 979.
8. T. M. Abdel-Fattah and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 665; T. Abe, Y. Tachibana, T. Uemastu and M. Iwamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1617; A. J. Butterworth, J. H. Clark, P. H. Walton and S. J. Barlow, Chem. Commun., 1996, 1857; J. F. Diaz, K. J. Balkus, Jr., F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan, Chem. Mater., 1997, 9, 61; C.-J. Liu, S. G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Commun., 1997, 65; T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar and J. M. Thomas, Nature, 1995, 378, 159; M. Morey, A. Davidson, H. Eckert and G. Stucky, Chem. Mater., 1996, 8, 486; Y. V. S. Rao, D. E. De Vos, T. Bein and P. A. Jacobs, Chem. Commun., 1997, 355; P. Sutra and D. Brunel, Chem. Commun., 1996, 2485; C.-G. Wu and T. Bein, Chem. Mater., 1994, 6, 1109; W. Zhang, J. Wang, P. T. Tanev and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 979.
9. T. M. Abdel-Fattah and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 665; T. Abe, Y. Tachibana, T. Uemastu and M. Iwamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1617; A. J. Butterworth, J. H. Clark, P. H. Walton and S. J. Barlow, Chem. Commun., 1996, 1857; J. F. Diaz, K. J. Balkus, Jr., F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan, Chem. Mater., 1997, 9, 61; C.-J. Liu, S. G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Commun., 1997, 65; T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar and J. M. Thomas, Nature, 1995, 378, 159; M. Morey, A. Davidson, H. Eckert and G. Stucky, Chem. Mater., 1996, 8, 486; Y. V. S. Rao, D. E. De Vos, T. Bein and P. A. Jacobs, Chem. Commun., 1997, 355; P. Sutra and D. Brunel, Chem. Commun., 1996, 2485; C.-G. Wu and T. Bein, Chem. Mater., 1994, 6, 1109; W. Zhang, J. Wang, P. T. Tanev and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 979.
10. T. M. Abdel-Fattah and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 665; T. Abe, Y. Tachibana, T. Uemastu and M. Iwamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1617; A. J. Butterworth, J. H. Clark, P. H. Walton and S. J. Barlow, Chem. Commun., 1996, 1857; J. F. Diaz, K. J. Balkus, Jr., F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan, Chem. Mater., 1997, 9, 61; C.-J. Liu, S. G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Commun., 1997, 65; T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar and J. M. Thomas, Nature, 1995, 378, 159; M. Morey, A. Davidson, H. Eckert and G. Stucky, Chem. Mater., 1996, 8, 486; Y. V. S. Rao, D. E. De Vos, T. Bein and P. A. Jacobs, Chem. Commun., 1997, 355; P. Sutra and D. Brunel, Chem. Commun., 1996, 2485; C.-G. Wu and T. Bein, Chem. Mater., 1994, 6, 1109; W. Zhang, J. Wang, P. T. Tanev and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 979.
11. T. M. Abdel-Fattah and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 665; T. Abe, Y. Tachibana, T. Uemastu and M. Iwamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1617; A. J. Butterworth, J. H. Clark, P. H. Walton and S. J. Barlow, Chem. Commun., 1996, 1857; J. F. Diaz, K. J. Balkus, Jr., F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan, Chem. Mater., 1997, 9, 61; C.-J. Liu, S. G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Commun., 1997, 65; T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar and J. M. Thomas, Nature, 1995, 378, 159; M. Morey, A. Davidson, H. Eckert and G. Stucky, Chem. Mater., 1996, 8, 486; Y. V. S. Rao, D. E. De Vos, T. Bein and P. A. Jacobs, Chem. Commun., 1997, 355; P. Sutra and D. Brunel, Chem. Commun., 1996, 2485; C.-G. Wu and T. Bein, Chem. Mater., 1994, 6, 1109; W. Zhang, J. Wang, P. T. Tanev and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 979.
12. T. M. Abdel-Fattah and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 665; T. Abe, Y. Tachibana, T. Uemastu and M. Iwamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1617; A. J. Butterworth, J. H. Clark, P. H. Walton and S. J. Barlow, Chem. Commun., 1996, 1857; J. F. Diaz, K. J. Balkus, Jr., F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan, Chem. Mater., 1997, 9, 61; C.-J. Liu, S. G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Commun., 1997, 65; T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar and J. M. Thomas, Nature, 1995, 378, 159; M. Morey, A. Davidson, H. Eckert and G. Stucky, Chem. Mater., 1996, 8, 486; Y. V. S. Rao, D. E. De Vos, T. Bein and P. A. Jacobs, Chem. Commun., 1997, 355; P. Sutra and D. Brunel, Chem. Commun., 1996, 2485; C.-G. Wu and T. Bein, Chem. Mater., 1994, 6, 1109; W. Zhang, J. Wang, P. T. Tanev and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 979.
13. T. M. Abdel-Fattah and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 665; T. Abe, Y. Tachibana, T. Uemastu and M. Iwamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1617; A. J. Butterworth, J. H. Clark, P. H. Walton and S. J. Barlow, Chem. Commun., 1996, 1857; J. F. Diaz, K. J. Balkus, Jr., F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan, Chem. Mater., 1997, 9, 61; C.-J. Liu, S. G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Commun., 1997, 65; T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar and J. M. Thomas, Nature, 1995, 378, 159; M. Morey, A. Davidson, H. Eckert and G. Stucky, Chem. Mater., 1996, 8, 486; Y. V. S. Rao, D. E. De Vos, T. Bein and P. A. Jacobs, Chem. Commun., 1997, 355; P. Sutra and D. Brunel, Chem. Commun., 1996, 2485; C.-G. Wu and T. Bein, Chem. Mater., 1994, 6, 1109; W. Zhang, J. Wang, P. T. Tanev and T. J. Pinnavaia, Chem. Commun., 1996, 979.
14. Reviews: R. F. Heck, Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 4, p. 833; A. de Meijer and F. E. Meyer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2379; B. Cornils and W. A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, VCH, Weinheim, 1996, p. 712.
15. Reviews: R. F. Heck, Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 4, p. 833; A. de Meijer and F. E. Meyer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2379; B. Cornils and W. A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, VCH, Weinheim, 1996, p. 712.
16. Reviews: R. F. Heck, Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 4, p. 833; A. de Meijer and F. E. Meyer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2379; B. Cornils and W. A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, VCH, Weinheim, 1996, p. 712.
17. M. Beller, H. Fischer, W. A. Herrmann, K. Öfele and C. Broßmer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1848; M. Beller, T. H. Riermeier, S. Haber, H.-J. Kleiner and W. A. Herrmann, Chem. Ber., 1996, 129, 1259; Y. Ben-David, M. Portnoy and D. Milstein, Organometallics, 1992, 11, 1995; W. A. Herrmann, M. E. Elison, J. Fischer, C. Köcher and G. R. J. Artus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2371.
18. M. Beller, H. Fischer, W. A. Herrmann, K. Öfele and C. Broßmer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1848; M. Beller, T. H. Riermeier, S. Haber, H.-J. Kleiner and W. A. Herrmann, Chem. Ber., 1996, 129, 1259; Y. Ben-David, M. Portnoy and D. Milstein, Organometallics, 1992, 11, 1995; W. A. Herrmann, M. E. Elison, J. Fischer, C. Köcher and G. R. J. Artus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2371.
19. M. Beller, H. Fischer, W. A. Herrmann, K. Öfele and C. Broßmer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1848; M. Beller, T. H. Riermeier, S. Haber, H.-J. Kleiner and W. A. Herrmann, Chem. Ber., 1996, 129, 1259; Y. Ben-David, M. Portnoy and D. Milstein, Organometallics, 1992, 11, 1995; W. A. Herrmann, M. E. Elison, J. Fischer, C. Köcher and G. R. J. Artus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2371.
20. M. Beller, H. Fischer, W. A. Herrmann, K. Öfele and C. Broßmer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1848; M. Beller, T. H. Riermeier, S. Haber, H.-J. Kleiner and W. A. Herrmann, Chem. Ber., 1996, 129, 1259; Y. Ben-David, M. Portnoy and D. Milstein, Organometallics, 1992, 11, 1995; W. A. Herrmann, M. E. Elison, J. Fischer, C. Köcher and G. R. J. Artus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2371.
21. M. T. Reetz and Gunther Lohmer, Chem. Commun., 1996, 1921; R. L. Augustine and S. T. J. O'Leary, Mol. Catal. A, 1995, 95, 277; M. Beller, H. Fischer, K. Kühlein, C.-P. Reisinger and W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem., 1996, 520, 257.
22. M. T. Reetz and Gunther Lohmer, Chem. Commun., 1996, 1921; R. L. Augustine and S. T. J. O'Leary, Mol. Catal. A, 1995, 95, 277; M. Beller, H. Fischer, K. Kühlein, C.-P. Reisinger and W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem., 1996, 520, 257.
23. M. T. Reetz and Gunther Lohmer, Chem. Commun., 1996, 1921; R. L. Augustine and S. T. J. O'Leary, Mol. Catal. A, 1995, 95, 277; M. Beller, H. Fischer, K. Kühlein, C.-P. Reisinger and W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem., 1996, 520, 257.
24. B. J. Shaw, J. Chem. Soc., 1960, 247.
25. W. A. Herrmann, C. Brossmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller and H. Fischer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1844.