Palladium-assisted formation of carbon-carbon bonds. 6.1 Study of the reactivity of (o-Formylaryl)- or (o-Acetylaryl)palladium complexes with alkynes. Synthesis of indenones and indenols

Organometallics

Volumn 15, Issue 16, 1996, Pages 3509-3519

  Vicente, José ^a   Abad, José Antonio ^a   Gil Rubio, Juan ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000543304     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om960203p     Document Type: Article

References (65)

1. Part 5: Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 1422.
2. (a) Larock, R. C.; Doty, M. J.; Cacchi, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4579 and references therein.
3. (b) Wendt, J. A.; Gauvreau, P. J.; Bach, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9921.
4. (c) Clive, D. L. J.; Tao, Y.; Khodabocus, A.; Wu, Y.-J.; Angoh, A. G.; Bennett, S. M.; Boddy, C. N.; Bordeleau, L.; Kellner, D.; Kleiner, G.; Middelton, D. S.; Nichols, C. J.; Richardson, S. R.; Vernon, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11275.
5. (d) Anstead, G. M.; Altenbach, R. J.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1316.
6. (e) Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Scott, R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163.
7. Galatsis, P.; Manwell, J. J.; Blackwell, J. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 1656 and references therein. Keumi, T.; Matsuura, K.; Nakayama, N.; Tsubota, T.; Morita, T.; Takahashi, I.; Kitajima, H. Tetrahedron 1993, 49, 557.
8. Galatsis, P.; Manwell, J. J.; Blackwell, J. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 1656 and references therein. Keumi, T.; Matsuura, K.; Nakayama, N.; Tsubota, T.; Morita, T.; Takahashi, I.; Kitajima, H. Tetrahedron 1993, 49, 557.
9. Hong, P.; Cho, B.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1979, 339.
10. Liebeskind, L. S.; South, M. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 5426.
11. Butler, I. R.; Cullen, W. R.; Lindsell, W. E.; Preston, P. N.; Rettig, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 439. Butler, I. R.; Elliot, J. E.; Houde, J., Jr. Can. J. Chem. 1989, 67, 1308.
12. Butler, I. R.; Cullen, W. R.; Lindsell, W. E.; Preston, P. N.; Rettig, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 439. Butler, I. R.; Elliot, J. E.; Houde, J., Jr. Can. J. Chem. 1989, 67, 1308.
13. Robinson, N. P.; Main, L.; Nicholson, B. K. J. Organomet. Chem. 1989, 364, C37.
14. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Austin, D. J.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2637.
15. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Austin, D. J.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2637.
16. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550.
17. Kurakay Co., Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 81,113,740 (Cl. C07C69/017), 7 Sept 1981; Chem. Abstr. 1982, 96, 68724b. Kurakay Co., Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 82 04,945 (Cl. C07C69/013), 11 Jan 1982; Chem. Abstr. 1982, 96, 199935u.
18. Kurakay Co., Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 81,113,740 (Cl. C07C69/017), 7 Sept 1981; Chem. Abstr. 1982, 96, 68724b. Kurakay Co., Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 82 04,945 (Cl. C07C69/013), 11 Jan 1982; Chem. Abstr. 1982, 96, 199935u.
19. Samula, K.; Cichy, B. Acta Pol. Pharm. 1985, 42, 256; Chem. Abstr. 1986, 105, 171931v.
20. Samula, K.; Cichy, B. Acta Pol. Pharm. 1985, 42, 256; Chem. Abstr. 1986, 105, 171931v.
21. (a) Liebeskind, L. S.; Gasdaska, J. R.; McCallum, J. S.; Tremont, S. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 669.
22. (b) Cambie, R. C.; Metzler, M. R.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. J. Organomet. Chem. 1990, 381, C26.
23. (c) Cambie, R. C.; Metzler, M. R.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. J. Organomet. Chem. 1990, 398, C22.
24. Ziegler, F. E.; Chliwner, I.; Fowler, K. W.; Kanfer, S. J.; Kuo, S. J.; Sinha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 790. Tomioka, K.; Ishiguro, T.; Mizuguchi, H.; Komeshima, N.; Koga, K.; Tsukogoshi, G.; Tsuruo, T.; Tashiro, T.; Tanida, S.; Kishi, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 54 and references therein. Gupta, S. P. Chem. Rev. 1994, 94, 1507 and references therein.
25. Ziegler, F. E.; Chliwner, I.; Fowler, K. W.; Kanfer, S. J.; Kuo, S. J.; Sinha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 790. Tomioka, K.; Ishiguro, T.; Mizuguchi, H.; Komeshima, N.; Koga, K.; Tsukogoshi, G.; Tsuruo, T.; Tashiro, T.; Tanida, S.; Kishi, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 54 and references therein. Gupta, S. P. Chem. Rev. 1994, 94, 1507 and references therein.
26. Ziegler, F. E.; Chliwner, I.; Fowler, K. W.; Kanfer, S. J.; Kuo, S. J.; Sinha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 790. Tomioka, K.; Ishiguro, T.; Mizuguchi, H.; Komeshima, N.; Koga, K.; Tsukogoshi, G.; Tsuruo, T.; Tashiro, T.; Tanida, S.; Kishi, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 54 and references therein. Gupta, S. P. Chem. Rev. 1994, 94, 1507 and references therein.
27. Chan, J. H.; Roth, B. J. Med. Chem. 1991, 34, 550 and references therein.
28. Ringel, I.; Jaffe, D.; Alerhand, S.; Boye, O.; Muzafar, A.; Brossi, A. J. Med. Chem. 1991, 34, 3334.
29. Hitotsuyanagi, Y.; Naka, Y.; Yamagami, K.; Akihiro, F.; Tahara, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 49.
30. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. J. Organomet. Chem. 1992, 436, C9.
31. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Organometallics 1995, 14, 2677.
32. Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J. Org. Synth. 1954, 32, 42.
33. Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716.
34. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
35. Vicente, J.; Abad, J. A.; Jones, P. G. Organometallics 1992, 11, 3512.
36. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G.; Bembenek, E. Organometallics 1993, 12, 4151.
37. Wimmer, S.; Castan, P.; Wimmer, F. L.; Johnson, N. P. Inorg. Chim. Acta 1988, 142, 13.
38. (a) Larock, R. C.; Yum, E. C.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270.
39. (b) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
40. (c) Beydoun, N.; Pfeffer, M. Synthesis 1990, 729.
41. (d) Wu, G.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J.; Heck, R. F. Organometallics 1987, 6, 1941.
42. (e) Silverberg, L. J.; Wu, G.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. J. Organomet. Chem. 1991, 409, 411.
43. (f) Sakakibara, T.; Tanaka, Y.; Yamasaki, S.-I. Chem. Lett. 1986, 797.
44. (a) Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2029.
45. (b) Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 567.
46. Meegalla, S. K.; Taylor, N. J.; Rodrigo, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2422.
47. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Spencer, J.; Wehman, E. J. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 265.
48. Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 157. Tamaru, Y.; Yamada, Y.; Inoue, K.: Yamamoto, Y.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1983, 48, 1286.
49. Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 157. Tamaru, Y.; Yamada, Y.; Inoue, K.: Yamamoto, Y.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1983, 48, 1286.
50. Yoshida, T.; Okano, T.; Otsuka, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 993. Steingerwald, M. L.; Goddard, W. A., III; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1994.
51. Yoshida, T.; Okano, T.; Otsuka, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 993. Steingerwald, M. L.; Goddard, W. A., III; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1994.
52. (a) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1986, 25, 6397.
53. (b) Wensbo, D.; Eriksson, A.; Jeschke, T.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2823.
54. (c) Jeschke, T.; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6471.
55. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Theurel, L.; Rotteveel, M. A.; DeCian, A.; Fischer, J. New J. Chem. 1991, 15, 551.
56. (a) Spencer, J.; Pfeffer, M.; DeCian, A.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1005.
57. (b) Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2043.
58. (c) Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1987, 321, C13.
59. (d) Beydoun, N.; Pfeffer, M.; DeCian, A.; Fischer, J. Organometallics 1991, 10, 3693.
60. Wu, G.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1987, 6, 2386.
61. (a) Spencer, J.; Pfeffer, M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Organometallics 1995, 14, 2214.
62. (b) Huggins, J. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3002.
63. Pfeffer, M.; Sutter, J.-P.; DeCian, A.; Fischer, J. Organometallics 1993, 12, 1167. Bahsoun, A.; Dehand, J.; Pfeffer, M.; Zinsius, M.; Bouaoud, S.-E.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1979, 547.
64. Pfeffer, M.; Sutter, J.-P.; DeCian, A.; Fischer, J. Organometallics 1993, 12, 1167. Bahsoun, A.; Dehand, J.; Pfeffer, M.; Zinsius, M.; Bouaoud, S.-E.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1979, 547.
65. Liao, H.-Y.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3711.