A Suzuki coupling-macrolactamization approach to the AB-COD bicyclic system of vancomycin

Chemical Communications

Volumn , Issue 19, 1997, Pages 1899-1900

  Nicolaou, K C ^a,b   Ramanjulu, Joshi M ^b   Natarajan, Swaminathan ^b   Bräse, Stefan ^b   Li, Hui ^b   Boddy, Christopher N C ^b   Rübsam, Frank ^b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LACTAM; VANCOMYCIN;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0030808397     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (20)

1. Glycopeptide Antibiotics, ed. R. Nagarajan, Dekker, New York, 1994.
2. G. M. Sheldrick, P. G. Jones, O. Kennard, D. H. Williams and G. A. Smith, Nature, 1978, 271, 223: P. J. Loll, A. H. Bevivino, B. D. Korty and P. H. Axelson, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1516.
3. G. M. Sheldrick, P. G. Jones, O. Kennard, D. H. Williams and G. A. Smith, Nature, 1978, 271, 223: P. J. Loll, A. H. Bevivino, B. D. Korty and P. H. Axelson, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1516.
4. M. H. McCormick, W. M. Stark, R. C. Pittenger and G. M. McGuire, Antibiot. Ann., 1955-1956, 606.
5. D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky and J. Lacour, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3419: M. Boischoussy, L. Neuville, R. Beugelmans and J. P. Zhu, J. Org. Chem., 1996, 61, 9309; D. L. Boger, R. M. Borzilleri and S. Nukui, J. Org. Chem., 1996, 61, 3561; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu and Y. Terada, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8791; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang and M. Celliah, J. Org. Chem., 1996, 61, 3940; T. Inoue, T. Sasaki, H. Takayanagi, Y. Harigaya, O. Hoshino, H. Hara and T. Inaba, J. Org. Chem., 1996, 61, 3936.
6. D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky and J. Lacour, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3419: M. Boischoussy, L. Neuville, R. Beugelmans and J. P. Zhu, J. Org. Chem., 1996, 61, 9309; D. L. Boger, R. M. Borzilleri and S. Nukui, J. Org. Chem., 1996, 61, 3561; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu and Y. Terada, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8791; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang and M. Celliah, J. Org. Chem., 1996, 61, 3940; T. Inoue, T. Sasaki, H. Takayanagi, Y. Harigaya, O. Hoshino, H. Hara and T. Inaba, J. Org. Chem., 1996, 61, 3936.
7. D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky and J. Lacour, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3419: M. Boischoussy, L. Neuville, R. Beugelmans and J. P. Zhu, J. Org. Chem., 1996, 61, 9309; D. L. Boger, R. M. Borzilleri and S. Nukui, J. Org. Chem., 1996, 61, 3561; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu and Y. Terada, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8791; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang and M. Celliah, J. Org. Chem., 1996, 61, 3940; T. Inoue, T. Sasaki, H. Takayanagi, Y. Harigaya, O. Hoshino, H. Hara and T. Inaba, J. Org. Chem., 1996, 61, 3936.
8. D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky and J. Lacour, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3419: M. Boischoussy, L. Neuville, R. Beugelmans and J. P. Zhu, J. Org. Chem., 1996, 61, 9309; D. L. Boger, R. M. Borzilleri and S. Nukui, J. Org. Chem., 1996, 61, 3561; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu and Y. Terada, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8791; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang and M. Celliah, J. Org. Chem., 1996, 61, 3940; T. Inoue, T. Sasaki, H. Takayanagi, Y. Harigaya, O. Hoshino, H. Hara and T. Inaba, J. Org. Chem., 1996, 61, 3936.
9. D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky and J. Lacour, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3419: M. Boischoussy, L. Neuville, R. Beugelmans and J. P. Zhu, J. Org. Chem., 1996, 61, 9309; D. L. Boger, R. M. Borzilleri and S. Nukui, J. Org. Chem., 1996, 61, 3561; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu and Y. Terada, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8791; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang and M. Celliah, J. Org. Chem., 1996, 61, 3940; T. Inoue, T. Sasaki, H. Takayanagi, Y. Harigaya, O. Hoshino, H. Hara and T. Inaba, J. Org. Chem., 1996, 61, 3936.
10. D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky and J. Lacour, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3419: M. Boischoussy, L. Neuville, R. Beugelmans and J. P. Zhu, J. Org. Chem., 1996, 61, 9309; D. L. Boger, R. M. Borzilleri and S. Nukui, J. Org. Chem., 1996, 61, 3561; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu and Y. Terada, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8791; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang and M. Celliah, J. Org. Chem., 1996, 61, 3940; T. Inoue, T. Sasaki, H. Takayanagi, Y. Harigaya, O. Hoshino, H. Hara and T. Inaba, J. Org. Chem., 1996, 61, 3936.
11. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T. Y. Yue, H. Li, S. Bräse and J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3421.
12. For recent reviews for the synthesis of glycopeptides, see A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy and A. S. Rao, Chem. Rev., 1995, 95, 2135; J. P. Zhu, Synlett, 1997, 133 and references cited therein.
13. For recent reviews for the synthesis of glycopeptides, see A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy and A. S. Rao, Chem. Rev., 1995, 95, 2135; J. P. Zhu, Synlett, 1997, 133 and references cited therein.
14. D. A. Evans and C. J. Dinsmore, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6029; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, D. A. Evrard and J. C. Barrow, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3417.
15. D. A. Evans and C. J. Dinsmore, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6029; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, D. A. Evrard and J. C. Barrow, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3417.
16. K. C. Nicolaou, X.-J. Chu, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam and C. N. C. Boddy, Angew. Chem., 1997, 109, 1518; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1539.
17. K. C. Nicolaou, X.-J. Chu, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam and C. N. C. Boddy, Angew. Chem., 1997, 109, 1518; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1539.
18. A. G. Brown, M. J. Crimmin and P. D. Edwards, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 123.
19. T. Cohen, A. G. Dietz, Jr. and J. R. Miser, J. Org. Chem., 1977, 42, 2053.
20. M. K. Gurjar and N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2163.