Expeditious routes to evernitrose and vancosamine derivatives and synthesis of a model vancomycin aryl glycoside

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 13-14, 1998, Pages 1871-1874

  Nicolaou, K C ^a   Mitchell, Helen J ^a   Van Delft, Floris L ^a   Rübsam, Frank ^a   Rodríguez, Rosa M ^a  

^a NONE

Author keywords

Evernitrose; Glycosides; Glycosylations; Vancomycin; Vancosamine

Indexed keywords

EID: 0032479785     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::AID-ANIE1871>3.0.CO;2-1     Document Type: Article

References (46)

1. a) M. H. McCormick, W. M. Stark, G. F. Pittenger, R. C. Pittenger, G. M. McGuire, Antibiot. Annu. 1956, 1955-1956, 606-611;
2. b) D. H. Williams, V. Rajananda, M. P. Williamson, G. Bojesen in Topics in Antibiotic Chemistry, Vol. 5 (Ed.: P.G. Sammes), Ellis Horwood, Chichester, 1980, pp. 119-158.
3. A. K. Ganguly, B. Pramanih, T. M. Chan, O. Sarre, Y.-T. Liu, J. Morton, V. M. Girijavallabhan, Heterocycles 1989, 28, 83-88.
4. K. C. Nicolaou, R. M. Rodríguez, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, Angew. Chem. 1998, 110, 1975-1977; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1874-1876.
5. K. C. Nicolaou, R. M. Rodríguez, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, Angew. Chem. 1998, 110, 1975-1977; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1874-1876.
6. a) T. T. Thang, F. Winternitz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. 153-154;
7. b) I. Dyong, H. Friege, Chem. Ber. 1979, 112, 3273-3281;
8. c) T. T. Thang, F. Winternitz, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4495-4498;
9. d) H. I. Ahmad, J. S. Brimacombe, A. S. Mengech, L. C. N. Tucker, Carbohydr. Res. 1981, 93, 288-293;
10. e) I. Dyong, H. Friege, H. Luftmann, H. Merten, Chem. Ber. 1981, 114, 2669-2680;
11. f) G. Fronza, C. Fuganti, P. Grasselli, G. Pedrocchi-Fantoni, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5073-5076;
12. g) J. S. Brimacombe, A. S. Mengech, K. M. M. Rahman, L. C. N. Tucker, Carbohydr. Res. 1982, 110, 207-215;
13. h) G. Fronza, C. Fuganti, P. Grasselli, G. Pedrocchi-Fantoni, J. Carbohydr. Chem. 1983, 2, 225-248;
14. i) Y. Hamada, A. Kawai, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5413-5414:
15. j) F. M. Hauser, S. R. Ellenberger, J. Org. Chem. 1986, 51, 50-57;
16. k) I. Dyong, J. Weigand, J. Thiem, Liebigs Ann. Chem. 1986, 577-599;
17. l) A. Klemer, H. Wilbers, Liebigs Ann. Chem. 1987, 815-823;
18. m) Y. Hamada, A. Kawai, T. Matsui, O. Hara, T. Shioiri, Tetrahedron 1990, 46, 4823-4846;
19. n) R. Greven, P. Jütten, H.-D. Scharf, Carbohydr. Res. 1995, 275, 83-93.
20. a) J. Yoshimura, M. Matsuzawa, K. Sato, M. Funabashi, Chem. Lett. 1977, 1403-1406;
21. b) J. Yoshimura, M. Matsuzawa, M. Funabashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2064-2067;
22. c) J. S. Brimacombe, A. S. Mengech. M. S. Saeed, Carbohydr. Res. 1979, 75, C5-C7;
23. d) J. Yoshimura, M. Matsuzawa, K. Sato, Y. Nagasawa, Carbohydr. Res. 1979, 76, 67-78;
24. e) J. S. Brimacombe, A. S. Mengech, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2054-2060;
25. f) J. S. Brimacombe, M. S. Saeed, T. J. R. Weakley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2061-2064;
26. g) P. Jütten, H.-D. Scharf, Carbohydr. Res. 1991, 212, 93-108.
27. a) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T. Y. Yue, H. Li, S. Bräse, J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3421-3422;
28. b) K. C. Nicolaou, X. J. Chu, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam, C. N. C. Boddy, Angew. Chem. 1997, 109, 1518-1519; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1539-1540;
29. b) K. C. Nicolaou, X. J. Chu, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam, C. N. C. Boddy, Angew. Chem. 1997, 109, 1518-1519; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1539-1540;
30. c) K. C. Nicolaou, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, H. Li, C. N. C. Boddy, F. Rübsam, Chem. Commun. 1997, 1899-1900.
31. K. C. Nicolaou, F. L. van Delft, S. C. Conley, H. J. Mitchell, J. Jin, R. M. Rodríguez. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9057-9058.
32. M. Hirama, I. Nishizaki, T. Shigemoto, S. Itô, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 393-394.
33. J. A. Marco, M. Cards, J. Murga, F. González, E. Falomir, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1841-1844.
34. a) J. E. Baldwin, G. A. Höfle, O. W. Lever, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7125-7127;
35. b) R. K. Boeckman, Jr., K. J. Bruza, J. Org. Chem. 1979, 44, 4781-4788.
36. 4, 77°C, 70% yield, ca. 4:1): N. B. Barhate, A. S. Gajare, R. D. Wakharkar, A. Sudalai, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 653-656.
37. For unclear reasons, condensation fails to go to completion, even upon use of a large excess of Grignard reagent, at increased dilution or temperature, or by reverse addition.
38. P. S. Bailey, J. E. Keller, J. Org. Chem. 1968, 33, 2680-2684.
39. E. F. J. de Vries, J. Brussee, A. van der Gen, J. Org. Chem. 1994, 59, 7133-7137.
40. D. Kahne, S. Walker, Y. Cheng, D. V. Engen, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6881-6882.
41. R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471-3475.
42. B. A. Garcia, J. L. Poole, D. Y. Gin. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7597-7598.
43. R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763-764; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731-732.
44. R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763-764; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731-732.
45. A. W. Johnson, R. M. Smith, R. D. Guthrie, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1972, 2153-2159.
46. All new compounds exhibited satisfactory spectral and exact mass data.