Total synthesis of combretastatins D

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 1, 1998, Pages 33-43

  Couladouros, Elias A ^a,b   Soufli, Ioanna C ^a,b   Moutsos, Vassilios I ^a,b   Chadha, Raj K ^c  

^a AGRICULTURAL UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

^b INSTITUTE OF NANOSCIENCE AND NANOTECHNOLOGY   (Greece)

^c SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Combretastatins; Lactones; Macrocycles; Natural products; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 0031884945     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(199801)4:1<33::AID-CHEM33>3.0.CO;2-8     Document Type: Article

References (76)

1. a) G. R. Pettit, G. M. Cragg, D. L. Herald, J. M. Schmidt, P. Lohavanijaya, Can. J. Chem. 1982, 60, 1374:
2. b) G. R. Pettit, S. B. Singh, ibid. 1987, 65, 2390;
3. c) G. R. Pettit, S. B. Singh, J. M. Schmidt, M. L. Niven, E. Hamel, C. M. Lin, J. Nat. Prod. 1988, 51, 517.
4. For a recent review on Combretum species see L. Verotta, C. B. Rogers, in Virtual Activity, Real Pharmacology (Ed.: L. Verotta), Research Signpost, Trivandrum (India), 1997, p. 1.
5. a) D. L. Sackett, Pharm. Ther. 1993, 59, 163, and references therein;
6. b) P. Nandy, S. Banerjee, H. Gao, M. B. V. Hui, E. J. Lien, Pharm. Res. 1991, 8, 776;
7. c) C. M. Lin, S. B. Singh, P. S. Chu, R. O. Dempcey, J. M. Schmidt, G. R. Pettit, E. Hamel, Mol. Pharmacol. 1988, 34, 200;
8. d) C. M. Lin, H. H. Ho, G. R. Pettit, E. Hamel, Biochemistry 1989, 28, 6984;
9. e) A. T. McGown, B. W. Fox, Anticancer Drug Des. 1989, 3, 249.
10. a) M. Medarde, R. Pelaez-Lamanie de Clairac, A. C. Ramos, E. Caballero, J. L. Lopez, D. G. Gravalos, A. San Feliciano, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 229;
11. b) M. Cushman, D. Nagarathnam, D. Gopal, A. K. Chakraborti, C. M. Lin, E. Hamel, J. Med. Chem. 1991, 34, 2579;
12. c) Z. Getahun, L. Jurd, P. S. Chu, C. M. Lin, E. Hamel, ibid. 1992, 35, 1058;
13. d) M. Cushman, D. Nagarathnam, D. Gopal, H.-M. He, C. M. Lin, E. Hamel, ibid. 1992, 35, 2293;
14. e) R. Shirai, K. Tokuda, Y. Koiso, S. Iwasaki, Bioorg. Chem. Lett. 1994, 4, 699;
15. f) C. J. Andress, J. E. Bernardo, Q. Yan, S. B. Hastie, T. L. McDonald, ibid. 1993, 3, 565;
16. g) M. Cushman, H.-M. He, C. M. Lin, E. Hamel, J. Med. Chem. 1993, 36, 2817.
17. a) G. R. Pettit, S. B. Singh, M. L. Niven, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8539;
18. [11e] is depicted.
19. a) S. D. Jolad, J. J. Hoffmann, S. J. Torrance, R. M. Wiedhopf, J. R. Cole, S. K. Arora, R. B. Bates, R. L. Gargiulo, G. R. Kriek, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040;
20. b) R. B. Bates, J. R. Cole, J. J. Hoffmann, G. R. Kriek, G. S. Linz, S. J. Torrance, ibid. 1983, 105, 1343.
21. For recent reviews see: a) H. Itokawa, K. Takeya, Heterocycles 1993, 35, 1467;
22. b) H. Itokawa, K. Takeya, N. Mori, T. Sonobe, S. Mihashi, T. Hamanaka, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3762; see also: D. L. Boger, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364; H. Itokawa, K. Kondo, Y. Hitotsuyanagi, M. Isomura, K. Takeya, Chem. Pharm. Bull. 1993, 42, 1402; Y. Hitotsuyanagi, J. Suzuki, K. Takeya, H. Itokawa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1633.
23. b) H. Itokawa, K. Takeya, N. Mori, T. Sonobe, S. Mihashi, T. Hamanaka, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3762; see also: D. L. Boger, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364; H. Itokawa, K. Kondo, Y. Hitotsuyanagi, M. Isomura, K. Takeya, Chem. Pharm. Bull. 1993, 42, 1402; Y. Hitotsuyanagi, J. Suzuki, K. Takeya, H. Itokawa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1633.
24. b) H. Itokawa, K. Takeya, N. Mori, T. Sonobe, S. Mihashi, T. Hamanaka, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3762; see also: D. L. Boger, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364; H. Itokawa, K. Kondo, Y. Hitotsuyanagi, M. Isomura, K. Takeya, Chem. Pharm. Bull. 1993, 42, 1402; Y. Hitotsuyanagi, J. Suzuki, K. Takeya, H. Itokawa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1633.
25. b) H. Itokawa, K. Takeya, N. Mori, T. Sonobe, S. Mihashi, T. Hamanaka, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3762; see also: D. L. Boger, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364; H. Itokawa, K. Kondo, Y. Hitotsuyanagi, M. Isomura, K. Takeya, Chem. Pharm. Bull. 1993, 42, 1402; Y. Hitotsuyanagi, J. Suzuki, K. Takeya, H. Itokawa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1633.
26. S. Nishiyama, Y. Suzuki, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 379.
27. T. Yasuzawa, K. Shirahata, H. Sano, J. Antibiot. 1987, 40, 455.
28. M. Kaneda, S. Tamai, S. Nakamura, T. Hirata, Y. Kushi, T. Suga, J. Antibiot. 1982, 55, 1137.
29. a) D. L. Boger, S. M. Sakya, D. Yohannes, J. Org. Chem. 1991, 56, 4204;
30. b) V. H. Deshpande, N. J. Gokhale, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4213;
31. c) E. A. Couladouros, I. C. Soufli, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4409;
32. d) S. D. Rychnovsky, K. Hwang, J. Org. Chem. 1994, 59, 5414;
33. e) S. D. Rychnovsky, K. Hwang, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8927;
34. f) E. A. Couladouros, I. C. Soufli, ibid. 1995, 36, 9369.
35. a) Thallium trinitrate: S. Nishiyama, Y. Suzuki, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 559; S. Nishiyama, K. Nakamura, Y. Suzuki, S. Yamamura, ibid. 1986, 27, 4481; T. Inaba, I. Umezawa, M. Yuasa, T. Inoue, S. Mihashi, H. Itokawa, K. Ogura, J. Org. Chem. 1987, 52, 2957; T. Inoue, T. Sasaki, H. Takayanagi, Y. Harigaya, O. Hoshino, H. Hara, T. Inaba, ibid. 1996, 61, 3936;
36. a) Thallium trinitrate: S. Nishiyama, Y. Suzuki, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 559; S. Nishiyama, K. Nakamura, Y. Suzuki, S. Yamamura, ibid. 1986, 27, 4481; T. Inaba, I. Umezawa, M. Yuasa, T. Inoue, S. Mihashi, H. Itokawa, K. Ogura, J. Org. Chem. 1987, 52, 2957; T. Inoue, T. Sasaki, H. Takayanagi, Y. Harigaya, O. Hoshino, H. Hara, T. Inaba, ibid. 1996, 61, 3936;
37. a) Thallium trinitrate: S. Nishiyama, Y. Suzuki, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 559; S. Nishiyama, K. Nakamura, Y. Suzuki, S. Yamamura, ibid. 1986, 27, 4481; T. Inaba, I. Umezawa, M. Yuasa, T. Inoue, S. Mihashi, H. Itokawa, K. Ogura, J. Org. Chem. 1987, 52, 2957; T. Inoue, T. Sasaki, H. Takayanagi, Y. Harigaya, O. Hoshino, H. Hara, T. Inaba, ibid. 1996, 61, 3936;
38. a) Thallium trinitrate: S. Nishiyama, Y. Suzuki, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 559; S. Nishiyama, K. Nakamura, Y. Suzuki, S. Yamamura, ibid. 1986, 27, 4481; T. Inaba, I. Umezawa, M. Yuasa, T. Inoue, S. Mihashi, H. Itokawa, K. Ogura, J. Org. Chem. 1987, 52, 2957; T. Inoue, T. Sasaki, H. Takayanagi, Y. Harigaya, O. Hoshino, H. Hara, T. Inaba, ibid. 1996, 61, 3936;
39. b) Arene metal carbonyl: A. J. Pearson, J. G. Park, S. H. Yang, Y.-H. Chuang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1363; A. J. Pearson, P. R. Bruhn, J. Org. Chem. 1991, 56, 7092; A. J. Pearson, K. Lee, ibid. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735;
40. b) Arene metal carbonyl: A. J. Pearson, J. G. Park, S. H. Yang, Y.-H. Chuang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1363; A. J. Pearson, P. R. Bruhn, J. Org. Chem. 1991, 56, 7092; A. J. Pearson, K. Lee, ibid. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735;
41. b) Arene metal carbonyl: A. J. Pearson, J. G. Park, S. H. Yang, Y.-H. Chuang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1363; A. J. Pearson, P. R. Bruhn, J. Org. Chem. 1991, 56, 7092; A. J. Pearson, K. Lee, ibid. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735;
42. b) Arene metal carbonyl: A. J. Pearson, J. G. Park, S. H. Yang, Y.-H. Chuang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1363; A. J. Pearson, P. R. Bruhn, J. Org. Chem. 1991, 56, 7092; A. J. Pearson, K. Lee, ibid. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735;
43. c) aryl iodonium complexes: M. J. Crimmin, A. G. Brown, ibid. 1990, 31, 2017 and 2021; T. K. Chakraborty, G. V. Reddy, J. Org. Chem. 1992, 57, 5462;
44. c) aryl iodonium complexes: M. J. Crimmin, A. G. Brown, ibid. 1990, 31, 2017 and 2021; T. K. Chakraborty, G. V. Reddy, J. Org. Chem. 1992, 57, 5462;
45. NAr: R. Beugelmans, A. Bigot, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7391; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389-6396;
46. NAr: R. Beugelmans, A. Bigot, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7391; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389-6396;
47. e) triazene coupling: K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T.-Y. Yue, H. Li, S. Brase, J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3421.
48. For recent applications of Ullman-type coupling in related molecules, see: a) D. L. Boger, D. Yohannes, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2053;
49. b) M. E. Jung, D. Jachiet, J. C. Rohloff, ibid. 1989, 30, 4211;
50. c) D. A. Evans, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1063;
51. d) D. L. Boger, D. Yohannes, J. Org. Chem. 1989, 54, 2498;
52. e) U. Schmidt, D. Weller, A. Holder, A. Lieberknecht, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3227;
53. f) D. L. Boger, D. Yohannes, ibid. 1989, 30, 5061;
54. g) D. L. Boger, D. Yohannes, J. Org. Chem. 1990, 55, 6000;
55. h) D. L. Boger, D. Yohannes, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1427;
56. i) D. L. Boger, D. Yohannes, J. Zhou, M. A. Patane, ibid. 1993, 115, 3420;
57. j) A. V. R. Rao, T. K. Chakrahorty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799. For related reviews see: A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy, A. S. Rao, Chem. Rev. 1995, 95, 2135; H. E. Ungnade, ibid. 1946, 38, 405; A. A. Moroz, M. S. Shvartsberg, Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 679.
58. j) A. V. R. Rao, T. K. Chakrahorty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799. For related reviews see: A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy, A. S. Rao, Chem. Rev. 1995, 95, 2135; H. E. Ungnade, ibid. 1946, 38, 405; A. A. Moroz, M. S. Shvartsberg, Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 679.
59. j) A. V. R. Rao, T. K. Chakrahorty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799. For related reviews see: A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy, A. S. Rao, Chem. Rev. 1995, 95, 2135; H. E. Ungnade, ibid. 1946, 38, 405; A. A. Moroz, M. S. Shvartsberg, Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 679.
60. j) A. V. R. Rao, T. K. Chakrahorty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799. For related reviews see: A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy, A. S. Rao, Chem. Rev. 1995, 95, 2135; H. E. Ungnade, ibid. 1946, 38, 405; A. A. Moroz, M. S. Shvartsberg, Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 679.
61. O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1.
62. K. Justus, W. Steglich, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5781.
63. For Macromodel V3.5a see F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
64. N. M. Yoon, Y. S. Gyoung, J. Org. Chem. 1985, 50, 2443.
65. The conditions used for this coupling were similar to those in one of Boger's protocols; see ref. [11a].
66. I. C. Soufli, Ph.D. Thesis, Agricultural University of Athens, 1998.
67. P. J. Garegg, B. Samuelsson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 978.
68. J.-N. Denis, A. E. Greene, A. A. Serra, M.-J. Luche, J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
69. K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, J. Hartung, K.-S. Jeong, H.-L. Kwong, K. Morikawa, Z.-M. Wang, D. Xu, X.-L. Zhang, J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
70. a) E. N. Jacobsen, L. Deng, Y. Furukawa, L. E. Martinez, Tetrahedron 1994, 50, 4323;
71. b) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, 1991, 113, 7063.
72. P. J. Garegg, B. Samuelsson, Synthesis 1979, 813.
73. R. Boigegrain, B. Castro, Tetrahedron Lett. 1976, 1283.
74. P. L. Robinson, C. N. Barry, S. W. Bass, S. E. Jarvis, S. A. Evans, Jr, J. Org. Chem. 1983, 48, 5396.
75. Synthetic 7 was compared with an authentic sample of natural 7; they were found identical.
76. Prof. Rychnovsky, private communication.