Synthesis of (R)-(4-methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine derivatives: The central amino acid of vancomycin and related agents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 10, 1996, Pages 3561-3565

  Boger, Dale L ^a   Borzilleri, Robert M ^a   Nukui, Seiji ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

(3,5 DIHYDROXY 4 METHOXYPHENYL)GLYCINE; GLYCINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VANCOMYCIN;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; TECHNIQUE;

EID: 0029950618     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960085f     Document Type: Article

References (37)

1. (a) McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. F.; Pittenger, R C.; McGuire, G. M. Antibiot. Annu. 1955-1956, 606.
2. (b) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915.
3. (c) Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293.
4. (d) Williams, D. H.; Kalman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2768.
5. (e) Williamson, M. P., Williams, D. H. J. Am. Chem Soc. 1981, 103, 6580.
6. (f) Sheldrick, G. M.; Jones, P. G ; Kennard, O.; Williams, D. H.; Smith, G. A. Nature 1978, 271, 223.
7. (a) Cornell, I. C.; Bardone, M. R.; Deparli, A.; Ferrari, P.; Tuan, G.; Gallo, G. G. J. Antibiot. 1984, 37, 621.
8. (b) Harris, C. M.; Kibby, J. J.; Fehlner, J. R.; Raabe, A. B.; Barber, T. A.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 437.
9. (c) McGahren, W. J.; Martin, J. H.; Morton, G. O.; Hargreaves, R. T.; Leese, R. A.; Lovell, F. M.; Ellestad, G. A.; O'Brien, E.; Holker, J. S. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1671.
10. (d) Hunt, A. H.; Debono, M.; Merkel, K. E.; Barnhart, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 635.
11. (e) Debono, M.; Molloy, R. M.; Barnhart, M.; Dorman, D. E. J. Antibiot. 1980, 33, 1407.
12. Williams, D. H.; Rajananda, V.; Williamson, M. P.; Bojesen, G. Top. Antibiot. Chem. 1980, 5, 119. Barna, J. C. J.; Williams, D. H. Annu. Rev. Microbiol. 1984, 38, 339. Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364. Williams, D. H.; Searle, M. S.; Westwell, M S.; Mackay, J. P.; Groves, P.; Beauregard, D. A. Chemtracts: Org. Chem. 1994, 7, 133.
13. Williams, D. H.; Rajananda, V.; Williamson, M. P.; Bojesen, G. Top. Antibiot. Chem. 1980, 5, 119. Barna, J. C. J.; Williams, D. H. Annu. Rev. Microbiol. 1984, 38, 339. Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364. Williams, D. H.; Searle, M. S.; Westwell, M S.; Mackay, J. P.; Groves, P.; Beauregard, D. A. Chemtracts: Org. Chem. 1994, 7, 133.
14. Williams, D. H.; Rajananda, V.; Williamson, M. P.; Bojesen, G. Top. Antibiot. Chem. 1980, 5, 119. Barna, J. C. J.; Williams, D. H. Annu. Rev. Microbiol. 1984, 38, 339. Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364. Williams, D. H.; Searle, M. S.; Westwell, M S.; Mackay, J. P.; Groves, P.; Beauregard, D. A. Chemtracts: Org. Chem. 1994, 7, 133.
15. Williams, D. H.; Rajananda, V.; Williamson, M. P.; Bojesen, G. Top. Antibiot. Chem. 1980, 5, 119. Barna, J. C. J.; Williams, D. H. Annu. Rev. Microbiol. 1984, 38, 339. Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364. Williams, D. H.; Searle, M. S.; Westwell, M S.; Mackay, J. P.; Groves, P.; Beauregard, D. A. Chemtracts: Org. Chem. 1994, 7, 133.
16. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2135 Evans, D. A.; DeVries, K. M. Drugs Pharm. Sci. 1994, 63, 63.
17. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2135 Evans, D. A.; DeVries, K. M. Drugs Pharm. Sci. 1994, 63, 63.
18. Zhu, J.; Bouillon, J.-P.; Singh, G. P.; Chastanet, J.; Beugelmans, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081.
19. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091. Boger, D. L.; Nomoto, Y.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 1425.
20. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091. Boger, D. L.; Nomoto, Y.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 1425.
21. Williams, R. M.; Hendrix, J. A. Chem. Rev. 1992, 92, 889.
22. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
23. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
24. Cardona, M. L.; Fernandez, M. I.; Garcia, M. B.; Pedro, J. R. Tetrahedron 1986, 42, 2725.
25. Sethi, M. L.; Taneja, S. C.; Dhar, K. L.; Atal, C. K. Indian J. Chem. 1981, 20B, 770.
26. Bansi, L.; Pramanik, B. N.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1977.
27. (a) Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2559.
28. (b) Inokuchi, T.; Matsumoto, S.; Nishiyama, T.; Torri, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 462.
29. (c) Miyazawa, T.; Endo, T.; Shiihashi, S.; Okawara, M J. Org. Chem. 1985, 50, 1332.
30. Nwaukwa, S. O.; Keehn, P. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 35. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155. Corey, E. J.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1229 and references cited therein. Smith, A. B., III; Leenay, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5761.
31. Nwaukwa, S. O.; Keehn, P. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 35. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155. Corey, E. J.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1229 and references cited therein. Smith, A. B., III; Leenay, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5761.
32. Nwaukwa, S. O.; Keehn, P. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 35. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155. Corey, E. J.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1229 and references cited therein. Smith, A. B., III; Leenay, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5761.
33. Nwaukwa, S. O.; Keehn, P. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 35. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155. Corey, E. J.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1229 and references cited therein. Smith, A. B., III; Leenay, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5761.
34. Anderson, G. W.; Callahan, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3359.
35. Krauss, A. S.; Taylor, W. C. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1307.
36. Haslam, E.; Uddin, M. Tetrahedron 1968, 24, 4015.
37. Degraw, J. I.; Christensen, J. C.; Brown, V. H.; Cory, M. J. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 363.