Simultaneous recognition of a carboxylate-containing ligand and an intramolecular surrogate ligand in the crystal structure of an asymmetric vancomycin dimer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 7, 1997, Pages 1516-1522

  Loll, Patrick J ^a   Bevivino, Anthony E ^a   Korty, Brian D ^a   Axelsen, Paul H ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

VANCOMYCIN;

ARTICLE; CRYSTAL; DRUG MECHANISM; IN VITRO STUDY; LIGAND BINDING; MODEL;

EID: 0030897582     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja963566p     Document Type: Article

References (45)

1. Marshall, F. J. J. Med. Chem. 1965, 8, 18-22.
2. Nagarajan, R. Glycopeptide Antibiotics; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1994.
3. Arthur, M.; Courvalin, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1563-1571.
4. Walsh, C. T. Science 1993, 261, 308-309.
5. Sheldrick, G. M.; Jones, P. G.; Kennard, O.; Williams, D. H.; Smith, G. A. Nature 1978, 271, 223-225.
6. Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922.
7. Williamson, M. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6580-6585.
8. Sheldrick, G. M.; Paulus, E.; Vertesy, L.; Hahn, F. Acta Crystallogr. 1995, B51, 89-98.
9. Brown, J. P.; Terenius, L.; Feeney, J.; Burgen, A. S. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 126-132.
10. Convert, O.; Bongini, A.; Feeney, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980, 1, 1262-1270.
11. Bongini, A.; Feeney, J.; Williamson, M. P.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1981, 2, 201-206.
12. Williams, D. H.; Williamson, M. P.; Butcher, D. W.; Hammond, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1332-1339.
13. Prowse, W. G.; Kline, A. D.; Skelton, M. A.; Loncharich, R. J. Biochemistry 1995, 34, 9632-9644.
14. Fesik, S. W.; O'Donnell, T. J.; Gampe, R. T. J.; Olegniczak, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3165-3170.
15. Hawkes, G. E.; Molinari, H.; Singh, S.; Lian, L. Y. J. Magn. Reson. 1987, 74, 188-192.
16. Barna, J. C. J.; Williams, D. H. Annu. Rev. Microbiol. 1984, 38, 339-357.
17. Molinari, H.; Pastore, A.; Lian, L.; Hawkes, G. E.; Sales, K. Biochemistry 1990, 29, 2271-2277.
18. Pierce, C. M.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995, 2, 153-157.
19. Li, D.; Puga, F. J. I.; Frohnert, P. M.; Axelsen, P. H. J. Mol. Recog. In press.
20. Westbrook, E. M. Methods Enzymol. 1985, 114, 187-196.
21. Matthews, B. W. Methods Enzymol. 1985, 114, 176-187.
22. Strauss, M. G.; Westbrook, E. M.; Naday, I.; Coleman, T. A.; Westbrook, M. L.; Travis, D. J.; Sweet, R. M.; Pflugrath, J. W.; Stanton, M. Nucl. Instrum. Methods Phys. Res. 1990, A297, 275-295.
23. Messerschmidt, A.; Pflugrath, J. W. J. Appl. Crystallogr. 1987, 20, 306-315.
24. Kabsch, W. J. Appl. Crystallogr. 1988, 21, 916-924.
25. Miller, R.; DeTitta, G. T.; Jones, R.; Langs, D. A.; Weeks, C. M.; Hauptman, H. A. Science 1993, 259, 1430-1433.
26. Miller, R.; Gallo, S. M.; Khalak, H. G.; Weeks, C. M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 613-621.
27. Blessing, R. H. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 396-397.
28. DeTitta, G. T.; Weeks, C. M.; Thuman, P.; Miller, R.; Hauptman, H. A. Acta Crystallogr. 1994, A50, 203-210.
29. Weeks, C. M.; DeTitta, G. T.; Hauptman, H. A.; Thuman, P.; Miller, R. Acta Crystallogr. 1994, A50, 210-220.
30. Karle, J. Acta Crystallogr. 1968, B24, 182.
31. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473.
32. Sheldrick, G. M. J. Appl. Crystallogr. In preparation.
33. Rollett, J. S. In Crystallographic Computing; Ahmed, F. R., Hall, S. R., Huber, C. P., Eds.; Munksgaard: Copenhagen, 1970; pp 167-181.
34. Taylor, R.; Kennard, O. Acta Crystallogr. 1986, B42, 112-120.
35. Hamilton, W. C.; Abrahams, S. C. Acta Crystallogr. 1970, A26, 18-24.
36. Luzzati, V. Acta Crystallogr. 1952, 5, 802-810.
37. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1987, S1-S19.
38. Waltho, J. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2475-2480.
39. Gerhard, U.; Mackay, J, P.; Mapleston, R. A.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 232-237.
40. Groves, P.; Searle, M. S.; Mackay, J. P.; Williams, D. H. Structure 1994, 2, 747-754.
41. Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Mapleston, R. A.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4573-4580.
42. Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Westwell, M. S.; Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4581-4590.
43. Kline, A. Personal communication.
44. Pierce, C. M.; Gerhard, U.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995, 2, 159-162.
45. Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369.