A rational strategy for enhancing the affinity of vancmycin towards depsipeptide ligands

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 7, 1998, Pages 877-881

  Axelsen, Paul H ^a   Li, Daohui ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEPSIPEPTIDE; VANCOMYCIN; VANCOMYCIN DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DRUG BINDING; DRUG STRUCTURE; HYDROPHOBICITY; LIGAND BINDING; MODEL; MOLECULAR DYNAMICS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THERMODYNAMICS;

ALANINE; ANTI-BACTERIAL AGENTS; DIPEPTIDES; DRUG RESISTANCE, MICROBIAL; LACTIC ACID; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; THERMODYNAMICS; VANCOMYCIN;

EID: 0031666707     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00019-4     Document Type: Article

References (38)

1. Marshall, F. J. J. Med. Chem. 1965, 8, 18; Perkins, H. R. Biochem. J. 1969, 111, 195; Nieto, M.; Perkins, H. R. Biochem. J. 1971, 123, 789; Perkins, H. R. Pharmac. Ther. 1982, 16, 181; Glycopeptide Antibiotics. Nagarajan, R., Ed.; Marcel Dekker: New York. 1994.
2. Marshall, F. J. J. Med. Chem. 1965, 8, 18; Perkins, H. R. Biochem. J. 1969, 111, 195; Nieto, M.; Perkins, H. R. Biochem. J. 1971, 123, 789; Perkins, H. R. Pharmac. Ther. 1982, 16, 181; Glycopeptide Antibiotics. Nagarajan, R., Ed.; Marcel Dekker: New York. 1994.
3. Marshall, F. J. J. Med. Chem. 1965, 8, 18; Perkins, H. R. Biochem. J. 1969, 111, 195; Nieto, M.; Perkins, H. R. Biochem. J. 1971, 123, 789; Perkins, H. R. Pharmac. Ther. 1982, 16, 181; Glycopeptide Antibiotics. Nagarajan, R., Ed.; Marcel Dekker: New York. 1994.
4. Marshall, F. J. J. Med. Chem. 1965, 8, 18; Perkins, H. R. Biochem. J. 1969, 111, 195; Nieto, M.; Perkins, H. R. Biochem. J. 1971, 123, 789; Perkins, H. R. Pharmac. Ther. 1982, 16, 181; Glycopeptide Antibiotics. Nagarajan, R., Ed.; Marcel Dekker: New York. 1994.
5. Marshall, F. J. J. Med. Chem. 1965, 8, 18; Perkins, H. R. Biochem. J. 1969, 111, 195; Nieto, M.; Perkins, H. R. Biochem. J. 1971, 123, 789; Perkins, H. R. Pharmac. Ther. 1982, 16, 181; Glycopeptide Antibiotics. Nagarajan, R., Ed.; Marcel Dekker: New York. 1994.
6. Arthur, M.; Courvalin, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1563; Bugg, T. D. H.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 2017; Bugg, T. D. H.; Wright, G. D.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 10408; Walsh, C. T. Science 1993, 261, 308.
7. Arthur, M.; Courvalin, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1563; Bugg, T. D. H.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 2017; Bugg, T. D. H.; Wright, G. D.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 10408; Walsh, C. T. Science 1993, 261, 308.
8. Arthur, M.; Courvalin, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1563; Bugg, T. D. H.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 2017; Bugg, T. D. H.; Wright, G. D.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 10408; Walsh, C. T. Science 1993, 261, 308.
9. Arthur, M.; Courvalin, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1563; Bugg, T. D. H.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 2017; Bugg, T. D. H.; Wright, G. D.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 10408; Walsh, C. T. Science 1993, 261, 308.
10. Sundram, U. N.; Griffin, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13107.
11. Malabarba, A.; Ciabatti, R.; Kettenring, J.; et al. J. Antibiot. 1994, 47, 1493; Malabarba, A.; Ciabatti, R.; Scotti, R.; et al. J. Antibiot. 1995, 48, 869.
12. Malabarba, A.; Ciabatti, R.; Kettenring, J.; et al. J. Antibiot. 1994, 47, 1493; Malabarba, A.; Ciabatti, R.; Scotti, R.; et al. J. Antibiot. 1995, 48, 869.
13. Cooper, R. D.; Snyder, N. J.; Zweifel, M. J. et al. J. Antibiot. 1996, 49, 575.
14. Groves, P.; Searle, M.; Westwell, M. S.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1519; Groves, P.; Searle, M. S.; Mackay, J. P.; Williams, D. H. Structure 1994, 2, 747; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Maplestone, R. A.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4573; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Westwell, M. S.; Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4581; Williams, D. H.; Searle, M. S.; Westwell, M. S.; Mackay, J. P.; Groves, P.; Beauregard, D. A. Chemtracs. Org. Chem. 1994, 133.
15. Groves, P.; Searle, M.; Westwell, M. S.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1519; Groves, P.; Searle, M. S.; Mackay, J. P.; Williams, D. H. Structure 1994, 2, 747; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Maplestone, R. A.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4573; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Westwell, M. S.; Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4581; Williams, D. H.; Searle, M. S.; Westwell, M. S.; Mackay, J. P.; Groves, P.; Beauregard, D. A. Chemtracs. Org. Chem. 1994, 133.
16. Groves, P.; Searle, M.; Westwell, M. S.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1519; Groves, P.; Searle, M. S.; Mackay, J. P.; Williams, D. H. Structure 1994, 2, 747; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Maplestone, R. A.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4573; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Westwell, M. S.; Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4581; Williams, D. H.; Searle, M. S.; Westwell, M. S.; Mackay, J. P.; Groves, P.; Beauregard, D. A. Chemtracs. Org. Chem. 1994, 133.
17. Groves, P.; Searle, M.; Westwell, M. S.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1519; Groves, P.; Searle, M. S.; Mackay, J. P.; Williams, D. H. Structure 1994, 2, 747; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Maplestone, R. A.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4573; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Westwell, M. S.; Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4581; Williams, D. H.; Searle, M. S.; Westwell, M. S.; Mackay, J. P.; Groves, P.; Beauregard, D. A. Chemtracs. Org. Chem. 1994, 133.
18. Groves, P.; Searle, M.; Westwell, M. S.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1519; Groves, P.; Searle, M. S.; Mackay, J. P.; Williams, D. H. Structure 1994, 2, 747; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Maplestone, R. A.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4573; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Westwell, M. S.; Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4581; Williams, D. H.; Searle, M. S.; Westwell, M. S.; Mackay, J. P.; Groves, P.; Beauregard, D. A. Chemtracs. Org. Chem. 1994, 133.
19. Li, D.; Sreenivasan, U.; Puga, II, F. J.; J. Mol. Recognit. 1997, 10, 73.
20. Axelsen, P. H. ; Li, D., J. Comp. Chem. 1998, 19, (in press).
21. Schäfer, M.; Schneider, T. R.; Sheldrick, G. M. Structure 1996, 4, 1509; Loll, P. J.; Bevivino, A. E.; Korty, B. D.; Axelsen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1516.
22. Schäfer, M.; Schneider, T. R.; Sheldrick, G. M. Structure 1996, 4, 1509; Loll, P. J.; Bevivino, A. E.; Korty, B. D.; Axelsen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1516.
23. Brown, J. P.; Feeney, J.; Burgen, A. S. V. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 119; Brown, J. P.; Terenius, L.; Feeney, J.; Burgen, A. S. V. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 126; Kannan, R.; Harris, C. M.; Harris, T. M.; Waltho, J. P.; Skelton, N. J.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2946; Williams, D. H.; Waltho, J. P. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 133.
24. Brown, J. P.; Feeney, J.; Burgen, A. S. V. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 119; Brown, J. P.; Terenius, L.; Feeney, J.; Burgen, A. S. V. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 126; Kannan, R.; Harris, C. M.; Harris, T. M.; Waltho, J. P.; Skelton, N. J.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2946; Williams, D. H.; Waltho, J. P. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 133.
25. Brown, J. P.; Feeney, J.; Burgen, A. S. V. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 119; Brown, J. P.; Terenius, L.; Feeney, J.; Burgen, A. S. V. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 126; Kannan, R.; Harris, C. M.; Harris, T. M.; Waltho, J. P.; Skelton, N. J.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2946; Williams, D. H.; Waltho, J. P. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 133.
26. Brown, J. P.; Feeney, J.; Burgen, A. S. V. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 119; Brown, J. P.; Terenius, L.; Feeney, J.; Burgen, A. S. V. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 126; Kannan, R.; Harris, C. M.; Harris, T. M.; Waltho, J. P.; Skelton, N. J.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2946; Williams, D. H.; Waltho, J. P. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 133.
27. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comp. Chem. 1983, 4, 187.
28. Mezei, M.; Beveridge, D. L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986, 482, 1; Beveridge, D. L.; DiCapua, F. M. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 431; van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 992; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. Ann. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 407; Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395; Brooks, C. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 211.
29. Mezei, M.; Beveridge, D. L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986, 482, 1; Beveridge, D. L.; DiCapua, F. M. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 431; van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 992; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. Ann. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 407; Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395; Brooks, C. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 211.
30. Mezei, M.; Beveridge, D. L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986, 482, 1; Beveridge, D. L.; DiCapua, F. M. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 431; van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 992; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. Ann. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 407; Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395; Brooks, C. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 211.
31. Mezei, M.; Beveridge, D. L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986, 482, 1; Beveridge, D. L.; DiCapua, F. M. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 431; van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 992; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. Ann. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 407; Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395; Brooks, C. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 211.
32. Mezei, M.; Beveridge, D. L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986, 482, 1; Beveridge, D. L.; DiCapua, F. M. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 431; van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 992; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. Ann. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 407; Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395; Brooks, C. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 211.
33. Mezei, M.; Beveridge, D. L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986, 482, 1; Beveridge, D. L.; DiCapua, F. M. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 431; van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 992; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. Ann. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 407; Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395; Brooks, C. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 211.
34. Bennet, C. H. J. Comput. Phys. 1976, 22, 245.
35. Malabarba, A.; Ciabatti, R.; Kettenring, J.; et al. J. Org. Chem. 1996, 61, 2151; Malabarba, A.; Nicas, T.; Thompson, R. C. Med. Res. Rev. 1997, 17, 69.
36. Malabarba, A.; Ciabatti, R.; Kettenring, J.; et al. J. Org. Chem. 1996, 61, 2151; Malabarba, A.; Nicas, T.; Thompson, R. C. Med. Res. Rev. 1997, 17, 69.
37. Axelsen, P. H.; Gratton, E.; Prendergast, F. G. Biochemistry 1991, 30, 1173; Axelsen, P. H. Isr. J. Chem. 1994, 32, 159.
38. Axelsen, P. H.; Gratton, E.; Prendergast, F. G. Biochemistry 1991, 30, 1173; Axelsen, P. H. Isr. J. Chem. 1994, 32, 159.