Oligothiophene dendrimers as new building blocks for optical applications

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 10, 2008, Pages 2018-2026

  Ramakrishna, Guda ^a   Bhaskar, Ajit ^a   Bauerle, Peter ^b   Goodson III, Theodore ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^b UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (ACS); BRANCHED STRUCTURES; BUILDING BLOCKS; DELOCALIZATION; DENDRIMER GENERATION; ELECTRON HOLES; EMISSIVE STATES; EXCITED-STATE DYNAMICS; NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES (NLO); OLIGO-THIOPHENE; OPTICAL (PET) (OPET); OPTICAL APPLICATIONS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLEDS); PHOTO-INDUCED PROCESSES; PICOSECOND TIME SCALE; SOLAR ENERGY CONVERSION DEVICES; TORSIONAL ENERGIES; TWO-PHOTON-ABSORPTION (TPA); ULTRAFAST ENERGY TRANSFER;

ABSORPTION; DENDRIMERS; ENERGY STORAGE; ENERGY TRANSFER; LIGHT; LIGHT EMITTING DIODES; MULTIPHOTON PROCESSES; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL INSTRUMENTS; OPTICAL MATERIALS; OPTICAL PROPERTIES; OPTICAL SYSTEMS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PHOTONS; POWER GENERATION; RENEWABLE ENERGY RESOURCES; SEMICONDUCTING CADMIUM TELLURIDE; SOLAR ENERGY; SOLAR POWER PLANTS; THIOPHENE;

ENERGY CONVERSION;

EID: 42449131473     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp076048h     Document Type: Article

References (106)

1. Halls, J. J. M.; Friend, R. H. In Clean Electricity from Photovoltaics; Archer, M. D., Hill, R., Eds.; Series on Photoconversion of Energy; Imperial College Press: River Edge, NJ, 2001; Vol. 1, p 377.
2. (a) Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sacriftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85.
3. (b) Jinag, D.-L.; Aida, T. Nature 1997, 388, 454.
4. Morisue, M.; Yamatsu, S.; Haruta, N.; Kobuke, Y. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5563.
5. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911.
6. Kopleman, R.; Shortreed, M.; Shi, Z.-Y.; Tan, W.; Xu, Z.; Moore, J. S.; Bar-Haim, A.; Klafter, J. Phys.. Rev. Lett. 1997, 78, 1239.
7. (a) Bari-Haim, A.; Klafter, J.; Kopleman, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6197.
8. (b) Bar-Haim, A.; Klafter, J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1662.
9. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
10. Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635.
11. (a) Adronov, A.; Frechet, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 18, 1701.
12. (b) Kawa, M.; Frechet, J. M. J. Chem. Mater. 1998, 10, 286.
13. Gilat, S. L.; Adronov, A.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1422.
14. Hudson, S. D.; Jung, H.-T.; Percec, V.; Cho, W.-D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449.
15. Wang, P. W.; Liu, Y. J.; Deavadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Adv. Mater. 1996, 8, 237.
16. Glebler, C.; Antoniadis, H.; Bradley, D. D. C.; Shirota, Y. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 2448.
17. Halim, M.; Samuel, I. D. W.; D.; Pilow, J. N. D.; Monkman, A. P.; Burn, P. L. Synth. Met. 1999, 102, 1571.
18. Markham, J. P. J.; Lo, S.-C.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2645.
19. Goodson, T., III. Ann. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 581.
20. Goodson, T., III. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99-107.
21. Chuang, S.-J.; Liu, T.-C.; Kim, K. S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; et al. Chem. Mater. 2001, 13, 4071.
22. Varnavski, O.; Leanov, A.; Lih, L.; Takacks, J.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 179.
23. Varnavski, O.; Samuel, I. D. W.; Palsson, L.-O.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Goodson, T., III. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8893.
24. (a) Varnavaski, O. P.; Ostrowski, J. C.; Sukhmolinova, L.; Tweig, R. J.; Bazan, G. C.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1736.
25. (b) Ranasinghe, M. I.; Varnavaski, O. P.; Pawlas, J.; Hauck, S. I.; Lowie, J.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6520.
26. Dorbizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Phys.. Chem. B 2003, 107, 7540.
27. Poliakov, E. Y.; Chernyak, Y.; Treitak, S.; Mukamel, S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8161.
28. Varnavski, O.; Yan, X.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M.; Goodson, T., III. J. Phys.. Chem. C 2007, 111, 149.
29. McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93.
30. Bauerle, P. In Electronic materials: The oligomer approach; Mullen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998.
31. Handbook of Ologo- and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
32. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
33. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571.
34. Braun, D.; Gustaffson, G.; McBranch, D.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1992, 72, 564.
35. Mitschke, V.; Bauerle, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 740.
36. Vatterlin, C.; Neureiter, H.; Gebauer, W.; Ziegler, B.; Sokolowski, M.; Bauerle, P.; Umbach, E. J. Appl. Phys. 1997, 82, 3003.
37. Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Katz, H. E. Science 1995, 270, 26.
38. Katz, H. E.; Bao, N.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
39. Chen, T.-A.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10087.
40. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904.
41. Granstrom, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257.
42. Brabec, C. J.; Sacrittel, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 85.
43. (a) Noma, N.; Tsuzuki, T.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1995, 7, 647.
44. (b) Kopidakis, N.; Mitchell, W. J.; van de Legemaat, J.; Ginley, D. S.; Rumbles, G.; Shaheen, S. E.; Rance, W. L. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 103524.
45. Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Caroll, D. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506.
46. Kromer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3481.
47. Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P. Adv.Mater. 2001, 13, 243.
48. Fuhrmann, G.; Bauerle, P. Chem. Commun. 2003, 926.
49. Bauerle, P.; Fishcer, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303.
50. Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Allain, M.; Mercier, N.; Roncali, J. Org. Lett. 2004, 6, 6433.
51. Mitchell, W. I.; Kopidakis, N.; Rumbles, G.; Ginley, D. S.; Shaheen, S. E. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4518.
52. Xia, C.; Fan, X.; Locklin, J.; Advincula, R. C. Org. Lett. 2002, 4, 2067.
53. Xia, C.; Fan, X.; Locklin, J.; Advincula, R. C.; Gies, A.; Nonidez, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8735.
54. Locklin, J.; Patton, D.; Deng, S.; Baba, A.; Millan, M.; Advincula, R. C. Chem. Mater. 2004, 16, 5187.
55. Deng, S.; Locklin, J.; Patton, D.; Baba, A.; Advincula, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1744.
56. Ma, C.-Q.; Mena-Osteritz, E.; Debaerdemaeker, T.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bauerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1679.
57. Albota, M.; Beljonne, D.; Bredas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
58. Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741.
59. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Bredas, J.-L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631.
60. Kogej, T.; Beljonne, D.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 1.
61. Lee, H. J.; Sohn, J.; Hwang, J.; Park, S. Y.; Choi, H.; Cha, M. Chem. Mater. 2004, 16, 456.
62. Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Porrés, L.; Pons, T.; Mertz, J.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024.
63. Lahankar, A. S.; West, R.; Varnavski, O.; Xie, X.; Goodson, T., III; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 337.
64. Wang, Y.; Ranasinghe, M. I.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9562.
65. Varnavski, O.; Goodson, T., III; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10484.
66. Wang, Y.; He, G. S.; Prasad, P. N.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10128.
67. Ramakrishna, G.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 993.
68. Ramakrishna, G.; Bhaskar, A.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20872.
69. Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Lu, Z.; Twieg, R.; Hales, J. M.; Haga, D. J.; Van Stryland, E.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11840.
70. Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
71. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature (London) 1999, 398, 51.
72. Kawata, S.; Sun, H.-B.; Tanaka, T.; Takada, K. Nature (London) 2001, 412, 697.
73. Maruo, S.; Nakamura, O.; Kawata, S. Opt. Lett. 1997, 22, 132.
74. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
75. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
76. He, G. S.; Markowicz, P. P.; Line, P.-C.; Prasad, P. N. Nature 1999, 415, 767.
77. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763.
78. Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Wise, F. W.; Webb, W. W. Science 2003, 300, 1434.
79. He, G. S.; Xu, G. C.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Bhatt, J. C.; McKellar, R.; Dillard, A. G. Opt. Lett. 1995, 20, 435.
80. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.-Y.; Röckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
81. Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Twieg, R.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. B 2007 (submitted).
82. Zhao, M.-T.; Singh, B. P.; Prasad, P. N. J. Chem. Phys. 1988, 89, 5535.
83. Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845.
84. Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Hagedorn, K.; Varnavski, O.; Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 946.
85. (a) Lanzani, G.; Nisoli, M.; De Silvestri, S.; Tubino, R. Synth. Met. 1996, 76, 39.
86. (b) Lanzani, G.; Nisoli, M.; De Silvestri, S.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Tubino, R. Phys. Rev. B. 1996, 53, 4453.
87. (c) Lanzani, G.; Nisoli, M.; Magni, V.; De Silvestri, S.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Tubino, R. Phys. Rev. B 1995, 51, 13770.
88. Lanzani, G.; Nisoli, M.; De Silvestri, S.; Tubino, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 339.
89. Lanzani, G.; Cerullo, G.; Stagoara, S.; De Silvestri, S. J. Photochem. Photobiol. A 2001, 144, 13.
90. van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J.; Lanzani, G.; Cerullo, G.; Zaveleni-Rossi, M.; De Silvestri, S. Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 33.
91. Cerullo, G.; Lanzani, G.; Muccini, M.; Taliani, C.; De Silvestri, S. Synth. Met. 1999, 101, 614.
92. Grebner, D.; Helbig, M.; Rentsch, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16991.
93. Paa, W.; Yang, J.-P.; Rentsch, S. Appl. Phys. B. 2000, 71, 443.
94. Yang, J.-P.; Paa, W.; Rentsch, S. Synth. Met. 1999, 101, 624.
95. Paa, W.; Yang, J.-P.; Rentsch, S. Synth. Met. 2001, 119, 525.
96. Kodara, T.; Watanabe, A.; Ito, O.; Watanabe, M.; Saito, H.; Koishi, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15309.
97. Frolov, S. V.; Kloe, Ch.; Berg, S.; Thomas, G. A.; Batlogg, B.; Tubino, R. Phys. Rev. B 1996, 53, 4453.
98. Klein, G. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 65.
99. Grage, M. M.-L.; Zaushitsyun, Y.; Yartsev, A.; Chachivilis, M.; Sundstrom, V.; Pullerits, T. Phys. Rev. B 2003, 67, 205207.
100. (a) Westenhoff, S.; Beenkem, W. J. D.; Friend, R. H.; Greenham, N. C.; Yartsev, A.; Sundstrom, V. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 166804.
101. (b) Westenhoff, S.; Daniel, C.; Friend, R. H.; Silva, C.; Sundstrom, V.; Yartsev, A. J. Chem. Phys. 2005, 122, 094903.
102. Cheng, X.; Ichimura, K.; Fichou, P.; Kobayashi, T. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 286.
103. Yang, A.; Kuroda, M.; Shiraishi, Y.; Kobayashi, T. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3706.
104. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
105. Ramakrishna, G.; Baurie, P.; Goodson, T., III. To be published.
106. Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.