Two-photon fluorescent probes for metal ions

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 1, 2011, Pages 58-69

  Kim, Hwan Myung ^a   Cho, Bong Rae ^b  

^a Ajou University   (South Korea)

^b Korea University   (South Korea)

Author keywords

fluorescent probes; in vivo imaging; metal ions; nonlinear spectroscopy; two photon microscopy

Indexed keywords

BIOLOGY AND MEDICINE; FLUORESCENT PROBES; FREE METAL ION; IN-VIVO IMAGING; LIVE CELL; MODEL STUDY; NONLINEAR SPECTROSCOPY; RESEARCH GROUPS; SELECTED EXAMPLES; TWO PHOTON; TWO PHOTON MICROSCOPY; VERSATILE TOOLS;

FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HISTOLOGY; METAL IONS; METALS; PROBES; TISSUE;

PHOTONS;

FLUORESCENT DYE; ION; METAL;

ANIMAL; BRAIN LEVEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIAGNOSTIC IMAGING; HUMAN; PHOTON; RAT; REVIEW;

ANIMALS; BRAIN CHEMISTRY; DIAGNOSTIC IMAGING; FLUORESCENT DYES; HUMANS; IONS; METALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTONS; RATS;

EID: 78650781804     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000542     Document Type: Review

References (73)

1. th ed., Taylor&Francis Group, New York, 2002.
2. S. J. Lippard, J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, California, USA, 1994.
3. W. R. Zipfel, R. M. Williams, W. W. Webb, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369.
4. F. Helmchen, W. Denk, Nat. Methods 2005, 2, 932.
5. R. M. Williams, W. R. Zipfel, W. W. Webb, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 603.
6. C. Xu, W. Zipfel, J. B. Shear, R. M. Williams, W. W. Webb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10763.
7. H. M. Kim, B. R. Cho, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863.
8. For recent reviews, see B. Strehmel, V. Strehmel, Adv. Photochem. 2007, 29, 111
9. M. Rumi, S. Barlow, J. Wang, J. W. Perry, S. R. Marder, Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1
10. G. S. He, L. S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245
11. F. Terenziani, C. Katan, E. Badaeva, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, Adv. Mater. 2008, 20, 4641
12. H. M. Kim, B. R. Cho, Chem. Commun. 2009, 153
13. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244.
15. H. M. Kim, M. Y. Jeong, H. C. Ahn, S. J. Jeon, B. R. Cho, J. Org. Chem. 2004, 69, 5749.
16. S. J. K. Pond, O. Tsutsumi, M. Rumi, O. Kwon, E. Zojer, J. L. Brédas, S. R. Marder, J. W. Perry, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9291.
17. C. Huang, X. Peng, Z. Lin, J. Fan, A. Ren, D. Sun, Sens. Actuators B 2008, 133, 113.
18. H. C. Ahn, S. K. Yang, H. M. Kim, S. Li, S. J. Jeon, B. R. Cho, Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 312.
19. R. Bozio, E. Cecchetto, G. Fabbrini, C. Ferrante, M. Maggini, E. Menna, D. Pedron, R. Ricco', R. Signorini, M. Zerbetto, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6459.
20. J. S. Kim, H. J. Kim, H. M. Kim, S. H. Kim, J. W. Lee, S. K. Kim, B. R. Cho, J. Org. Chem. 2006, 71, 8016.
21. S. Sumalekshmy, M. M. Henary, N. Siegel, P. V. Lawson, Y. Wu, K. Schmidt, J. L. Brédas, J. W. Perry, C. J. Fahrni, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11888.
22. A. Bhaskar, G. Ramakrishna, R. J. Twieg, T. Goodson III, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14607.
23. M. H. Ha-Thi, M. Penhoat, D. Drouin, M. Blanchard-Desce, V. Michelet, I. Leray, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5941.
24. Y. Tian, C. Y. Chen, C. C. Yang, A. C. Young, S. H. Jang, W. C. Chen, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 2008, 20, 1977.
25. M. Taki, J. L. Wolford, T. V. O'Halloran, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712.
26. X. Y. Chen, J. Shi, Y. M. Li, F. L. Wang, X. Wu, Q. X. Guo, L. Liu, Org. Lett. 2009, 11, 4426.
27. M. Yu, M. Shi, Z. Chen, F. Li, X. Li, Y. Gao, J. Xu, H. Yang, Z. Zhou, T. Yi, C. Huang, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6892.
28. X. Dong, Y. Yang, J. Sun, Z. Liu, B. F. Liu, Chem. Commun. 2009, 3883.
29. H. Rubin, BioEssays 2005, 27, 311.
30. R. Eskes, B. Antonsson, A. Osen-Sand, R. Montessuit, C. Richter, R. Sadoul, G. Mazzei, A. Nichols, J. C. Martinou, J. Cell Biol. 1998, 143, 217.
31. Magnesium and the Cell (Ed.:, N.J. Birch,), Academic Press, San Diego, CA, 1993.
32. H. M. Kim, C. Jung, B. R. Kim, S. Y. Jung, J. H. Hong, Y. G. Ko, K. J. Lee, B. R. Cho, Angew. Chem. 2007, 119, 3530
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3460.
34. H. M. Kim, H. J. Choo, S. Y. Jung, Y. G. Ko, W. H. Park, S. J. Jeon, C. H. Kim, T. Joo, B. R. Cho, ChemBioChem 2007, 8, 553.
35. H. M. Kim, B. R. Kim, H. J. Choo, Y. G. Ko, S. J. Jeon, C. H. Kim, T. Joo, B. R. Cho, ChemBioChem 2008, 9, 2830.
36. th ed., (Ed.: R.P. Haugland,), Molecular Probes, Eugene, OR, 2005.
37. J. G. Fitz, A. H. Sostman, J. P. Middleton, Am. J. Physiol. 1994, 266, G 677
38. M. R. Cho, H. S. Thatte, M. T. Silvia, D. E. Golan, FASEB J. 1999, 13, 677.
39. H. M. Kim, P. R. Yang, M. S. Seo, J. S. Yi, J. H. Hong, S. J. Jeon, Y. G. Ko, K. J. Lee, B. R. Cho, J. Org. Chem. 2007, 72, 2088.
40. M. J. Berridge, M. D. Bootman, H. L. Roderick, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 517.
41. S. Orrenius, B. Zhivotovsky, P. Nicotera, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 552.
42. R. Rizzuto, T. Pozzan, Physiol. Rev. 2006, 86, 369.
43. H. M. Kim, B. R. Kim, J. H. Hong, J. S. Park, K. J. Lee, B. R. Cho, Angew. Chem. 2007, 119, 7589
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7445.
45. H. M. Kim, B. R. Kim, M. J. An, J. H. Hong, K. J. Lee, B. R. Cho, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2075.
46. H. R. Parri, T. M. Gould, V. Crunelli, Nat. Neurosci. 2001, 4, 803.
47. B. L. Vallee, K. H. Falchuk, Physiol. Rev. 1993, 73, 79.
48. C. J. Frederickson, J.-H. Koh, A. I. Bush, Nat. Neurosci. 2005, 6, 449.
49. H. M. Kim, M. S. Seo, M. J. An, J. H. Hong, Y. S. Tian, J. H. Choi, O. Kwon, K. J. Lee, B. R. Cho, Angew. Chem. 2008, 120, 5245
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5167.
51. J. Y. Koh, S. W. Suh, B. J. Gwag, Y. Y. He, C. Y. Hsu, D. W. Choi, Science 1996, 272, 1013.
52. H. L. Ehrlich, D. K. Newman, Geomicrobiology, 266.
53. J. C. Clifton, Pediatr. Clin. North Am. 2007, 54, 237.
54. C. S. Lim, D. W. Kang, Y. S. Tian, J. H. Han, H. L. Hwang, B. R. Cho, Chem. Commun. 2010, 46, 2388.
55. OECD Guideline For Testing of Chemicals 203: Fish, Acute Toxicity Test, Adopted: July 17, 1992.
56. G. G. A. Carvalho, J. G. deFranca, D. C. Dias, J. V. Lombardi, M. J. R. DePaiva, S. Carvalho, G. A. Sarries, J. R. Ferreira, Bull. Environ. Contam. Toxicol. 2009, 82, 300.
57. US EPA, Regulatory Impact Analysis of the Clean Air Mercury Rule: EPA-452/R-05-003, Research Triangle Park, NC, 2005.
58. M. Burnier, Sodium in Health Disease, Informa Healthcare, New York, 2008.
59. + Pump, Part B: Cellular Aspects (Eds.:, J.C. Skou, J.G. Norby, A.B. Maunsbach, M. Esmann, Alan R. Liss,), Wiley, New York, USA, 1998.
60. E. Murphy, D. A. Eisner, Circ. Res. 2009, 104, 292.
61. M. K. Kim, C. S. Lim, J. T. Hong, J. H. Han, H. Y. Jang, H. M. Kim, B. R. Cho, Angew. Chem. 2010, 122, 374
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 364.
63. G. Scheiner-Bobis, W. Schoner, Nat. Med. 2001, 7, 1288.
64. Y. Bernardinelli, P. J. Magistretti, J. Y. Chatton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 14937.
65. J. Y. Chatton, P. Marquet, P. J. Magistretti, Eur. J. Neurosci. 2000, 12, 3843.
66. M. P. Blaustein, W. J. Lederer, Physiol. Rev. 1999, 79, 763.
67. P. S. Mohan, C. S. Lim, Y. S. Tian, W. Y. Roh, J. H. Lee, B. R. Cho, Chem. Commun. 2009, 5365.
68. Y. N. Shin, C. S. Lim, Y. S. Tian, W. Y. No, B. R. Cho, Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 599.
69. H. J. Kim, J. H. Han, M. K. Kim, C. S. Lim, H. M. Kim, B. R. Cho, Angew. Chem. 2010, 122, 6938
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6786.
71. S. Lin, K. A. Fagan, K. X. Li, P. W. Shaul, D. M. Cooper, D. M. Rodman, J. Biol. Chem. 2000, 275, 17979.
72. T. Nagai, S. Yamada, T. Tominaga, M. Ichikawa, A. Miyawaki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 10554.
73. H. Houchi, K. Kitamura, K. Minakuchi, Y. Ishimura, M. Okuno, T. Ohuchi, M. Oka, Neurosci. Lett. 1994, 180, 281.