Effects of (multi)branching of dipolar chromophores on photophysical properties and two-photon absorption

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 13, 2005, Pages 3024-3037

  Katan, Claudine ^a   Terenziani, Francesca ^a   Mongin, Olivier ^a   Werts, Martinus H V ^a   Porrès, Laurent ^a   Pons, Thomas ^b   Mertz, Jerome ^b,d   Tretiak, Sergei ^c   Blanchard Desce, Mireille ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

^c LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

^d BOSTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FRENKEL EXCITON MODEL; QUANTUM-CHEMICAL TECHNIQUES; TWO-PHOTON ABSORPTION (TPA); TWO-PHOTON-EXCITED FLUORESCENCE (TPEF);

AMINES; CHARGE TRANSFER; EXCITONS; LIGHT ABSORPTION; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS; NONLINEAR OPTICS; PHOTOLUMINESCENCE; PHOTONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHROMOPHORES;

COLORING AGENT;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; PHOTON; SPECTROSCOPY;

ABSORPTION; COLORING AGENTS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; PHOTONS; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 17044389011     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp044193e     Document Type: Article

References (111)

1. Marder, S. R.; Beratan, D. N.; Cheng, L. T. Science 1991, 252, 103.
2. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
3. Brédas, J.-L.; Cornil, K.; Meyers, F.; Beljonne, D. In Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; p 1.
4. He, G. S.; Xu, G. C.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Bhatt, J. C.; McKellar, R.; Dillard, A. G. Opt. Lett. 1995, 20, 435.
5. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.-Y.; Röckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
6. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
7. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
8. Ventelon, L.; Blanchard-Desce, M.; Moreaux, L.; Mertz, J. Chem. Commun. 1999, 2055.
9. Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Guang, S. H.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284.
10. Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098.
11. Frederiksen, P. K.; Jørgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215.
12. Ventelon, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Synth. Met. 2002, 127, 17.
13. Mongin, O.; Porrès, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719.
14. Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470.
15. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495.
16. Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Detert, H. ChemPhysChem 2003, 4, 249.
17. Kim, O. K.; Lee, K. S.; Huang, Z.; Heuer, W. B.; Paik-Sung, C. S. Opt. Mater. 2003, 21, 559.
18. Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2003, 2618.
19. Iwase, Y.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kondo, K. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1575.
20. Kawamata, J.; Akiba, M.; Tani, T.; Harada, A.; Inagaki, Y. Chem. Lett. 2004, 33, 448.
21. Cho, B. R.; Lee, S. J.; Lee, S. H.; Son, K. H.; Kim, Y. H.; Doo, J.-Y.; Lee, G. J.; Kang, T. I.; Lee, Y. K.; Cho, M.; Jeon, S.-J. Chem. Mater. 2001, 13, 1438.
22. Zyss, J.; Ledoux, I. Chem. Rev. 1994, 94, 77.
23. Joshi, M. P.; Swiatkiewicz, J.; Xu, F.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Kannan, R. Opt. Lett. 1998, 23, 1742.
24. Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741.
25. He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L.-S.; Kannan, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4805.
26. Cho, B. R.; Son, K. H.; Sang, H. L.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J. H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
27. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631.
28. Mongin, O.; Brunel, J.; Porrès, L.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2813.
29. Mongin, O.; Porrès, L.; Katan, C.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121.
30. Porrès, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47.
31. Lee, H. J.; Sohn, J.; Hwang, J.; Park, S. Y.; Choi, H.; Cha, M. Chem. Mater. 2004, 16, 456.
32. Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Kim, C. H.; Jeong, M.-Y.; Lee, S. K.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2004, 6, 1389.
33. Meng, F.; Li, B.; Qian, S.; Chen, K.; Tian, H. Chem. Lett. 2004, 33, 470.
34. Spangler, C. W.; Elandaloussi, E. H.; Casstevens, M. K.; Kumar, D. N.; Weibel, J. F.; Burzynski, R. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1999, 5798, 117.
35. McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. Organometallics 1999, 18, 5195.
36. Adronov, A.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
37. Chung, S.-J.; Lin, T.-C.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Baker, G. A.; Bright, F. V. Chem. Mater. 2001, 13, 4071.
38. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Rebane, A.; Spangler, C. W. Opt. Lett. 2001, 26, 1081.
39. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Mamardashvili, N. Z.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 504.
40. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Chem. Commun. 2003, 2144.
41. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540.
42. Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645.
43. Liu, S.; Lin, K. S.; Churikov, V. M.; Su, Y. Z.; Lin, J. T. s.; Huang, T.-H.; Hsu, C. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 390, 433.
44. Goodson, T. G., III Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99.
45. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
46. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763.
47. Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Wise, F. W.; Webb, W. W. Science 2003, 300, 1434.
48. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
49. Maruo, S.; Nakamura, O.; Kawata, S. Opt. Lett. 1997, 22, 132.
50. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature (London) 1999, 398, 51.
51. Kawata, S.; Sun, H.-B.; Tanaka, T.; Takada, K. Nature (London) 2001, 412, 697.
52. Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
53. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
54. Strickler, J. H.; Webb, W. W. Opt. Lett. 1991, 16, 1780.
55. Dvornikov, A. S.; Rentzepis, P. M. Opt. Commun. 1995, 119, 341.
56. Belfield, K. D.; Schafer, K. J. Chem. Mater. 2002, 14, 3656.
57. Lin, T. C.; Chung, S. J.; Kim, K. S.; Wang, X. P.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Pudavar, H. E.; Prasad, P. N. In Polymers for Photonics Applications II; Lee, K.-S., Ed.; Springer-Verlag GmbH: Berlin, 2003; Vol. 161, p 157.
58. Stadier, S.; Feiner, F.; Bräuchle, C.; Brandl, S.; Gompper, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 292.
59. Stadler, S.; Bräuchle, C.; Brandl, S.; Gompper, R. Chem. Mater. 1996, 8, 414.
60. Lambert, C.; Gaschler, W.; Schmälzlin, E.; Meerholz, K.; Bräuchle, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2, 577.
61. Lambert, C.; Gaschler, W.; Noll, G.; Weber, M.; Schmalzlin, E.; Brauchle, C.; Meerholz, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 964.
62. Lai, G.; Bu, X. R.; Santos, J.; Mintz, E. A. Synlett 1997, 11, 1275.
63. Elandaloussi, E. H.; Spangler, C. W. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1998, 39, 1055.
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
65. Masunov, A.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 899.
66. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
67. Della Sala, F.; Görling, A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 5718.
68. Casida, M. E.; Gutierrez, F.; Guan, J.; Gadea, F.-X.; Salahub, D.; Daudey, J.-P. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7062.
69. Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12697.
70. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
71. Onida, G.; Reining, L.; Rubio, A. Rev. Mod. Phys. 2002, 74, 601.
72. Tretiak, S.; Chemyak, V. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8809.
73. Bartholomew, G. P.; Rumi, M.; Pond, S. J.; Perry, J. W.; Tretiak, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11529.
74. Kobko, N.; Masunov, A.; Tretiak, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 592, 444.
75. Garito, A. F.; Heflin, J. R.; Wong, K. Y.; Zamani-Khamiri, O. In Organic Materials for Non-linear Optics; Kann, R. A. Bloor, D., Eds.; Royal Society of Chemistry: London, 1989; p 16.
76. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
77. McQuarrie, D. A.; Simon, J. D. Physical chemistry. A molecular approach; University Science Books: Sausalito, CA, 1997.
78. Martin, R. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775,
79. Franco, I.; Tretiak, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12130.
80. Kokalj, A. J. Mol. Graphics Mod. 1999, 17, 176. Code available from http://www.xcrysden.org/.
81. Davidov, A. S. Theory of molecular excitons; Plenum Press: New York, 1971.
82. Silinsh, E. A.; Capek, V. Organic Molecular Crystals: Interaction, Localization, and Transport Phenomena; AIP Press: New York, 1994.
83. Spano, F. C.; Knoester, J. In Advances in Magnetic and Optical Resonance; Waren, W. S., Ed.; Academic Press: New York, 1994; Vol. 18, p 117.
84. J-Aggregates; Kobayashi, T., Ed.; World Scientific: Singapore, 1996.
85. Hu, X.; Damjanovic, A.; Ritz, T.; Schulten, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5935.
86. Sundström, V.; Pullerits, T.; Van Grondelle, R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2327.
87. Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3310.
88. Orr, B. J.; Ward, J. F. Mol. Phys. 1971, 20, 513.
89. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
90. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
91. Albota, M. A.; Xu, C.; Webb, W. W. Appl. Opt. 1998, 37, 7352.
92. Lippert, E. Z. Naturforsch., A 1955, 10, 541.
93. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1955, 28, 690.
94. Sobolev, A. N.; Belsky, V. K.; Komm, I. P.; Chernikova, N. Y.; Guryanova, E. N. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1985, C41, 967.
95. Brédas, J.-L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267.
96. Tretiak, S.; Saxena, A.; Martin, R. L.; Bishop, A. R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 097402.
97. Jamorski Jodicke, C.; Luthi, H. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 252.
98. Rappoport, D.; Furche, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1277.
99. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics, and Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: Boston, 1993.
100. Moran, A. M.; Myers Kelley, A.; Tretiak, S. Chem. Phys. Lett. 2002, 567, 293.
101. Suppan, P. J. Photochem. Photobiol., A 1990, 50, 293.
102. Strickler, S. J.; Berg, R. A. J. Chem. Phys. 1962, 37, 814.
103. This difference is mainly attributed to the approximate nature of eq 4, which lumps all oscillator strengths into a single electronic transition and does not discriminate between separate electron-vibrational transitions (i.e., vibrational effects/conformational disorder and solvent/thermal bath may only reduce radiative lifetime compared to the ideal case). Larger calculated "emitting" transition dipoles contribute to the observed discrepancy as well. In fact, eq 4 shows that an estimate of the transition dipole moment too large by a factor of the square root of 2 will lead to a twice smaller lifetime.
104. Fidder, H.; Knoester, J.; Wiersma, D. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 7880.
105. Verbouwe, W.; Viaene, L.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Masuhara, H.; Pansu, R.; Faure, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8157.
106. Verbouwe, W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Piet, J. J.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1319.
107. Lahankar, S. A.; West, R.; Varnavski, O.; Xie, X.; Goodson, T., III J. Chem. Phys. 2004, 120, 337.
108. Varnavski, O. P.; Ostrowski, J. C.; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J.; Bazan, G., C.; Goodson, T., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1736.
109. Thompson, A. L.; Gaab, K. M.; Xu, J.; Bardeen, C. J.; Martínez, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 671.
110. Gaab, K. M.; Thompson, A. L.; Xu, J.; Martínez, T. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9288.
111. Kuzyk, M. G. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8327.