Donor-acceptor-donor-based π-conjugated oligomers for nonlinear optics and near-IR emission

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 17, 2011, Pages 3805-3817

  Ellinger, Stefan ^a   Graham, Kenneth R ^a   Shi, Pengjie ^a   Farley, Richard T ^a   Steckler, Timothy T ^a   Brookins, Robert N ^a   Taranekar, Prasad ^a   Mei, Jianguo ^a   Padilha, Lazaro A ^b   Ensley, Trenton R ^b   Hu, Honghua ^b   Webster, Scott ^b   Hagan, David J ^b   Van Stryland, Eric W ^a,b   Schanze, Kirk S ^a   Reynolds, John R ^a  

^a University of Florida   (United States)

^b UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA   (United States)

Author keywords

controlled HOMO LUMO gap; donor acceptor oligomers; Near infrared emission; PLED; two photon absorption

Indexed keywords

DONOR-ACCEPTORS; HOMO-LUMO GAPS; NEAR-INFRARED EMISSION; PLED; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

ABSORPTION; BLENDING; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; INFRARED DEVICES; LIGHT ABSORPTION; LIGHT EMITTING DIODES; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; NONLINEAR OPTICS; PHOTONS; THIOPHENE; TWO PHOTON PROCESSES;

OLIGOMERS;

EID: 80052442544     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm201424a     Document Type: Article

References (58)

1. Kono, T.; Kumaki, D.; Nishida, J. I.; Sakanoue, T.; Kakita, M.; Tada, H.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 1218-1220
2. Aldakov, D.; Palacios, M. A.; Anzenbacher, P. Chem. Mater. 2005, 17, 5238-5241
3. Dhanabalan, A.; van Duren, J. K. J.; van Hal, P. A.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255-262
4. Nielsen, C. B.; Angerhofer, A.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9734-9746
5. Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Nat. Mater. 2008, 7, 795-799
6. Ellinger, S.; Ziener, U.; Thewalt, U.; Landfester, K.; Moeller, M. Chem. Mater. 2007, 19, 1070-1075
7. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28-37
8. Champion, R. D.; Cheng, K.-F.; Pai, C.-L.; Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1835-1840
9. Aldred, M.; Carrasco-Orozco, M.; Contoret, A.; Dong, D.; Farrar, S.; Kelly, S.; Kitney, S.; Mathieson, D.; O'Neill, M.; Tsoi, W. C.; Vlachos, P. Liq. Cryst. 2006, 33, 459-467
10. Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791-6792
11. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570-578
12. Kitamura, C.; Saito, K.; Nakagawa, M.; Ouchi, M.; Yoneda, A.; Yamashita, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3373-3376
13. Van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. 2001, 32, 1-40
14. Binisti, C.; Assogba, L.; Touboul, E.; Mounier, C.; Huet, J.; Ombetta, J.-E.; Dong, C. Z.; Redeuilh, C.; Heymans, F.; Godfroid, J.-J. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 809-828
15. Yang, Y. X.; Farley, R. T.; Steckler, T. T.; Eom, S. H.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S.; Xue, J. G. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 163305
16. Qian, G.; Dai, B.; Luo, M.; Yu, D. B.; Zhan, J.; Zhang, Z. Q.; Ma, D. G.; Wang, Z. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6208-6216
17. Qian, G.; Zhong, Z.; Luo, M.; Yu, D. B.; Zhang, Z. Q.; Wang, Z. Y.; Ma, D. G. Adv. Mater. 2009, 21, 111-116
18. Fischer, G. M.; Daltrozzo, E.; Zumbusch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1406-1409
19. Luo, M.; Shadnia, H.; Qian, G.; Du, X.; Yu, D.; Ma, D.; Wright, J. S.; Wang, Z. Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8902-8908
20. Webster, S.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Przhonska, O. V.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Bondar, M. V.; Slominsky, Y. L.; Kachkovski, A. D. Chem. Phys. 2008, 348, 143-151
21. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Yanez, C. O.; Hernandez, F. E.; Przhonska, O. V. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7498-7502
22. An, Z. S.; Odom, S. A.; Kelley, R. F.; Huang, C.; Zhang, X.; Barlow, S.; Padilha, L. A.; Fu, J.; Webster, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Wasielewski, S. M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5585-5593
23. Akoudad, S.; Roncali, J. Synth. Met. 1999, 101, 149
24. Mee, S. P. H.; Lee, V.; Baldwin, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 1132-1136
25. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4704-4734
26. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524
27. Admassie, S.; Inganas, O.; Mammo, W.; Perzon, E.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2006, 156, 614-623
28. Steckler, T. T.; Abboud, K. A.; Craps, M.; Rinzler, A. G.; Reynolds, J. R. Chem. Commun. 2007, 4904-4906
29. Jenekhe, S. A.; Lu, L. D.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324
30. Gong, Y.; Guo, X.; Wang, S.; Su, H.; Xia, A.; He, Q.; Bai, F. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5806-5812
31. Beaujuge, P. M.; Amb, C. M.; Reynolds, J. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396-1407
32. Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, P. D. J. R. Adv. Mater. 2008, 20, 2772-2776
33. Pritchett, T. M.; Sun, W. F.; Zhang, B. G.; Ferry, M. J.; Li, Y. J.; Haley, J. E.; Mackie, D. M.; Shensky, W.; Mott, A. G. Opt. Lett. 2010, 35, 1305-1307
34. Lim, J. H.; Przhonska, O. V.; Khodja, S.; Yang, S.; Ross, T. S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Bondar, M. V.; Slominsky, Y. L. Chem. Phys. 1999, 245, 79-97
35. Siebrand, W. J. Chem. Phys. 1966, 44, 4055-4057
36. Siebrand, W. J. Chem. Phys. 1967, 46, 440-447
37. Wang, J.-L.; Xiao, Q.; Pei, J. Org. Lett. 2010, 12, 4164-4167
38. Lopez Arbeloa, I.; Rohatgi-Mukherjee, K. K. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 607-614
39. Lebedev, A. Y.; Filatov, M. A.; Cheprakov, A. V.; Vinogradov, S. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7723-7733
40. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Stryland, E. W. V. Opt. Lett. 1989, 14, 955-957
41. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T.-H.; Hagan, D. R.; Stryland, E. W. V. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760-769
42. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B: Opt. Phys. 1996, 13, 481-491
43. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266
44. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656
45. Cronstrand, P.; Luo, Y.; Agren, H. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 262-269
46. Monson, P. R.; McClain, W. M. J. Chem. Phys. 1970, 53, 29-37
47. Birge, R. R.; Bennett, J. A.; Pierce, B. M.; Thomas, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1533-1539
48. Fu, J.; Padilha, L. A.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Przhonska, O. V.; Bondar, M. V.; Slominsky, Y. L.; Kachkovski, A. D. J. Opt. Soc. Am. B: Opt. Phys. 2007, 24, 56-66
49. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z. Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Rockel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510
50. Webster, S.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Przhonska, O. V.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Bondar, M. V.; Slominsky, Y. L.; Kachkovski, A. D. Chem. Phys. 2008, 348, 143-151
51. Webster, S.; Padilha, L. A.; Hu, H.; Przhonska, O. V.; Hagan, D. J.; Stryland, E. W. V.; Bondar, M. V.; Davydenko, I. G.; Slominsky, Y. L.; Kachkovski, A. D. J. Lumin. 2008, 128, 1927-1936
52. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714-12725
53. Van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 1998, 7, 1235-1242
54. DuBois, C. J.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8550-8557
55. Bredas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555-6559
56. Ozen, A. S.; Atilgan, C.; Sonmez, G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16362-16371
57. Wu, C. C.; Sturm, J. C.; Register, R. A.; Tian, J.; Dana, E. P.; Thompson, M. E. IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1269-1281
58. Cleave, V.; Yahioglu, G.; Le Barny, P.; Hwang, D. H.; Holmes, A. B.; Friend, R. H.; Tessler, N. Adv. Mater. 2001, 13, 44-47