Structure guided design of improved anti-proliferative rapalogs through biosynthetic medicinal chemistry

Chemical Science

Volumn 4, Issue 3, 2013, Pages 1046-1052

  Gregory, Matthew A ^a   Kaja, Andrew L ^a   Kendrew, Steven G ^a   Coates, Nigel J ^a   Warneck, Tony ^a   Nur E Alam, Mohammad ^a   Lill, Rachel E ^a   Sheehan, Lesley S ^a   Chudley, Lindsey ^a   Moss, Steven J ^a   Sheridan, Rose M ^a   Quimpere, Miguel ^b   Zhang, Ming Qiang ^a   Martin, Christine J ^a   Wilkinson, Barrie ^a  

^a BIOTICA TECHNOLOGY LTD   (United Kingdom)

^b Service Chimioinformatique   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-PROLIFERATIVE; BIOSYNTHETIC ENGINEERINGS; BIOSYNTHETIC PATHWAY; CANCER CELL LINES; ECTOPIC EXPRESSIONS; MEDICINAL CHEMISTRY; MULTIPLE STRUCTURAL CHANGE; POLYKETIDE SYNTHASES;

CELL CULTURE; FUNCTIONAL GROUPS; GENE EXPRESSION; STRAIN;

BIOSYNTHESIS;

EID: 84876731924     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21833j     Document Type: Article

References (52)

1. W. P. Revill J. Voda C. R. Reeves L. Chung A. Schirmer G. Ashley J. R. Carney M. Fardis C. W. Carreras Y. Zhou L. Feng E. Tucker D. Robinson B. G. Gold J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002 302 1278 1285
2. S. J. Moss I. Carletti C. Olano R. M. Sheridan M. Ward V. Math M. Nur-e-Alam A. F. Braña M. Q. Zhang P. F. Leadlay C. Méndez J. A. Salas B. Wilkinson Chem. Commun. 2006 2341 2343
3. M. Q. Zhang S. Gaisser M. Nur-e-Alam L. S. Sheehan W. A. Vousden N. Gaitatzis G. Peck N. J. Coates S. J. Moss M. Radzom T. A. Foster R. M. Sheridan M. A. Gregory S. M. Roe C. Prodromou L. Pearl S. M. Boyd B. Wilkinson C. J. Martin J. Med. Chem. 2008 51 5494 5497
4. S. X. Huang Z. Feng L. Wang U. Galm E. Wendt-Pienkowski D. Yang M. Tao J. M. Coughlin Y. Duan B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13501 13509
5. F. E. Koehn Med. Chem. Commun. 2012 3 854 865
6. Y. Kumar M. Goodfellow Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2008 58 1369 1378
7. C. G. Groth L. Backman J. M. Morales R. Calne H. Kreis P. Lang J. L. Touraine K. Claesson J. M. Campistol D. Durand L. Wramner C. Brattstrom B. Charpentier Transplantation 1999 67 1036 1042
8. B. D. Kahan Lancet 2000 356 194 202
9. L. Slavin A. Chhabra J. M. Tobis Curr. Cardiol. Rev. 2007 15 1 12
10. M. Laplante D. M. Sabatini Cell 2012 149 274 293
11. H. Populo J. M. Lopes P. Soares Int. J. Mol. Sci. 2012 13 1886 1918
12. B. Ruan K. Pong F. Jow M. Bowlby R. A. Crozier D. Liu S. Liang Y. Chen M. L. Mercado X. Feng F. Bennett D. von Schack L. McDonald M. M. Zaleska A. Wood P. H. Reinhart R. L. Magolda J. Skotnicki M. N. Pangalos F. E. Koehn G. T. Carter M. Abou-Gharbia E. I. Graziani Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 33 38
13. E. I. Graziani Nat. Prod. Rep. 2009 26 602 609
14. J. Bove M. Martinez-Vicente M. Vila Nat. Rev. Neurosci. 2011 12 437 452
15. R. A. Miller D. E. Harrison C. M. Astle J. A. Baur A. R. Boyd R. de Cabo E. Fernandez K. Flurkey M. A. Javors J. F. Nelson C. J. Orihuela S. Pletcher Z. D. Sharp D. Sinclair J. W. Starnes J. E. Wilkinson N. L. Nadon R. Strong J. Gerontol., Ser. A 2010 66 191 201
16. D. E. Harrison R. Strong Z. D. Sharp J. F. Nelson C. M. Astle K. Flurkey N. L. Nadon J. E. Wilkinson K. Frenkel C. S. Carter M. Pahor M. A. Javors E. Fernandez R. A. Miller Nature 2009 460 392 395
17. M. A. Gregory, S. Gaisser, H. Petkovic and S. J. Moss, PCT Application, WO2004/007709, 2004
18. M. A. Gregory H. Petkovic R. E. Lill S. J. Moss B. Wilkinson S. Gaisser P. F. Leadlay R. M. Sheridan Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4757 4760
19. M. A. Gregory H. Hong R. E. Lill S. Gaisser H. Petkovic L. Low L. S. Sheehan I. Carletti S. J. Ready M. J. Ward A. L. Kaja A. J. Weston I. R. Challis P. F. Leadlay C. J. Martin B. Wilkinson R. M. Sheridan Org. Biomol. Chem. 2006 4 3565 3568
20. M. A. Gregory and C. J. Moss, PCT Application, WO2006/016167, 2006
21. R. J. Goss S. E. Lanceron N. J. Wise S. J. Moss Org. Biomol. Chem. 2006 4 4071 4073
22. R. J. Goss S. Lanceron A. Deb Roy S. Sprague E. A. M. Nur D. L. Hughes B. Wilkinson S. J. Moss ChemBioChem 2010 11 698 702
23. S. G. Kendrew H. Petkovic S. Gaisser S. J. Ready M. A. Gregory N. J. Coates E. A. M. Nur T. Warneck D. Suthar T. A. Foster L. McDonald G. Schlingmann F. E. Koehn J. Skotnicki G. T. Carter S. J. Moss M.-Q. Zhang C. J. Martin R. M. Sheridan B. Wilkinson Metab. Eng. 2012 10.1016/j.ymben.2012.11.001
24. J. Choi J. Chen S. L. Schreiber J. Clardy Science 1996 273 239 242
25. J. Liang J. Choi J. Clardy Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1999 55 736 744
26. J. I. Luengo D. S. Yamashita D. Dunnington A. K. Beck L. W. Rozamus H. K. Yen M. J. Bossard M. A. Levy A. Hand T. Newman-Tarr A. Badger L. Faucette R. K. Johnson K. D'Alessio T. Porter A. Y. L. Shu R. Heys J. Choi P. Kongsaeree J. Clary D. A. Holt Chem. Biol. 1995 2 471 481
27. T. Schwecke J. F. Aparicio I. Molnár A. Konig L. E. Khaw S. F. Haydock M. Oliynyk P. Caffrey J. Cortés J. B. Lester G. A. Böhm J. Staunton P. F. Leadlay Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 7839 7843
28. J. F. Aparicio I. Molnár T. Schwecke A. König S. F. Haydock L. E. Khaw J. Staunton P. F. Leadlay Gene 1996 169 9 16
29. M. Bierman R. Logan K. O'Brien E. T. Seno R. N. Rao B. E. Schoner Gene 1992 116 43 49
30. M. Oliynyk M. J. Brown J. Cortés J. Staunton P. F. Leadlay Chem. Biol. 1996 3 833 839
31. C. J. Rowe J. Cortés S. Gaisser J. Staunton P. F. Leadlay Gene 1998 216 215 223
32. M. A. Gregory S. Gaisser R. E. Lill H. Hong R. M. Sheridan B. Wilkinson H. Petkovic A. J. Weston I. Carletti H. L. Lee J. Staunton P. F. Leadlay Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2551 2553
33. J. N. Andexer S. G. Kendrew M. Nur-e-Alam O. Lazos T. A. Foster A. S. Zimmermann T. D. Warneck D. Suthar N. J. Coates F. E. Koehn J. S. Skotnicki G. T. Carter M. A. Gregory C. J. Martin S. J. Moss P. F. Leadlay B. Wilkinson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 4776 4781
34. P. A. S. Lowden G. A. Böhm S. Metcalfe J. Staunton P. F. Leadlay ChemBioChem 2004 5 535 538
35. P. A. S. Lowden B. Wilkinson G. A. Bohm S. Handa H. G. Floss P. F. Leadlay J. Staunton Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 777 779
36. M. A. Gregory R. Till M. C. Smith J. Bacteriol. 2003 185 5320 5323
37. B. Janowski S. Wollner M. Schutkowski G. Fischer Anal. Biochem. 1997 252 299 307
38. W. A. Dengler J. Schulte D. P. Berger R. Mertelsmann H. H. Fiebig Anti-Cancer Drugs 1995 6 522 532
39. M. S. Neshat I. K. Mellinghoff C. Tran B. Stiles G. Thomas R. Petersen P. Frost J. J. Gibbons H. Wu C. L. Sawyers Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 10314 10319
40. M. G. Schlieman B. N. Fahy R. Ramsamooj L. Beckett R. J. Bold Br. J. Cancer 2003 89 2110 2115
41. A. M. Bellizzi M. Bloomston X. P. Zhou O. H. Iwenofu W. L. Frankel Appl. Immunohistochem. Mol. Morphol. 2010 18 442 447
42. T. Asano Y. Yao J. Zhu D. Li J. L. Abbruzzese S. A. Reddy Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 331 295 302
43. D. Ito K. Fujimoto T. Mori K. Kami M. Koizumi E. Toyoda Y. Kawaguchi R. Doi Int. J. Cancer 2006 118 2337 2343
44. B. M. Wolpin A. F. Hezel T. Abrams L. S. Blaszkowsky J. A. Meyerhardt J. A. Chan P. C. Enzinger B. Allen J. W. Clark D. P. Ryan C. S. Fuchs J. Clin. Oncol. 2009 27 193 198
45. H. J. Klumpen K. C. Queiroz C. A. Spek C. J. van Noesel H. C. Brink W. W. de Leng R. F. de Wilde E. M. Mathus-Vliegen G. J. Offerhaus M. A. Alleman A. M. Westermann D. J. Richel J. Clin. Oncol. 2010 29 e150 153
46. K. L. Yim Cancer Manage. Res. 2012 4 207 214
47. J. Zucko J. Cullum D. Hranueli P. F. Long J. Antibiot. 2011 64 89 92
48. F. T. Wong C. Khosla Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 117 123
49. C. P. Ridley H. Y. Lee C. Khosla Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 4595 4600
50. M. J. B. Brown J. Cortés A. L. Cutter P. F. Leadlay J. Staunton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1517 1518
51. H. Jenke-Kodama T. Borner E. Dittmann PLoS Comput. Biol. 2006 2 e132
52. H. Petkovic R. E. Lill R. M. Sheridan B. Wilkinson E. L. McCormick H. A. McArthur J. Staunton P. F. Leadlay S. G. Kendrew J. Antibiot. 2003 56 543 551